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    云錦杜鵑不同花期揮發(fā)性成分的HS-SPME-GC-MS檢測與主成分分析

    2020-08-26 15:00:26章辰飛謝曉鴻汪慶昊王文靜王錦陽謝宇吳月燕
    廣西植物 2020年7期
    關(guān)鍵詞:揮發(fā)性成分主成分分析

    章辰飛 謝曉鴻 汪慶昊 王文靜 王錦陽 謝宇 吳月燕

    摘?要:為了探究云錦杜鵑的揮發(fā)性成分,該研究采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對云錦杜鵑不同花期中的揮發(fā)性成分進行定性定量分析,并通過主成分分析法分析其特征揮發(fā)性成分。結(jié)果表明:四個花期共檢測出50種揮發(fā)性成分,共分為苯丙酸類/苯環(huán)型、萜烯類、醇類、醛類、烴類和其他類六大類組分。對29種主要揮發(fā)性物質(zhì)進行主成分分析,提取了兩個主成分,累計方差貢獻率達到88.545%。分析發(fā)現(xiàn),β-月桂烯、β-羅勒烯、可巴烯、異喇叭烯、桉樹腦、?衣蘭烯、(+)-表二環(huán)倍半水芹烯、(3R-反式)-4-乙烯基-4-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-1-(1-甲基乙基)-環(huán)己烯與第1主成分呈高度正相關(guān),第?2?主成分的貢獻率為?31.455%,其中丁香酚的影響最大,呈高度負相關(guān),這些物質(zhì)是影響云錦杜鵑香氣的關(guān)鍵性成分。在9種高度相關(guān)的物質(zhì)中,萜烯類物質(zhì)占了7種。綜上認為,萜烯類物質(zhì)是云錦杜鵑主要特征香氣成分。

    關(guān)鍵詞:云錦杜鵑,不同花期,揮發(fā)性成分,主成分分析

    中圖分類號:Q946

    文獻標識碼:A

    文章編號:1000-3142(2020)07-1033-13

    Abstract:This?study?aimed?to?determine?the?volatile?components?emitted?of?Rhododendron?fortunei?in?different?flowering?stages?by?headspace?solid?phase?microextraction-gas?chromatograhymass?spectrometry?(GC-MS)?as?well?as?principal?component?analysis?(PCA).?A?total?of?fifty??volatile?components?were?detected?throughout?the?whole?flowering?stages,which?were?mainly?phenylproanoids/benzenoids,terpenoids,alcohols,aldehydes,hydrocarbons?and?others.?The?principal?component?analysis?of?twenty-nine?major??volatile??components?was?carried?out,and?the?cumulative?bution?rate?of?the?two?principal?components?was?88.545%.?β-myrcene,β-ocimene,copaene,isoledene,eucalyptol,ylangene,epi-bicyclosesquiphellandrene,cyclohexene,4-ethenyl-4-?methyl-3-(1-methylethenyl)-1-(1methylethyl)-,(3R-trans)-?were?highly?positively?correlated?with?PC1.?The?contribution?rate?of?the?second?principal?component?is?31.455%,and?the?effect?of?Eugenol?is?the?largest?and?highly?negatively?correlated.?These?components?are?the?key?aroma?components?of?Rhododendron?fortunei?flowers.?Of?the?nine?highly?related?components,terpenes?accounted?for?seven?species.?Therefore,the?terpenoids?were?the?major?aromas?constituents?for?Rhododendron?fortunei.

