騰訊課堂在《有機化學(xué)》教學(xué)中的應(yīng)用*

徐燕麗，吳燕花，鄒登峰

(桂林醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，廣西 桂林 541199)

為有效防止新冠肺炎，根據(jù)教育部印發(fā)《關(guān)于在疫情防控期間做好普通高等學(xué)校在線教學(xué)組織與管理工作的指導(dǎo)意見》，疫情沒有得到基本控制前不開學(xué)，學(xué)?；痉揽貤l件不具備不開學(xué)，師生和校園公共衛(wèi)生安全得不到切實保障不開學(xué)，全國各省市先后發(fā)布延期開學(xué)開展線上授課和線上學(xué)習(xí)等在線教學(xué)活動，實現(xiàn)“停課不停教，停課不停學(xué)”[1-2]。在進(jìn)行線上教學(xué)期間，以此為契機更新教學(xué)理念，挖掘在線教育優(yōu)勢，深入開展課程的線上線下混合式教學(xué)模式的改革[3]。

騰訊課堂是由騰訊推出的一種模擬真實課堂的專業(yè)在線教育平臺，打破以往在線教育平臺缺少課堂互動的窘?jīng)r，還可以依托QQ和QQ群的強大功能用以輔助教學(xué)。騰訊課堂啟動了在線教育O2O模式(Online To Offline模式)，同時對線下課程進(jìn)行同步直播，支持PPT同步演示、屏幕分享等豐富的教學(xué)方式，還能為教師提供簽到、提問等功能，將線上與線下完美相融合。最大的優(yōu)點就是實現(xiàn)了與騰訊QQ、QQ群的深度整合，學(xué)生通過掃描教師分享的二維碼或鏈接通過騰訊課堂客戶端進(jìn)入課堂，實現(xiàn)在線即時互動教與學(xué)，并且通過QQ群天然的群聚效應(yīng)，實現(xiàn)學(xué)生與教師、學(xué)生與學(xué)生之間的相互交流，也可以添加教師，實現(xiàn)一對一的教學(xué)指導(dǎo)[4-6]。

有機化學(xué)又稱為碳化合物的化學(xué)，是研究有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備(即有機合成)的一門課程。有機化學(xué)是支撐生命科學(xué)的基礎(chǔ)學(xué)科，是醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、食品、營養(yǎng)、生物、環(huán)境等專業(yè)開設(shè)的一門基礎(chǔ)必修課，是后續(xù)學(xué)習(xí)專業(yè)課的基礎(chǔ)[7]。學(xué)習(xí)有機化學(xué)，有利于學(xué)生提高獨立思考的能力、提供學(xué)生將來從事專業(yè)工作的更多思路和方法，啟發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新精神。有機化學(xué)知識點多且容易混淆，化學(xué)反應(yīng)種類多，理論性強，反應(yīng)機理枯燥、抽象等，但是，萬變不離其宗，其學(xué)習(xí)主線是結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))-命名(普通命名、系統(tǒng)命名)-性質(zhì)(物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì))-制備(有機合成)，再加立體異構(gòu)，誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，定位效應(yīng)。要求學(xué)習(xí)者有完整的知識體系，這樣才能運用自如，才能高效地、準(zhǔn)確的解決問題。

根據(jù)有機化學(xué)課程特點，引入騰訊課堂教學(xué)模式，在有機化學(xué)的教學(xué)中，教師利用QQ群上傳預(yù)習(xí)資料，課件內(nèi)容、拓展知識、復(fù)習(xí)資料等文件，學(xué)生在線上進(jìn)行課前預(yù)習(xí)、習(xí)題檢測、自主學(xué)習(xí)等；騰訊課堂(PPT課件+語音)直播、自帶的畫板功能和chemdraw軟件畫圖(充當(dāng)真實課堂里的黑板)相結(jié)合模擬真實課堂講解，重、難點突出有目的性的授課。根據(jù)學(xué)生的需要，QQ加為好友，實現(xiàn)一對一的答疑在線教學(xué)指導(dǎo)；學(xué)生之間可以建立討論組進(jìn)行交流學(xué)習(xí)；班干反饋，老師和學(xué)生之間，學(xué)生和學(xué)生之間可以隨時隨地的互動交流和反復(fù)學(xué)習(xí)，直到學(xué)懂、學(xué)透。

