紅涼傘化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展

晏合呂 趙春麗 周永強(qiáng) 薛艷 謝梅 任佳霖

【摘 要】 ?紅涼傘為紫金牛屬植物朱砂根的變種植物，在民間用藥中，紅涼傘主要用于治`療跌打、風(fēng)濕、各種炎癥等，特別是其對(duì)咽炎具有良好的治療效果。其所含的主要藥用成分有香豆素類、黃酮類及三萜皂苷類等，多具有顯著的鎮(zhèn)咳、免疫增強(qiáng)、抗HIV、抗凝血等藥理活性。文章通過(guò)查閱國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)總結(jié)了紅涼傘的化學(xué)成分以及藥理作用，進(jìn)一步闡述了紅涼傘的藥用價(jià)值，為臨床開(kāi)發(fā)新藥提供基礎(chǔ)。

【關(guān)鍵詞】 ?紅涼傘；化學(xué)成分；巖白菜素

【中圖分類號(hào)】R258.6 ??【文獻(xiàn)標(biāo)志碼】A ???【文章編號(hào)】1007-8517（2023）13-0043-05

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2023.13.zgmzmjyyzz202313010

Research Progress on Chemical Constituents and Pharmacological Activities

of ?Ardisia crenata ?Sims var. bicolor（Walker）

YAN Helv ZHAO Chunli* ZHOU Yongqiang XUE Yan XIE Mei REN Jialin

Guizhou University of Traditional Chinese Medicine， Guiyang 550025，China

Abstract： ?Ardisia crenata ?Sims var. bicolor （Walker） is a variant plant of the viburnum root of the genus Ardisia， which is a commonly used folk Chinese medicine. In folk medicine， ?Ardisia crenata ?Sims var. bicolor is mainly used to treat falls， rheumatism， various inflammation and other diseases， especially for pharyngitis. The main medicinal ingredients of ?Ardisia crenata ?Sims var. bicolor are coumarins， flavonoids and triterpenoid saponins， which have significant antitussive， immune enhancement， anti HIV， anti-coagulation and other pharmacological activities. In this paper， the chemical constituents and pharmacological effects of red parasol are summarized by consulting domestic and foreign literatures， and the medicinal value of ?Ardisia crenata ?Sims var. bicolor is further elaborated， which provides a basis for clinical development of new drugs.

Key words： ?Ardisia crenata ?Sims var. bicolor （Walker）；Chemical Composition；Bergenin

紅涼傘［ Ardisia crenata ?Sims var.bicolor （Walker）］別名鐵涼傘、兩色紫金牛、紅八爪等，以根或全株入藥，植株直立灌木狀，常樹(shù)冠傘形，葉片多為橢圓狀革質(zhì) 或堅(jiān)紙質(zhì)，且頂端為尖狀，基部呈鋸齒形，邊緣為波狀，葉背為紫紅色。主要分布于我國(guó)華東、中南、西南等地，民間多與朱砂根混用［1］?，F(xiàn)代研究［2］中紅涼傘植株所含的主要藥用成分巖白菜素，含量較高，位于朱砂根、紫金牛之上。紅涼傘的根及全株可入藥，有活血祛瘀、清熱降火、消腫解毒、祛痰止咳等功效［3］。研究［4］表明其根含朱砂根總皂苷能抑制癌細(xì)胞增殖，直接殺傷癌細(xì)胞，有望成為抗癌新藥，而具有較高的藥用價(jià)值。現(xiàn)代研究［5］中，從紅涼傘分離的主要化合物有三萜皂苷類（triterpenoid saponin），巖白菜素（bergenin monohydrate）、酚類（phenol）、醌類、黃酮類（flavonoids）等多種生物活性成分。紅涼傘具有顯著抗腫瘤［6］、抗HIV病毒［7］等活性等多種生物活性成分。并且紅涼傘藥材內(nèi)化學(xué)成分相對(duì)穩(wěn)定，魏中璇等［8］對(duì)8個(gè)不同產(chǎn)地的紅涼傘藥材HPLC指紋圖譜的相似度均在0.9以上。紅涼傘應(yīng)用前景廣大，非常適合挖掘，本文通過(guò)對(duì)其化學(xué)成分及藥理研究的歸納，對(duì)紅涼傘的研究及開(kāi)發(fā)具有重要的意義。