    Key?words:Rhododendron?fortunei,different?flowering?stages,volatile?component,principal?component?analysis(PCA)

    花香是植物揮發(fā)性化合物的重要組成部分(Hu?et?al.,2017),它由許多分子量低且易揮發(fā)的化合物混合而成(Inna?et?al.,2002)。對于觀賞花卉而言,花香被認為是評價其品質(zhì)的重要指標之一,被譽為“花卉的靈魂”(陳秀中等,2001),具有重要的商業(yè)價值。杜鵑花是聞名于世的觀賞花卉,也是我國三大名花之一,多用于景觀綠化,素有‘本木花卉之王的稱號(陳新平等,2003),但極少數(shù)品種具有香味,且這部分資源尚未引起重視,研究報道也較少。云錦杜鵑(Rhododendron?fortunei)主要生長在海拔600~2?000?m的山脊陽處或林下(楊彬等,2018),是中國特有的珍貴樹種(何勝前,2017),在我國陜西、湖北、湖南、浙江、江西、福建、廣西、貴州、云南等?。▍^(qū))均有分布,其葉形大,花朵顏色鮮艷有香味,且抗性較強,易于人工栽培,具有較高的觀賞價值(王書勝等,2015)。

    長期以來,國內(nèi)外對杜鵑花香氣成分的研究主要集中在揮發(fā)油的提取、分析鑒定及其活性的評價,對其揮發(fā)性成分分析的研究較少。因此,本研究采用HS-SPME-GC-MS聯(lián)用技術(shù)并結(jié)合主成分分析法對云錦杜鵑不同花期的揮發(fā)性成分進行定性定量分析,旨在闡明云錦杜鵑的香氣成分,為今后云錦杜鵑的深度開發(fā)利用提供一定的參考,以期提高其經(jīng)濟附加值。

    1?材料與方法

    1.1?材料

    云錦杜鵑(Rhododendron?fortunei)采自寧波四明山國家森林公園。根據(jù)花被片張開程度將杜鵑花發(fā)育階段分為四個時期:花苞期(花被未張開)、半開期(花被片張開)、盛開期(花被片全部開放)、衰敗期(花被片開始萎蔫)。

    1.2?儀器

    Mettler?Toledo電子天平(瑞士梅特勒-托利多公司);HP7890B?GC?system?/5977A?MSD?GC-MS聯(lián)用儀(美國安捷倫科技公司);手動固相微萃取裝置,萃取纖維為65?μm?PDMS/DVB?(美國Supleco公司);加熱磁力攪拌器(德國IKA公司)。

    1.3?方法

    1.3.1?固相微萃?。⊿PME)樣品處理

    固相微萃取(SPME)纖維的種類及萃取條件對香氣成分的吸附和分析有較大的影響,在本實驗中,通過優(yōu)化SPME萃取條件,保證萃取纖維對云錦杜鵑花瓣的香氣成分有最好的吸附效果(樊美余等,2017)。采用65?μm?PDMS/DVB?SPME纖維頭分別吸附四個花期云錦杜鵑花瓣的香氣成分。分別取四個花期的花瓣,剪碎后迅速稱取5?g樣品,放入8?mL頂空瓶中,密封,插入裝有65?μm?PDMS/DVB?SPME纖維頭進樣器,25?℃水浴下頂空萃取1?h,磁力攪拌速度為500?r·min-1,萃取結(jié)束后快速插入色譜儀進樣口中,解析5?min。每次進樣前,萃取纖維需要在GC進樣口250?℃下老化10?min。每個樣品進行3次生物學重復實驗。

    1.3.2?GC-MS?聯(lián)用分析條件?利用Agilent?7890B?GC?system/5977A?MSD?GC-MS聯(lián)用儀,參照Natalia?et?al.?(2003)方法,并略做修改。色譜條件:Agilent?19091S-433色譜柱(30?m?×?250?μm?×?0.25?μm),柱溫50?℃;進樣口溫度250?℃;柱內(nèi)載氣體積流量1.0?mL·min-1;載氣為高純氦氣(99.999%)。升溫程序為初始溫度40?℃保持2?min,以3?℃·min-1升溫至160?℃,然后以10?℃·min-1升溫至200?℃,最后以20?℃·min-1升至300?℃保持3?min,不分流進樣。

    MS條件:電子轟擊離子源為EI;離子源溫度230?℃;接口溫度250?℃;電子能量70?eV;MS四級桿溫度150?℃;調(diào)諧EMV?1149;溶劑延遲時間2.6?min;掃描范圍15~500?amu。

