國(guó)槐化學(xué)成分與藥理作用的研究進(jìn)展*

李曉霞，瞿　璐，劉麗麗，王　濤，張　祎

（天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津　300193）

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·綜述·

國(guó)槐化學(xué)成分與藥理作用的研究進(jìn)展*

李曉霞，瞿璐，劉麗麗，王濤，張祎

（天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津300193）

摘要：國(guó)槐（Sophora japonica L.）產(chǎn)于中國(guó)各地，其成分復(fù)雜，藥理作用多種多樣。對(duì)其主要化學(xué)成分及藥理作用做了進(jìn)一步的概括總結(jié)，為國(guó)槐的進(jìn)一步研究和應(yīng)用提供依據(jù)。

關(guān)鍵詞：國(guó)槐；化學(xué)成分；藥理活性；分析研究

國(guó)槐為豆目蝶形花科槐屬植物，別稱槐樹(shù)、槐蕊、豆槐、白槐、細(xì)葉槐、金藥材、護(hù)房樹(shù)及家槐，在中國(guó)主產(chǎn)于河北、河南、江蘇、廣東、廣西等地。其性微寒味苦，具有豐富的藥用價(jià)值，如槐花可用于治療便血、吐血、肝熱目赤、頭痛眩暈等癥，槐角有“久服明目益氣，頭不白，延年，有墮胎，治大熱難產(chǎn)、催生”等功效，槐豆則有清熱瀉火、止血之功效［1］?，F(xiàn)代藥理研究表明，槐米降壓、抗炎、降低血液膽固醇的作用［2］，在工業(yè)生產(chǎn)中，槐米也常作為天然染料用于紡織業(yè)生產(chǎn)［3］。自19世紀(jì)以來(lái)，國(guó)內(nèi)外很多學(xué)者對(duì)國(guó)槐各部位的化學(xué)成分及藥理作用作了大量研究，本文則重點(diǎn)對(duì)其化學(xué)成分研究成果進(jìn)行歸納總結(jié)并對(duì)其藥理研究進(jìn)行簡(jiǎn)要概述，為國(guó)槐的進(jìn)一步研究和應(yīng)用提供物質(zhì)基礎(chǔ)和參考依據(jù)。

1　化學(xué)成分

國(guó)槐所含化學(xué)成分多種多樣，主要有黃酮、皂苷、甾醇、酚酸等，此外，亦含有高級(jí)脂肪酸、揮發(fā)油、鞣質(zhì)和色素等成分。

1.1黃酮黃酮類化合物為國(guó)槐的主要成分，具有多種藥理活性，一直以來(lái)是學(xué)者們研究國(guó)槐成分的重點(diǎn)。國(guó)槐含有的黃酮類化合物主要為黃酮、異黃酮、二氫黃酮和二氫異黃酮等。黃酮類化合物的母核主要為槲皮素、山奈酚、異鼠李素。