1 騰訊課堂在《芳香烴》中的教學(xué)應(yīng)用

應(yīng)用以“芳香烴”章節(jié)講解為例，3個課時(120分鐘)。

1.1 課前準(zhǔn)備

QQ群里下達(dá)本章的學(xué)習(xí)任務(wù)，讓學(xué)生有目的的去預(yù)習(xí)如芳香烴這一章，學(xué)習(xí)任務(wù)是1.芳香烴的結(jié)構(gòu)、命名、芳香性概念(休克爾規(guī)則)；2.親電取代反應(yīng)的本質(zhì)和類型；3.活化基團(tuán)和鈍化基團(tuán)的定義及應(yīng)用；4.烷基苯的自由基取代(聯(lián)系烷烴中自由基取代反應(yīng)、自由基的穩(wěn)定性、自由基的結(jié)構(gòu)特點等)和氧化反應(yīng)(苯環(huán)是官能團(tuán)，是否具有α-H)。提醒學(xué)生預(yù)習(xí)時也應(yīng)遵循學(xué)習(xí)有機化學(xué)的主線：芳香烴的結(jié)構(gòu)-命名-性質(zhì)。確定硬件設(shè)備(電腦，平板、手機等)及網(wǎng)絡(luò)正常后，通過騰訊課堂客戶端(分為教師版和學(xué)生版)，教師通過邀請學(xué)生聽課分享二維碼或復(fù)制鏈接發(fā)送到QQ群里，學(xué)生掃描二維碼或打開鏈接進(jìn)入騰訊課堂。開課前，教師打開錄制上課視頻，將所講內(nèi)容錄制下來，供課后學(xué)生復(fù)習(xí)以及不方便看直播的學(xué)生后期觀看。同時，提前告訴學(xué)生，教師版的騰訊課堂是可以看到大家的考勤以及聽課時長等信息。

1.2 正式上課前10分鐘

進(jìn)行現(xiàn)場調(diào)試，檢查設(shè)備或網(wǎng)絡(luò)是否正常，使用課堂伴奏按鈕播放背景音樂，或者在討論區(qū)與學(xué)生交流，營造一個輕松愉快的氛圍；或在QQ群里發(fā)布調(diào)試情況，得到學(xué)生們的反饋，簽到等。

1.3 正式上課-1(40分鐘)

以屏幕分享和演示PPT的上課方式進(jìn)行教學(xué)，學(xué)生可以清楚看到老師的操作方法和步驟，能力較強的學(xué)生可以同步操作。如芳香烴這一章，全屏分享，一方面PPT講解“1芳香烴的結(jié)構(gòu)”，另一方面結(jié)合chemdraw軟件畫圖，畫出苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，畫出Csp2的雜化形成示意圖，強化苯環(huán)的大π鍵，復(fù)習(xí)共軛效應(yīng)；在這里引入芳香性——Hückel規(guī)則：在單環(huán)多烯化合物中，具有共平面的離域體系，其π電子數(shù)等于4n+2(n=0,1,2,3...)，此化合物就具有芳香性，又叫做4n+2規(guī)則：三大要點①環(huán)狀共軛體系，C原子為sp2雜化；②環(huán)共平面性；③環(huán)內(nèi)有4n+2個電子(一個π鍵是由兩個P軌道通過肩并肩的形式重疊，里面包含2個電子)。在這里重點強調(diào)講解都是含有π電子的苯環(huán)和烯/炔烴，為什么苯環(huán)發(fā)生的是親電取代反應(yīng)而烯/炔烴發(fā)生的是親電加成反應(yīng)(苯環(huán)具有芳香性；烯/炔烴無芳香性)。芳香烴的命名(強調(diào)IUPAC命名規(guī)則)，chemdraw軟件畫出1,3-二甲基-5-乙基苯的結(jié)構(gòu)式，點擊Convert Structure to Name，講解中英文命名的區(qū)別，即中文命名時，小基團(tuán)的取代基序號?。挥⑽拿麜r，基團(tuán)字母排序靠前的序號小，這樣講解直觀，同時，有電腦的學(xué)生可以實現(xiàn)同步操作，加深知識點的理解。

