“藥物化學(xué)”課程思政教學(xué)改革研究

中圖分類(lèi)號(hào)：G641 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1673-7164（2025）21-0100-04

為深人貫徹落實(shí)習(xí)近平總書(shū)記關(guān)于教育的重要論述和全國(guó)教育大會(huì)精神，2020年5月，教育部印發(fā)《高等學(xué)校課程思政建設(shè)指導(dǎo)綱要》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)《綱要》）?！毒V要》明確指出，要把思想政治教育貫穿人才培養(yǎng)體系，全面推進(jìn)高校課程思政建設(shè)，發(fā)揮好每門(mén)課程的育人作用，提高高校人才培養(yǎng)質(zhì)量。同時(shí)強(qiáng)調(diào)教師要將課程思政融入課堂教學(xué)建設(shè)全過(guò)程。[1]要加強(qiáng)課堂教學(xué)設(shè)計(jì)，將科學(xué)挖掘的思想政治教育資源有機(jī)融入，實(shí)現(xiàn)價(jià)值塑造、知識(shí)傳授和能力培養(yǎng)的緊密融合。

“藥物化學(xué)”是一門(mén)發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥、合成化學(xué)藥物、闡明藥物化學(xué)性質(zhì)、研究藥物分子與機(jī)體相互作用規(guī)律的綜合性學(xué)科。[2]作為高等學(xué)校藥學(xué)類(lèi)專(zhuān)業(yè)的核心專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課程，基于藥物本身和課程的特殊性，在教學(xué)過(guò)程中，從專(zhuān)業(yè)特色和課程特點(diǎn)出發(fā)，教師充分挖掘思政元素，將專(zhuān)業(yè)知識(shí)的顯性教育與課程育人的隱性教育有機(jī)結(jié)合，實(shí)現(xiàn)價(jià)值引領(lǐng)、知識(shí)教育和能力培養(yǎng)有機(jī)統(tǒng)一。通過(guò)藥物化學(xué)課程提升任課教師對(duì)課程思政教學(xué)重要性的認(rèn)識(shí)，教師在教學(xué)過(guò)程中凝練課程的思想政治教育目標(biāo)、科學(xué)合理地設(shè)計(jì)帶有思政元素的教學(xué)方案、采用豐富多彩的課程思政教學(xué)手段，同時(shí)要通過(guò)制訂科學(xué)的課程評(píng)價(jià)體系等多種方式，在藥物化學(xué)實(shí)際課堂教學(xué)中融合思政元素，使藥物化學(xué)的課堂教學(xué)實(shí)現(xiàn)農(nóng)學(xué)院校生物制藥專(zhuān)業(yè)人才培養(yǎng)中知識(shí)傳授、技能培養(yǎng)、專(zhuān)業(yè)引導(dǎo)與價(jià)值教育的多重功能，并努力地把思想政治教育貫穿于藥物化學(xué)課程教學(xué)的全過(guò)程。[3]文章結(jié)合新工科背景下生物制藥專(zhuān)業(yè)人才培養(yǎng)模式和\"藥物化學(xué)\"課程本身的特點(diǎn)，以“局部麻醉藥”的教學(xué)內(nèi)容設(shè)計(jì)為例，探索在藥物化學(xué)線下教學(xué)中，如何將思政元素和專(zhuān)業(yè)知識(shí)進(jìn)行有機(jī)融合，包括導(dǎo)課、教學(xué)過(guò)程、教學(xué)拓展和教學(xué)反思與總結(jié)等幾部分的設(shè)計(jì)，形成科學(xué)的課程思政育人思路和體系。選用全國(guó)高等醫(yī)藥規(guī)劃教材《藥物化學(xué)》第8版。

一、導(dǎo)課設(shè)計(jì)

在進(jìn)入藥物化學(xué)具體藥物內(nèi)容學(xué)習(xí)之前，每一類(lèi)藥物都要選擇合適的切入點(diǎn)，以完成導(dǎo)入課程，例如介紹與藥物相關(guān)的疾病，人們?nèi)粘Ｓ盟幜?xí)慣，相關(guān)的歷史事件，還有熱點(diǎn)新聞等內(nèi)容。選擇合適的導(dǎo)課內(nèi)容，可以很好地吸引學(xué)生的注意力，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