    1.3.3?數(shù)據(jù)處理?定性分析:通過化學工作站數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)檢索及核對NIST和WILEY標準質(zhì)譜圖并結(jié)合有關(guān)文獻(叢浦珠,1987)進行人工譜圖解析,匹配度大于80?(最大值100)的鑒定結(jié)果才予以報道。定量分析:采用峰面積歸一化法確定各化學成分的相對含量。

    1.3.4香氣值的計算?香氣值=香氣物質(zhì)的相對含量該物質(zhì)閾值,香氣值>1,即為對樣品香氣具有貢獻的特征香氣組分,一般香氣值越大,對樣品香氣的貢獻就越大(秦軍等,2017)。

    2?結(jié)果與分析

    2.1?云錦杜鵑主要揮發(fā)性成分的主成分分析

    花蕾期、半開期、盛開期和衰敗期云錦杜鵑花瓣的GC-MS總離子流色譜圖(圖1),其定性定量結(jié)果見表1。由表1可知,共檢測出50種化合物,其中1-甲基-3-(1-甲基亞乙基)-環(huán)己烷(39)、1-亞甲基-4-(1-甲基乙烯基)-環(huán)己烷(40)、1,7,7-三甲基-三環(huán)[2.2.1.0(2,6)]庚烷(41)、(E,E)-1,5-二甲基-8-(1-甲基亞乙基)-1,5-環(huán)丁二烯(46)、(R)-1-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-環(huán)己烯(47)、2-己烯醛(33)這6種物質(zhì)僅在花苞期檢測到;2-甲氧基-6-(2-丙烯基)-苯酚(4)、β-蒎烯(5)僅在盛開期檢測到;6-甲基-5-庚烯-2-醇(27)、2,6-二甲基-1,7-辛二烯-3,6-二醇(28)、(3R,6S)-2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氫-2H-吡喃-3-醇(29)、(R)-3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇(30)、3,3,6-三甲基-1,5-庚二烯-4-醇(31)、(1R)-2,6,6-三甲基雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯(48)這6種物質(zhì)僅在衰敗期檢測到;(E)-2-壬烯醛(36)只在花苞和半開檢測到;6,6-二甲基-雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醇(23)、(1S)-6,6-二甲基-2-亞甲基-雙環(huán)[3.1.1]庚烷(38)、4-亞甲基-2,8,8-三甲基-2-乙烯基-雙環(huán)[5.2.0]壬烷(42)、己醛(32)這4種物質(zhì)在半開期和盛開期無法檢測到。這部分物質(zhì)變異大,不進行主成分分析(趙國飛等,2015)。因此,選取云錦杜鵑開花過程中存在的29種主要揮發(fā)性成分利用SPSS?21.0軟件進行PCA分析,能更客觀地反映其特征香氣組分。

    從表2和圖2可以看出,特征值大于?1?的主成分有三個,第1主成分的貢獻率為57.090%,第2主成分的貢獻率為31.455%,前兩個主成分的累計貢獻率已經(jīng)達到?88.545%,可見第1、第2兩個主成分基本代表了樣品主要揮發(fā)性成分的組成,反映了原始變量的絕大部分信息,達到了降維目的。因此,提取前兩個主成分進行云錦杜鵑特征揮發(fā)性成分分析。

