黃花倒水蓮花中黃酮苷類成分的分離、鑒定及抗氧化活性研究

李根　潘爭(zhēng)紅　寧德生　李連春　符毓夏　李海云

摘要：該研究采用硅膠、Sephadex LH20柱色譜和HPLC進(jìn)行分離純化，并結(jié)合1DNMR波譜數(shù)據(jù)和文獻(xiàn)比對(duì)，研究了黃花倒水蓮花中黃酮類成分及抗氧化活性。結(jié)果表明：（1）從黃花倒水蓮花95%乙醇提取物的乙酸乙酯部位中分離鑒定出6個(gè)黃酮苷類化合物，即紫云英苷（1）、槲皮素3OβD葡萄糖苷（2）、槲皮素3Oβ吡喃木糖苷（3）、槲皮素3OαL吡喃阿拉伯糖苷（4）、異鼠李素3Oβ葡萄糖苷（5）、蘆?。?），其中化合物1-6均為首次從該植物中分離得到。（2）分別采用DPPH·自由基清除法及FRAP法對(duì)花的不同極性部位和所獲得化合物進(jìn)行總抗氧化能力評(píng)價(jià)，結(jié)果顯示化合物1-6均表現(xiàn)出較好的抗氧化作用，其中化合物4的總抗氧化能力達(dá)到（4.533±0.13）mmol·g1（Vc為5.951±0.25 mmol·g1）。該研究結(jié)果不僅豐富了黃花倒水蓮花的物質(zhì)基礎(chǔ)，而且為其今后的綜合開發(fā)利用提供了科學(xué)依據(jù)。

關(guān)鍵詞： 黃花倒水蓮， 化學(xué)成分， 黃酮苷， 結(jié)構(gòu)鑒定， 抗氧化活性

中圖分類號(hào)：Q946.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：10003142（2022）05079006

Isolation， identification and antioxidant activity of the

flavonoid glycosides from Polygala fallax flower

Abstract：To study the chemical constituents and antioxidant activity of the flavones in flowers from the Polygala fallax. Six compounds were isolated and purified by silica gel， Sephadex LH20 column chromatography and preparative high performance liquid chromatography （HPLC） from the ethyl acetate fraction of 95% ethanol extract of P. fallax. Combined with the 1DNMR spectral data and literature comparison. The results were as follows： （1） Their structures were identified as kaempferol3glucoside （1）， quercetin3OβDgalactoside （2）， quercetin3Oβxylopyranoside （3）， quercetin3OαLarabinoside （4）， isorhamnetin3Oβglucopyranoside （5）， rutin （6）， respectively. Compounds 1-6 were obtained from the plant for the first time. （2） The antioxidant activities of different polar parts and compounds were evaluated by using DPPH· and FRAP methods. The results showed that all compounds had antioxidant capacity， of which the total antioxidant activity of Compound 4 was up to （4.533±0.13） mmol·g1 （vitamin C value was of 5.951±0.25 mmol·g1）. Thus， the overall results not only enrich the material basis of flowers of P. fallax， but also provide scientific basis for its future development and utilization.

Key words： Polygala fallax， chemical constituents， flavonoid glycosides， structure identification， antioxidant activity

黃花倒水蓮（Polygala fallax）為遠(yuǎn)志科遠(yuǎn)志屬多年生落葉灌木，別名黃花參、觀音串、鴨仔兜等，集食用、藥用和觀賞于一身，是中國(guó)特有物種，也是瑤、苗、壯等少數(shù)民族常用的藥食同源中藥材。據(jù)資料記載，黃花倒水蓮常以根入藥，其具有抗炎、調(diào)脂、增強(qiáng)免疫力、抗氧化、抗衰老等多種生物活性（張嫦麗等，2017;陳家寶等，2018），臨床上常用于治療產(chǎn)后體弱體虛、風(fēng)濕骨痛、腎虛腰痛、高血脂癥和急慢性肝炎等疾?。?jiǎn)⒊傻龋?005;戴斌，2009），或配以扶芳藤、參三七研制出具有治療糖尿病腎病、風(fēng)濕骨痛等病癥的復(fù)方制劑壯通飲（劉燕平等，2009）。這些功效與其含有豐富的皂苷、多糖、黃酮等成分密切相關(guān)（費(fèi)希同等，2014;陳家寶等，2018）。