在“局部麻醉藥\"的教學(xué)過(guò)程中，結(jié)合圖片和視頻，通過(guò)問(wèn)題進(jìn)行課程導(dǎo)人。首先提出問(wèn)題：在現(xiàn)代醫(yī)學(xué)中，外科手術(shù)是治療疾病的一種常見(jiàn)方法。但是直到19世紀(jì)中葉，很多人寧愿面對(duì)死亡也不愿意進(jìn)行外科手術(shù)。這是為什么呢？請(qǐng)同學(xué)們?cè)谙旅娴囊曨l中尋找答案，隨機(jī)播放視頻\"世界百大發(fā)現(xiàn)之人體醫(yī)學(xué)一麻醉藥”。視頻中蘊(yùn)藏著答案，即在麻醉藥物出現(xiàn)以前，外科手術(shù)的過(guò)程十分痛苦，醫(yī)生會(huì)用酒精或者鴉片來(lái)減輕病人的疼痛，手術(shù)過(guò)程中病人通常是被捆綁或壓在手術(shù)臺(tái)上，醫(yī)生快速地進(jìn)行外科手術(shù)。很多病人往往還沒(méi)有等到手術(shù)結(jié)束，就會(huì)因?yàn)闊o(wú)法忍受劇痛而休克，甚至死亡。在那時(shí)手術(shù)是萬(wàn)不得已的手段。

通過(guò)問(wèn)題導(dǎo)人課程，接下來(lái)介紹麻醉劑的發(fā)現(xiàn)和使用。世界上最早的麻醉劑是我國(guó)東漢末年著名的醫(yī)學(xué)家華佗所創(chuàng)制的\"麻沸散”?？上А奥榉猩"最原始的藥方已經(jīng)丟失。華佗在為患者進(jìn)行開(kāi)腹手術(shù)的時(shí)候，讓患者用酒服下“麻沸散”來(lái)緩解患者的疼痛。在歐美，首次公開(kāi)的全身麻醉手術(shù)是在1846年10月16日。美國(guó)醫(yī)生威廉·莫爾頓用乙醚進(jìn)行全身麻醉，為一位患者切除頸部腫瘤。手術(shù)過(guò)程中，患者并沒(méi)有任何感覺(jué)，手術(shù)是成功的，疼痛被克服了。[4]

通過(guò)中西方麻醉藥物使用歷史的對(duì)比，激發(fā)學(xué)生對(duì)包括傳統(tǒng)中醫(yī)文化在內(nèi)的中華優(yōu)秀傳統(tǒng)文化的認(rèn)識(shí)和了解，增強(qiáng)學(xué)生的民族自豪感，樹(shù)立文化自信，開(kāi)展思政教育。同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和職業(yè)責(zé)任感。

二、教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)

在教學(xué)過(guò)程中，要將課程內(nèi)容和思政元素自然地、恰當(dāng)?shù)亍⑸钊氲剡M(jìn)行融合。教師要查閱資料和文獻(xiàn)，反復(fù)討論，完善教學(xué)內(nèi)容?？梢詫v史事件，學(xué)生感興趣的熱點(diǎn)，國(guó)內(nèi)外科學(xué)家的貢獻(xiàn)等話題融入思政元素。依據(jù)對(duì)應(yīng)教材內(nèi)容，以“局部麻醉藥”具體內(nèi)容為例，探索如何在教學(xué)過(guò)程中有機(jī)地融人課程思政元素，發(fā)揮育人效果。

（一）局部麻醉藥的發(fā)展

19世紀(jì)之前，人們主要通過(guò)品嘗周?chē)闹参锱袛嗨幮?，有明確療效的就作為藥物來(lái)使用。有資料記載，1532年，秘魯人咀嚼古柯樹(shù)的樹(shù)葉，發(fā)現(xiàn)其有止痛的療效。進(jìn)入19世紀(jì)，由于化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，促使化學(xué)家從植物中去提取天然的有效成分，得到了可卡因。后來(lái)一名澳大利亞醫(yī)生Koller發(fā)現(xiàn)其局麻作用，將其用于眼科手術(shù)治療中。臨床使用一段時(shí)間后，由于可卡因具有成癮性，很多國(guó)家限制其使用。除此之外，可卡因還有來(lái)源少、價(jià)格高及水溶液不穩(wěn)定等缺點(diǎn)，對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，經(jīng)過(guò)一系列實(shí)驗(yàn)，在認(rèn)識(shí)到可卡因分子中苯甲酸酯的重要性后，1890年首先證實(shí)了苯佐卡因具有局部麻醉作用。為了克服水溶性小等缺點(diǎn)，考慮到可卡因分子中醇胺的存在，在1904年開(kāi)發(fā)出了普魯卡因。

