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    銀線草化學(xué)成分的研究

    2022-12-22 21:16:02王曉霞金新宇劉雪華莊鵬宇
    中成藥 2022年8期
    關(guān)鍵詞:流分銀線分子式

    韓 悅, 王曉霞, 金新宇, 劉 帥, 劉雪華, 莊鵬宇

    (華北理工大學(xué)藥學(xué)院,河北 唐山 063200)

    銀線草ChloranthusjaponicusSieb.為金粟蘭科金粟蘭屬植物,又名白毛七、四塊瓦、四葉對,分布在北方地區(qū),具有活血化瘀、消腫止痛、祛風(fēng)除濕功效,用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、跌打損傷等疾病[1-4],該植物成分主要為萜類及其聚合物,常見類型為孤木烷型、桉葉烷型、釣樟烷型、杜松烷型、吉馬烷型等,另外還有香豆素、黃酮類、酰胺類等,藥理活性主要有抗炎、抗腫瘤、抗病毒、抗菌等方面[5-8]。本實(shí)驗(yàn)對銀線草乙酸乙酯部位進(jìn)行分離純化,得到10個化合物,其中5~7、9為首次從金粟蘭屬植物中分離得到,1~4、8為首次從該植物中發(fā)現(xiàn)。

    1 材料

    M-600型核磁共振儀(德國Bruker公司);SB-1100旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(東京EYELA公司);JASCO-V650紫外分析儀(北京金先鋒光電科技有限公司);Agilent-1260分析型高效液相色譜儀(美國Agilent公司);硅藻土(煙臺化學(xué)研究所);Quiksep制備型高效液相色譜儀、凝膠Sephadex LH-20 (北京慧德易科技有限責(zé)任公司);硅膠(煙臺新諾化工有限公司)。

    銀線草采自陜西省安康市寧陜縣,經(jīng)華北理工大學(xué)藥學(xué)院莊鵬宇副教授鑒定為ChloranthusjaponicusSieb.,標(biāo)本(2016-1)保存于華北理工大學(xué)藥學(xué)院天然藥物研究室。

    2 提取與分離

    將干燥銀線草粉碎,在75%乙醇中浸泡24 h,加熱回流提取2次,每次4 h,減壓干燥得1.5 kg浸膏,甲醇復(fù)溶后吸附于等量硅藻土中至完全干燥,依次采用石油醚、乙酸乙酯、甲醇洗脫,減壓濃縮得各相應(yīng)部位浸膏。取乙酸乙酯部位500 g,經(jīng)硅膠柱、石油醚-乙酸乙酯 (30∶1~1∶1)柱,TLC檢測合并相同部分,得15個流分Fr.A~Fr.O。Fr.E (120.8 g)經(jīng)硅膠柱(二氯甲烷-甲醇,100∶0~0∶100),合并相同組分,得12個流分Fr.E1~Fr.E12,F(xiàn)r.E3 (2.3 g)經(jīng)Sephadex LH-20柱 (甲醇-水,65∶35),得5個流分Fr.E3A~Fr.E3D,F(xiàn)r.E3B (200 mg) 經(jīng)HPLC (乙腈-水,60∶40,λ=210、230 nm),得化合物1(10 mg,tR=23.0 min)、2(15 mg,tR=38.0 min)、3(18 mg,tR=65.0 min);Fr.E3C (500 mg)經(jīng)硅膠柱(石油醚-乙酸乙酯,10∶1~1∶1),TLC檢測合并相同部分,得4個流分Fr.E3C1~Fr.E3C4,F(xiàn)r.E3C1 (60 mg) 經(jīng)HPLC (乙腈-水,1∶1,λ=230、254 nm),得化合物5(5 mg,tR=15.0 min)、6(9 mg,tR=28.0 min)、7(6 mg,tR=52.0 min);Fr.E3C2 (90 mg)經(jīng)HPLC (甲醇-水,55∶45,λ=210、254 nm),得化合物8(17 mg,tR=35.0 min)、9(18 mg,tR=52.0 min);Fr.E3D(900 mg)經(jīng)硅膠柱(石油醚-丙酮,20∶1~1∶1),合并相同部分,得5個流分Fr.E3D1~Fr.E3D5,F(xiàn)r.E3D2 (40 mg)經(jīng)HPLC (乙腈-水,45∶55,λ=210、 230 nm),得化合物4(3 mg,tR=35.0 min)、10(6 mg,tR=58.0 min)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:白色粉末,ESI-MSm/z:265.1[M+H]+,分子式C15H20O4。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz)δ: 5.10 (1H, brs, H-14),4.93 (1H, d,J=10.5 Hz, H-6β),4.76 (1H, brs, H-14),2.40 (1H, brd,J=12.5 Hz, H-3β),2.28 (1H, d,J=14.0 Hz, H-9β),2.10 (1H, d,J=10.5 Hz, H-3α),2.06 (3H, s, CH3-13),1.96 (1H, dt,J=7.5,12.5 Hz, H-3α),1.68 (2H, m, H-2α, 2β),1.59 (1H, brd,J=13.0 Hz, H-1β),1.56 (1H, d,J=14.0 Hz, H-9α),1.27 (1H, dt,J=7.0, 13.0 Hz, H-lα),1.05 (3H, s, 15-CH3);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz) δ: 41.4 (C-1),23.1 (C-2),37.1 (C-3),146.0 (C-4),60.0 (C-5),67.4 (C-6),159.1 (C-7),103.4 (C-8),50.6 (C-9),37.0 (C-10),123.6 (C-11),172.1 (C-12),9.1 (C-13),107.4 (C-14),18.2 (C-15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]報道一致,故鑒定為長尾粗木葉內(nèi)酯A。

