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    抱莖苦荬菜的化學(xué)成分研究

    2016-08-05 20:39:00白學(xué)莉
    中國(guó)當(dāng)代醫(yī)藥 2016年17期
    關(guān)鍵詞:化學(xué)成分

    白學(xué)莉

    [摘要]目的 研究中藥抱莖苦荬菜的化學(xué)成分。方法 采用大孔吸附樹脂、聚酰胺色譜、硅膠柱色譜﹑Sephadex LH-20柱色譜﹑ODS柱色譜和制備液相等色譜手段進(jìn)行分離純化,根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和波譜學(xué)等方法鑒定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果 從抱莖苦荬菜植物的70%乙醇提取物中分離得到8個(gè)化合物,分別鑒定為木犀草素-7-龍膽二糖苷、luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside、5,7-二羥基-4′-甲氧基-黃酮-7-蘆丁糖苷、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷、芹菜素、7β-羥基-β-谷甾醇。結(jié)論 木犀草素-7-龍膽二糖苷、木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷和7β-羥基-β-谷甾醇是從苦荬菜屬首次分離得到的化合物。

    [關(guān)鍵詞]抱莖苦荬菜;化學(xué)成分;成分分離;結(jié)構(gòu)鑒定

    [中圖分類號(hào)] R284.1 [文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼] A [文章編號(hào)] 1674-4721(2016)06(b)-0004-05

    Research the chemical composition of Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance

    抱莖苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]為菊科(Compositae)苦荬菜屬(Ixeris genus)植物,別名為苦碟子、滿天星等,盛產(chǎn)于我國(guó)東北、華北等地[1]。抱莖苦荬菜味苦、辛,具清熱解毒、排毒、止痛之功效[2]。民間主要用于治療闌尾炎、扁桃體炎、無(wú)名腫痛等癥。全世界苦荬菜屬植物共有50余種,主要分布于中國(guó)、朝鮮、日本、越南及俄羅斯等地。抱莖苦荬菜化學(xué)成分研究顯示其含有黃酮類、木質(zhì)素類、皂苷類、酚酸類及揮發(fā)油類成分[3-6]?,F(xiàn)代藥理及臨床研究表明,抱莖苦荬菜具有明確的治療心血管[7-11]、急性肝損傷[12-14]、腫瘤等疾病作用[15-16],同時(shí)對(duì)呼吸道病毒也有抑制作用[17]。為進(jìn)一步闡明抱莖苦荬菜的化學(xué)成分,為其進(jìn)一步開發(fā)利用提供理論依據(jù),對(duì)抱莖苦荬菜的70%乙醇提取物的化學(xué)成分進(jìn)行了研究,共分離純化出8個(gè)化合物,通過(guò)理化性質(zhì)和波譜學(xué)手段鑒定了全部化合物的結(jié)構(gòu),分別為木犀草素-7-龍膽二糖苷(圖1-1),luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(圖1-2),5,7-二羥基-4′-甲氧基-黃酮-7-蘆丁糖苷(圖1-3),木犀草素(圖1-4),木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(圖1-5),木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(圖1-6),芹菜素

    1儀器與材料

    1.1儀器

    磁共振波譜儀(BRUKER-ARX-300型,TMS做內(nèi)標(biāo));高效液相色譜儀(Waters Prep150,Waters,檢測(cè)器2489 UV/Visible Detector);制備色譜柱(YMC ODS-A,5 μm,250 mm×10 mm);分析色譜柱(YMC ODS-A,5 μm,150 mm×4.6 mm),旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(瑞士Buchi R-3)。柱色譜硅膠(100~200目,200~300目,青島海洋化工廠);薄層色譜硅膠H(300~400目);GF254(青島海洋化工廠);ODS柱色譜填料(60~80 μm,德國(guó)Merck);Sephadex LH-20(北京綠百草公司);AB-8大孔吸附樹脂(中國(guó)滄州)。

