紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分及抗氧化活性分析

岑婉瑩 余曉娜 黃文杰 朱峰 楚春芳

摘要：【目的】分析紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分及其抗氧化活性，為紅貝俄氏孔菌的綜合利用提供科學(xué)依據(jù)?！痉椒ā柯?lián)合運(yùn)用乙醚提取法和水蒸氣蒸餾法從紅貝俄氏孔菌子實(shí)體中提取精油，采用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）分析其化學(xué)成分，通過峰面積歸一法計(jì)算各成分的相對含量，并用羥自由基清除試驗(yàn)評價(jià)其抗氧化活性?！窘Y(jié)果】從紅貝俄氏孔菌精油中鑒定出35種化合物，占精油總量的88.33%，包括脂肪烴7種、芳香烴4種、醇2種、醛3種、酮3種、羧酸及其衍生物10種、含硫化合物2種和萜類化合物4種。精油中相對含量較高的化學(xué)成分有（R）-（-）-3-甲基-

2-丁醇（49.70%）、4-甲基-4-羥基-2-戊酮（10.57%）、甘菊藍(lán)（8.01%）、甲苯（4.36%）、棕櫚酸（4.01%）和（Z，Z）-9，12-十八碳二烯酸（4.01%）。紅貝俄氏孔菌精油具有一定的抗氧化活性，對羥自由基的清除能力隨精油質(zhì)量濃度的增加而增強(qiáng)，半數(shù)清除濃度（EC50）為2.73 mg/mL。【結(jié)論】紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分豐富，以羧酸及其衍生物和脂肪烴為主，且具有一定的抗氧化活性，可作為天然抗氧化劑資源進(jìn)行開發(fā)應(yīng)用。

關(guān)鍵詞： 紅貝俄氏孔菌；精油；化學(xué)成分；氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)；抗氧化活性

中圖分類號(hào)： R284.1 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：2095-1191（2016）12-2129-05

Abstract：【Objective】The chemical components of essential oil from Earliella scabrosa（Pers.） Gilb. & Ryvarden were analyzed and its antioxidant activity was evaluated in order to provide theoretical references for its development and utilization. 【Method】The essential oil was extracted from fruiting bodies of E. scabrosa（Pers.） Gilb. & Ryvarden using ether extraction method and steam distillation method. The chemical components of the essential oil were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry（GS-MS） technology， and their relative percentage contents were calculated with peak area normalization method. The antioxidant activity was evaluated by hydroxyl radicals-scavenging activity test. 【Result】A total of 35 compounds were identified in the essential oil， accounting for 88.33% of total oil. These compounds included seven hydrocarbons， four aromatics， two alcohols， three aldehydes， three ketones， and ten carboxylic acids or its derivatives， two sulfocompounds and four terpenoids. In the essential oil，（R）-（-）-3-methyl-2-butanol had the highest content， accounting for 49.70%； followed by 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone（10.57%）， azulene（8.01%）， toluene（4.36%）， palmitic acid（4.01%） and （Z，Z）-9，12-octadecadienoic acid（4.01%）. The essential oil showed moderate antioxidant activity， hydroxyl radicals-scavenging activity enhanced as mass concentration of essential oil increased. The median elimination concentration（EC50） was 2.73 mg/mL. 【Conclusion】The essential oil from E. scabrosa（Pers.） Gilb. & Ryvarden is rich in various chemical components， with hydrocarbon and carboxylic acid or its derivatives as the major components. It also has moderate antioxidant activity. Thus the essential oil is a potential natural antioxidants resource for development.

Key words： Earliella scabrosa（Pers.） Gilb. & Ryvarden； essential oil； chemical constituent； gas chromatography-mass spectrometry； antioxidant activity

