“有機物組成和結構的研究”教學實錄及反思

曹麗敏

摘要：實錄了“有機物組成和結構的研究”的教學過程，分析了通過歷史的視角凸顯學科思維方法，通過情境的設置突出知識的應用價值，通過問題的引導突破認知瓶頸的教學過程，實現基于知識內在價值和學科思想的教學。

關鍵詞：有機物組成和結構；教學實錄；知識價值

文章編號：1005–6629（2014）3–0044–05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1 教學分析

1.1 對教學內容的分析

本節(jié)課的教學內容選自蘇教版選修5專題1第一單元“科學家怎樣研究有機物”?！坝袡C物組成和結構的研究”的教學內容蘊含著豐富的知識價值，主要體現在：

第一，組成和結構問題是化學的基本問題，是進一步研究反應問題的重要基礎。毫無疑問，本節(jié)課的學習將會涉及有關的研究方法及其應用，可以增進學生對化學科學方法及其相互聯(lián)系的了解。分子生物學、天然有機化學、醫(yī)學以及材料學等領域都要涉及有機物的組成和結構研究。本節(jié)課的學習無疑可以作為這些領域的學習、研究基礎，并且跟《實驗化學》模塊中現代實驗方法的學習有著更為直接的聯(lián)系。

第二，促進學生發(fā)展的認知價值。本課的內容體現了有機物研究的一般程序和方法，教學中要讓學生體會到研究有機物組成和結構的基本流程和思想方法，并能將這些思想方法運用于以后的有機化學的學習中，對學生認識、了解和體會在化學問題解決中靈活應用多種學科知識和方法的重要性有著典型的意義，能有效地培養(yǎng)學生的有關意識，從而使學生在認知水平和認知能力上得到提升和發(fā)展。

1.2 學情分析

高二的學生已經通過化學必修2的學習對一些常見而典型的有機物的性質有一定的認識和了解，化學必修1專題1的學習培養(yǎng)了學生基本的實驗能力和科學素養(yǎng)，為實驗設計奠定了一定的基礎。同時學生也初步具備了運用現代網絡資源獲取信息的能力。

但同時筆者了解到：學生常常覺得有機化學比無機化學更難學，原因在于方程式更復雜，背起來更難。在學生的頭腦中，化學就是要背要記很多知識，我們把這種情況稱為“學習化學還沒入門”?；瘜W學習的門到底是什么？應該是化學學科的思想和方法。如果課堂教學沒有對學生思想和方法的引領，沒有對教學內容內在價值的深刻理解，那么教學就只是“知識的堆砌”，學生接受的是沒有形成系統(tǒng)的散亂的知識，而沒有在頭腦中形成知識的整體框架和核心觀念；學生接受的是解題技巧的訓練，而沒有對化學學科思想和方法有初步的認識。這樣的學生永遠入不了化學的門。

鑒于以上對教學內容和學生情況的分析，筆者認為本節(jié)課的教學應從挖掘知識的內在價值入手，讓學生體會其中的實用價值、學科價值和學習價值，從而實現從具體性知識傳授到核心觀念建構，從知識解析為本到促進學生認知發(fā)展為本。

