乙酰水楊酸合成實驗教學(xué)改革與探索*

耿會玲　逯嬡琳　于新池　袁茂森　王俊儒

(西北農(nóng)林科技大學(xué)　理學(xué)院，陜西　楊凌　712100)

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乙酰水楊酸合成實驗教學(xué)改革與探索*

耿會玲逯嬡琳于新池袁茂森王俊儒

(西北農(nóng)林科技大學(xué)理學(xué)院，陜西楊凌712100)

摘要文章通過對比國內(nèi)外大學(xué)教材中乙酰水楊酸合成實驗，在前人基礎(chǔ)上推陳出新，兼顧實驗技能系統(tǒng)訓(xùn)練和內(nèi)容探索研究，對經(jīng)典實驗內(nèi)容和方法進(jìn)行改革與創(chuàng)新，建立了開放創(chuàng)新型實驗體系。實踐表明，創(chuàng)新性教學(xué)內(nèi)容的引入和教學(xué)方法的改革激發(fā)了學(xué)生的求知欲，使學(xué)生在知識和技能的獲取中變被動為主動，既提高了實驗操作技能，又提升了創(chuàng)新思維能力和團(tuán)隊協(xié)作能力，為后續(xù)專業(yè)學(xué)習(xí)和科學(xué)研究奠定了堅實基礎(chǔ)，達(dá)到了預(yù)期的教學(xué)效果。

關(guān)鍵詞有機(jī)化學(xué)實驗；乙酰水楊酸；創(chuàng)新性實驗

化學(xué)是一門實踐性較強(qiáng)的學(xué)科[1]，它與材料、能源、環(huán)境、生物、農(nóng)業(yè)、制藥等其他相關(guān)科學(xué)和技術(shù)的發(fā)展有著極為密切的關(guān)系。實驗不僅是該學(xué)科的基石，而且是化學(xué)知識創(chuàng)新的源泉，這就決定了基礎(chǔ)化學(xué)實驗教學(xué)在培養(yǎng)創(chuàng)新型人才中的重要地位[2]。實驗教學(xué)是高等學(xué)校教學(xué)體系中重要的組成部分，是培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)不可或缺的重要環(huán)節(jié)，是實施素質(zhì)教育、培養(yǎng)創(chuàng)新人才的重要途徑[3]。在化學(xué)實驗教學(xué)過程中，學(xué)生通過參與整個實驗，安裝實驗儀器與裝置，觀察實驗現(xiàn)象，分析實驗結(jié)果，既豐富了自己的感性認(rèn)識，又加深了對化學(xué)基本原理和基礎(chǔ)知識的理解和掌握，最終提高了形象思維能力、動手能力和創(chuàng)新能力[4]。然而，國內(nèi)《有機(jī)化學(xué)實驗》教材上詳細(xì)羅列了實驗原理、實驗步驟、試劑用量，甚至各步實驗中將會出現(xiàn)的反應(yīng)現(xiàn)象等內(nèi)容，由于學(xué)生學(xué)習(xí)的主動性和積極性不高，多數(shù)學(xué)生都是按部就班地完成整個實驗，創(chuàng)新思維和能力沒有得到訓(xùn)練[5]。如有機(jī)合成實驗的目的是熟練掌握有機(jī)合成的全過程即“文獻(xiàn)查閱—實驗設(shè)計—動手操作—條件優(yōu)化—產(chǎn)品表征”等環(huán)節(jié)，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立完成實驗的能力，但由于教學(xué)模式的限制，學(xué)生只能按課本作“機(jī)械式”的操作練習(xí)，大家同一步驟、同一進(jìn)度[6]。因此，我們認(rèn)為有必要對典型的傳統(tǒng)實驗進(jìn)行系統(tǒng)性的教學(xué)改革與探索。