近年來，隨著人們生活水平的不斷提高和對(duì)健康生活的向往，花茶成為美容養(yǎng)顏和保健的一類新寵，越來越受到消費(fèi)者的青睞，花茶市場(chǎng)消費(fèi)量也逐年提高，如茉莉花茶，其年產(chǎn)量在11萬噸，可見花茶未來的市場(chǎng)前景十分廣闊。黃花倒水蓮作為藥食兩用的植物，其花的花序大、花期長(zhǎng)、產(chǎn)量高，非常適合作為花茶使用。但是，由于黃花倒水蓮花的物質(zhì)基礎(chǔ)和活性等相關(guān)研究鮮有報(bào)道，致使其開發(fā)利用仍停留在粗加工水平，難以實(shí)現(xiàn)資源物盡其用。因此，本課題組通過開展黃花倒水蓮花的化學(xué)成分及其抗氧化活性研究，首次從其活性部位中分離得到6個(gè)黃酮苷類化合物，并且這些化合物均表現(xiàn)出較好的抗氧化作用，研究結(jié)果不僅為黃花倒水蓮花今后的開發(fā)利用奠定基礎(chǔ)，而且也為該植物的綜合利用提供科學(xué)依據(jù)。697B9528-575B-4F9E-B926-7C77DA6C1103

1材料與儀器

黃花倒水蓮花采自廣西賀州市昭平縣，經(jīng)廣西壯族自治區(qū)中國(guó)科學(xué)院廣西植物研究所潘爭(zhēng)紅研究員鑒定。憑證樣品保存于廣西植物功能物質(zhì)研究與利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室。

AVANCE Ⅲ HD 500 MHz超導(dǎo)核磁共振波譜儀（TMS內(nèi)標(biāo)，瑞士Bruker公司）;Agilent 1200高效液相色譜儀[賽默飛世爾科技（中國(guó)）有限公司]，所用試劑為色譜純;LC/MSITTOF質(zhì)譜儀（日本島津公司）;柱色譜和薄層色譜所用硅膠（青島海洋化工有限公司）;Sephadex LH20凝膠（瑞士Amershan Biosciences公司）;Tecan Spark多功能酶標(biāo)儀;XS 205型精密分析天平（梅特勒-托利多儀器有限公司）;總抗氧化能力檢測(cè)試劑盒（FRAP法，上海碧云天生物技術(shù)有限公司），其余試劑均為分析純（西隴化工股份有限公司）。

2提取與分離

粉碎干燥的黃花倒水蓮花3.0 kg，按料液比1∶8加入95%乙醇，室溫下浸提24 h，過濾，濾渣以上述方法重復(fù)提取2次，合并提取液，在60 ℃下減壓濃縮得到浸膏1 300 g。先在浸膏中加適量水分散后，再依次加入石油醚、乙酸乙酯、正丁醇洗脫，得到石油醚（287 g）、乙酸乙酯（735 g）和正丁醇（209 g） 3個(gè)組分。

取乙酸乙酯組分685 g經(jīng)大孔樹脂（HDP100）分離，依次使用水及體積分?jǐn)?shù)為20%、60%、80%及100%的甲醇洗脫，收集醇洗脫部位得到5個(gè)組分Fr.1～Fr.5，F(xiàn)r.2經(jīng)硅膠柱色譜分離純化，以石油醚/乙酸乙酯（10∶1→0∶1）為洗脫劑得到4個(gè)組分Fr.2-1～Fr.2-4。Fr.2-2經(jīng)半制備高效液相色譜分離（乙腈-水，體積比28∶72），得到化合物1（18.9 mg）、化合物2（20 mg）、化合物3（16.1 mg）;Fr.2-3經(jīng)硅膠柱反復(fù)純化（二氯甲烷-甲醇=3∶1），得到化合物4（32 mg）和 化合物5（42 mg）;Fr.2-4經(jīng)Sephadex LH20柱色譜純化，以氯仿-甲醇（1∶1）分離得到化合物6（28 mg）。