    1.2材料

    抱莖苦荬菜藥材:2015年購(gòu)于遼寧省藥材公司,經(jīng)鑒定為菊科苦荬菜屬植物抱莖苦荬菜。

    1.3提取與分離

    取抱莖苦荬菜藥材9.0 kg,粉碎過(guò)篩,以70%乙醇回流提取3次,2 h/次,合并提取液,減壓濃縮得到浸膏。經(jīng)大孔吸附樹脂用水,20%、40%、60%和95%乙醇水溶液進(jìn)行梯度洗脫,60%流份通過(guò)硅膠柱色譜,用二氯甲烷-乙酸乙酯(1∶100~1∶1)系統(tǒng)進(jìn)行梯度得到圖1-1~圖1-8,其中圖1-3和圖1-4依次通過(guò)Sephadex LH-20柱色譜,制備液相等手段分離得到化合物1(20 mg)、2(22 mg)、3(23 mg)、4(10 mg)、5(15 mg)、6(15 mg)、7(14 mg)和8(11 mg)。其相應(yīng)各流份化合物液相色譜圖見圖2。

    2實(shí)驗(yàn)結(jié)果

    化合物1:黃色顆粒,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出葡萄糖。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s),9.97(1H,s)和9.39(1H,s)分別為黃酮母核5,3′和4′游離酚羥基信號(hào)。較低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.48(1H,dd,J=8.5,2.1 Hz),7.43(1H,d,J=2.1 Hz)和6.92(1H,d,J=8.5 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.51(1H,d,J=2.1 Hz)和6.74(1H,d,J=2.1 Hz)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子。δ6.81(1H,s)為C-3位氫信號(hào)。文獻(xiàn)木犀草素的碳譜數(shù)據(jù)比較[18],確定苷元為木犀草素,而苷元的C-7位向高場(chǎng)位移0.8,而C-6,C-8和C-10分別向低場(chǎng)位移0.9、1.1和1.7,從而說(shuō)明糖鏈連接在C-7位上。13C-NMR譜在anomeric譜區(qū)給出兩個(gè)葡萄糖端基碳信號(hào)δ103.6和99.9。因此,糖部分的組成為β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基。13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)化合物2:黃色顆粒,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出木犀草素和葡萄糖。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s)示黃酮母核5-OH;較低場(chǎng)的由3個(gè)氫組成的ABX系統(tǒng)δ7.46(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz),7.42(1H,d,J=2.1 Hz)和6.90(1H,d,J=8.1 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.50(1H,brs)和6.80(1H,brs)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子。δ6.73(1H,s)為C-3位氫信號(hào)。δ5.49(1H,d,J=7.8 Hz)和5.08(1H,d,J=7.5 Hz)分別為兩個(gè)葡萄糖的端基氫信號(hào)。在13C-NMR譜中共給出27個(gè)碳信號(hào),其中15個(gè)為苷元信號(hào),12個(gè)為兩個(gè)葡萄糖的碳信號(hào)。苷元部分的數(shù)據(jù)表明C-7和C-3′位均被苷化?;衔?:白色顆粒,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出葡萄糖和鼠李糖。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,較低場(chǎng)的δ7.99(2H,d,J=8.7 Hz)和6.86(2H,d,J=8.7 Hz)分別為B環(huán)的2′,6′和3′,5′氫信號(hào),較高場(chǎng)的δ6.44 (1H,d,J=1.8 Hz)和6.78(1H,d,J=1.8 Hz)分別為A環(huán)的6和8位氫信號(hào),δ6.67(1H,s)為3位氫信號(hào),δ3.71(3H,s),表明一個(gè)酚羥基被甲基化。δ1.59(3H,d,J=5.7 Hz)提示鼠李糖的存在。在13C-NMR譜中,苷元部分?jǐn)?shù)據(jù)表明C-7位成苷,且酸水解檢出了葡萄糖和鼠李糖,因此,糖部分的組成為α-L-吡喃鼠李糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基,即蘆丁糖基?;衔?:黃色針晶,mp 328~330℃,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,UV光譜λmax(MeOH)nm:260,370,示化合物為黃酮類化合物。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.42(1H,dd,J=8.5,2.5 Hz),7.40(1H,d,J=2.5 Hz)和6.89 (1H,d,J=8.5 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.44(1H,d,J=2.5 Hz)和6.19(1H,d,J=2.5 Hz),說(shuō)明A環(huán)為5,7二取代。δ6.67處的單峰為3位氫信號(hào)。與文獻(xiàn)[18]中數(shù)據(jù)相對(duì)照基本一致,故鑒定化合物為木犀草素。

