枸杞果實多酚類化合物時空分布特征

中圖分類號：TS255.1 文獻標志碼：A 文章編號：1001-4330（2025）05-1199-09

0 引言

【研究意義】枸杞是一種傳統(tǒng)的藥食同源食材，富含黃酮類、酚酸類等多酚類物質(zhì)[1]。新疆、寧夏、甘肅、青海等?。▍^(qū)）是我國枸杞的主產(chǎn)地，四?。▍^(qū)）枸杞面積約占全國總面積的 98% 以上[2]。多酚具有抗氧化[3-4]、降血糖[5-6]、延緩衰老[7]、提高免疫力等[8]多種生物活性。明確枸杞果實中多酚類物質(zhì)組成及含量差異，對開發(fā)其生物活性新產(chǎn)品具有重要意義?！厩叭搜芯窟M展】枸杞中的多酚類物質(zhì)組成和含量受品種、產(chǎn)地、農(nóng)藝管理措施等多種因素的影響。王海燕等研究不同產(chǎn)地的黑枸杞中總酚的含量結(jié)果表明，不同產(chǎn)地的黑枸杞中總酚含量存在差異。馬雪[1研究發(fā)現(xiàn)，同一品種枸杞在不同產(chǎn)地種植時多酚含量顯著差異（ Plt;0.05. ），并采用UPLC-IM-QTOF-MS法初步篩選并識別出精河枸杞中含有28種多酚類物質(zhì)，包括黃酮類18種、酚酸類8種、鞣酸類2種，主要化合物為對香豆酸、蘆丁。Ju等[1]研究表明，不同產(chǎn)地、品種和收獲季節(jié)的枸杞總酚均差異顯著（ Plt;0.05， ，共鑒定出39種多酚類化合物，其中黃酮類化合物26種，酚酸類10種，單寧類11種，其中蘆丁為主要化合物。In-baraj等[1采用HPLC-DAD-ESI-MS共鑒定出枸杞中52種酚酸類和黃酮類化合物，主要多酚化合物包括槲皮素、綠原酸等?！颈狙芯壳腥朦c】盡管國內(nèi)外較多研究已經(jīng)對枸杞中多酚類單體化合物組成進行識別鑒定，但對于不同產(chǎn)地、品種及年際枸杞中單體多酚類化合物組成及含量差異的研究較少。需明確不同產(chǎn)地枸杞中多酚類化合物差異?！緮M解決的關(guān)鍵問題】基于液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)測定20種多酚類化合物含量，探討不同產(chǎn)地、品種及年際枸杞中20種多酚類物質(zhì)組成和含量差異，并采用主成分及偏最小二乘法分析不同產(chǎn)地、品種及年際枸杞中20種多酚化合物，運用方差、主成分和相關(guān)性聚類分析等方法進行比較，為枸杞的種植管理、品種改良和新產(chǎn)品開發(fā)提供科學依據(jù)。

1.1材料

枸杞樣品采集于新疆（精河縣）、寧夏和甘肅三個?。▍^(qū)），共采集90份相同成熟期的枸杞果實，確保果實完好無病害，果粒完整，無病蟲害，經(jīng)過去梗、勻漿處理后，采用真空冷凍干燥進行處理，并將凍干后的樣品研磨成粉末，裝人棕色玻璃瓶中，密封， -18^°C 貯存?zhèn)溆?。甲醇、乙腈色譜純賽默飛世爾科技有限公司;橙皮苷、蘆丁、槲皮苷、槲皮素、根皮苷、楊梅素、山奈酚、白藜蘆醇、根皮素、綠原酸、香草酸、咖啡酸、香草醛、阿魏酸、對香豆酸標準品（純度均 gt;98% 上海安普生物科技有限公司）；山奈素、芹菜素、柚苷元、奎尼酸、隱綠原酸標準品（純度均 gt;98% 士鋒生物）。XevoTQ-Smicro 型超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜儀（美國Waters公司）;SCIENTZ-50F/A型真空冷凍干燥機（寧波新芝凍干設備股份有限公司）；XSE204萬分之一電子天平（瑞士Mettler公司）；Stratos離心機（美國ThermoFisherScientific公司）;SSSRQ-1010HT超聲波清洗機（杭州法蘭特超聲波科技有限公司）。表1

