生物工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)改革初探

程?hào)| 孟祥珍 王冬梅

摘要：針對(duì)我院生物工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程中存在的問題，從提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣、優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容、加強(qiáng)教學(xué)過程、注重復(fù)習(xí)的重要性、多元化的考核方法五個(gè)方面對(duì)有機(jī)化學(xué)課程進(jìn)行了改革與探索，為生物工程專業(yè)后續(xù)課程的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ).

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué);教學(xué)改革;生物工程;學(xué)習(xí)興趣;考核方法

中圖分類號(hào)：G642.0? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A? 文章編號(hào)：1673-260X（2019）07-0146-03

有機(jī)化學(xué)是我校生物工程專業(yè)核心能力模塊中的基礎(chǔ)化學(xué)能力課程，是一門重要的基礎(chǔ)課程，熟練掌握該課程知識(shí)可以為生物工程專業(yè)學(xué)生后續(xù)課程如生物化學(xué)、基因工程、微生物學(xué)、藥物設(shè)計(jì)、酶工程等做鋪墊[1].本人在承擔(dān)有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中，發(fā)現(xiàn)存在以下問題：

（1）對(duì)于生物工程專業(yè)學(xué)生來說，很多學(xué)生認(rèn)為《有機(jī)化學(xué)》課程屬于非專業(yè)課程，和自己的專業(yè)關(guān)系不大，不愿意多花時(shí)間學(xué)習(xí).同時(shí)，有機(jī)化學(xué)課程被安排在第三學(xué)期開課，在這一學(xué)期還開設(shè)有三門生物工程專業(yè)方向的課程，學(xué)生更不愿意學(xué).這里還存在一個(gè)問題，部分學(xué)生的學(xué)習(xí)態(tài)度不端、學(xué)習(xí)方向不明、學(xué)習(xí)動(dòng)力不足.對(duì)“到大學(xué)后想做什么？畢業(yè)后準(zhǔn)備干什么？”沒有明確的認(rèn)識(shí).也就是說沒有明確的學(xué)習(xí)目標(biāo)，學(xué)習(xí)風(fēng)氣很差.

（2）教學(xué)內(nèi)容多與學(xué)時(shí)短的矛盾.有機(jī)化學(xué)作為一個(gè)古老的學(xué)科，課程內(nèi)容非常豐富，同時(shí)，有機(jī)化學(xué)也是化學(xué)學(xué)科中最活躍的領(lǐng)域之一，新的知識(shí)、理論不斷涌現(xiàn)，課程體系不斷擴(kuò)張.另一方面，隨著生物科學(xué)的發(fā)展，對(duì)化學(xué)知識(shí)的要求越來越多.這些都要求學(xué)生掌握更多的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，然而現(xiàn)行的教學(xué)大綱教學(xué)課時(shí)少，教學(xué)只能局限于有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，這樣造成了有機(jī)化學(xué)課程沒有與生物工程專業(yè)方向很好地結(jié)合起來，學(xué)生感覺學(xué)習(xí)的內(nèi)容對(duì)自己的專業(yè)沒有多大用途.

（3）知識(shí)點(diǎn)多而雜，理論部分難，學(xué)生難以理解.有機(jī)化學(xué)理論課介紹了烷烴、烯烴、炔烴等十七類有機(jī)化合物物知識(shí).每一類化合物又介紹了這類化合物的一般性結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、這類化合物代表性物質(zhì)及其這類化合物的應(yīng)用等，其中化學(xué)性質(zhì)又細(xì)分為很多條.學(xué)生普遍反映有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容多而復(fù)雜、學(xué)習(xí)了后面內(nèi)容，忘記了前面.只能靠死記硬背進(jìn)行學(xué)習(xí)[2]，學(xué)起來枯燥乏味.同時(shí)，有機(jī)化學(xué)中的一些基本理論比較抽象，學(xué)生難以理解.如生物工程專業(yè)酶工程課程中的手性藥物合成其基礎(chǔ)是有機(jī)化學(xué)中立體化學(xué)，但立體異構(gòu)一直是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的一個(gè)難點(diǎn).