2 教學目標

2.1 知識與技能

（1）了解有機化合物結構測定的一般步驟和程序，能進行確定有機物分子式的簡單計算。

（2）初步學會識別質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜。

2.2 過程與方法

（1）通過有機化合物分子式的確定知道定性和定量分析在有機化學中的應用。

（2）通過有機化合物結構式的確定了解光譜分析在有機化學中的應用。

2.3 情感態(tài)度與價值觀

感受現代物理學及計算機技術對有機化學發(fā)展的推動作用，體驗嚴謹、求實的有機化合物研究過程。

3 教學實錄

環(huán)節(jié)一 設置情境，懸疑激趣

[師]在人類衣食住行所需的物品中，有許多是有機物，有機物是我們生活不可或缺的物質。

[師]（出示一種有機物樣品R），它是生命代謝產物之一，通過測定它在血液中的含量可以測運動強度。

[投影]新聞：花游姑娘上岸就“扎針”（北青網法制晚報）

[投影]圖片展示R在食品行業(yè)、醫(yī)藥行業(yè)、化妝品業(yè)、農畜業(yè)方面的廣泛應用。

[師]如果想知道R是什么物質，你的思路是怎樣的？

[生]必須先知道它的組成和結構。

[板書]有機化合物組成和結構的研究

設計意圖：通過介紹未知物R在實際中的廣泛應用，激發(fā)學生的認知興趣，并將測定未知物R的結構作為一條情境線索貫穿本節(jié)課教學始終，并通過任務驅動學生的認知發(fā)展。

環(huán)節(jié)二 方案探討，體會方法

[師]課前布置了自主學習的任務，請同學們設計實驗方案測定物質R的元素組成和含量。下面請同學匯報設計方案。

[生]

先燃燒得到CO2和水，然后通過一定的物質吸收二氧化碳和水，再根據質量守恒定律，從二氧化碳和水的質量求得碳和氫的質量，再求得氧的質量。

[師]請同學評價剛才的實驗方案。

[生1]方案基本可行，但是我擔心燃燒是否充分。

[師]他想到了實驗的一個關鍵點，如果燃燒不充分生成了CO，那么通過該裝置測得的元素含量就不準確，顯然實驗中還有很多細節(jié)問題需要我們進一步考慮。

[生2]我覺得根據已知事實不能確定R中不含有C、H、O以外的其他元素！

[生3]我覺得這個裝置能測定有機物的組成，但是無法測定有機物的結構。

[師]還有同學設計了這樣的實驗裝置（如圖2）：

請同學評價這兩套實驗方案。

[生1]這個裝置把O2換成了CuO，我覺得可以接觸充分，保證有機物完全燃燒。

[生2]差不多，大同小異。

[師]“同”在哪里？“異”在哪里？

[生]原理大致相同，但是細節(jié)上有差別。

[師]請大家對比以下三種物質的碳含量：C4H10：82.8%；C5H12：83.3%；C6H14：83.7%。你能得出什么結論？

[生]這個測定實驗的精確度要求較高，元素含量的細微差別將導致分子式測定的差異。

[師]如果有機物中還含有C、H、O以外的其他元素，用什么方法能完成對其他元素的測定呢？

[生]鈉熔法、銅絲燃燒法。

[師]燃燒法和鈉熔法均采取了怎樣的思路完成對有機物組成的確定呢？

[生]轉化為易測定的無機物，例如二氧化碳、水。

[師]是的，當遇到難以測定的物質時，應想辦法轉化為易測定的物質。轉化法是研究的一種重要思路。

設計意圖：通過討論和評價測定有機物組成元素和含量的實驗方案，讓學生體會有機物研究中的重要方法——轉化法和實驗法，同時培養(yǎng)學生評價反思的能力和嚴謹的態(tài)度。

環(huán)節(jié)三 回顧歷史，體驗成功艱辛

[師]通過討論我們基本確定了實驗方案。雖然方案設計出來了，但還只是紙上談兵，真正要將方案付諸實施，還會面臨很多問題。其實大家的想法和兩百年前的科學家不謀而合，科學家們將方案付諸于實踐。下面我們來看幾位科學家的研究工作：

[投影]

設計意圖：通過確定有機物R的分子式的計算，讓學生總結和體會確定有機物分子式的一般思路。

環(huán)節(jié)五 類比思維，確定結構

[師]請每個同學嘗試寫出分子式為C3H6O3的有機物可能的結構。

[生]書寫的結構中原子之間有多種連接順序和結合方式。

[師]大家寫出了這么多種結構，你能從中確定R的結構嗎？你有沒有解決問題的辦法呢？

[師]李比希和維勒在19世紀時就已發(fā)現同一種分子式出現不同的結構的現象，當時兩人各自得到的兩種性質完全不同的物質——氰酸和雷酸，但經測定這兩種分子組成完全相同，隨后由貝采尼烏斯提出了“同分異性”，后改為“同分異構”。