這一部分的課程思政元素包括：其一，可卡因具有很好的局部麻醉作用，但由于其成癮性強(qiáng)，是毒品之一，臨床限制其使用。通過(guò)提問(wèn)，復(fù)習(xí)第四章中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物第五節(jié)鎮(zhèn)痛藥中嗎啡和海洛因等毒品，以及第五章外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物第三節(jié)腎上腺素受體激動(dòng)劑中“冰毒”“搖頭丸\"等新型毒品，正確引導(dǎo)學(xué)生不僅自身要做到“珍愛(ài)生命，遠(yuǎn)離毒品”，同時(shí)作為藥學(xué)工作者，不能參與制毒販毒等犯罪活動(dòng)，要利用自身所學(xué)服務(wù)社會(huì)、造福人類(lèi);激發(fā)學(xué)生樹(shù)立良好的職業(yè)道德和社會(huì)責(zé)任感。此部分加人思政教學(xué)案例，通過(guò)介紹毒品的危害，引申出我國(guó)有關(guān)毒品的相關(guān)政策和法律條文，列舉為禁毒事業(yè)做出過(guò)杰出貢獻(xiàn)的緝毒英雄事跡，樹(shù)立學(xué)生愛(ài)國(guó)主義情懷以及正確的人生觀和價(jià)值觀。其二，可卡因作為天然藥物，價(jià)格比較高，這是大多數(shù)天然藥物共有的缺點(diǎn)。由于有效成分在植物、動(dòng)物或微生物中含量比較低，如果只靠提取分離，藥物比較昂貴。如何讓老百姓用得起，買(mǎi)得起，這也是藥物化學(xué)專(zhuān)業(yè)重要的任務(wù)之一，即對(duì)天然產(chǎn)物進(jìn)行全合成或?qū)ζ溥M(jìn)行結(jié)構(gòu)改造和修飾，在保證藥效的前提下，降低生產(chǎn)成本，造福百姓。結(jié)合習(xí)近平總書(shū)記給中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)科技小院學(xué)生的回信，通過(guò)引導(dǎo)總結(jié)，鼓勵(lì)學(xué)生要“志存高遠(yuǎn)”，增強(qiáng)社會(huì)服務(wù)意識(shí)，啟發(fā)學(xué)生要增強(qiáng)專(zhuān)業(yè)自豪感和使命感。其三，卡因類(lèi)局麻藥的發(fā)展過(guò)程，是從天然活性物質(zhì)結(jié)構(gòu)出發(fā)，設(shè)計(jì)和發(fā)現(xiàn)新藥的經(jīng)典例證，這是藥物史上的標(biāo)志性事件。人們從天然藥物復(fù)雜的結(jié)構(gòu)出發(fā)，最終得到簡(jiǎn)單的化學(xué)合成藥物，同時(shí)在結(jié)構(gòu)改造過(guò)程中，確立了在新藥開(kāi)發(fā)中藥物構(gòu)效關(guān)系（SAR）研究的重要性，至今盛行。這能培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，培養(yǎng)學(xué)生堅(jiān)持不懈的科研創(chuàng)新精神。

（二）苯甲酸酯類(lèi)局部麻醉藥

在“藥物化學(xué)\"課程的實(shí)際教學(xué)過(guò)程中，每一類(lèi)藥物都是以其化學(xué)結(jié)構(gòu)為中心，按照藥物的發(fā)現(xiàn)歷程、理化性質(zhì)、作用機(jī)制、構(gòu)效關(guān)系、合成方法及臨床應(yīng)用這一基本思路進(jìn)行學(xué)習(xí)。本教學(xué)模塊以普魯卡因的結(jié)構(gòu)為中心，分析其理化性質(zhì)及代謝過(guò)程，逆合成分析得到其合成方法，并介紹其結(jié)構(gòu)改造及臨床應(yīng)用等內(nèi)容。

普魯卡因是對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇形成的酯類(lèi)化合物。其理化性質(zhì)包括芳香第一胺的反應(yīng)、芳伯氨基具有還原性、酯基具有水解性。其代謝過(guò)程為在血漿假性膽堿酯酶的催化下，水解生成對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇。水解生成的對(duì)氨基苯甲酸是普魯卡因引起過(guò)敏的主要原因。理化性質(zhì)和代謝過(guò)程在學(xué)生學(xué)習(xí)的過(guò)程中，可以與化學(xué)結(jié)構(gòu)一一對(duì)應(yīng)進(jìn)行講解。