（4）實(shí)驗(yàn)安排和理論學(xué)習(xí)脫節(jié).現(xiàn)行的人才培養(yǎng)方案有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)只有24個(gè)學(xué)時(shí)，共安排了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)、熔點(diǎn)的測(cè)定、蒸餾和沸點(diǎn)的測(cè)定、減壓蒸餾、重結(jié)晶提純法、萃取、生物堿的提取.實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的設(shè)置主要是鍛煉學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作能力，和理論課有一定的脫節(jié).

針對(duì)以上存在的問題，結(jié)合生物工程專業(yè)人才培養(yǎng)方案，從以下四個(gè)方面進(jìn)行實(shí)踐探索：提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣、優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容、加強(qiáng)教學(xué)過程、注重復(fù)習(xí)的重要性.

1 提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

加大有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容與日常生活、生產(chǎn)實(shí)踐、專業(yè)發(fā)展等的結(jié)合，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣[3].如緒論的課的教學(xué)中，介紹有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷史時(shí)，多花點(diǎn)時(shí)間介紹屠呦呦發(fā)現(xiàn)的新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素、黃明龍?jiān)谏锖突瘜W(xué)結(jié)合的領(lǐng)域里做出突出貢獻(xiàn)等等.介紹不飽和烴和芳香烴的時(shí)候，同時(shí)介紹和生物專業(yè)相關(guān)的β-胡蘿卜素、番茄紅素等，將化學(xué)知識(shí)與生物工程專業(yè)緊密結(jié)合起來.學(xué)習(xí)化合物的手性知識(shí)時(shí)，告訴學(xué)生化合物的手性是非常重要的基礎(chǔ)知識(shí)，如很多復(fù)雜的天然產(chǎn)物、藥物等都具有手性，而且更為奇特的是，左旋和右旋的物質(zhì)具有不同的性質(zhì)，引入“反應(yīng)停事件”.介紹醇的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，科學(xué)地解釋為什么有的人能喝酒，有的人不能喝酒，有人喝酒臉變白，而又的人喝酒臉變紅.介紹雜環(huán)化學(xué)內(nèi)容時(shí)，引導(dǎo)學(xué)生記住五元環(huán)和六元環(huán)的母體，因?yàn)樽匀唤缋镌S多具有生物活性的化合物都是以簡(jiǎn)單的雜環(huán)為母體，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ).授課教師在教學(xué)過程中可以介紹與生物有關(guān)的研究課題，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣.筆者在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對(duì)進(jìn)入教師研究課題組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)非常感興趣，能極大地提高學(xué)生學(xué)習(xí)主動(dòng)性.因此筆者每屆都會(huì)吸納幾個(gè)學(xué)生進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室，指導(dǎo)這些學(xué)生做一些力所能及的實(shí)驗(yàn).同時(shí)，指導(dǎo)這些學(xué)生申請(qǐng)一些大學(xué)生項(xiàng)目.

2 優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容

由于教學(xué)內(nèi)容多與學(xué)時(shí)短，因此必須對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行選擇.

教材方面：目前有機(jī)化學(xué)教材有邢其毅、胡宏紋、汪小蘭、曾昭瓊等編寫的幾十個(gè)版本教材.在教材的選擇上，我們主要考慮的是教材內(nèi)容的系統(tǒng)性及其與生物工程專業(yè)的結(jié)合程度，最終，以汪小蘭編寫的《有機(jī)化學(xué)》為教材藍(lán)本.