    化合物2:白色粉末,ESI-MSm/z:289.2[M+Na]+,分子式C15H22O4。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz)δ: 1.03 (1H, m, H-1α),1.38 (1H, m, H-1β),1.79 (1H, m, H-2),1.28 (1H, m, H-3α),1.57 (1H, m, H-3β),0.98 (1H, m, H-5),2.29 (1H, m, H-6α),2.67 (1H, dd,J=2.3, 13.2 Hz, H-6β),1.25 (1H, m, H-9α),1.95 (1H, m, H-9β),1.71 (3H, s, 13-CH3),1.22 (3H, s, 14-CH3),1.14 (3H, s, 15-CH3),4.02 (1H, s, 4-OH),7.05 (1H, s, 8-OH);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 40.6 (C-1),17.5 (C-2),41.6 (C-3),71.0 (C-4),54.3 (C-5),22.0 (C-6),162.9 (C-7),105.5 (C-8),53.9 (C-9),34.8 (C-10),119.8 (C-11),171.8 (C-12),7.8 (C-13),19.3 (C-14),30.2 (C-15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報道一致,故鑒定為4β,8β-dihydroxy-5α(H)-eudesm7(11)-en-8,12-olide。

    化合物3:白色粉末,ESI-MSm/z:163.1[M+H]+,分子式C9H8O3,1H-NMR (CDCl3,600 MHz)δ: 7.59 (1H, d,J=15.9 Hz, H-7),7.42 (2H, d,J=8.6 Hz, H-2, 6),6.79 (2H, d,J=8.6 Hz, H-3, 5),6.27 (1H, d,J=15.9 Hz, H-8),其中δ: 7.59 (1H, d,J=15.9 Hz),6.27 (1H, d,J=15.6 Hz)為2個反式雙鍵質(zhì)子信號;13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 127.3 (C-1),131.2 (C-2,6),116.8 (C-3,5),161.2 (C-4),146.7 (C-7),115.6 (C-8),171.2 (9-COOH)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報道一致,故鑒定為反式對羥基桂皮酸。