    各變量與主成分之間的相關(guān)系數(shù)在載荷值上得以體現(xiàn),其+/-符號表示其與主成分的正/負相關(guān)性(肖作兵等,2017),數(shù)值的絕對值越大,表明該指標與某一主成分的聯(lián)系緊密程度越大,反映了該指標在該主成分上的載荷程度。由表3和圖3可知,第1主成分中貢獻最大的是T8桉樹腦,其載荷值為1,此外,影響較大的物質(zhì)有T1?β-月桂烯、T2?β-羅勒烯、T4?可巴烯、T5?異喇叭烯、?T10?衣蘭烯、T13?(+)-表二環(huán)倍半水芹烯、H4?(3R-反式)-4-乙烯基-4-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-1-(1-甲基乙基)-環(huán)己烯,主要指向萜烯類物質(zhì),載荷值分別為0.97、0.97、0.99、0.98、0.94、0.92、-0.91。PC1與T1?β-月桂烯、T2?β-羅勒烯等7種萜烯類物質(zhì)呈高度正相關(guān),與H4?(3R-反式)-4-乙烯基-4-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-1-(1-甲基乙基)-環(huán)己烯呈高度負相關(guān)。第2主成分中影響最大的是P2丁香酚,載荷值為-0.96,呈高度負相關(guān),其香味具有濃郁的丁香氣味,是存在于芳香植物中的典型香氣成分(安陽,2016);T11?β-波旁烯的貢獻也較大,載荷值為-0.93;正向影響香氣成分較高的有AL2?(E,Z)-2,6-壬二烯醛和A1?1-辛烯-3-醇,載荷值都為0.88。

    2.2?第1主成分高度正相關(guān)萜烯類物質(zhì)不同花期的動態(tài)變化

    萜烯類化合物結(jié)構(gòu)復雜,種類繁多(Muhlemann?et?al.,2014),不僅是植物次生代謝產(chǎn)物中最大的一類,而且大都帶有濃郁的甜香、花香和木香,是花香的重要組成部分(Hu?et?al.,2016)。桉樹腦、β-月桂烯、β-羅勒烯屬于單萜,可巴烯、異喇叭烯、(+)-表二環(huán)倍半水芹烯、衣蘭烯屬于倍半萜。由圖4可知,僅桉樹腦在四個花期中都可檢測出,其相對含量在半開期達到最高,為4.11%,隨著花朵的發(fā)育桉樹腦的相對含量開始下降,盛開期的相對含量比半開期下降了0.65%,在盛花期到衰敗期的過程中相對含量也下降了0.65%,呈現(xiàn)出低-高-低的變化趨勢;其余6種成分在花苞期未檢測出,且相對含量呈現(xiàn)逐漸降低的趨勢。

    從表4可以看出,桉樹腦、β-月桂烯和β-羅勒烯的香氣閾值較低,且各成分不同花期中的香氣值均大于1,表明都是云錦杜鵑的特征香氣成分。

    花蕾期僅有桉樹腦這一種特征香氣,香氣值為84.17?mg·kg-1。半開期中3種物質(zhì)的香氣值均達到最高,其中桉樹腦的香氣值是最低期(花蕾期)的4倍,β-月桂烯的香氣值是最低期(衰敗期)的2.4倍,β-羅勒烯的香氣值是最低期(衰敗期)的2.6倍。在半開期到盛開期這個過程中,3種物質(zhì)的香氣值開始下降,β-月桂烯香氣值的下降速度最快,減少了40.2%,β-羅勒烯次之,減少了38.8%,桉樹腦香氣值的下降速度最慢,減少了15.8%。隨著花朵的凋謝,衰敗期中3種物質(zhì)的香氣值還是呈下降趨勢,桉樹腦的香氣值下降至234.17?mg·kg-1,β-月桂烯的香氣值下降至34.62?mg·kg-1,β-羅勒烯的香氣值下降至5.59?mg·kg-1。

    3?討論與結(jié)論

    植物發(fā)育階段調(diào)控著花香化合物的釋放,花香化合物的種類、數(shù)量和含量隨著花朵的發(fā)育而逐漸升高,在授粉時達到高峰,之后隨著花朵的凋謝顯著下降,甚至改變了花香化合物的種類。四個不同花期分別檢測出29、29、31、33種香氣化合物,由此可見香氣化合物在數(shù)量上相差不大,但是各類香氣化合物的相對含量存在一定差異。不同花期各類揮發(fā)性成分表現(xiàn)四種變化趨勢,苯丙酸類/苯環(huán)型化合物和萜烯類化合物呈現(xiàn)低-高-低的變化趨勢,醇類化合物呈現(xiàn)出低-高-低-高的復雜變化,醛類化合物呈現(xiàn)出持續(xù)下降的趨勢,烴類化合物呈現(xiàn)出高-低-高的變化趨勢。