在教學(xué)內(nèi)容的選擇上遵循三個(gè)原則：（1）結(jié)合生物工程專業(yè)人才培養(yǎng)方案，精選教學(xué)內(nèi)容[4].飽和烴、不飽和烴等各類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)要求不是太深，機(jī)理推導(dǎo)不做硬性要求，不做太難的合成題，重點(diǎn)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識(shí)在生物工程專業(yè)里能應(yīng)用到的內(nèi)容.而碳水化合物、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、類脂化合物、雜環(huán)化合物等內(nèi)容和本專業(yè)結(jié)合的非常緊密，在教學(xué)過程中加大了教學(xué)的課時(shí).光譜法、分子軌道理論理論性太強(qiáng)和培養(yǎng)學(xué)生實(shí)際應(yīng)用能力沒關(guān)系的內(nèi)容，我們沒有修訂在教學(xué)大綱中.（2）和前后教學(xué)的課程教師進(jìn)行溝通，避免學(xué)習(xí)過的內(nèi)容重復(fù)，同時(shí)為后續(xù)的課程奠定基礎(chǔ)，如無機(jī)及分析化學(xué)已經(jīng)詳細(xì)的介紹過雜化軌道理論，在教學(xué)過程中，只需要簡(jiǎn)單地給學(xué)生介紹一下sp2、sp3雜化，其他的雜化可以讓學(xué)生下課自己復(fù)習(xí);有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的色譜法在后續(xù)的生物化學(xué)實(shí)驗(yàn)中詳細(xì)的介紹，我們沒有安排在有機(jī)實(shí)驗(yàn)課中;生物分離工程理論課程中要利用到萃取技術(shù)、重結(jié)晶技術(shù)，為了便于學(xué)生的學(xué)習(xí)，這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)都有安排.（3）在教學(xué)過程中，注重與中學(xué)化學(xué)有機(jī)部分的銜接，中學(xué)有機(jī)知識(shí)局限于有機(jī)化學(xué)知識(shí)的簡(jiǎn)單了解和應(yīng)用，大學(xué)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容則是深入研究有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)及基本原理，教學(xué)過程中可以從中學(xué)已知的知識(shí)入手，進(jìn)一步學(xué)習(xí)探索，引出新的知識(shí)內(nèi)容，學(xué)生更容易接受.例如在乙酸乙酯的合成，中學(xué)主要讓學(xué)生記住這個(gè)反應(yīng)是取代反應(yīng)、反應(yīng)可逆等，大學(xué)教學(xué)則是對(duì)這個(gè)反應(yīng)的進(jìn)一步深入，會(huì)用同位素標(biāo)記法證實(shí)是酸提供羥基、醇提供氫，分子間作用生成目標(biāo)產(chǎn)物，進(jìn)一步給出了酸催化下具體的反應(yīng)歷程.

在這里特別要提到的是，由于本專業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要是基本操作.在教學(xué)過程中，筆者會(huì)把基本操作和以后合成實(shí)驗(yàn)聯(lián)系起來.如萃取實(shí)驗(yàn)的過程中，筆者會(huì)給學(xué)生同時(shí)介紹溴代正丁烷的制備，向?qū)W生提問，反應(yīng)后處理過程中依次加入水、硫酸、水等的目的？實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)物在分液漏斗的那一層？這樣會(huì)刺激學(xué)生思考，把理論知識(shí)和實(shí)驗(yàn)知識(shí)聯(lián)系起來.學(xué)習(xí)乙酰苯胺重結(jié)晶提純前，筆者會(huì)給學(xué)生先觀看十分鐘左右乙酰苯胺制備剪切視屏.向?qū)W生提問，乙酰苯胺制備反應(yīng)機(jī)理，加入鋅粉的目的.