3結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1淡黃色粉末。HRESIMS m/z： 447.1172[MH]-， 分子式C21H20O11。1HNMR （500 MHz， CD3OD） δ： 8.04 （2H， d， J = 8.0 Hz， H2′， H6′）， 6.88 （2H， d， J = 8.0 Hz， H3′， 5′）， 6.36 （1H， s， H8）， 6.18 （1H， s， H6）， 5.23 （1H， d， J =7.0 Hz， H1″）;13CNMR （125 MHz， CD3OD） δ： 158.5 （C2）， 135.4 （C3）， 179.3 （C4）， 163.3 （C5）， 100.1 （C6）， 166.5 （C7）， 94.8 （C8）， 159.0 （C9）， 105.7 （C10）， 122.8 （C1′）， 132.3 （C2′， 6′）， 116.1 （C3′， 5′）， 161.5 （C4′）， 104.1 （C1″）， 75.7 （C2″）， 78.4 （C3″）， 71.3 （C4″）， 78.0 （C5″）， 62.6 （C6″）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（張彬若等，2020）報(bào)道的基本一致。故鑒定化合物1為紫云英苷。

化合物2黃色粉末。HRESIMS m/z： 465.1826[M+H]+， 分子式C21H20O12。1HNMR （500 MHz， CD3OD） δ： 7.72 （1H， s， H2′）， 7.57 （1H， d， J = 8.5 Hz， H6′）， 6.85 （1H， d， J =8.5 Hz， H5′）， 6.36 （1H， s， H8）， 6.18 （1H， s， H6）， 5.23 （1H， d， J =7.0 Hz， H1′）;13CNMR （125 MHz， CD3OD） δ： 158.2 （C2）， 135.6 （C3）， 179.2 （C4）， 162.7 （C5）， 99.9 （C6）， 165.8 （C7）， 94.7 （C8）， 158.9 （C9）， 105.5 （C10）， 123.2 （C1′）， 115.9 （C2′）， 145.7 （C3′）， 149.9 （C4′）， 117.6 （C5′）， 122.9 （C6′）， 104.5 （C1″）， 75.7 （C2″）， 78.0 （C3″）， 71.1 （C4″）， 78.1 （C5″）， 62.5 （C6″）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（梅玉丹等，2020）報(bào)道的基本一致。故鑒定化合物2為槲皮素3OβD葡萄糖苷。

化合物3淡黃色粉末。HRESIMS m/z： 435.0854[M+H]+， 分子式C20H18O11。1HNMR （500 MHz， CD3OD） δ： 7.61 （1H， s， H2′）， 7.58 （1H， d， J = 8.5 Hz， H6′）， 6.85 （1H， d， J = 8.5 Hz， H5′）， 6.39 （1H， s， H8）， 6.20 （1H， s， H6）;13CNMR （125 MHz， CD3OD） δ： 158.8 （C2）， 135.4 （C3）， 179.4 （C4）， 163.1 （C5）， 99.9 （C6）， 166.1 （C7）， 94.7 （C8）， 158.4 （C9）， 105.6 （C10）， 123.0 （C1′）， 117.2 （C2′）， 146.1 （C3′）， 149.9 （C4′）， 116.0 （C5′）， 123.3 （C6′）， 104.6 （C1″）， 75.3 （C2″）， 77.6 （C3″）， 71.0 （C4″）， 67.2 （C5″）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Park et al，2012）報(bào)道的基本一致，故鑒定化合物3為槲皮素3Oβ吡喃木糖苷。697B9528-575B-4F9E-B926-7C77DA6C1103