1 紅涼傘的形態(tài)特征

紅涼傘屬紫金牛科植物，植株常灌木狀，直立，樹(shù)冠傘形［9］，株高1～2 m，稀達(dá)3 m，莖干粗壯約25 cm。紅涼傘的葉片觸感為革質(zhì)或堅(jiān)紙質(zhì)，形狀多為橢圓狀，葉片頂端為尖狀，基部呈鋸齒形，邊緣為波狀，葉背為紫紅色，且兩面光滑無(wú)毛。單葉互生，長(zhǎng)9.9～20.1 cm，寬3.1～4.7 cm［9］?；▊銥轫敹松L(zhǎng)，生長(zhǎng)于植株側(cè)面生特殊花枝頂部或者植株下半部分，掩弊在枝葉間，花瓣為白色或淡紅色，有微香，盛開(kāi)時(shí)有反卷現(xiàn)象?；ü谖辶?，雄蕊五枚，花梗、花萼及花瓣皆為紫紅色［10］。

2 紅涼傘化學(xué)成分

2.1 香豆素類 研究［11-13］表明，紅涼傘的主要化學(xué)成分為香豆素類，其中香豆素類成分巖白菜素的含量最高，是公認(rèn)的質(zhì)量控制指標(biāo)性成分和活性物質(zhì)。研究［14］在紅涼傘等八爪金龍植物中鑒定出8個(gè)香豆素類化合物，其中包括巖白菜素［14］。巖白菜素（bergenin）為一類異香豆素類化合物，是4位甲基化的沒(méi)食子酸與葡萄糖形成的β構(gòu)型碳苷。其分子式為C 14H 16O 9，化學(xué)名為3，4，8，10-四-O-羥基-2-羥甲基-9-O-甲基- 2，3，4α，10β-四氫吡喃基［3，2-c］苯并吡喃-6-酮；白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末［15］。巖白菜結(jié)構(gòu)圖如圖1所示。研究［16］表明，其具有鎮(zhèn)咳祛痰作用，用于治療慢性支氣管炎。據(jù)文獻(xiàn)記載巖白菜素還具有顯著的鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)痛、抗炎、增 強(qiáng)免疫、保護(hù)腎臟、抗糖尿病、抗HIV、抗凝血等活性。不同入藥部位紅涼傘藥材中巖白菜素的量存在較大的差異，其中以根中主要有效成分巖白菜素的量最高，不同部位巖白菜素的量由高到低的順序?yàn)椋焊?、葉、莖、側(cè)枝﹑果柄、花、果殼、種子，其中側(cè)枝與莖、果殼與果柄中巖白菜素的量沒(méi)有明顯差異［17］。研究［18］表明紅涼傘含有大量巖白菜素，其中根巖白菜素平均含量為 14.56 mg·g-1，葉巖白菜素平均含量為14.47 mg·g-1。

2.2 三萜皂苷類 三萜皂苷類的苷元的基本骨架分為11種，其中包括1種四環(huán)三萜［19］。糖鏈通常連接在3位-OH上，由2-7個(gè)不等的單糖組成，以3～5個(gè)單糖組成的糖鏈尤為常見(jiàn)。研究發(fā)現(xiàn)紅涼傘三萜皂苷成分中也具有顯著抗腫瘤抗HIV等活性，葉洪波等在紅涼傘的根中，分離鑒定出9個(gè)三萜皂苷［20］，見(jiàn)表1和如圖2所示，其中，F(xiàn)OEGRAECUMOSIDE D為首次從紫金牛屬植物中分離得到。此外，有研究首次在紅涼傘中發(fā)現(xiàn)天然三萜皂苷二倍體存在［21］。

2.3 黃酮類 據(jù)文獻(xiàn)［22］報(bào)道，八爪金龍藥材紅涼傘中黃酮類化學(xué)成分含量較高。李曉等［14］從紅涼傘以及同屬植株朱砂根、百兩金藥材中共鑒定出17個(gè)黃酮及其苷類化合物，包括9個(gè)黃酮醇類、2個(gè)二氫黃酮類、3個(gè)黃烷-3-醇類及3個(gè)其他類化合物。同時(shí)李曉等［14］也在貴州產(chǎn)紅涼傘中共鑒定出13個(gè)黃酮類化合物，包括墨沙酮、3-（2，3-二氫苯并［1，4］二噁英-6-基）-7-羥基-2-三氟甲基-4-酮等，其中正、負(fù)離子模式下，共鑒定出9個(gè)黃酮醇類成分，分別為槲皮素3-O-鼠李糖苷7-O-葡糖苷、楊梅素、蘆丁、槲皮素、槲皮苷等，如圖3所示。此外，活性類黃酮的O-甲基化可以增強(qiáng)其抗過(guò)敏、抗癌和心臟保護(hù)作用［22］。