以大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實驗教學(xué)內(nèi)容中比較重要的乙酰水楊酸合成實驗為例：乙酰水楊酸通常稱為阿司匹林(Aspirin)，是由水楊酸和乙酸酐合成的。阿司匹林在醫(yī)學(xué)上被認(rèn)為是最古老、最具吸引力、應(yīng)用最廣泛的藥劑之一。早在古希臘和古羅馬時代，人們就從柳樹和楊樹皮中提取到了水楊酸，并發(fā)現(xiàn)它可以作為止痛、退熱和抗炎藥，但是其會破壞口腔和食道黏膜進(jìn)而對腸胃產(chǎn)生較大的刺激作用[7]。1898年，德國化學(xué)家費(fèi)利克斯·霍夫曼(Felix Hoffmann)成功合成了可以替代水楊酸的有效藥物——乙酰水楊酸，并于1900年在德國拜耳公司開始生產(chǎn)。迄今為止，阿司匹林仍然是被廣泛使用的具有解熱止痛作用的治療感冒的良藥。此外，還發(fā)現(xiàn)它有治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、預(yù)防或治療心臟病、防止血栓癥和中風(fēng)等新功效。近年來，它的新用途不斷被發(fā)現(xiàn)，如其不僅對農(nóng)作物有良好的增產(chǎn)、抗旱等特殊功效，還可用于乳腺癌、食道癌、直腸結(jié)腸癌等多種癌癥的防治，同時還發(fā)現(xiàn)它具有抗血小板凝聚等作用，俗稱為“萬靈藥”[8]。

該實驗以水楊酸即鄰羥基苯甲酸和乙酸酐為原料，通過乙酸酐的醇解反應(yīng)來制備乙酰水楊酸，旨在利用羧酸衍生物的醇解反應(yīng)來制備酯類化合物，這是酯類化合物合成方法中很典型的一類反應(yīng)。通過這個實驗可以加深學(xué)生對所學(xué)理論知識——羧酸衍生物醇解反應(yīng)的理解，促使其熟練掌握普通蒸餾、萃取、重結(jié)晶等基本實驗操作技能，為后續(xù)相關(guān)專業(yè)課程學(xué)習(xí)夯實基礎(chǔ)。

鑒于目標(biāo)產(chǎn)物的廣泛用途和該實驗內(nèi)容的重要性，筆者在大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實驗課程的教學(xué)和實踐過程中，著眼于學(xué)生實驗技能和綜合能力的提高，通過對比與分析國內(nèi)外教材中乙酰水楊酸合成實驗，對這一傳統(tǒng)實驗進(jìn)行了初步改革與創(chuàng)新。

一、實驗原理

水楊酸是含有酚羥基和羧基的雙官能團(tuán)化合物，能發(fā)生兩種不同的酯化反應(yīng)：首先，當(dāng)其上的羧基與過量甲醇反應(yīng)，生成水楊酸甲酯，該化合物是從冬青樹中發(fā)現(xiàn)的第一個香味成分，因此稱其為冬青油；其次，當(dāng)乙酸酐與其上的酚羥基發(fā)生醇解反應(yīng)則得到乙酰水楊酸，本實驗正是充分應(yīng)用了這一反應(yīng)。

反應(yīng)方程式如下所示：

在生成乙酰水楊酸的同時，多個水楊酸分子之間會發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量的聚合物，這是該反應(yīng)的主要副產(chǎn)物之一，反應(yīng)式如下：

由于乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而副產(chǎn)物聚合物則不能溶于碳酸氫鈉，這種性質(zhì)上的差別可用于阿司匹林的純化。

存在于終產(chǎn)物中的雜質(zhì)主要是水楊酸本身，這是由于乙酰化反應(yīng)不完全或產(chǎn)物在分離過程中發(fā)生水解造成的。該雜質(zhì)可在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可以與三氯化鐵形成深色配合物，阿司匹林因酚羥基已被酰化，不再與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，因此其中的水楊酸很容易被檢出[9]。