3 加強(qiáng)教學(xué)過程

在每類化合物講解之前，引入案例分析，將每類化合物在生活生產(chǎn)上的應(yīng)用展現(xiàn)給學(xué)生，以案例引入課程教學(xué)，增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，讓學(xué)生認(rèn)為有機(jī)化學(xué)就在我們身邊，在生活生產(chǎn)中有機(jī)化學(xué)非常重要.如介紹烯烴時(shí)，會(huì)先向?qū)W生說明有著非常廣泛用途的天然橡膠是烯烴.介紹鹵代烴時(shí)，會(huì)先向?qū)W生介紹聚氯乙烯、氟利昂.并且在教學(xué)過程中，也會(huì)引入國(guó)內(nèi)外最新的研究進(jìn)展，將科學(xué)前沿知識(shí)與理論知識(shí)相結(jié)合，拓寬學(xué)生的知識(shí)面.如在雜環(huán)化合物的教學(xué)時(shí)，筆者會(huì)給學(xué)生介紹這幾年筆者所做的一些雜環(huán).在教學(xué)過程中教師會(huì)盡可能多地創(chuàng)設(shè)教學(xué)情境，將啟發(fā)式教學(xué)、討論式教學(xué)更多地應(yīng)用到課堂中，增加與學(xué)生的互動(dòng)，增強(qiáng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性[3].對(duì)于難以理解的知識(shí)點(diǎn)，則充分運(yùn)用現(xiàn)代化的教學(xué)手段.如1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)，由于共軛效應(yīng)的存在，其分子中電子云分布變化.使1，3-丁二烯分子中的價(jià)鍵不是普通的單雙鍵交替，而是有機(jī)化學(xué)上所說的Π鍵.這個(gè)知識(shí)點(diǎn)學(xué)生難以短時(shí)間內(nèi)準(zhǔn)確的把握.為解決這一問題，我們借助圖片、動(dòng)畫等各種視屏手段，將1，3-丁二烯的形成過程形象地展示給學(xué)生，幫助學(xué)生對(duì)理解其結(jié)構(gòu)，進(jìn)而加深學(xué)生對(duì)分子軌道知識(shí)的理解，為學(xué)生理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)奠定基礎(chǔ).

每一章結(jié)束后，教師會(huì)引導(dǎo)學(xué)生分析每類有機(jī)化合物、對(duì)比不同種類的有機(jī)化合物的物化性質(zhì)，將每章學(xué)的知識(shí)進(jìn)行總結(jié)歸納，發(fā)現(xiàn)知識(shí)點(diǎn)的聯(lián)系，從點(diǎn)到面，從而形成一套學(xué)習(xí)體系.

課后加強(qiáng)與學(xué)生的溝通，及時(shí)了解學(xué)生在學(xué)習(xí)中遇到的問題，及時(shí)解決，做到師生互動(dòng)，提高教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)效果.作者在參與省級(jí)有機(jī)化學(xué)mooc建設(shè)的基礎(chǔ)上，正著手建立微信公眾號(hào)，在平臺(tái)上給學(xué)生推出有機(jī)化學(xué)相關(guān)的知識(shí).同時(shí)，我們也將教課用的大綱、教案、課件、習(xí)題及答案拷貝給學(xué)生也要求學(xué)生利用網(wǎng)絡(luò)課堂和學(xué)校的有機(jī)化學(xué)精品課程.對(duì)于學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)中遇到的疑難問題，我們采用二種解決辦法：一、學(xué)生到教師的實(shí)驗(yàn)室當(dāng)面提問.二、通過QQ、微信等通訊工具提問.

對(duì)于教學(xué)質(zhì)量的反饋如：上課時(shí)學(xué)生的反應(yīng)、學(xué)生平時(shí)的作業(yè)、對(duì)學(xué)生的輔導(dǎo)、課后和學(xué)生的交流、考試等等這些信息，是筆者調(diào)整教學(xué)的重要依據(jù).

4 注重復(fù)習(xí)的重要性

有機(jī)化學(xué)內(nèi)容豐富，各章節(jié)中的眾多知識(shí)點(diǎn)都需要熟練記憶和深刻理解，如果不能及時(shí)復(fù)習(xí)，教學(xué)效果必然會(huì)受到影響，不能達(dá)到預(yù)期的效果.因此在每個(gè)章節(jié)結(jié)束后，我們都會(huì)花一定的時(shí)間幫助學(xué)生復(fù)習(xí)所學(xué)習(xí)的知識(shí)，但在復(fù)習(xí)時(shí)不能和講授時(shí)那樣一條一條地列出，而是每一章都做成思維導(dǎo)圖[4].圖1是醛酮化學(xué)性質(zhì)的思維導(dǎo)圖.這樣的復(fù)習(xí)有助于學(xué)生對(duì)學(xué)習(xí)的知識(shí)形成網(wǎng)絡(luò).