    化合物5:黃色顆粒,mp 253~255℃,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,酸水解檢出葡萄糖,提示為黃酮苷類化合物。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s)示黃酮母核5-OH;較低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.44(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz)、7.42(1H,d,J=2.1 Hz)和6.91(1H,d,J=8.1 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.45(1H,brs)和6.79(1H,brs)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子。δ5.07(1H,d,J=7.5 Hz)說(shuō)明葡萄糖為β構(gòu)型。在13C-NMR譜中,苷元部分給出15個(gè)碳信號(hào),與文獻(xiàn)木犀草素的碳譜數(shù)據(jù)比較,確定苷元為木犀草素,而苷元的C-7位向高場(chǎng)位移0.9,而C-6,C-8和C-10分別向低場(chǎng)位移0.9,1.2和1.6,從而說(shuō)明葡萄糖連接在C-7位上。1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷基本一致[19],故鑒定化合物為木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside)。

    化合物6:黃色針晶,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出葡萄糖醛酸。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s)示黃酮母核5-OH;較低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.44(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz),7.42(1H,d,J=2.1 Hz)和6.89(1H,d,J=8.1 Hz)分別為B環(huán)的6′,2′和5′氫信號(hào),較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.43(1H,brs)和6.79(1H,brs)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子;δ6.73(1H,s)為3位氫信號(hào)。δ5.17(1H,d,J=6.0 Hz)為葡萄糖醛酸的端基氫信號(hào)。在13C-NMR譜中,δ170.8為葡萄糖醛酸的6位羧基碳信號(hào)。苷元的C-7位向高場(chǎng)位移1.1,而C-6,C-8和C-10分別向低場(chǎng)位移0.5,0.7和1.7,從而說(shuō)明葡萄糖醛酸連接在C-7位上。,故鑒定化合物為木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside)。

    化合物7:黃色針晶,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,UV光譜λmax(MeOH)nm:262,362提示為黃酮類化合物。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,較低場(chǎng)的δ7.87(2H,d,J=8.7 Hz)和6.95(2H,d,J=8.7 Hz)說(shuō)明B環(huán)為4′單取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)氫信號(hào)δ6.45(1H,d,J=2.1 Hz)和6.16(1H,d,J=2.1 Hz)說(shuō)明A環(huán)為5,7二取代。δ6.60處的單峰為3位氫信號(hào)。與對(duì)照品芹菜素共薄層,斑點(diǎn)顏色和Rf值完全一致,故鑒定化合物為芹菜素。

    化合物8:白色粉末3討論

    抱莖苦荬菜是我國(guó)傳統(tǒng)中藥,本次實(shí)驗(yàn)從該中藥中共提取分離并鑒定得到8個(gè)化學(xué)成分,這些成分按照化學(xué)結(jié)構(gòu)歸屬主要為黃酮類、苷類以及甾醇類等結(jié)構(gòu),這三類結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分都具有較強(qiáng)的藥理活性,是主要的活性成分。其中木犀草素-7-龍膽二糖苷,木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷及7β-羥基-β-谷甾醇等三種化學(xué)成分均為首次從抱莖苦荬菜中分離得到,這些結(jié)構(gòu)的鑒定及獲得,為建立中藥抱莖苦荬菜的質(zhì)量控制方法及該植物的應(yīng)用開發(fā)等后續(xù)工作奠定了較好的前期工作基礎(chǔ)。

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