2.4 其他類 苯醌類：苯醌類化合物在紫金牛屬中研究最多、最早且最廣泛［23］。密花醌（RAPANONE）和恩貝素（EMBELIN）在紫金牛屬多種植物中均曾分離得到。該類化合物的基本母核均為1，4-苯醌，2，3，5，6位常發(fā)生-OH、-OME、-ME、-OAC及長(zhǎng)鏈脂肪烴基取代，發(fā)生取代的長(zhǎng)鏈脂肪烴碳原子數(shù)為奇數(shù)［19］。近年研究中發(fā)現(xiàn)紫金牛屬中存在苯環(huán)與苯醌環(huán)通過(guò)脂肪鏈連接組成的化合物，以及苯醌環(huán)與苯環(huán)在5位上直接相連的化合物。

苯酚類：紫金牛屬植物含有苯酚類化合物，母核上通常發(fā)生-OMe，-Oac或者長(zhǎng)度不等的長(zhǎng)鏈脂肪烴取代［24］。研究［19］發(fā)現(xiàn)，有的化合物是通過(guò)長(zhǎng)鏈脂肪烴連接兩個(gè)苯酚類化合物組成，有的化合物由母核直接發(fā)生-β-D-glc取代形成。發(fā)生取代的長(zhǎng)鏈脂肪烴有的含有1～2個(gè)不等雙鍵，有的脂肪鏈上發(fā)生-CO或-OAc取代，長(zhǎng)鏈脂肪烴的長(zhǎng)度多為13C、15C、16C、17C和19C。

3 藥理作用

3.1 抗腫瘤 紅涼傘有著良好的抗腫瘤效果，已有研究對(duì)其抗腫瘤轉(zhuǎn)移化學(xué)成分研究［25］。腫瘤是嚴(yán)重危害人類健康的惡性疾病，腫瘤的發(fā)生較以前逐年上升［26］。腫瘤治療在我國(guó)可以說(shuō)是個(gè)重點(diǎn)問(wèn)題，近些年在中藥對(duì)于抗腫瘤方面提供了很大幫助。紅涼傘提取物進(jìn)行抗腫瘤轉(zhuǎn)移作用研究發(fā)現(xiàn)，95%乙醇提取物具有很強(qiáng)抗人乳腺癌細(xì)胞（MDA-MB-231）的趨化遷移作用。此外，紅涼傘提取物可抑制乳腺癌細(xì)胞增殖、遷移和侵襲，促進(jìn)細(xì)胞凋亡，并且胡志霞等［27］研究其機(jī)制可能與MNX1-AS1有關(guān)。

3.1.1 皂苷類的抗腫瘤活性 用Transwell chemotaxis法，對(duì)單體化合物的活性研究發(fā)現(xiàn)紅涼傘提取的百兩金皂苷B和正丁基-a-D-呋喃果糖苷抗人乳腺癌細(xì)胞趨化遷移活性較強(qiáng)，化合物正丁基-α-D-呋喃果糖苷在濃度0.8 μg/mL下對(duì)人乳腺癌細(xì)胞趨化抑制率達(dá)到93.8%。其研究［25］結(jié)果發(fā)現(xiàn)了紅涼傘的抗腫瘤轉(zhuǎn)移作用。研究［28］表明百兩金皂苷C對(duì)肝癌細(xì)胞Bel-7402有顯著的抗增殖作用，百兩金皂苷A對(duì)人口腔上皮癌耐藥細(xì)胞株KB-V1、人宮頸癌細(xì)胞 株Hela、人結(jié)直腸癌細(xì)胞株HCT-15、人乳腺癌細(xì)胞株MCF-7、人非小細(xì)胞肺癌細(xì)胞株NCI-H460、人前列腺癌細(xì)胞株P(guān)C-3等腫瘤細(xì)胞均具有顯著的增殖抑制的作用［29］。

3.1.2 巖白菜素類的抗腫瘤活性 近年來(lái)，紅涼傘中的巖白菜素可以作為為先導(dǎo)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾可開(kāi)發(fā)出一系列具有抗腫瘤活性的衍生物［30］。此外，巖白菜素還可以通過(guò)抑制PI3K/AKT/mTOR信號(hào)通路，促進(jìn)結(jié)腸癌細(xì)胞凋亡、抑制細(xì)胞周期從而發(fā)揮其抗腫瘤作用［31］。

3.2 紅涼傘對(duì)呼吸系統(tǒng)疾病的作用 紅涼傘常被制作開(kāi)喉箭噴霧劑，被用于咯痰不爽、喉嚨紅腫、咳嗽，在土家治驗(yàn)方中治咽喉腫痛，上呼吸道感染［32］，紅涼傘同朱砂根、百兩金是湘西土家開(kāi)喉箭的三種基源。

3.2.1 止咳祛痰作用 紅涼傘止咳來(lái)源主要是因?yàn)槠渲饕煞譃閹r白菜素，巖白菜素具有良好祛痰止咳作用［33-36］，對(duì)咳嗽中樞有選擇性抑制作用，巖白菜素是紅涼傘主要成分，在止咳化痰上不良反應(yīng)小，且連續(xù)使用不產(chǎn)生耐藥性，但藥效不高，體內(nèi)代謝快，生物利用度不高［37］，對(duì)巖白菜素研究中其衍生物氨基巖白菜素的合成方法簡(jiǎn)便，且化合物具備鎮(zhèn)咳祛痰活性［34］，將是其研究的另外一個(gè)方向。