由于普魯卡因是一個(gè)酯類(lèi)化合物，將酯鍵斷開(kāi)，分成酸和醇兩部分，即為反應(yīng)原料，通過(guò)逆合成分析得到其合成路線：以對(duì)硝基苯甲酸為原料，經(jīng)過(guò)酯化、鐵酸還原、成鹽酸鹽三個(gè)步驟，合成得到鹽酸普魯卡因。這一部分的課程思政元素為：鹽酸普魯卡因合成方法中第二步的鐵酸還原，會(huì)產(chǎn)生大量的鐵泥。如果是大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)，會(huì)造成環(huán)境污染。布置課后作業(yè)，學(xué)生通過(guò)查閱文獻(xiàn)，選擇綠色環(huán)保的還原試劑及方法。[5]通過(guò)強(qiáng)調(diào)科學(xué)研究與環(huán)境保護(hù)的內(nèi)在關(guān)聯(lián)，強(qiáng)化龍江“四大精神\"和“五色\"教育，引導(dǎo)學(xué)生樹(shù)立綠色環(huán)保的意識(shí)。加強(qiáng)對(duì)學(xué)生的綠色生態(tài)文明教育，引導(dǎo)學(xué)生樹(shù)立綠水青山就是金山銀山的意識(shí)。

普魯卡因的結(jié)構(gòu)改造：由于普魯卡因的酯鍵不穩(wěn)定，容易水解，對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾：在苯環(huán)上引入其他取代基，使酯基水解減慢，作用增強(qiáng)，如氯普魯卡因；在氨基上引入取代烷基，增強(qiáng)局麻作用，如丁卡因；在碳鏈上引入取代基或延長(zhǎng)，使其穩(wěn)定性增加，延長(zhǎng)作用時(shí)間，如阿米卡因和哌羅卡因；以硫原子代替酯鍵中的氧原子，增大脂溶性，顯效快，如硫卡因。結(jié)構(gòu)改造中的丁卡因與普魯卡因一起成為苯甲酸酯類(lèi)中應(yīng)用最廣泛的局部麻醉藥。這一部分的課程思政元素為：普魯卡因至今仍為臨床廣泛使用的局部麻醉藥，具有良好的局部麻醉作用，毒性低，無(wú)成癮性。除此之外，作為老藥新用的代表，在神經(jīng)系統(tǒng)疾病，呼吸系統(tǒng)疾病和消化系統(tǒng)疾病等領(lǐng)域都有應(yīng)用。引導(dǎo)學(xué)生在未來(lái)的學(xué)習(xí)中，要充分保有善于思考的頭腦和保持科研的恒心，既要尊重傳統(tǒng)，又要敢于創(chuàng)新。[6]

（三）酰胺類(lèi)及其他類(lèi)局部麻醉藥

講解這部分內(nèi)容時(shí)，可以對(duì)應(yīng)苯甲酸酯類(lèi)代表藥物普魯卡因的結(jié)構(gòu)，將酯鍵進(jìn)行逐一變化而得到對(duì)應(yīng)的新的結(jié)構(gòu)類(lèi)型。

1948年，酰胺類(lèi)局部麻醉藥利多卡因上市。利多卡因的發(fā)現(xiàn)是源于對(duì)生物堿蘆竹堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)研究。人們發(fā)現(xiàn)其異構(gòu)體異蘆竹堿可使舌頭產(chǎn)生麻痹感，進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)開(kāi)環(huán)前體也具有局部麻醉作用。于是合成了一系列類(lèi)似物，篩選得到了利多卡因。酰胺鍵要比酯鍵穩(wěn)定，鄰位的兩個(gè)甲基有空間位阻，所以利多卡因要比普魯卡因作用強(qiáng)，維持時(shí)間長(zhǎng)，毒性大。1960年以后，利多卡因還用于治療心律失常。

苯甲酸酯類(lèi)局部麻醉藥物的結(jié)構(gòu)可以看成芳香環(huán)與具有堿性氮原子的碳鏈之間通過(guò)酯鍵相連接。用電子等排體-CH2-代替酯基中的-O-，形成了氨基酮類(lèi)局部麻醉藥，如鹽酸達(dá)克羅寧，結(jié)構(gòu)中的羰基要比普魯卡因的酯基更穩(wěn)定，所以麻醉作用更持久，由于其刺激性較大，只作為表面麻醉藥。用-O-代替酯鍵，得到氨基醚類(lèi)局部麻醉藥，如普莫卡因和奎尼卡因，均用作表面麻醉藥。用氨基甲酸酯鍵代替酯鍵得到氨基甲酸酯類(lèi)局部麻醉藥，如地哌冬和卡比佐卡因，可用于炎癥組織的麻醉。用瞇基代替酯鍵，得到瞇類(lèi)局部麻醉藥，如非那卡因，用于眼科的表面麻醉。