二、傳統(tǒng)的合成乙酰水楊酸的實驗步驟

(一)乙酰水楊酸粗品的合成方法

目前，國內(nèi)的教材主要采用下述兩種方法來合成乙酰水楊酸：

方法一：

方法二：

(二)乙酰水楊酸的精制與純化

大多數(shù)教材采用以下兩種方法精制并純化乙酰水楊酸。

方法一：

方法二：

(三)產(chǎn)品的基本性質(zhì)

純凈的乙酰水楊酸為白色針狀晶體，熔點135℃～136℃。

本實驗約需4 h[10]。

三、國外教材中乙酰水楊酸的合成方法

國外教材中乙酸水楊酸的合成實驗通常采用下述方法：在4支均盛有水楊酸和乙酸酐的試管中加入4種不同的催化劑，用溫度計監(jiān)控反應(yīng)溫度上升的速率以便判斷4種催化劑的催化活性。接著將反應(yīng)所得到的混合物倒入水中，以水解過量的乙酸酐，然后將這一溶液用冰冷卻就得到乙酰水楊酸晶體，具體實驗步驟如下：

取4支13×100 mm的試管，向每個試管中加入1g水楊酸和2mL乙酸酐。給第一個試管中加入0.2g無水醋酸鈉，記錄反應(yīng)開始時間，用玻璃棒攪拌混合物，放入溫度計，然后記下溫度每上升4 ℃所需要的時間，繼續(xù)攪拌的同時開始第二個乙?；瘜嶒?。將一支干凈的溫度計插入第二支試管中，加入5滴吡啶，攪拌，和前一個實驗一樣觀察，并同第一個結(jié)果作比較。在第三根和第四根試管中分別加入5滴三氟化硼醚合物(BF3·(C2H5)2O)和濃硫酸，操作同前，通過反應(yīng)速率來判斷4種催化劑的活性順序。

將所有的試管放入熱水浴(燒杯)中加熱5 min，使固體材料溶解以促使反應(yīng)完全，然后將所有溶液倒入一個盛有50 mL水的125 mL的錐形瓶中，用水沖洗試管。旋搖以除去過量的乙酸酐，在冰上徹底冷卻，用一個攪拌棒輕輕摩擦瓶壁，誘導(dǎo)結(jié)晶，收集晶體，產(chǎn)量大約為4g[11]。

四、現(xiàn)有實驗方案的對比與分析

目前國內(nèi)教材中粗制乙酰水楊酸的兩種方法所采用的都是傳統(tǒng)的硫酸法[12]。雖然是經(jīng)典方法，但其產(chǎn)率一般在60%～70%，同時伴隨較多副反應(yīng)，并且對設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，產(chǎn)生大量廢液還會污染環(huán)境，這有悖于現(xiàn)在所倡導(dǎo)的“綠色化學(xué)”。此外，濃硫酸具有很強(qiáng)的腐蝕性，操作過程中不時會出現(xiàn)學(xué)生因不小心而受傷，安全性較低。在精制及純化的兩種方法中，方法一步驟繁瑣，所加除雜試劑較多。在實際操作過程中，由于學(xué)生的操作水平有限以及每個人對雜質(zhì)是否徹底除去的判斷標(biāo)準(zhǔn)有主觀差異，會造成產(chǎn)率的降低或者產(chǎn)物的不純，從而影響實驗結(jié)果。方法二中采用了回流裝置，除雜較徹底，使用有機(jī)試劑洗滌，可以得到更純的目標(biāo)產(chǎn)物，操作簡便易行，是目前較為常用的精制及純化乙酰水楊酸的方法。