1.1.1二氫黃酮、黃酮近年來(lái)，人們通過(guò)大量研究發(fā)現(xiàn)，國(guó)槐中所含有的二氫黃酮、黃酮類成分主要有japonicasin A（1）［4］，japonicasin B（2）［4］，quercetin （3）［5］，isoscutellarein（4）［6］，蘆丁（5）［7］，quercetin 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside（6）［8］，quercetin3-O-rutinoside（7）［9］，quercetin 3-O-α-rhamnopyranosyl（1→2）-［αrhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside-7-O-αrhamnopyranoside（8）［9］，quercetin 3-O-α-rhamnopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside（9）［9］，quercetin-3-O-α-L-ramnopyranosyl（1→6）-β-D-glucopyranoside（10）［10］，異槲皮苷（11）［7］，kaempferol（12）［11］，kaempferol-3-O-β-D-sophoroside（13）［10］，kaempferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside（14）［10］，kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl （1→2）-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside （15）［8］，kaempferol3-O-β-glucopyranosyl（1→2）［αrhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside（16）［8］，kaempferol-3-O-α-L-ramnopyranosyl（1→6）-β-D-glucopyranoside（17）［10］，kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl（1→6）-β-glucopyranoside（18）［8］，kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl （1→6）］-β-galactopyranoside 7-O-α-rhamnopyranoside（19）［8］，kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）-β-glucopyranoside（20）［8］，kaempferol 3-O-β-xylopyranosyl（1→3）-α-rhamnopyranosyl（1→6）-［β-glucopyranosyl（1→2）］-β-glucopyranoside（21）［8］，kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）［αrhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside-7-O-αrhamnopyranoside（22）［8］，kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）-β-galactopyranoside 7-O-α-rhamnopyranoside（23）［8］，kaempferol 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-β-galactopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside（24）［8］，kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl（1→6）-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-β-D-glucopyranoside（25）［10］，kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl（1→6）-β-D-glucopyranosyl（1→2）-β-D-glucopyranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside（26）［7］，kaempferol 3-O-αrhamnopyranosyl（1→2）［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-βgalactopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside（27）［9］，kaempferol 3-O-α-rhamnopyranosyl（1→2）-［αrhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside-7-O-αrhamnopyranoside（28）［9］，kaempferol 3-O-αrhamnopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-β-galactopyranoside（29）［9］，kaempferol 3-O-αrhamnopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-β-glucopyranoside（30）［9］，kaempferol 3-O-αrhamnopyranosyl（1→6）-β-galactopyranoside（31）［9］，kaempferol 3-O-β-D-sophoroside-7-O-α-L-rhamnoside（32）［12］，kaempferol 3-O-（2″-O-β-D-glucosyl）-β-D-rutinoside（33）［12］，isorhamnetin（34）［5］，isorhamnetin 3-O-rutinoside（35）［7］，isorhamnetin 3-O-β-glucopyranosyl（1→2）-［α-rhamnopyranosyl（1→6）］-βglucopyranoside（36）［8］。它們的結(jié)構(gòu)如圖1所示。

1.1.2異黃酮和二氫異黃酮在國(guó)槐中，目前分離得到的該類化合物主要有g(shù)enistein（37）［5］，genistein 7-O-β-glucopyranoside（38）［8］，genistein 7，4′-di-O-β-glucopyranoside（39）［8］，genistein 7-O-β-glucopyranoside-4′-O-α-rhamnopyranosyl（1→2）-β-glucopyranoside（40）［13］，genistein 7-O-β-D-glucopyranoside-4′-O-［（β-D-glucopyranosyl）-（1→2）-β-D-glucopyranoside］（41）［13］，genistein 7-O-α-L-rhamnopyranoside-4′-O-［（α-L-rhamnopyranosyl）-（1→2）-β-D-glucopyranoside］（42）［13］，genistein 7-O-α-L-rhamnopyranoside-4′-O-［（β-D-glucopyranosyl）-（1→2）-β-D-glucopyranoside］（43）［13］，genistein 4′-O-β-glucopyranoside（44）［8］，genistein 4′-O-αrhamnopyranosyl（1→2）-β-glucopyranoside（45）［8］，genistein 4′-O-（6″-O-α-L-rhamnopyranosyl）-βsophoroside（46）［14］，genistein 4′O-（6″′-O-α-L-rhamnopyranosyl）-β-sophoroside（47）［14］，genistein 7-O-β-D-glucopyranoside-4′-O-（6″′-O-α-L-rhamnopyranosyl）-β-sophoroside（48）［15］，genistein 7-O-α-L-rhamnopyranoside-4′-O-（6″′-O-α-L-rhamnopyranosyl）-β-sophoroside（49）［15］，genistein-4′-β-L-rhamnopyransoyl-（1→2）-α-D-glucopyranoside （50）［10］，prunetin（51）［5］，prunetin 4′-O-β-D-glucoside （52）［16］，biochanin A（53）［17］，ononin（54）［18］，glycitein-4′-O-β-D-glucoside（55）［18］，paratensein-7-O-glucoside（56）［18］，5，4′-dihydroxy-7，3′-dimethoxyisoflavone（57）［19］，槐屬苷（58）［20］，降紫香苷（59）［20］，tectorigenin（60）［21］，tectoridin（61）［21］，daidzein（62）［5］，di-O-methyldaidzein（63）［19］，daidzin（64）［22］，afrormosin（65）［22］，calycosin（66）［5］，formononetin（67）［22］，irisolidone（68）［17］，glycitin（69）［18］，biochanin A-7-O-β-D-xylopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside （70）［17］，calycosin-7-O-glucoside（71）［18］，5，6′，7-ttrihydroxy-3′，4′-methylenedioxyisoflavone-6′-O-β-D-glycoside（72）［17］，5-hydroxypseudobaptigenin-7-O-glucoside（73）［18］，pseudobaptigenin（74）［19］，7-O-methylpseudobaptigenin（75）［19］，dihydroformononetin （76）［17］。見(jiàn)圖2。