同分異構現象的存在給確定有機物結構帶來了困難。怎樣才能快速確定有機物的結構，這是在當時實驗手段還不完善的情況下科學家面臨的又一難題。李比希和維勒巧妙地解決了這個問題。他們共同提出了基團理論，最早開展了對有機分子結構理論的探索。

[投影]

[師] 1832年李比希和維勒從苦杏仁中得到液態(tài)杏仁油（化學名叫苯甲醛C7H6O），由其制備出一系列衍生物，如苯甲酸（C7H6O2）、苯酰氯（C7H5ClO）等。他們分析了這些衍生物，發(fā)現其中都存在著起基本主體作用的基團C7H5O。這種基團若加上H、OH、Cl和NH2就能生成上述各種有機物質。這種現象猶如一個氫原子加上H、OH、Cl和NH2就能生成H2、H2O、HCl和NH3分子一樣。也就是說，在無機化合物里一個原子所起的作用，在有機化合物方面所不同的是一個基團（或原子團）在起著作用。

由此可見，有機物雖然復雜繁多，然而通過跟簡單的無機物的對比之后，就會發(fā)現研究工作變得簡單明確得多。

[師]從李比希的這項貢獻中你能受到哪些啟發(fā)？

[生1]李比希采用了有機物和無機物對比的方法。

[生2]可以從基團的角度研究有機物。

[師]是的。李比希提出了基團的概念，由基團衍生出另一個概念叫官能團。從基團和官能團的角度研究有機物的結構可以事半功倍。如何將有機物的結構和有機物的特性掛鉤呢？

[生]可以從性質推測有機物中含有的基團或官能團，再將基團拼起來。

[投影]

設計意圖：首先通過學生書寫R的結構體會結構的多樣性，再對比李比希的基團理論得出確定有機物結構的思路。

[師]從你所掌握的信息中，你猜測有機物R中有哪些官能團呢？

[生1] R是酸味劑、調節(jié)pH，所以有酸性，具有羧基。

[生2]能發(fā)生聚合反應，所以有羥基。

[實驗1] R中加石蕊指示劑

[實驗現象]溶液變紅。

[實驗2] R中加金屬鈉

[實驗現象]反應劇烈，產生氣體，并發(fā)生燃燒。

[師]通過實驗你得出了什么結論？

[生1] R中有羧基和羥基。

[師]經紅外光譜分析可以確定R中有羥基和羧基，經核磁共振譜圖分析可以確定R中有四種化學環(huán)境不同的氫原子，其個數比為3：1：1：1，結合這兩個結構信息，我們最后確定的R是怎樣的結構？

[師]原來R就是生命活動的代謝產物之一的乳酸，它同時在生產生活的各個領域有著重要的應用。

[師]通過這堂課的學習你認為研究有機物的組成和結構常用哪些方法？

[生]談收獲和體會。

[投影]

（1）轉化法是研究的一種重要方法；

（2）實驗法是有機化學研究的基本方法；

（3）類比遷移法是科學研究的常用方法；

（4）基團拼接法常用于確定有機物的結構。

5 教學反思

5.1 通過歷史的視角凸顯學科思維方法，讓學生經歷科學家的探索過程

著名化學家徐光憲教授曾經說：我認為化學的教學要把21世紀化學的生動活潑的、立體多維的形象向學生展示出來。他認為：不要只講靜態(tài)的當代化學，要回顧歷史和展望未來。因此本節(jié)課以李比希等科學家測定有機物分子組成和結構的研究過程為思維主線，通過三組化學史實的介紹讓學生體驗研究過程的艱辛，獲得研究思路的啟發(fā)，從而收獲成功的喜悅，體驗情感的沖擊。

第二組化學史實是李比希提出基團理論。從李比希和維勒發(fā)現同分異構現象到為了解決這個問題嘗試從結構角度思考問題，通過有機物和無機物的類比提出基團理論的全過程展現給學生，學生從中能領會科學家是怎樣思考問題的，并從科學家的思路中獲得研究思路的啟發(fā)和靈感，從而學習解決問題的類比遷移法。