而國外教材采用4種不同的催化劑同步進(jìn)行該實驗，通過反應(yīng)溫度上升的速率來判斷4種不同催化劑的活性順序。該方法不僅易于操作，而且可以激發(fā)學(xué)生對實驗的深入思考，如4種不同的催化劑為什么可以催化同一個反應(yīng)？每一種催化劑催化該反應(yīng)的機(jī)理是否相同？除了這些催化劑外，還有沒有別的催化劑能夠催化這個反應(yīng)？要想解決這些問題，學(xué)生就要查閱文獻(xiàn)資料，并結(jié)合自己的實驗結(jié)果更深入了解這個反應(yīng)及其機(jī)理，更能提高學(xué)生的自發(fā)學(xué)習(xí)能力并鍛煉其創(chuàng)造性思維。只有這樣才能激發(fā)學(xué)生對實驗課的興趣，充分調(diào)動其從事科研的積極性。

上述方法所采用的催化劑中，濃硫酸和三氟化硼醚合物具有強(qiáng)烈的腐蝕性，而吡啶則具有刺激性氣味且對身體有害。為此，筆者查閱了前人對乙酰水楊酸合成實驗的改進(jìn)方法，發(fā)現(xiàn)草酸、檸檬酸、磷酸鹽(磷酸二氫鉀及磷酸二氫鈉)、對甲苯磺酸[12-13]、硫酸氫鈉、氨基磺酸、碳酸鹽(碳酸鉀)、氫氧化鉀、乙酸鈉[14]、三氯稀土[15]、苯甲酸鈉以及維生素C等均能催化乙酰水楊酸的合成[16]。上述這些催化劑都適合用于實驗教學(xué)，筆者從中挑選出草酸、硫酸氫鈉、碳酸鹽(碳酸鉀)、氫氧化鉀、乙酸鈉以及維生素C等6種廉價易得、反應(yīng)條件溫和、操作簡便、產(chǎn)率較高且符合“綠色化學(xué)”要求的試劑對該實驗進(jìn)行改革。

參照國外實驗教材，對比國內(nèi)有機(jī)化學(xué)實驗教材不難看出，國內(nèi)大學(xué)依然采用“照本宣科式”的教學(xué)方式，學(xué)生對于實驗原理與過程的思考不夠深入，還是機(jī)械地完成實驗?；谶@些問題，目前的教學(xué)重點便是激勵學(xué)生對實驗產(chǎn)生濃厚興趣，只有讓他們真正理解自己所要進(jìn)行的實驗，并對其深入思考，帶著疑問去完成實驗，才能達(dá)到實驗教學(xué)本身的目的，這也正是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實驗改革的重點。

五、改進(jìn)的開放創(chuàng)新型實驗方案

大學(xué)生開放創(chuàng)新性實驗旨在為師生創(chuàng)造一個良好的交流平臺，成為師生精神溝通的紐帶與橋梁，是研究型大學(xué)培養(yǎng)創(chuàng)新型人才的一種重要手段[17]。筆者在乙酰水楊酸合成實驗的改革實踐中，嘗試引入創(chuàng)新性教學(xué)內(nèi)容和方法，讓學(xué)生在實驗課上變被動為主動。由教師提供實驗課題，將學(xué)生分為小組，充分利用預(yù)習(xí)時間自己查閱文獻(xiàn)資料，設(shè)計實驗方案，進(jìn)行實驗，獨(dú)立分析本組的實驗結(jié)果，并通過組內(nèi)、組間的相互交流和討論，比較每個組實驗方案的優(yōu)劣。

(一)課題制定與方案設(shè)計

以上述所選的6種不同催化劑為依據(jù)，設(shè)置6個不同的實驗課題：(1)以草酸為催化劑；(2)以硫酸氫鈉為催化劑；(3)以碳酸鉀為催化劑；(4)以氫氧化鉀為催化劑；(5)以乙酸鈉為催化劑；(6)以維生素C為催化劑來合成。將學(xué)生分為6個不同的大組，每組一個課題，學(xué)生圍繞自己的課題查閱相關(guān)資料文獻(xiàn)，整理總結(jié)并組內(nèi)討論，制定出本組的實驗方案，詳細(xì)寫出實驗原理、實驗所需儀器及試劑、實驗步驟以及實驗當(dāng)中的注意事項。教師根據(jù)實驗室已有條件以及學(xué)生的實際操作能力，對每個組的實驗方案進(jìn)行詳細(xì)修改，指出其中的不足之處，最終確定每一組的實驗方案。