    化合物4:淡黃色粉末,ESI-MSm/z:739.2[M+Na]+,分子式C39H40O3。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz) δ: 1.97 (1H, ddd,J=8.5, 6.0, 4.0 Hz, H-1),0.58 (1H, ddd,J=8.5, 6.3, 6.0 Hz, H-2α),1.09 (1H, m, H-2β),2.23(1H, m, H-3),3.77 (1H, d,J=9.0 Hz, H-9),1.57 (3H, s, 13-CH3),0.74 (3H, s, 14-CH3),6.27 (1H, d,J=4.5 Hz,H-15α),1.88 (1H, ddd,J=9.0, 8.0, 4.0 Hz, H-1′),0.54 (1H, ddd,J=9.0, 7.0, 5.0 Hz, H-2′α),1.03 (1H, ddd,J=5.5, 5.0, 3.0 Hz, H-2′β),1.35 (1H, ddd,J=9.0, 7.5, 3.5 Hz, H-3′),2.21 (1H, m, H-5′),2.62 (1H, m, H-6′α),2.72 (1H, dd,J=17.0, 12.0 Hz, H-6′β),2.57 (1H, s, H-9′),4.46 (1H, m, H-13′α),5.25 (1H, d, H-13′β),0.86 (3H, s, 14′-CH3),3.64 (1H, d,J= 12.0 Hz, H-15′α),4.88 (1H, d,J=12.0 Hz, H-15′β),6.48 (1H, t,J=6.0 Hz, H-c),4.94 (1H, dd,J=15.0, 6.0 Hz, H-d),4.50 (1H, m, H-d),1.76 (3H, s, e-CH3),2.57 (1H, m, H-g),2.56 (1H, m, H-g),2.60 (1H, m, H-h),2.47 (1H, m, H-h),7.39 (1H, m, 8-OH);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 27.9 (C-1),10.7 (C-2),23.3 (C-3),137.4 (C-4),155.5 (C-5),114.7 (C-6),153.8 (C-7),104.5 (C-8),75.7 (C-9),48.8 (C-10),122.2 (C-11),171.9 (C-12),9.9 (C-13),15.5 (C-14),120.8 (C-15),24.8 (C-1′),13.7 (C-2′),28.7 (C-3′),75.4 (C-4′),58.6 (C-5′),22.6 (C-6′),175.3 (C-7′),55.7 (C-8′),47.6 (C-10′),121.3 (C-11′),171.5 (C-12′),53.8 (C-13′),24.7 (C-14′),72.5 (C-15′),166.4 (C-a),127.8 (C-b),136.2 (C-c),61.0 (C-d),12.5 (C-e),171.6 (C-f),28.6 (C-g),28.4 (C-h)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報道一致,故鑒定為chloramultiols K。

    化合物5:淡黃色粉末,ESI-MSm/z:285.2[M+H]+,分子式C16H12O5。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz)δ: 6.69 (1H, s, H-3),6.64 (1H, s, H-8),7.90 (2H, m, H-2′,6′),4.05 (3H, s, 6-OCH3),7.53 (3H, m, H-3′, 4′, 5′),13.00 (1H, brs, 5-OH);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 164.2 (C-2),105.3 (C-3),183.1 (C-4),153.3 (C-5),131.9 (C-6),152.1 (C-7),93.5 (C-8),131.3 (C-9),105.9 (C-10),60.9 (C-11),130.4 (C-1′),126.3 (C-2′, 4′, 6′),129.1 (C-3′, 5′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報道一致,故鑒定為5,7-二羥基-6-甲氧基黃酮。

    化合物6:白色粉末,ESI-MSm/z:334.1[M+Na]+,分子式C19H21NO3。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz)δ: 7.56 (1H, d,J=15.6 Hz),7.37~7.20 (5H, m),7.10~7.05 (1H, m),7.03~6.97 (1H, m),6.85(1H, d,J=8.3 Hz),6.18 (1H, d,J=15.6 Hz),5.63-5.50 (1H, brs),3.90 (6H, s),3.67 (2H, d,J=6.7, 6.7 Hz),2.89 (2H, t,J=6.7 Hz),其中7.56 (1H,d,J=15.6 Hz)、6.18 (d,J=15.6 Hz) 為2個反式雙鍵質(zhì)子信號;13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 140.8 (C-1),118.6 (C-2),166.2 (C-3),40.8 (C-4),35.7 (C-5),126.5 (C-1′),109.8 (C-2′),149.1 (C-3′),150.5 (C-4′),111.1 (C-5′),121.9 (C-6′),138.9 (C-a),127.8 (C-b),128.8 (C-c),126.6 (C-d),128.7 (C-e),127.8 (C-f),56.0 (C-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報道一致,故鑒定為 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-phenylethylacrylamide。