化合物4褐色粉末。HRESIMS m/z： 433.3943[MH]， 分子式C20H18O11。1HNMR （500 MHz， CD3OD） δ： 7.76 （1H， s， H2′）， 7.56 （1H， d， J = 8.5 Hz， H6′）， 6.87 （1H， d， J = 8.5 Hz， H5′）， 6.38 （1H， s， H8）， 6.18 （1H， s， H6）， 5.14 （1H， d， J = 6.5 Hz， H1″）;13CNMR （125 MHz， CD3OD） δ： 158.3 （C2）， 135.6 （C3）， 179.4 （C4）， 162.9 （C5）， 99.9 （C6）， 166.0 （C7）， 94.7 （C8）， 158.7 （C9）， 105.6 （C10）， 122.8 （C1′）， 116.2 （C2′）， 145.9 （C3′）， 149.9 （C4′）， 117.5 （C5′）， 123.0 （C6′）， 104.7 （C1″）， 72.9 （C2″）， 74.1 （C3″）， 69.2 （C4″）， 67.0 （C5″）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（賈忠等，2009）報(bào)道的基本一致，故鑒定化合物4為槲皮素3OαL吡喃阿拉伯糖苷。

化合物5淡黃色粉末。HRESIMS m/z： 477.2977[MH]， 分子式C22H22O12。1HNMR （500 MHz， CD3OD） δ： 7.91 （1H， s， H2′）， 7.54 （1H， d， J = 8.5 Hz， H6′）， 6.87 （1H， d， J = 8.5 Hz， H5′）， 6.32 （1H， s， H8）， 6.15 （1H， s， H6）， 5.39 （1H， d， J = 7.0 Hz， H1″）;13CNMR （125 MHz， CD3OD） δ： 158.2 （C2）， 135.3 （C3）， 179.2 （C4）， 162.8 （C5）， 99.8 （C6）， 165.8 （C7）， 94.8 （C8）， 158.5 （C9）， 105.6 （C10）， 122.9 （C1′）， 114.2 （C2′）， 150.7 （C3′）， 148.2 （C4′）， 115.6 （C5′）， 123.8 （C6′）， 103.7 （C1″）， 75.9 （C2″）， 78.4 （C3″ ）， 71.4 （C4″）， 78.0 （C5″）， 62.5 （C6″）， 56.7 （3′OCH3）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（王羽等，2015）報(bào)道的基本一致，故鑒定化合物5為異鼠李素3Oβ葡萄糖苷。

化合物6淡黃色粉末。HRESIMS m/z： 609.1547[MH]， 分子式C27H30O16。1HNMR （500 MHz， CD3OD） δ： 7.67 （1H， s， H2′）， 7.62 （1H， d， J = 8.5 Hz， H6′）， 6.86 （1H， d， J = 8.5 Hz， H5′）， 6.39 （1H， s， H8）， 6.20 （1H， s， H6）， 5.10 （1H， d， J = 7.5 Hz， H1″）， 4.52 （1H， s， H1）， 1.12 （3H， d， J = 6.5 Hz， H6）;13CNMR （125 MHz， CD3OD）： δ 158.5 （C2）， 135.6 （C3）， 179.4 （C4）， 163.0 （C5）， 99.9 （C6）， 166.0 （C7）， 94.9 （C8）， 159.3 （C9）， 105.6 （C10）， 123.1 （C1′）， 116.1 （C2′）， 149.8 （C3′）， 145.8 （C4′）， 117.7 （C5′）， 123.6 （C6′）， 102.4 （C1″）， 75.7 （C2″）， 78.2 （C3″）， 71.4 （C4″）， 77.2 （C5″）， 68.6 （C6″）， 104.7 （C1）， 72.1 （C2）， 72.3 （C3）， 73.9 （C4）， 69.7 （C5）， 17.9 （C6）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（唐振球等，2017）報(bào)道的基本一致，故鑒定化合物6為蘆丁。