1.2酚酸除含有黃酮類化合物外，酚酸類化合物也是國(guó)槐的主要成分之一。刁義平等［5］從槐葉中分離得到了兒茶酚（77）。王景華等［17-18］從槐樹(shù)種子與槐角中分離鑒定了原兒茶酸（78）、沒(méi)食子酸（79）、1，6-二-O-沒(méi)食子?；?β-D-葡萄糖（80）和沒(méi)食子酸乙酯（81）。周金娥等［23］、Kite等［9］也從槐角中分離出了麥芽酚（82）［23］和maltol3-O-（4′-O-p-coumaroyl-6′-O-（3-hydroxy-3-methylglutaroyl））-β-glucopyranoside（83）。見(jiàn)圖3。

1.3皂苷此外，國(guó)槐中另一類主要活性成分是皂苷。李嬈嬈等［7］在對(duì)槐花炭的化學(xué)成分進(jìn)行研究的過(guò)程中，分離鑒定出槐二醇（84）、soyasapogenol B （85）及槐樹(shù)皂苷I（86）3個(gè)皂苷類化合物。也有國(guó)外學(xué)者從槐花中分離鑒定出7個(gè)皂苷類成分，分別為adzukisaponinⅡ（87）［24］、adzukisaponinⅤ（88）［24］、soyasaponin III（89）［24］、soyasaponin I（90）［24］kaikasaponin I（91）［25］、kaikasaponinⅡ（92）［25］和kaikasaponin III（93）［25］。

1.4其他研究表明，除上述主要成分外，槐米中亦含有大量的揮發(fā)油和高級(jí)脂肪酸類物質(zhì)。陳屹等［26］利用氣相-質(zhì)譜聯(lián)用法從槐花中鑒定出43種揮發(fā)油類化合物。李繼平等［27］利用溶劑超聲法提取槐花脂肪酸成分，并利用氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)從中檢測(cè)出了13種脂肪酸。此外，人們?cè)诨惫ぶ羞€分離得到（Z）-1，1-二聚茚亞基［28］，3-Oxolup-20（29）-ene（Lupenone）［28］，β-谷甾醇，對(duì)乙氧基苯甲酸［28］，二十醇［28］以及含氮衍生物［29］、氨基酸［29］、糖類［30］等物質(zhì)。

2　藥理作用

大量研究顯示，黃酮、皂苷及酚酸類等化合物是國(guó)槐發(fā)揮藥理作用的主要活性成分。它們具有多種藥理作用和藥用價(jià)值。藥理研究表明，國(guó)槐具有以下幾方面的主要作用。

2.1抑菌作用陳屹等［26］采用蒸餾萃取法提取出槐花中的精油，將其通過(guò)體外抑菌實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，槐花精油對(duì)多種細(xì)菌如金黃色葡萄球菌、溶血性鏈球菌、甲型副傷寒沙門(mén)菌等均有抑制作用，其中，對(duì)金黃色葡萄球菌的抑制作用最強(qiáng)。此外，還發(fā)現(xiàn)槐花精油與細(xì)菌作用時(shí)間越長(zhǎng)，抑菌率越高。