第三組化學史實是有機物結構測定在歷年諾貝爾獎的獲獎情況介紹，激發(fā)學生了解現代物理方法測定有機物結構的興趣。

5.2 通過情境的設置突出知識的應用價值，讓學生體驗問題解決的過程

“有機物組成和結構的研究”這節(jié)課理論性較強，所以教學中應盡量貼近學生生活。因此教學中以未知物R（乳酸）的結構測定作為主線貫穿本節(jié)課的始終，從一開始以神奇的有機物R在生命活動中的作用到R在各領域的廣泛應用這樣的生活化情境引入課題，激發(fā)學生的探求欲望，到課的展開過程中始終以“確定R的組成和結構”作為任務進行驅動，將學生的思維始終置于懸疑狀態(tài)，通過解決實際問題的形式將“裸露”的知識“包裝”起來，讓學生覺得學習是有意義的，為生成有效的課堂奠定了興趣基礎。

5.3 通過問題的引導突破認知瓶頸，提升學生的思維能力

教學過程中教師提問的形式、提問的內容、提問的時機都將影響學生思維能力的提升。北師大王磊教授提出：教師的提問中有利于學生認識發(fā)展的問題主要是關系性問題、為什么性問題、怎么辦的問題、思路性問題。關系性問題就是引導學生認識事物和知識之間的內在聯(lián)系的問題，思路性問題就是展現學生思維過程和思維方法的問題。這堂課將思路性問題貫穿課堂的始終，設計了這樣幾個思路性問題：

在討論學生設計的測定有機物組成元素的實驗方案時，追問設計方案的學生，“你的設計思路是怎樣的？”，追問評價的同學，“你還有什么想法？”。

在完成了未知物R的分子式計算后提問，“確定有機物分子式的基本思路是怎樣的？”。

在學生寫出了多種R可能的結構式后，追問“對大家寫出來的這么多種結構，你能從中確定R的結構嗎？你有沒有解決問題的辦法呢？”。

在介紹了基團理論后，繼續(xù)讓學生思考“既然基團結構與性質之間存在著緊密的聯(lián)系，那么從分子式確定有機物的結構可以遵循怎樣的思路？”、“從李比希的研究過程中你能受到哪些啟發(fā)？”。

通過這些問題可以更好地啟發(fā)學生思考研究過程中蘊含的思路和方法，使學生達到高層次學習水平。

參考文獻：

[1]張家治.化學史教程[M].太原：山西教育出版社，2001：126～127.

[2]孟獻華.基于化學史教學的理論與實踐研究[D].南京：南京師范大學博士學位論文，2011：150.

第三組化學史實是有機物結構測定在歷年諾貝爾獎的獲獎情況介紹，激發(fā)學生了解現代物理方法測定有機物結構的興趣。

5.2 通過情境的設置突出知識的應用價值，讓學生體驗問題解決的過程

“有機物組成和結構的研究”這節(jié)課理論性較強，所以教學中應盡量貼近學生生活。因此教學中以未知物R（乳酸）的結構測定作為主線貫穿本節(jié)課的始終，從一開始以神奇的有機物R在生命活動中的作用到R在各領域的廣泛應用這樣的生活化情境引入課題，激發(fā)學生的探求欲望，到課的展開過程中始終以“確定R的組成和結構”作為任務進行驅動，將學生的思維始終置于懸疑狀態(tài)，通過解決實際問題的形式將“裸露”的知識“包裝”起來，讓學生覺得學習是有意義的，為生成有效的課堂奠定了興趣基礎。