4抗氧化能力的測(cè)定

4.1 黃花倒水蓮花不同極性部位抗氧化能力測(cè)定

參照黃思思等（2016）的DPPH·自由基清除法并稍作調(diào)整，具體步驟如下。

DPPH·溶液的配制：精密稱取DPPH·1.971 6 mg，用無水乙醇溶解定容至50 mL，搖勻得到0.1 mmol·g1的儲(chǔ)備液。

樣品溶液的配制：精密稱取黃花倒水蓮花不同極性部位的樣品5 mg，加入95%乙醇超聲溶解并定容至5 mL，搖勻得到1 mg·mL1的樣品溶液。

測(cè)定：分別吸取不同體積的樣品溶液于10 mL試管中（醇提溶液分別精密吸取80、100、120、140、160 μL;石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取液分別精密吸取100、200、300、400、500 μL;水相分別精密吸取100、300、500、700、900 μL），加純水定容至2 mL配制成一系列梯度的樣品溶液，再分別加入2 mL的DPPH·儲(chǔ)備液，混勻后在室溫下避光反應(yīng)20 min，于517 nm測(cè)定吸光值。

以樣品濃度為橫坐標(biāo)，相應(yīng)清除率為縱坐標(biāo)，作出回歸曲線，并計(jì)算出半數(shù)清除濃度（IC50值）。樣品對(duì)DPPH·自由基的清除率可用以下公式表示：

清除率（%）= [A0 –（AsAc）]/A0×100。

式中：A0為50%甲醇+2 mL DPPH·溶液的吸光度值;As為2 mL樣品溶液+2 mL DPPH·溶液的吸光度值;Ac為2 mL樣品溶液+2 mL 50%甲醇溶液的吸光度值。結(jié)果見表1。

由表1可知，黃花倒水蓮花的不同極性部位對(duì)DPPH·自由基均具有不同程度的清除作用，其中乙酸乙酯萃取部位最佳（IC50為167.295±0.17 μg·mL1）。697B9528-575B-4F9E-B926-7C77DA6C1103

鑒于上述結(jié)果，對(duì)乙酸乙酯中分離鑒定出的6個(gè)黃酮苷化合物進(jìn)行抗氧化活性測(cè)定。

4.2 黃花倒水蓮花中化合物抗氧化能力測(cè)定

參照總抗氧化能力檢測(cè)試劑盒方法（ferric reducing ability of plasma，F(xiàn)RAP法）步驟，對(duì)從黃花倒水蓮花中分離得到的6個(gè)黃酮苷化合物進(jìn)行抗氧化能力評(píng)價(jià)，具體步驟如下。

工作液配制：分別吸取3 000 μL TPTZ稀釋液及300 μL TPTZ溶液，超聲使其充分混勻后加入300hμL檢測(cè)緩沖液，將其配制成FRAP工作液備用。

FeSO4標(biāo)準(zhǔn)溶液配制：精密稱取139 mg的FeSO4·7H2O，超聲溶解并用80%乙醇定容至5 mL，得到100 mmol·L1的標(biāo)準(zhǔn)品溶液。

化合物及Vc測(cè)試液配制：分別精密稱取4 mg的各個(gè)化合物，加入80%乙醇超聲溶解并定容至25 mL，得到0.16 mg·mL1的化合物溶液;精密稱取3.0 mg的抗壞血酸（Vc）用80%乙醇超聲溶解并定容至25 mL，得到0.12 mg·mL1的Vc溶液。

測(cè)定：96孔板中先加入180 μL TPTZ工作液，空白對(duì)照孔中加入5 μL 80%乙醇;標(biāo)準(zhǔn)曲線檢測(cè)孔中加入5 μL不同濃度（0.15，0.3，0.6，0.9，1.2，1.5 mmol·L1）的FeSO4標(biāo)準(zhǔn)溶液;樣品檢測(cè)孔中加入5 μL各化合物及Vc溶液，在37 ℃下孵育5 min后，于593 nm測(cè)定其吸光值，實(shí)驗(yàn)重復(fù)3次。