表1采樣信息

Tab.1 Samplinginformationtable

1.2 方法

1. 2.1 多酚提取

多酚提取參考馬雪[13]方法，稱取枸杞凍干粉0.5g ，加人 4mL 乙腈，超聲 30min，10 00r/min 離心 10min 后取上清液經(jīng) 0.22μm 有機濾膜過濾，裝入液相小瓶待測。

1.2.2 標準溶液配制

準確稱取橙皮苷、蘆丁、槲皮苷、槲皮素、根皮苷、楊梅素、山奈酚、山奈素、芹菜素、柚苷元、根皮素、白藜蘆醇、奎尼酸、綠原酸、隱綠原酸、香草酸、咖啡酸、香草醛、阿魏酸、對香豆酸 10mg ，用甲醇溶解并定容至 10mL ，配制成 1mg/mL 的貯備液，分別精密量取各對照品貯備液 0.1mL 于 10mL 量瓶中，加入甲醇至刻度，制備成質(zhì)量濃度各為100mg/L 的混合標準品貯備液，精密量取混合對照品貯備液適量，用甲醇稀釋，得系列標準溶液濃度，依次為 100、200、500、1 000 和 2000μg/L ，以0.22μm 有機濾膜濾過后上機。

1.2.3 色譜條件

色譜柱：ACQUITYUPLCC18色譜柱 （2.1× 100mm，1.7μm） ；流動相A：甲醇;流動相B：水；體積流速： 0.2mL/min ;柱溫： 30% ；進樣量：5.0μL 。表2

表2 梯度洗脫程序

Tab. 2 Gradientelutionprocedure

1.2.4 質(zhì)譜條件

電噴霧離子源ESI正離子模式；離子源溫度550^qC ；電噴霧電壓 -4500V ;檢測模式：MRM；氣簾氣壓力： 35.0psi ；噴霧器壓力 50.0psi ;輔助加熱器壓力：55.0psi;碰撞氣流速： 9mL/min 。

1. 2.5 精密度、重復性和穩(wěn)定性試驗

取相同濃度的混合對照品溶液，在1d內(nèi)連續(xù)6次進樣，記為日內(nèi)精密度；計算得到峰面積的RSD值（ n=6 均低于 6.00% ，連續(xù)3d，每天連續(xù)3次進樣分析，記為日間精密度。計算得到峰面積的RSD值（ n=9 ）均低于 7.00% ，儀器精密度良好；稱定同一樣品6份，每份 0.5g ，進樣后計算20個成分含量的RSD值（ ω_n=6 ）為 0.94% ～4.85% ，該方法具有較好的重復性；取同一樣品溶液，分別在0、2、4、8、12和 24h 進樣分析，計算得出含量的 RSD 值 n=6 為 1.00%～5.37% ，供試品溶液在 24h 內(nèi)穩(wěn)定性較好。

1.3 數(shù)據(jù)處理

采用MassLynxV4.1定性定量分析，使用Ex-cel收集統(tǒng)計數(shù)據(jù)，利用IBMSPSSStatistics22軟件進行方差分析 ，LSD 多重比較以及主成分分析，SIMCA13.0軟件進行正交偏最小二乘-判別分析，利用GraphpadPism9.5、chiplot（https：//www.chiplot.online/）作圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 枸杞中多酚類化合物組成及含量變化

研究表明，20種枸杞中多酚類物質(zhì)的主要化合物包括對香豆酸、奎寧酸和阿魏酸，其含量分別為 （4.06±1.99 ） mg/kg （ 3.77±1.31 ） mg/kg 、（ 1.32±0.83 ） mg/kg ，三者均為酚酸類化合物。其中，對香豆酸和奎尼酸含量分布較分散，不同枸杞中對香豆酸和奎尼酸含量存在顯著差異。槲皮苷、根皮苷、白藜蘆醇和芹菜素大量未檢出。圖1

圖1 枸杞中多酚類化合物含量云雨 Fig. 1Clustering heat map of polyphenol contentin9OLyciumbarbarumsamples