6種催化劑與濃硫酸作催化劑催化乙酰水楊酸合成實驗的反應(yīng)條件和實驗結(jié)果見表1，乙酸鈉、草酸、氫氧化鉀、維生素C、碳酸鉀、硫酸氫鈉、濃硫酸作為催化劑所得到的產(chǎn)物的紅外譜圖見圖1～7，由圖可知，所得產(chǎn)物的確為乙酰水楊酸。

表1　催化劑對乙酰水楊酸產(chǎn)率的影響

由表1可知，實驗1、3、4、6分別以乙酸鈉、氫氧化鉀、維生素C以及硫酸氫鈉為催化劑所得產(chǎn)物的產(chǎn)率均高于實驗7即用濃硫酸作催化劑的產(chǎn)率，其中硫酸氫鈉和氫氧化鉀對本實驗的催化活性最高，產(chǎn)率分別為62.97%和59.34%；而草酸和碳酸鉀作催化劑的產(chǎn)率略低于傳統(tǒng)的濃硫酸催化。

圖1　實驗1產(chǎn)物的紅外譜圖

圖2　實驗2產(chǎn)物的紅外譜圖

圖3　實驗3產(chǎn)物的紅外譜圖

圖4　實驗4產(chǎn)物的紅外譜圖

圖5　實驗5產(chǎn)物的紅外譜圖

圖6　實驗6產(chǎn)物的紅外譜圖

圖7　實驗7產(chǎn)物的紅外譜圖

(二)實驗分工與操作

實驗前，同一個課題組的學(xué)生相互討論，對實驗方案進(jìn)行分析與討論，提前擬定實驗的各個步驟與環(huán)節(jié)，例如反應(yīng)物的比例、試劑添加順序、粗產(chǎn)品的分離洗滌、產(chǎn)品精制與純化以及在實驗過程中將會產(chǎn)生什么現(xiàn)象、會遇到什么問題以及最終的結(jié)果將會如何。系統(tǒng)而完整地討論后，再著手完成各組相應(yīng)的實驗內(nèi)容。

實驗過程中，2個學(xué)生為一個小組，獨(dú)立完成實驗。相同課題組的學(xué)生盡量安排在一起，同時進(jìn)行實驗，可以相互對比實驗現(xiàn)象，便于及時討論出現(xiàn)的問題并設(shè)法解決。學(xué)生帶著問題進(jìn)行實驗，就會細(xì)心觀察實驗現(xiàn)象，隨時注意反應(yīng)體系中的變化，認(rèn)真把握每一個步驟，如實記錄每一個現(xiàn)象。教師要在實驗室中不斷查看，以便及時糾正學(xué)生出現(xiàn)的操作錯誤，應(yīng)對突發(fā)狀況。此外，還應(yīng)督促學(xué)生如實記錄反應(yīng)所用催化劑的劑量、實驗現(xiàn)象以及實驗結(jié)果，最后計算乙酰水楊酸的產(chǎn)率，比較6種催化劑的催化活性，從中選出活性較高的兩種催化劑。

(三)結(jié)果討論與問題解決

實驗結(jié)束后，每一個課題組的成員首先對比彼此的實驗結(jié)果進(jìn)行組內(nèi)討論，對實驗中遇到的問題進(jìn)行思考并嘗試解決，對于解決不了的疑問可以隨時向教師求助，教師應(yīng)當(dāng)全程參與學(xué)生討論并引導(dǎo)學(xué)生解決遇到的問題。小組討論結(jié)束后，將自己的實驗方案、實驗步驟、實驗結(jié)果以及實驗中遇到的問題以PPT的形式在全班進(jìn)行展示。如此一來，雖然每個同學(xué)只做了一個實驗，但是在共同討論的過程中，就會了解6種不同催化劑催化下該反應(yīng)的條件和催化效果。這有利于拓寬學(xué)生的視野，調(diào)動學(xué)生參與實驗的積極性，同時也鍛煉了學(xué)生的組織能力、表達(dá)能力以及他們的團(tuán)隊協(xié)作能力，這對學(xué)生實驗技能的提高和綜合能力的培養(yǎng)將會大有裨益。