0 引言

【研究意義】紅貝俄氏孔菌[Earliella scabrosa（Pers.） Gilb. & Ryvarden]為多孔菌科（Polyporaceae）俄氏孔菌屬（Earliella sp.）的一種木生菌，具有鎮(zhèn)驚、活血、止血、療風(fēng)、止癢等功效（鄧春英等，2013）。Guerra等（2008）和Lyra等（2009）研究發(fā)現(xiàn)，紅貝俄氏孔菌對合成染料具有很好的脫色效果。Peng和Don（2013）通過搖瓶培養(yǎng)紅貝俄氏孔菌，發(fā)現(xiàn)其培養(yǎng)菌絲水提取物和甲醇提取物對受試橡膠樹木材降解真菌表現(xiàn)出顯著的抗真菌活性。因此，進(jìn)一步研究紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分及其抗氧化活性，對該菌的綜合利用具有重要意義?！厩叭搜芯窟M(jìn)展】近年來，高等真菌精油（揮發(fā)油）引起了研究者的廣泛關(guān)注，其中多孔菌科真菌精油因具有多種生物活性而備受青睞，對其化學(xué)成分的鑒定分析較多。王英英等（2011）采用同時(shí)蒸餾萃取法提取靈芝菌絲體揮發(fā)油，通過氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）從揮發(fā)油中鑒定出39種揮發(fā)性成分，并發(fā)現(xiàn)該揮發(fā)油可增加煙氣的回甜感，降低因煙氣粗糙帶來的干燥感。吳建國等（2012）采用超臨界CO2流體萃取法從紫芝超細(xì)粉中提取分離揮發(fā)油，通過GC-MS從揮發(fā)油中鑒定出26種化合物，主要成分有（Z）-9-十八碳烯酸（24.33%）、十六（烷）酸（18.88%）、（E）-十八碳-

9-烯酸甲脂（18.74%）等。蘭蓉等（2014）采用超聲波法提取灰樹花揮發(fā)油成分，再利用GC-MS鑒定出17種化合物，以酯類化合物含量最高。林喆等（2014）通過GC-MS從茯苓揮發(fā)油中鑒定出36個(gè)揮發(fā)性化學(xué)成分。劉琳等（2015）采用微波輔助石油醚/乙醇雙液相萃取技術(shù)提取樟芝發(fā)酵液中的揮發(fā)油，發(fā)現(xiàn)獲得的揮發(fā)油抗皮膚癬菌效果顯著。【本研究切入點(diǎn)】至今，有關(guān)藥用蕈菌紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分和生物活性的研究尚未見文獻(xiàn)報(bào)道。【擬解決的關(guān)鍵問題】聯(lián)合運(yùn)用乙醚提取法和水蒸氣蒸餾法從紅貝俄氏孔菌子實(shí)體中提取精油，采用GC-MS分析其化學(xué)成分，并利用羥自由基清除試驗(yàn)評價(jià)其抗氧化活性，旨在為藥用蕈菌紅貝俄氏孔菌的綜合利用提供科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1. 1 試驗(yàn)材料

野生紅貝俄氏孔菌子實(shí)體于2015年6月采自廣東省佛山市南海區(qū)體育公園，經(jīng)丁健華副教授鑒定為紅貝俄氏孔菌。乙醚購自廣州市新港化工有限公司，抗壞血酸、硫酸亞鐵和無水硫酸鎂購自廣州化學(xué)試劑廠，過氧化氫和水楊酸購自廣東光華化學(xué)廠有限公司，95%乙醇購自廣州市番禺力強(qiáng)化工廠，均為國產(chǎn)分析純。主要儀器設(shè)備：RV8型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（德國IKA公司），UV-2501PC型紫外—可見吸收光譜儀（日本島津公司），7890A氣相色譜-5975C質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國安捷倫公司）。

1. 2 試驗(yàn)方法

1. 2. 1 精油提取 紅貝俄氏孔菌子實(shí)體風(fēng)干，粉碎，取100 g粉末裝入圓筒形恒壓滴液漏斗，用乙醚于50 ℃連續(xù)回流滲漉提取至提取液無色為止；乙醚提取液回收乙醚后得粗提物，將其通過水蒸氣蒸餾獲得油水餾出液，油水餾出液用等體積乙醚萃取5次；合并乙醚萃取液，用無水硫酸鎂干燥，回收乙醚后得紅貝俄氏孔菌精油。