2.2 不同產(chǎn)地枸杞中多酚類化合物組成及含量

研究表明，不同產(chǎn)地的枸杞多酚類物質(zhì)組成存在差異，新疆枸杞中槲皮苷、槲皮素、芹菜素、綠原酸、隱綠原酸、香草酸和香草醛含量顯著高于其它兩地（ Plt;0.05， ，寧夏枸杞中橙皮苷和阿魏酸含量顯著高于其它兩地（ Plt;0.05） ，甘肅枸杞中的蘆丁和根皮素含量顯著高于其它兩地（ Plt; 0.05），但甘肅枸杞咖啡酸和對香豆酸的含量顯著低于其他兩地。此外，槲皮苷、根皮苷、白藜蘆醇、芹菜素均只在新疆精河枸杞中檢出。圖2

圖2 不同產(chǎn)地枸杞中多酚化合物的含量變化 Fig. 2Changes of the differences in the contentofpolyphenol compoundsinLycium barbarum from different origins

注：不同字母表示存在顯著差異（ Plt;0.05 ，下同

Notes：There aresignificant differencesin the representation by differentletters（ Plt;0.05： ，thesameasbelow

2.3 不同品種枸杞中多酚類化合物組成及含量

研究表明，同一產(chǎn)地、不同品種枸杞果實的總酚含量存在顯著差異。選取2022年精河縣3個樣品（寧杞7#12份，寧杞9#7份，寧杞5#4份）進行系統(tǒng)性分析，寧杞9#枸杞樣品中蘆丁含量上顯著高于其它品種（ Plt;0.05. ），寧杞5#枸杞樣品中山奈酚和山奈素含量高于其它品種（ Plt; 0.05），寧杞7#和寧杞9#咖啡酸和對香豆酸含量顯著高于寧杞 5#（Plt;0.05） 。寧杞5#中槲皮苷、根皮苷、芹菜素未檢出，寧杞9#中橙皮苷、白藜蘆醇未檢出，而寧杞7#均檢出，優(yōu)于其它2個品種；多酚類物質(zhì)的組成和含量具有物種依賴性。圖3

2.4 不同年際枸杞中多酚類化合物組成及含量

研究表明，2022年的枸杞樣品中類黃酮化合物含量顯著高于2021年（ Plt;0.05） 。而酚酸類物質(zhì)總量在2個年際之間保持了較好的穩(wěn)定性。2021年枸杞樣品中的橙皮苷、蘆丁、白藜蘆醇、奎尼酸和香草醛的含量顯著高于2022年（ Plt; 0.05）。而2021年枸杞樣品中槲皮苷、楊梅酮、槲皮素、綠原酸、隱綠原酸和香草酸的含量顯著低于2022年（ Plt;0.05） 。2021年枸杞樣品中未檢測到的槲皮苷、根皮苷和芹菜素，在2022年的樣品

中均被檢出。圖4

圖3 不同品種枸杞中多酚化合物組成及含量的變化

Fig. 3Changes of composition and difference in the content ofpolyphenol compounds in Lyciumbarbarumfromdifferentvarieties

圖4不同年際枸杞中多酚化合物組成及含量的變化

Fig. 4Changes of the composition and content difference of polyphenol compoundsin Lyciumbarbarumfromdifferentinterannual

2.5 相關(guān)性聚類

研究表明，多酚類物質(zhì)之間豐收在顯著正相關(guān)，產(chǎn)地聚類分析可將其分為兩類，其中咖啡酸、隱綠原酸、綠原酸、根皮苷、槲皮苷、槲皮素、對香豆酸、香草醛和芹菜素為一類，存在顯著正相關(guān)關(guān)系；其余多酚類物質(zhì)為一類，未呈顯著相關(guān)性。品種聚類分析可將其分為兩類，對香豆酸、隱綠原酸、咖啡酸、槲皮苷、綠原酸、奎尼酸、槲皮素、香草醛、芹菜素和蘆丁將其分為一類，其中對香豆酸、隱綠原酸、咖啡酸、槲皮苷和綠原酸之間存在顯著正相關(guān)；年際差異蘆丁、奎尼酸、白黎戶醇、橙皮苷為一類，其余為一類，槲皮素、槲皮苷、隱綠原酸、咖啡酸間存在顯著正相關(guān)，以及香草醛、蘆丁、奎尼酸、白藜蘆醇間存在顯著正相關(guān)。大部分多酚類化合物與產(chǎn)地、品種及年際存在顯著正相關(guān)。少部分存在顯著負相關(guān)。圖5