圖2　國(guó)槐中含有的異黃酮（37～75）和二氫異黃酮（76）類化合物

圖3　國(guó)槐中含有的酚酸類化合物（77～83）

2.2抗氧化作用潘英明等［31］采用磷鉬酸法測(cè)定了槐米75%乙醇粗提物、蘆丁和槲皮素的抗氧化活性，通過(guò)與二丁基羥基甲苯（BHT）、維生素C（VC）相對(duì)照，發(fā)現(xiàn)槐米75%乙醇粗提物及其所含的槲皮素、蘆丁均有較好的抗氧化作用，且活性高于BHT、低于VC，并得出結(jié)論，槐米粗提物可代替BHT作抗氧化劑，其效率高，成本低，毒性小。

2.3抗骨質(zhì)疏松癥王增祿等［32］研究發(fā)現(xiàn)槐角中含有的染料木素對(duì)切除卵巢的雌性大鼠所形成的骨質(zhì)疏松癥有防治作用，且中、小劑量時(shí)可明顯增加雌性大鼠的骨密度，但大劑量組作用相對(duì)較小。

2.4降血脂王永紅等［33］在研究槐角總黃酮對(duì)大鼠血脂的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，槐角總黃酮可顯著降低高脂血癥大鼠的血脂水平，這主要與它增強(qiáng)了肝臟中的低密度脂蛋白受體（LDL-R）的活性，使LDL-R與更多的低密度、極低密度脂蛋白相結(jié)合，加速脂蛋白的分解有關(guān)。

2.5對(duì)心肌的作用有學(xué)者發(fā)現(xiàn)［34］，槐花水煎液可顯著延長(zhǎng)心房肌的功能不應(yīng)期，且對(duì)心肌的作用與膽堿能系統(tǒng)有關(guān)，這些作用是槐花抗心率失常的作用基礎(chǔ)，從實(shí)驗(yàn)結(jié)果中還能得出槐花水煎液對(duì)心肌的作用與其抑制鈣離子（Ca2+）跨膜內(nèi)流有關(guān)。

2.6其他國(guó)槐藥理作用多種多樣，除以上藥理作用外，人們還發(fā)現(xiàn)國(guó)槐具有抗癌，抗腫瘤［35］，抗生育［36］等作用。

3　討論

國(guó)槐的傳統(tǒng)藥用部位槐花、槐米及槐角具有不同的藥用功效，但據(jù)現(xiàn)有的文獻(xiàn)報(bào)道可看出，對(duì)傳統(tǒng)藥用部位的研究多集中在對(duì)其所含黃酮、異黃酮、二氫黃酮及二氫異黃酮等黃酮類成分上，還有許多其他成分的作用及其作用機(jī)制尚不明確；而且，對(duì)國(guó)槐其他藥用部位如枝、葉及皮的研究等更是鮮有報(bào)道。因此，為了使國(guó)槐的藥用價(jià)值得到充分利用，也從節(jié)約資源角度考慮，研究者們?nèi)孕鑼?duì)國(guó)槐藥用部位及非藥用部位進(jìn)行進(jìn)一步探索和研究，以便為國(guó)槐藥效學(xué)的研究和臨床用藥提供物質(zhì)基礎(chǔ)。

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中圖分類號(hào)：R284

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號(hào)：1673-9043（2016）03-0211-06

DOI：10.11656/j.issn.1673-9043.2016.03.16

收稿日期：（2016-01-20）

*基金項(xiàng)目：新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計(jì)劃項(xiàng)目（NCET-12-1069）。

作者簡(jiǎn)介：李曉霞（1988-），女，碩士研究生，主要從事中藥化學(xué)研究。

通訊作者：張祎，E-mail:zhwwxzh@263.net。

Advances in Study on Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Sophora japonica L.

LI Xiao-xia，QU Lu，LIU Li-li，WANG Tao，ZHANG Yi
（Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin，Tianjin 300193，China）

Abstract:Objective:Sophora japonica L.is growing in most parts of China，its chemical constitutes is complicated with a variety of pharmacological effects.The review give a deep summary on its main chemical constitutes and pharmacological effect，supplying an accordance for its further study and appliment.

Key words:SophorajaponicaL.；Chemical constituents；Pharmacological action；Analysis research