以FeSO4濃度為橫坐標(biāo)，吸光度值為縱坐標(biāo)做出回歸曲線，得出以下回歸方程：

y=0.278 5x+0.007 4，R2=0.991 4。

以Vc為陽性對(duì)照，樣品的抗氧化能力用FeSO4標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度來表示，如樣品的濃度為0.4 mg·mL1，測(cè)定得到的吸光度與0.8 mmol·L1的FeSO4標(biāo)準(zhǔn)溶液的值相同，則樣品的總抗氧化能力可以表示為0.8 mmol·L1/0.4 mg·mL1，即2 mmol·g1。結(jié)果見表2。

由表2可知，除化合物1外，其余化合物均顯示出較好的抗氧化活性，其FRAP值與Vc相當(dāng)。通過抗氧化作用與結(jié)構(gòu)關(guān)系分析，該類化合物中B環(huán)上3′，4′鄰位羥基是抗氧化能力的關(guān)鍵基團(tuán)，若3′位無取代基團(tuán)（化合物1），則其抗氧化活性大大降低，若3′位上被-OCH3（化合物5）取代，則其抗氧化活性降低;而3位中糖類的種類和數(shù)量對(duì)抗氧化能力的貢獻(xiàn)不大（俞文英等，2018）。

5討論與結(jié)論

目前，對(duì)于民族藥黃花倒水蓮的研究主要集中在其傳統(tǒng)藥用部位塊根上，但尚無關(guān)于花、莖、葉等非藥用部位的化學(xué)物質(zhì)及生物活性研究。本研究利用多種色譜分離方法，首次從黃花倒水蓮花中獲得6個(gè)具有相同母核結(jié)構(gòu)的黃酮苷類化合物，且其不同極性提取部位及化合物均具有不同程度的抗氧化活性。

黃酮及其苷類化合物是一類具有豐富藥理活性和較高利用價(jià)值的植物次生代謝產(chǎn)物。紫云英苷（化合物1）對(duì)神經(jīng)保護(hù)、抗癌、抗炎、抗?jié)兊蕊@示較好療效（聶龍等，2020）;槲皮素3OβD葡萄糖苷（化合物2）由于其對(duì)補(bǔ)體旁路途徑的強(qiáng)抑制活性（AP50為0.580 mmol·L1），在治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等疾病具有廣闊的應(yīng)用前景（張姣等，2019）;異鼠李素3Oβ葡萄糖苷（化合物5）能夠抑制小鼠肺腺癌細(xì)胞LA795（10 μg·mL1）增殖（王羽等，2007），且其苷元可誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，抑制人肺腺癌細(xì)胞A549的生長(zhǎng)（Zhu et al.，2005）;蘆?。ɑ衔?）不僅可以通過與胃蛋白酶結(jié)合，形成穩(wěn)定的復(fù)合物，繼而影響胃蛋白酶生物學(xué)功能，保護(hù)胃黏膜，而且能夠抑制肝癌細(xì)胞HepG2的生長(zhǎng)，誘發(fā)其凋亡（李玉山，2013）。此外，蘆丁還具有抗疲勞、抗菌、降血壓和抗脂質(zhì)過氧化等活性（吳濤，2013）。結(jié)合本研究結(jié)果可知，黃酮苷類化合物應(yīng)該是黃花倒水蓮花中的主要活性成分之一。因此，本研究通過闡明黃花倒水蓮非藥用部位花的化學(xué)物質(zhì)基礎(chǔ)及其抗氧化活性，為進(jìn)一步的黃花倒水蓮花茶、速溶茶等產(chǎn)品開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)，達(dá)到提高資源的綜合利用目的。

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（責(zé)任編輯蔣巧媛）

收稿日期：2021-01-13

基金項(xiàng)目：廣西創(chuàng)新驅(qū)動(dòng)發(fā)展專項(xiàng)資金（桂科AA18118015）; 中央引導(dǎo)地方科技發(fā)展專項(xiàng)資金（桂科ZY20111010）

第一作者： 李根（1995-），碩士研究生，研究方向?yàn)樘烊凰幬锘瘜W(xué)，（Email）ligen1048195659@163.com。

通信作者：寧德生，碩士，副研究員，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物開發(fā)與利用，（Email）65392586@qq.com。697B9528-575B-4F9E-B926-7C77DA6C1103