注： * ：表示存在顯著差異（ Plt;0.05 ； ** ：表示存在極顯著差異（ Plt;0.01 ）； *** ：表示存在極顯著差異（ Plt;0.001 ）；不同產(chǎn)地（A），不同品種（B），不同年際（C）

Notes： ：Indicating significant differences（ Plt;0.05 ）； ** ：Indicatingahighlysignificantdiferent（ Plt;0.01 ）； *** ：Indicatingahighlsignificantdifferent（ Plt;0.001 ）;different origin（A），differentvarieties（B），different interannual（C）

圖5 多酚相關(guān)性聚類熱圖

Fig.5 Heatmapofpolyphenolcorrelation

2.6 主成分分析

研究表明，不同產(chǎn)地、品種和年際的 PC₁ 和PC₂ 的累計貢獻率分別為 72.54%.75.87% 和80.4% ， PC₁ 和 PC₂ 可包含枸杞樣品中絕大部分20種多酚類化合物的信息，從而反映出枸杞中多酚類化合物的整體信息。不同產(chǎn)地和年際枸杞之間差異較明顯，20種多酚類化合物含量能較好區(qū)分不同年際的枸杞，不同產(chǎn)地枸杞中寧夏和甘肅樣品存在少量交互現(xiàn)象。而不同品種枸杞中寧杞7#和寧杞9#存在大量交互現(xiàn)象，其多酚類化合物含量在品種間存在相對均衡性或重疊性，從而限制了PCA的辨別能力。圖6

3討論

不同產(chǎn)地的枸杞多酚類物質(zhì)組成存在差異，與其他研究者研究相比，不同產(chǎn)地枸杞中多酚類化合物存在差異結(jié)果一致[10.14-17]，可能是所處的地理環(huán)境迥異，如海拔高度、光照時間、晝夜溫差、土壤特性以及栽培管理方式等因素導致其果實中的多酚類化合物含量及組成出現(xiàn)顯著的地域性差異[18-20]。不同產(chǎn)地枸杞中多酚類化合物存在差異結(jié)果一致[10.21]，除產(chǎn)地差異外，品種也是影響多酚類化合物含量的重要因素。不同品種的果實在遺傳背景上存在差異，導致其在代謝途徑和酶活性上有所不同，進而影響多酚類化合物的合成[17，21-22]。研究結(jié)果表明，同一產(chǎn)地、不同品種枸杞果實的多酚類化合物存在顯著差異，其中，寧杞7#多酚類組成及含量優(yōu)于其他兩個品種，與Ju等[10]研究寧杞7#和1801#中主要多酚類化合物的含量普遍高于寧杞5#和寧杞9#結(jié)果一致。寧杞7#可作為培育富酚類枸杞的優(yōu)選品種。此外，枸杞不同年際類黃酮含量2022顯著高于2021，將2021年樣品進行密封儲存，并與2022年樣品同一時間進行檢測，可能類黃酮的含量降低是因貯藏時間較長發(fā)生氧化分解而下降[23]，不同年際環(huán)境因素差異如溫度、光照、降雨量等也會影響枸杞多酚的合成和積累[24-25]。多維度下分析多酚類化合物間大部分存在顯著的正相關(guān)關(guān)系，表明單體化合物可能在枸杞多酚類物質(zhì)的合成富集過程中共同促進[26]。其中，咖啡酸相關(guān)性較強，該結(jié)果反映了咖啡酸在枸杞中可能作為其它多酚類化合物合成的關(guān)鍵前體或調(diào)節(jié)因子[27]。同品種枸杞在多酚類物質(zhì)合成和積累方面的具有差異性[28]。不同品種的枸杞可能存在遺傳差異從而影響多酚類化合物的合成和積累[29]。類黃酮化合物降解可能會產(chǎn)生酚酸類的產(chǎn)物[30]。研究僅對枸杞中20種多酚類物質(zhì)進行了檢測，雖然取得了一定的成果，但仍然存在一些局限性。首先，枸杞中多酚類化合物種類繁多，所測的這20種多酚類化合物無法全面深入地評價枸杞中多酚成分的特性。因此，后續(xù)研究應繼續(xù)加強對未知種多酚類化合物的研究、并深入探索其生物活性和作用機制。