    化合物7:白色粉末,ESI-MSm/z:191.2[M+H]+,分子式C12H14O2。1H-NMR (CDCl3,600 MHz)δ: 2.88 (1H, dt,J=17.8, 5.8 Hz, H-2eq),2.70 (1H, ddd,J=17.8, 10.0, 5.8 Hz, H-2ax),2.23 (1H, m, H-3eq),2.33 (1H, m, H-3ax),7.62 (1H, d,J=8.0 Hz, H-5),7.45 (1H, dd,J=7.6, 2.0 Hz, H-6),7.79 (1H, d,J=2.0 Hz, H-8),1.58 (3H, s, 4-CH3),2.39 (3H, s, 7-CH3);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 198.1 (C-1),35.4 (C-2),38.4 (C-3),67.6 (C-4),124.6 (C-5),135.2 (C-6),138.9 (C-7),127.2 (C-8),146.0 (C-4a),130.4 (C-8a),29.8 (C-11),20.9 (C-12)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報道一致,故鑒定為4-hydroxy-4,7-dimethyl-1-tetralone。

    化合物8:白色粉末,ESI-MSm/z:139.1[M+H]+,分子式C7H6O3。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz)δ: 7.92 (1H,J=8.7 Hz, H-2),6.92 (1H, d,J=8.7 Hz, H-3);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz)δ: 121.8 (C-1),131.8 (C-2, 6),115.1 (C-3, 5),161.6 (C-4),166.8 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報道一致,故鑒定為對羥基苯甲酸。

    化合物9:白色粉末,ESI-MSm/z:183.1[M-H]-,分子式C10H16O3。1H-NMR (C5D5N, 600 MHz)δ: 7.10 (1H, t,J=2.5 Hz, H-2),2.31 (1H, m, H-3),2.00 (2H, m, H-3, 6),1.54 (1H, m, H-4),1.27 (1H, m, H-6), 2.45(1H, m, H-7),2.11 (1H, m, H-7),1.18 (3H, m, 8-CH3),1.17 (1H, m, 9-CH3);13C-NMR (C5D5N, 150 MHz)δ: 131.5 (C-1),141.0 (C-2),28.5 (C-3),45.5 (C-4),72.9 (C-5),24.6 (C-6),26.4 (C-7),27.0 (C-8),26.4 (C-9),171.0 (10-COOH)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]報道一致,故鑒定為paeoveitols B。

    化合物10:白色粉末,ESI-MSm/z:263.2[M+H]+,分子式C15H18O4。1H-NMR (CDCl3, 600 MHz) δ: 1.73 (1H, m, H-1),0.76 (1H, m, H-2α),0.97 (1H, m, H-2β),1.56 (1H, m, H-3),2.71 (1H, dd,J=3.5, 14.6 Hz, H-5),2.46 (1H, m, H-6α),2.86 (1H, dd,J=3.3, 17.0 Hz, H-6β),6.29 (3H, s, H-9),1.89 (3H, m, 13-CH3),1.01 (3H, m, 14-CH3),3.59 (1H, d,J=11.1 Hz, H-15α),3.67 (1H, d,J=11.1 Hz, H-15β);13C-NMR (CDCl3, 150 MHz) δ: 26.7 (C-1),12.4 (C-2),29.3 (C-3),79.6 (C-4),66.3 (C-5),21.2 (C-6),150.1 (C-7),150.4 (C-8),121.6 (C-9),41.3 (C-10),122.7 (C-11),171.1 (C-12),8.5 (C-13),22.5 (C-14),65.0 (C-15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報道一致,故鑒定為銀線草內(nèi)酯E。

    4 討論

    本研究利用色譜手段從銀線草乙酸乙酯部位分離鑒定10個化合物,其中化合物5~7、9為首次從金粟蘭屬植物中分離得到,1~4、8為首次從該植物中發(fā)現(xiàn),并且4具有顯著的抗炎活性[10],豐富了該植物化學(xué)成分的研究,可用于其藥理活性篩選。

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