六、改革成效

筆者對本文所提出的改革方案在教學(xué)過程中進(jìn)行了兩年實踐，對參與該實驗改革的學(xué)生進(jìn)行了問卷調(diào)查，參與實驗與問卷調(diào)查的學(xué)生共計72人，調(diào)查結(jié)果的統(tǒng)計情況見表2和圖8和圖9。

表2　問卷調(diào)查結(jié)果統(tǒng)計(單位：人)

圖8　本次試驗改革的優(yōu)點

圖9　接觸過的催化劑種類

由以上圖表可以看出，學(xué)生對本次實驗改革較為認(rèn)可，此次實驗對學(xué)生的動手能力、創(chuàng)新能力以及后續(xù)的科研工作均會產(chǎn)生一定的正面影響。

筆者在教學(xué)過程中對乙酰水楊酸合成這一經(jīng)典實驗進(jìn)行了改革與創(chuàng)新，實踐結(jié)果表明：在前人的基礎(chǔ)上推陳出新，兼顧實驗技能的系統(tǒng)訓(xùn)練和實驗內(nèi)容的探索研究是實驗課程改革的重點。創(chuàng)新性教學(xué)內(nèi)容的引入和教學(xué)方法的改革，極大地激發(fā)了學(xué)生的求知欲，使學(xué)生在知識和技能的獲取中變被動為主動，既提高了他們的實驗操作技能，又提升了其創(chuàng)新思維能力和團(tuán)隊協(xié)作能力，充分發(fā)揮了實驗課程在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重要作用，實現(xiàn)知識與能力、方法與途徑、情感和價值觀并重的三維教學(xué)目標(biāo)，收到了預(yù)期的效果，我們將在以后的教學(xué)過程中繼續(xù)進(jìn)行這一教學(xué)改革。

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(責(zé)任編輯李世萍)

The Teaching Reform and Exploration on Synthesis Experiments of Acetylsalicylic Acid

GENGHui-ling，LUAi-lin，YUXin-chi，YUANMao-sen，WANGJun-ru

(College of Science，Northwest Agriculture and Forestry University，Yangling，712100，China)

Abstract：Through comparing the synthesis experiments of acetylsalicylic acid in domestic and foreign textbooks，based on previous fundamental and seminal study，the paper explores the system training of experimental skills and content，reforms and innovates the traditional experimental contents and method，and builds open innovative experiment system.The practice shows that the introduction of innovative teaching content and the reform of teaching method can stimulate students' desire to acquire knowledge，change their attitude to further obtain knowledge and skills from passivity to activation，enhance their experimental operation skills，improve their innovative thinking ability and team cooperation ability，lay the firm foundation for future professional learning and scientific research，and achieve expected teaching results.

Key words：organic chemistry experiment；acetylsalicylic acid；innovative experiment

收稿日期2015-05-21

作者簡介耿會玲(1977-)女，陜西澄城人，副教授，博士，主要從事有機(jī)化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)教學(xué)與研究.

通訊作者王俊儒

中圖分類號G642.423

文獻(xiàn)標(biāo)識碼A

資助項目陜西省教學(xué)改革項目(項目編號：15BY11)；西北農(nóng)林科技大學(xué)本科優(yōu)質(zhì)課程建設(shè)重點項目(項目編號：2013年度)；西北農(nóng)林科技大學(xué)教改項目(項目編號：JY1503037；JY1503039).