5.3 通過問題的引導突破認知瓶頸，提升學生的思維能力

教學過程中教師提問的形式、提問的內容、提問的時機都將影響學生思維能力的提升。北師大王磊教授提出：教師的提問中有利于學生認識發(fā)展的問題主要是關系性問題、為什么性問題、怎么辦的問題、思路性問題。關系性問題就是引導學生認識事物和知識之間的內在聯(lián)系的問題，思路性問題就是展現學生思維過程和思維方法的問題。這堂課將思路性問題貫穿課堂的始終，設計了這樣幾個思路性問題：

在討論學生設計的測定有機物組成元素的實驗方案時，追問設計方案的學生，“你的設計思路是怎樣的？”，追問評價的同學，“你還有什么想法？”。

在完成了未知物R的分子式計算后提問，“確定有機物分子式的基本思路是怎樣的？”。

在學生寫出了多種R可能的結構式后，追問“對大家寫出來的這么多種結構，你能從中確定R的結構嗎？你有沒有解決問題的辦法呢？”。

在介紹了基團理論后，繼續(xù)讓學生思考“既然基團結構與性質之間存在著緊密的聯(lián)系，那么從分子式確定有機物的結構可以遵循怎樣的思路？”、“從李比希的研究過程中你能受到哪些啟發(fā)？”。

通過這些問題可以更好地啟發(fā)學生思考研究過程中蘊含的思路和方法，使學生達到高層次學習水平。

參考文獻：

[1]張家治.化學史教程[M].太原：山西教育出版社，2001：126～127.

[2]孟獻華.基于化學史教學的理論與實踐研究[D].南京：南京師范大學博士學位論文，2011：150.

第三組化學史實是有機物結構測定在歷年諾貝爾獎的獲獎情況介紹，激發(fā)學生了解現代物理方法測定有機物結構的興趣。

5.2 通過情境的設置突出知識的應用價值，讓學生體驗問題解決的過程

“有機物組成和結構的研究”這節(jié)課理論性較強，所以教學中應盡量貼近學生生活。因此教學中以未知物R（乳酸）的結構測定作為主線貫穿本節(jié)課的始終，從一開始以神奇的有機物R在生命活動中的作用到R在各領域的廣泛應用這樣的生活化情境引入課題，激發(fā)學生的探求欲望，到課的展開過程中始終以“確定R的組成和結構”作為任務進行驅動，將學生的思維始終置于懸疑狀態(tài)，通過解決實際問題的形式將“裸露”的知識“包裝”起來，讓學生覺得學習是有意義的，為生成有效的課堂奠定了興趣基礎。

5.3 通過問題的引導突破認知瓶頸，提升學生的思維能力

教學過程中教師提問的形式、提問的內容、提問的時機都將影響學生思維能力的提升。北師大王磊教授提出：教師的提問中有利于學生認識發(fā)展的問題主要是關系性問題、為什么性問題、怎么辦的問題、思路性問題。關系性問題就是引導學生認識事物和知識之間的內在聯(lián)系的問題，思路性問題就是展現學生思維過程和思維方法的問題。這堂課將思路性問題貫穿課堂的始終，設計了這樣幾個思路性問題：

在討論學生設計的測定有機物組成元素的實驗方案時，追問設計方案的學生，“你的設計思路是怎樣的？”，追問評價的同學，“你還有什么想法？”。

在完成了未知物R的分子式計算后提問，“確定有機物分子式的基本思路是怎樣的？”。

在學生寫出了多種R可能的結構式后，追問“對大家寫出來的這么多種結構，你能從中確定R的結構嗎？你有沒有解決問題的辦法呢？”。

在介紹了基團理論后，繼續(xù)讓學生思考“既然基團結構與性質之間存在著緊密的聯(lián)系，那么從分子式確定有機物的結構可以遵循怎樣的思路？”、“從李比希的研究過程中你能受到哪些啟發(fā)？”。

通過這些問題可以更好地啟發(fā)學生思考研究過程中蘊含的思路和方法，使學生達到高層次學習水平。

參考文獻：

[1]張家治.化學史教程[M].太原：山西教育出版社，2001：126～127.

[2]孟獻華.基于化學史教學的理論與實踐研究[D].南京：南京師范大學博士學位論文，2011：150.