圖6 主成分

Fig 6 Principal componentanalysis

4結(jié)論

枸杞中多酚類化合物的組成和含量存在顯著的時空變化規(guī)律。枸杞中富含香豆酸和奎尼酸；新疆精河枸杞中多酚類化合物組成較為豐富，寧夏枸杞中橙皮昔和阿魏酸較為豐富，甘肅枸杞中蘆丁和根皮素較為豐富；寧杞7#多酚類化合物組成及含量富集效果較優(yōu)；在年際方面，2022年樣品中類黃酮含量較高，而酚酸類化合物含量相對穩(wěn)定。

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Lycium Barbarum the spatial and temporal distribution characteristics of fruit polyphenolic compounds

CHEN Yupeng12，WANG Yujie2，JU Yanjun2，NIU Shuhui2，MA Lei2，LIU Zhihu3， ZHANG Qin⁴ ， LIU Hejiang2， ZHAO Duoyong2

（1. Institute of Agricultural quality standard and Testing technology research， Xinjiang Uygur Autonomous Region Academy of Agricultural sciences/Laboratory of Quality amp; Safety Risk Assssment for Agro - Products （ Urumqi），Ministry of Agriculture and Rural Affairs/Xinjiang Key Laboratory of Agro-Products Quality and Safety/ Institute of Quality Standards amp; Testing Technology for Agro- Products， Urumqi 830O91，China; 2. College of Food Science and Pharmacy，Xinjiang Agricultural University，Urumqi 830o52，China;3. Jiuauan Forestry and Fruit Service Center，Jiuquan Gansn 735OOO China;4. Jinghe County Tianshan Fruit industry Agricultural technology co. ， Ltd，Jinghe Xinjiang ，833300，China）

Abstract：【Objective】This study compared the composition and content diffrences of polyphenols in Lycium barbarum from diferent origins，cultivars and interannual periods，with theaim of providing a new guarantee for the in-depth studyof food bioactivities of dual-purpose medicine and food，as well as the development of new products.【Methods】90 Lycium barbarum samples were collcted from three provinces of Xinjiang，Ningxia and Gansu，and the contents of 2O polyphenolic compounds were simultaneously determined by liquid chromatography-mass spectrometry（LC -MS），and the diferences between different origins，varieties and interannual periods were analysed using analysis of variance （ANOVA） and LSD multiple comparison method，and combined principal component analysis （PCA）and orthogonal partial least squares discriminant analysis（OPLS-DA） for analysis.【Results】The results showed that there were significant diferences in the content and composition of polyphenolic compounds in Lycium barbarum from diferent production origins， varieties and interannual periods （ Plt;0.05 ） . The top three polyphenolic compounds in Lycium barbarum samples from provinces and origins were p -coumaric acid （ 4.06±1.99 ） mg/kg ，quinic acid （ 3.77±1.31 ） mg/kg and ferulic acid （1.32±0.83）mg/kg . The contents of 2O polyphenols in Xinjiang and Ningxia Lycium barbarum were significantly higher than those in Gansu （ Plt;0.05 ）；the total contents of 2O polyphenol compounds in Ningqi 7# and Ningqi 9# samples were significantly higher than those in Ningqi ^5# （ Plt;0.05 ）； the contents of flavonoids in 2O22 Lycium barbarum samples were significantly higher than those in 2021（ Plt; 0.05）.A significant positive correlation between the content of quercitrin，quercetin，cryptochlorogenic acid， cafeic acidand p-coumaricacid and the total polyphenol content.The principal component analysis shows that the cumulative contribution rate of PC₁ and PC₂ from different origins，different varieties and different years is 72.54% ， 75.87% and 80.4% ，respectively，which can better reflect the comprehensive information of Lycium barbarum polyphenols and effectively discriminate Lycium barbarum from different origins.【Conclusion】The content of monomeric polyphenolic compounds in Lycium barbarum is strongly influenced by origin and inter-years，but less influenced by cultivar factors.The content of coumaric acid in Lycium barbarum is high，while the phenolic composition and relatively high.

Key words：Lycium barbarum；Polyphenols；Geographical origin；Variety；Interannual