1. 2. 2 精油化學(xué)成分分析 采用GC-MS對精油化學(xué)成分進(jìn)行分析。色譜條件：色譜柱J&W 122-0132DB-1 ms石英毛細(xì)管柱（30 m×250 μm×0.25 μm）；升溫程序?yàn)槠鹗紲囟?0 ℃，恒溫5 min，以2 ℃/min速度升至100 ℃后，繼續(xù)以2 ℃/min速度升至200 ℃，再以25 ℃/min升至300 ℃，恒溫5 min；進(jìn)樣口溫度250 ℃，進(jìn)樣量1 μL；分流比16∶1；載氣為氦氣。質(zhì)譜條件：EI離子源，離子源溫度220 ℃，電子能量70 ev，掃描范圍10～550 m/z。定性定量方法：各組分峰相對含量的確定采用峰面積歸一法。獲取的質(zhì)譜數(shù)據(jù)使用美國NIST08.L譜庫進(jìn)行分析。

1. 2. 3 精油清除羥自由基活性試驗(yàn) 參照盧衛(wèi)紅等（2014）的方法評價(jià)精油清除羥自由基能力。用95%乙醇將精油稀釋成質(zhì)量濃度為1.00～6.00 mg/mL的系列樣品溶液；移取系列樣品溶液1 mL分別置于干凈的具塞試管中，加入95%乙醇補(bǔ)足至5 mL，然后加入6 mmol/L水楊酸乙醇溶液1 mL，搖勻后再加入2 mmol/L硫酸亞鐵水溶液和1.5%過氧化氫水溶液各1 mL；以蒸餾水代替1.5%過氧化氫水溶液為空白對照，搖勻，用95%乙醇定容至10 mL，置于37 ℃水浴恒溫反應(yīng)60 min，于510 nm下測其吸光值，根據(jù)公式計(jì)算羥自由基清除率。試驗(yàn)重復(fù)3次，以標(biāo)準(zhǔn)抗氧化劑抗壞血酸為對照。半數(shù)清除濃度（EC50）定義為當(dāng)自由基被清除一半時(shí)所需樣品濃度。

羥自由基清除率（%）=[1-（Ax-As）/A0]×100

式中，A0為水楊酸—硫酸亞鐵—過氧化氫生色體系的吸光值，As為樣品溶液—水楊酸—硫酸亞鐵樣品體系的吸光值，Ax為樣品溶液—水楊酸—硫酸亞鐵—過氧化氫反應(yīng)體系的吸光值。

2 結(jié)果與分析

2. 1 紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分分析

聯(lián)合運(yùn)用乙醚提取法和水蒸氣蒸餾法從紅貝俄氏孔菌干燥子實(shí)體中提取得到黃綠色精油，提取率約0.10%。用GC-MS分析精油化學(xué)成分得到精油總離子流色譜圖（圖1）。通過NIST08.L譜庫檢索，共檢出35種化學(xué)成分（表1），占精油總量的88.33%，包括脂肪烴7種、芳香烴4種、醇2種、醛3種、酮3種、羧酸及其衍生物10種、含硫化合物2種和萜類化合物4種。精油中相對含量較高的化學(xué)成分有（R）-（-）-3-甲基-2-丁醇（49.70%）、4-甲基-4-羥基-2-戊酮（10.57%）、甘菊藍(lán)（8.01%）、甲苯（4.36%）、棕櫚酸（4.01%）和（Z，Z）-9，12-十八碳二烯酸（4.01%）；而二十一碳烷含量最低，僅為0.03%。

2. 2 紅貝俄氏孔菌精油清除羥自由基能力分析

以自由基清除率對樣品質(zhì)量濃度作圖，通過非線性擬合得紅貝俄氏孔菌精細(xì)清除羥自由基曲線（圖2）。從圖2可看出，在試驗(yàn)濃度范圍內(nèi)，隨著精油質(zhì)量濃度的增加，精油清除羥自由基的能力也逐漸增強(qiáng)，EC50為2.73 mg/mL。