3.2.2 治療慢性支氣管炎 研究［41］表明，用巖白菜素治療SO 2吸入法造模的慢支大鼠，大鼠肺組織中炎癥細(xì)胞浸潤(rùn)的情況得到緩解，HE染色切片顯示肺組織中的肺泡變大及萎陷情況也有所好轉(zhuǎn)。此外，巖白菜素可通過(guò)改變支鏈氨基酸代謝，甘氨酸、絲氨酸和蘇氨酸代謝，糖醇解和甘油醋類代謝途徑治療慢性支氣管炎［41］。

3.3 抗炎、抑菌、抗病毒作用

3.3.1 巖白菜素的抗炎活性 對(duì)紅涼傘直接用于抗炎的研究還處于一個(gè)較空白區(qū)域，但對(duì)其主要成分巖白菜素用于治療炎癥可追溯至1984年［38］。長(zhǎng)久以來(lái)，巖白菜素對(duì)炎癥方向上的研究眾多，包含抑制前列腺素和細(xì)胞因子等炎癥方向上研究［39］。巖白菜素對(duì)小鼠因?yàn)橹卵滓赫T發(fā)的炎癥有抑制作用，并能夠抑制肉芽腫增生［40］。臨床中，巖白菜素也應(yīng)用于慢性支氣管炎、胃炎等治療。此外，巖白菜素的衍生物也具有良好抗炎活性，Jung等［42］和Shah等［43］對(duì)巖白菜素進(jìn)行修飾，并測(cè)得較好的抗炎效果。

3.3.2 巖白菜素的抑菌活性 研究發(fā)現(xiàn)紅涼傘中的巖白菜素能夠有效抑制白粉屬、鏈格孢屬、鐮刀菌屬真菌生長(zhǎng)，且?guī)r白菜素能完全抑制鐮刀菌和白粉菌孢子的萌芽。此外，巖白菜素還可以作用于絲狀真菌、黃曲霉菌和構(gòu)巢曲菌，表現(xiàn)出抑制作用［44］。

3.3.3 巖白菜素的抗氧化活性 研究［45］表明，巖白菜素能降低小鼠腦組織中的脂質(zhì)過(guò)氧化水平，有效抑制腦組織缺血后的脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)，并對(duì)黃嘌呤-黃嘌呤氧化酶體系產(chǎn)生的超氧陰離子自由基有清除作用，巖白菜素能升高糖尿病大鼠肝臟中的超氧化物歧化酶、過(guò)氧化氫酶含量，降低脂質(zhì)過(guò)氧化水平［46］。此外，對(duì)含巖白菜素的植物根提取物進(jìn)行體外抗氧化研究，顯示該提 取物對(duì)DPPH自由基、ABTS自由基、羥自由基等均有清除作用，能有效防止脂質(zhì)過(guò)氧化［47］。巖白菜素和異巖白菜素混合物具有較好DPPH 自由基的清除率［48］。

3.4 其他活性 研究［49］表明紅涼傘根提取物具有驅(qū)蟲(chóng)作用，其甲醇提取物對(duì)SCHISTOCERCA AMERICANA （DRURY） NYMPHS 和DIAPREPES ABBREVIATUS L.成蟲(chóng)均有震懾作用，但其二氯甲烷提取物僅對(duì)后者有用。

4 結(jié)論

本文通過(guò)對(duì)紅涼傘化學(xué)成分及藥理作用的研究整理，增進(jìn)對(duì)紫金牛屬紅涼傘的認(rèn)識(shí)，從目前研究來(lái)看，在藥用使用上，紅涼傘的使用略顯空缺。紅涼傘上有著巨大的藥用潛力，其成分決定在鎮(zhèn)咳、抗炎、抗氧化等活性，以及抑制癌細(xì)胞增殖，直接殺傷癌細(xì)胞上將有很大的作用。與之主要成分相關(guān)的主要成分研究較廣，但其成分少有從紅涼傘中獲取，從紅涼傘中獲取的成分是否存在新的衍 生物有待進(jìn)一步考證。紅涼傘作為一款應(yīng)用范圍廣泛的名貴中藥材，其功能活性毋庸置疑，其相關(guān)用藥原理、藥理活性依舊是一個(gè)巨大寶庫(kù)，在未來(lái)臨床用藥上的價(jià)值有待進(jìn)一步研究。

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（收稿日期：2022-10-10 編輯：陶希睿）