5 多元化的考核方法

課程考核是教學(xué)過程中的一個(gè)環(huán)節(jié)重要，它一方面考查學(xué)生對(duì)課程知識(shí)點(diǎn)的掌握情況，另一方面是教師自我檢查教學(xué)效果、總結(jié)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)、改進(jìn)教學(xué)方法的重要途徑，對(duì)教學(xué)過程起著重要的監(jiān)控和引導(dǎo)的作用[8].傳統(tǒng)的課程考核成績(jī)包括平時(shí)成績(jī)（根據(jù)學(xué)生出勤、作業(yè)等情況給分）和期末成績(jī)（期末試卷成績(jī)）.

筆者在教學(xué)中發(fā)現(xiàn)存在以下二個(gè)突出的問題（1）平時(shí)考核中學(xué)生作業(yè)存在比較嚴(yán)重的抄襲現(xiàn)象，很難通過作業(yè)反饋出學(xué)生的學(xué)習(xí)情況.（2）在考試前，筆者會(huì)給學(xué)生進(jìn)行總的復(fù)習(xí)，使得部分學(xué)生喜歡考試前通過背背、突擊一下應(yīng)付考試.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)眾多、反應(yīng)條件多樣.短時(shí)間突擊很難達(dá)到理想的效果，很容易造成考試不及格、考試過后知識(shí)很快就遺忘的現(xiàn)象.

針對(duì)平時(shí)考核中學(xué)生作業(yè)存在比較嚴(yán)重的抄襲現(xiàn)象的問題，我們除了布置平時(shí)作業(yè)外，每隔幾章會(huì)要求學(xué)生寫小論文.例如：有機(jī)化學(xué)中的消去反應(yīng)、有機(jī)化學(xué)中的異構(gòu)現(xiàn)象、還原反應(yīng)小結(jié)、羰基化合物的加成反應(yīng)、不對(duì)稱合成在藥物合成中的應(yīng)用等等，小論文要求學(xué)生結(jié)合課本的實(shí)例，利用自己的語言組織書寫.為了避免抄襲，每次只要求十個(gè)學(xué)生完成，并做到每個(gè)學(xué)生的題目都不一樣.明確地告訴學(xué)生，小論文的成績(jī)占平時(shí)成績(jī)很大一部分，凡是發(fā)現(xiàn)有抄襲的課程考核記為不及格.同時(shí)，在課外也會(huì)不定期的分批的要求學(xué)生帶上作業(yè)本，到教師辦公室，提出自己作業(yè)中的問題.

針對(duì)部分學(xué)生喜歡考前突擊，我們將準(zhǔn)備采取了二種措施：一是實(shí)行教考分離.2018年巢湖學(xué)院生物工程專業(yè)和生物制藥專業(yè)已經(jīng)共同修訂了大綱，并且把各自的試題庫進(jìn)行了融合，下一步在優(yōu)化試題庫后將進(jìn)行教考分離.二是進(jìn)一步修訂教學(xué)大綱，增加教學(xué)課時(shí)數(shù)，安排每學(xué)期2次，在課程上組織實(shí)施的平時(shí)考試[8].

綜上所述，本文先分析了生物工程專業(yè)教學(xué)過程中存在的問題，對(duì)存在問題做了分析.在此基礎(chǔ)上作者從加強(qiáng)緒論課的教學(xué)，加入社會(huì)實(shí)踐、化學(xué)史等內(nèi)容，提高學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，整合、調(diào)整教學(xué)內(nèi)容，優(yōu)化教學(xué)手段、加強(qiáng)教學(xué)過程的管理，通過復(fù)習(xí)幫助學(xué)生形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)、進(jìn)行多元化的考核方法等五個(gè)個(gè)方面提出了解決這些問題的方法，為生物工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)提供借鑒.

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