3 討論

從紅貝俄氏孔菌精油鑒定出醇類化學(xué)成分2種，分別是（R）-（-）-3-甲基-2-丁醇（49.70%）和1-辛烯-3-醇（0.28%）。其中，（R）-（-）-3-甲基-2-丁醇是紅貝俄氏孔菌精油含量最高的成分，其為無色液體，具有水果香味，也是中華鱉裙邊的主要揮發(fā)性風(fēng)味成分（方燕等，2007）和竹葉揮發(fā)油的主要成分（何躍君等，2010）；1-辛烯-3-醇又名蘑菇醇為無色至淡黃色油狀液體，具有蘑菇、薰衣草、玫瑰和干草香氣，主要存在于薄荷類、百里香及鮮蘑菇中，屬天然等同香料，香蕉、漿果等水果類及啤酒、豬肉、河蝦、大豆等多種食品中也含有微量。從紅貝俄氏孔菌精油中檢出3種酮類化學(xué)成分，其中4-甲基-4-羥基-2-戊酮含量較高（10.57%），該化合物又名二丙酮醇，是具有芳香氣味的無色液體，常用作木材和藥物防腐劑，存在于異葉青蘭揮發(fā)油中（楊平榮等，2015），在老瓜頭揮發(fā)油中含量高達(dá)43.70%（王凱和楊晉，2010）。4種芳香烴中，甘菊藍(lán)在紅貝俄氏孔菌精油中占8.01%，該化合物又名薁、甘菊環(huán)等，存在于菊科植物母菊的全草和花中（唐得時(shí)，1986），也是羅漢果的主要揮發(fā)性成分（孔祥勇等，2011）和茶葉香氣的主要成分（降升平等，2013）。精油中的2種含硫化學(xué)成分分別是二乙基二硫醚（0.08%）和2-苯并噻吩（0.53%）；二乙基二硫醚是殺菌劑乙蒜素的中間體，具有洋蔥、大蒜、油脂氣息，是榴蓮果肉的主要揮發(fā)性成分（高婷婷等，2014）；2-苯并噻吩是完全成熟的金太陽杏果實(shí)的主要香氣成分（王家喜等，2008）。從精油中鑒定出的4種萜類化學(xué)成分是（-）-1，7-二甲基-7-（4-甲基-3-戊烯基）-三環(huán)[2.2.1.0（2，6）]庚烷（0.60%）、羅漢柏烯（0.15%）、雪松醇（0.12%）和長馬鞭草烯酮（0.22%）；羅漢柏烯是柏木精油的主要成分，在崖柏?fù)]發(fā)油中含量高達(dá)34.742%（張育光等，2015），而柏木精油具有抗菌和抗氧化活性（侯仰帥等，2013）；雪松醇是一種倍半萜醇，廣泛用于木香、辛香和東方型香精中，也大量用作消毒劑和衛(wèi)生用品的增香劑、天然香料，有時(shí)少量應(yīng)用于醫(yī)藥行業(yè)作為一種藥物；長馬鞭草烯酮又名長葉松香芹酮，是艾草揮發(fā)油的主要抗真菌活性成分（Meepagala et al.，2003），也是狹葉香科精油的主要成分（Khani and Heydarian，2014）。紅貝俄氏孔菌精油中還檢出脂肪烴7種、芳香烴4種、羧酸及其衍生物10種，這些化學(xué)成分對精油香味的形成和生物活性均有著不可忽視的作用。

食藥用菌營養(yǎng)豐富、天然安全，是尋找天然抗氧化劑的理想資源。羥自由基清除效果是評價(jià)樣品體外抗氧化活性較常用的指標(biāo)。本研究結(jié)果表明，紅貝俄氏孔菌精油有一定的抗氧化活性，與精油樣品含有抗氧化活性成分有關(guān)，如精油主要成分（R）-（-）-3-甲基-2-丁醇是竹葉揮發(fā)油具有抗氧化活性的主要原因（何躍君等，2010），精油中的羅漢柏烯是柏木精油抗氧化活性的主要貢獻(xiàn)者（侯仰帥等，2013）。隨著精油質(zhì)量濃度的增加，紅貝俄氏孔菌精油抗氧化活性也增強(qiáng)，因此，當(dāng)精油用量達(dá)到一定濃度時(shí)，可以獲得滿意的抗氧化效果。

4 結(jié)論

紅貝俄氏孔菌精油化學(xué)成分豐富，以羧酸及其衍生物和脂肪烴為主，且具有一定的抗氧化活性，可作為天然抗氧化劑資源進(jìn)行開發(fā)應(yīng)用。

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（責(zé)任編輯 羅 麗）