    特征香氣是由多種香氣揮發(fā)性化合物互相作用的結(jié)果,各成分對香氣的作用大小取決于香氣值的大?。ㄚw印泉等,2010)。桉樹腦具有樟腦味是云錦杜鵑中相對含量較高的化合物,且香氣閾值較低(0.012?mg·kg-1),故香氣值較高,是云錦杜鵑香氣構(gòu)成的重要化合物。β-月桂烯具有花香味,在花蕾期未檢測到該成分,在三個開花階段的香氣值分別為82.31、49.23、34.62?mg·kg-1,對云錦杜鵑香氣的構(gòu)成也具有重要的作用。β-羅勒烯具有橙花油味,是較為普遍的花香成分之一,在柑橘花(李福香等,2018)、百合(章毅穎等,2018)、金魚草(Natalia?et?al.,2003)等花卉中均有發(fā)現(xiàn)。本研究中不同花期β-羅勒烯的相對含量都低于0.5%,香氣閾值比前兩種物質(zhì)高,為0.034?mg·kg-1,所得香氣值在5.59~14.41?mg·kg-1范圍內(nèi),也是云錦杜鵑香氣構(gòu)成的重要成分。這些化合物是構(gòu)成云錦杜鵑花香氣的重要組成成分。

    王維恩(2012)通過水蒸氣蒸餾法提取青海杜鵑花的揮發(fā)油,結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)共檢測出62種化合物,主要分為萜烯類、烴類及苯丙酸類/苯環(huán)型化合物,其中萜烯類所占相對含量最大,達到了46.41%;楊華等(2015)采用頂空固相微萃取法采集刺毛杜鵑花的揮發(fā)性成分,經(jīng)NIST譜庫檢索只鑒定出17種化合物,其中萜烯類化合物(64.09%)最多,烯烴類化合物(29.65%)次之,芳香族化合物(6.25%)最少;吳恒等(2015)通過無溶劑微波萃取法對西雙版納小葉杜鵑花的揮發(fā)油提取后結(jié)合GC-MS技術(shù)對其揮發(fā)性成分進行了分析,萜烯類化合物的相對含量高達59.02%。這些研究說明杜鵑花的花香成分以萜烯類化合物為主。本研究采用HS-SPME-GC-MS技術(shù)對云錦杜鵑不同花期的揮發(fā)性成分進行測定,共鑒定出50種成分,分為苯丙酸類/苯環(huán)型化合物、萜烯類化合物、醇類化合物、醛類化合物、烴類化合物和其他類化合物這六大類組分。對檢測出的29種主要揮發(fā)性成分進行主成分分析,結(jié)果表明第1主成分的累積貢獻率為57.090%,解釋了云錦杜鵑香氣的基本組成,其中載荷值較大的8種香氣物質(zhì)中有7種是萜烯類物質(zhì),且呈高度正相關(guān)。由此可見,萜烯類物質(zhì)是云錦杜鵑主要特征香氣成分,與前述報道一致。第2主成分中影響最大的是丁香酚,對香氣的調(diào)節(jié)方面具有重要貢獻。

    植物花香揮發(fā)物中的許多萜烯類物質(zhì)是植物精油的主要成分,同時也對人類健康有益,其商業(yè)價值巨大(岳躍沖等,2011),越來越受到實業(yè)界的重視,在食品、保健品、醫(yī)藥及化妝品等方面的應用研究也日漸趨多(李瑩瑩等,2012)。本研究闡述了云錦杜鵑不同花期香氣化合物的變化,可為其在香精香料等日用化工品、食品及保健品等方面的開發(fā)與利用提供基礎(chǔ)數(shù)據(jù)和理論參考,但這些香氣物質(zhì)在云錦杜鵑中的釋放機理還不明確,可在今后的研究中進行深入的探討。

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    (責任編輯?周翠鳴)

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