（四）局部麻醉藥的作用機(jī)制和構(gòu)效關(guān)系

通過(guò)圖片演示局部麻醉藥的作用機(jī)制：局部麻醉藥阻滯神經(jīng)沖動(dòng)是通過(guò)直接作用于 Na+ 通道，阻斷Na+ 內(nèi)流，從而降低或防止神經(jīng)細(xì)胞膜去極化，使膜穩(wěn)定。并留下問(wèn)題，為什么在普魯卡因結(jié)構(gòu)修飾中得到的普魯卡因胺和酰胺類(lèi)的利多卡因具有抗心律失常的作用？這兩類(lèi)藥物有什么聯(lián)系？

局部麻醉藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)類(lèi)型很多，有酯、酰胺、酮、醚及氨基甲酸酯等類(lèi)型，很難用一個(gè)通式來(lái)表示?？梢园丫植柯樽硭幍慕Y(jié)構(gòu)分成三部分：親脂部分、中間部分和親水部分。其中，親脂部分可以是芳烴或者芳雜環(huán)，一般以苯環(huán)作用較強(qiáng)，是局部麻醉藥的必需部位。苯環(huán)鄰對(duì)位給電子取代基有利于增加活性，吸電子基會(huì)使活性下降。中間部分決定藥物穩(wěn)定性，不同取代基藥物的作用時(shí)間順序不同，酮 gt; 酰胺 gt; 硫代酯 gt; 酯。作用強(qiáng)弱順序也不同：硫代酯 gt; 酯 gt; 酮 gt; 酰胺。親水部分為仲胺、叔胺或吡咯烷、哌啶、嗎啉等，以叔胺最為常見(jiàn)。[2]

在課程最后，通過(guò)思維導(dǎo)圖總結(jié)本次課程內(nèi)容并強(qiáng)調(diào)重點(diǎn)難點(diǎn)。

三、教學(xué)拓展設(shè)計(jì)

為鞏固學(xué)生對(duì)線下教學(xué)內(nèi)容的掌握，提升學(xué)生自主學(xué)習(xí)的主動(dòng)性，加強(qiáng)學(xué)生的參與性，布置課后作業(yè)，讓學(xué)生根據(jù)課上所學(xué)內(nèi)容，在課后查閱文獻(xiàn)和網(wǎng)上資料等進(jìn)行拓展學(xué)習(xí)。

選擇自己感興趣的內(nèi)容進(jìn)行討論并提出觀點(diǎn)，在學(xué)習(xí)群里進(jìn)行互動(dòng)討論，充分進(jìn)行交流。[7進(jìn)一步還可以引申出：1.合成方法中，硝基還原成氨基，選擇哪種還原試劑，可以同時(shí)滿足合成的需求和綠色環(huán)保的目的。2.局部麻醉藥的作用靶點(diǎn)是 Na+ 通道，除此之外，還有哪類(lèi)藥物的作用靶點(diǎn)也是 Na+ 通道？這兩類(lèi)藥物的共同點(diǎn)和區(qū)別有哪些？3.局部麻醉藥有酯、酰胺、酮、醚及氨基甲酸酯等類(lèi)型，這些類(lèi)型在結(jié)構(gòu)中遵循了哪些藥物化學(xué)原理？這種基本原理在新藥設(shè)計(jì)中起到怎樣的作用？4.局部麻醉藥在臨床上是否還有其他應(yīng)用（比如抗腫瘤方面）？[8]

四、教學(xué)反思及總結(jié)

因藥物化學(xué)學(xué)科的特殊性，在提高學(xué)生專(zhuān)業(yè)能力的同時(shí)，將思政元素滲人其中，該學(xué)科課程應(yīng)承擔(dān)培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)負(fù)責(zé)的科學(xué)態(tài)度、辯證的思維方式、強(qiáng)烈的家國(guó)情懷的責(zé)任。[]通過(guò)對(duì)局部麻醉藥課程教學(xué)設(shè)計(jì)的初步探索，將專(zhuān)業(yè)課程內(nèi)容與思政教育有機(jī)融合，希望本設(shè)計(jì)能夠給非化學(xué)制藥專(zhuān)業(yè)的藥物化學(xué)課程思政建設(shè)提供參考，最終有利于新工科背景下生物制藥專(zhuān)業(yè)藥學(xué)人才的高質(zhì)量培養(yǎng)。[10]

參考文獻(xiàn)：

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（責(zé)任編輯：陳華康）