1.4 課間休息10分鐘

播放背景音樂，同時討論區(qū)或QQ群互動交流，放松。教師打開舉手模式，學(xué)生可就課程中存在的疑惑進(jìn)行語音提問或在討論區(qū)進(jìn)行文字說明。對于個別問題，教師一對一的解答；對于共性問題，課堂上再次針對講解，提高同學(xué)們的理解。

1.5 正式上課-2(80分鐘)

試播語音、課件正常，繼續(xù)講解“2親電取代反應(yīng)的本質(zhì)和類型”。先是PPT講解發(fā)生的過程，之后chemdraw軟件畫出親電加成形成的環(huán)正碳離子，反應(yīng)活化能高，是決速步驟(破壞了苯環(huán)由6個原子提供6個電子形成的大π鍵共軛體系，換句話說形成環(huán)正碳離子后，π電子數(shù)變成了4，破壞了苯環(huán)的芳香性，不穩(wěn)定)，在chemdraw軟件畫出三種共振雜化體，之后堿奪取環(huán)正碳離子的H+，重新恢復(fù)到穩(wěn)定大π鍵結(jié)構(gòu)(此時的π電子數(shù)又變成了6，恢復(fù)了苯環(huán)的芳香性，內(nèi)能低，穩(wěn)定)，這一步電性匹配，反應(yīng)的活化能低，反應(yīng)速度快。結(jié)合視頻播放，讓學(xué)生觀看親電取代的反應(yīng)過程，從而講解苯環(huán)親電取代反應(yīng)和烯烴親電加成反應(yīng)的本質(zhì)區(qū)別(苯環(huán)中有6個原子提供6個電子形成的大π鍵共軛體系，符合4n+2規(guī)則，有芳香性，而烯/炔烴中沒有共軛體系)。分析了親電取代的機制后，學(xué)習(xí)苯環(huán)上親電取代的類型，鹵代、硝化、磺化反應(yīng)(可逆反應(yīng))和Friedel-Crafts反應(yīng)(傅-克烷基化反應(yīng)和傅-克?；磻?yīng))，非常容易。

“3定位效應(yīng)：活化基團(tuán)，第一類定位基”。使得苯環(huán)上所有位置的電子云密度都增加，以鄰，對位增加的多，間位增加的少，相對而言，鄰、對位的電子云密度高于間位，所以發(fā)生親電取代反應(yīng)的時候(優(yōu)先取代電子云密度高的地方)新取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰，對位，又稱為鄰，對位定位基；再從親電形成的決速步驟中間體的穩(wěn)定性，在chemdraw軟件分別畫出鄰位、間位、對位三種情況下生成的中間體環(huán)正碳離子，以及鄰位、間位、對位取代生成的對應(yīng)的三種共振雜化體結(jié)構(gòu)。分析環(huán)正碳離子的穩(wěn)定性，引導(dǎo)學(xué)生得出第一類定位基(供電子基利于正電荷的分布，穩(wěn)定環(huán)正碳離子中間體)的特征：是與苯環(huán)直接相連的原子不含重鍵，多數(shù)含有未共用電子對。鈍化基團(tuán)，第二類定位基，使得苯環(huán)上所有位置的電子云密度都降低，但是鄰，對位降低的多，間位降低的少，相對而言，間位電子云密度高于鄰、對位，所以發(fā)生親電取代反應(yīng)的時候(優(yōu)先取代電子云密度高的地方)新取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，又稱為間定位基；分析環(huán)正碳離子的穩(wěn)定性，引導(dǎo)學(xué)生得出第二類定位基(吸電子基使得正電荷富集，不利于環(huán)正碳離子中間體的形成)的特征：是與苯環(huán)直接相連的原子一般含有重鍵或帶有正電荷。理解了定義、類型、結(jié)合習(xí)題講解定位基的應(yīng)用(判斷不同類型取代苯在發(fā)生親電取代反應(yīng)如鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化反應(yīng)和傅-克酰基化反應(yīng)時的快慢，最重要的是指導(dǎo)有機合成，即在苯環(huán)的特定位置引入新的取代基)。

“4烷基苯的自由基取代反應(yīng)，形成芐基自由基”。結(jié)合chemdraw畫出芐基自由基的p-π共軛體系，能量低，穩(wěn)定，同時，復(fù)習(xí)自由基反應(yīng)的三個步驟，反應(yīng)條件等，加深學(xué)生腦海里對自由基反應(yīng)的認(rèn)識。烷基苯的氧化反應(yīng)(苯環(huán)是官能團(tuán)，是否具有α-H)，判斷氧化反應(yīng)是否順利進(jìn)行：強調(diào)有α-H的烷基苯，無論側(cè)鏈多長都被KMnO4氧化成COOH；無α-H的烷基苯，不發(fā)生氧化反應(yīng)。用試劑區(qū)分甲苯、環(huán)己二烯、苯，結(jié)合習(xí)題強化這個烷基苯氧化反應(yīng)的知識點，同時復(fù)習(xí)烯烴被KMnO4的知識點，易于學(xué)生構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。

1.6 距離下課10分鐘

引導(dǎo)學(xué)生歸納總結(jié)本章知識點，教師布置本章習(xí)題練習(xí)。此外，可以發(fā)布下次課的預(yù)習(xí)要求，提醒學(xué)生及時復(fù)習(xí)，歸納出本章的學(xué)習(xí)主線。

1.7 課后時間

QQ群里交流，建議學(xué)生們把習(xí)題答案拍照發(fā)到群里(不建議編輯文字發(fā)布，防止復(fù)制-粘貼的習(xí)題答案出現(xiàn))。對于不理解的知識點，可加老師QQ進(jìn)行一對一在線教學(xué)指導(dǎo)，這種學(xué)習(xí)方式不受時間影響。

2 騰訊課堂在《有機化學(xué)》課教學(xué)中的思考

2.1 騰訊課堂還原了課堂教學(xué)

騰訊課堂模擬真實課堂，學(xué)生可以像參與真實課堂一樣做課堂筆記，chemdraw軟件充當(dāng)黑板的角色，讓學(xué)生不再是單純的記憶有機化學(xué)知識點和反應(yīng)機理，理解其形成過程，利于掌握本門課的學(xué)習(xí)主線，(結(jié)構(gòu)-命名-性質(zhì)-制備)，加深對知識的梳理和鞏固。

2.2 提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

基于QQ群的天然群聚效應(yīng)，學(xué)生在群內(nèi)和教師、同學(xué)開展互動交流，探討問題，進(jìn)行更深入的學(xué)習(xí)。此外，可以添加教師為好友，實現(xiàn)一對一輔導(dǎo)。

2.3 加強了師生、生生之間的互動和聯(lián)系

騰訊課堂模式下，教師和學(xué)生、學(xué)生和學(xué)生之間可以不受時間、空間的限制，同時學(xué)生也不用擔(dān)心與老師面對面交流而害怕、緊張不敢詢問自己不懂的知識點。

3 結(jié) 語

騰訊課堂下的《有機化學(xué)》教學(xué)，突破了傳統(tǒng)意義上的時間、空間限制，是一個模擬真實課堂的在線教育平臺，跳脫了傳統(tǒng)的、面對面進(jìn)行教學(xué)工作的模式，為在線學(xué)習(xí)注入了新的活力。由于騰訊課堂是在線學(xué)習(xí)，對學(xué)習(xí)者并無監(jiān)督機制，需要學(xué)生發(fā)揮自主學(xué)習(xí)的能力主動去學(xué)習(xí)和教師的講課魅力去吸引學(xué)生聽課來維持，學(xué)習(xí)者的學(xué)習(xí)效果無法保證。因此，在互聯(lián)網(wǎng)時代下，充分發(fā)揮學(xué)生的主體作用，吸引學(xué)生自己去學(xué)習(xí)，提高有機化學(xué)課程的教學(xué)質(zhì)量，是值得深入研究的課題。騰訊課堂作為一個起步較晚的在線學(xué)習(xí)平臺，利用其與QQ的關(guān)聯(lián)，發(fā)揮QQ群的天然群聚效應(yīng)贏得了學(xué)習(xí)者的追捧與喜愛，仿真的學(xué)習(xí)課堂，在互聯(lián)網(wǎng)的信息時代能更好、更有效地補充傳統(tǒng)的課堂教學(xué)。