• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    抱莖苦荬菜的化學(xué)成分研究

    2016-08-05 20:39:00白學(xué)莉
    中國(guó)當(dāng)代醫(yī)藥 2016年17期
    關(guān)鍵詞:化學(xué)成分

    白學(xué)莉

    [摘要]目的 研究中藥抱莖苦荬菜的化學(xué)成分。方法 采用大孔吸附樹脂、聚酰胺色譜、硅膠柱色譜﹑Sephadex LH-20柱色譜﹑ODS柱色譜和制備液相等色譜手段進(jìn)行分離純化,根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和波譜學(xué)等方法鑒定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果 從抱莖苦荬菜植物的70%乙醇提取物中分離得到8個(gè)化合物,分別鑒定為木犀草素-7-龍膽二糖苷、luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside、5,7-二羥基-4′-甲氧基-黃酮-7-蘆丁糖苷、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷、芹菜素、7β-羥基-β-谷甾醇。結(jié)論 木犀草素-7-龍膽二糖苷、木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷和7β-羥基-β-谷甾醇是從苦荬菜屬首次分離得到的化合物。

    [關(guān)鍵詞]抱莖苦荬菜;化學(xué)成分;成分分離;結(jié)構(gòu)鑒定

    [中圖分類號(hào)] R284.1 [文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼] A [文章編號(hào)] 1674-4721(2016)06(b)-0004-05

    Research the chemical composition of Ixeris sonchifolia (Bge.) Hance

    抱莖苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]為菊科(Compositae)苦荬菜屬(Ixeris genus)植物,別名為苦碟子、滿天星等,盛產(chǎn)于我國(guó)東北、華北等地[1]。抱莖苦荬菜味苦、辛,具清熱解毒、排毒、止痛之功效[2]。民間主要用于治療闌尾炎、扁桃體炎、無(wú)名腫痛等癥。全世界苦荬菜屬植物共有50余種,主要分布于中國(guó)、朝鮮、日本、越南及俄羅斯等地。抱莖苦荬菜化學(xué)成分研究顯示其含有黃酮類、木質(zhì)素類、皂苷類、酚酸類及揮發(fā)油類成分[3-6]?,F(xiàn)代藥理及臨床研究表明,抱莖苦荬菜具有明確的治療心血管[7-11]、急性肝損傷[12-14]、腫瘤等疾病作用[15-16],同時(shí)對(duì)呼吸道病毒也有抑制作用[17]。為進(jìn)一步闡明抱莖苦荬菜的化學(xué)成分,為其進(jìn)一步開發(fā)利用提供理論依據(jù),對(duì)抱莖苦荬菜的70%乙醇提取物的化學(xué)成分進(jìn)行了研究,共分離純化出8個(gè)化合物,通過(guò)理化性質(zhì)和波譜學(xué)手段鑒定了全部化合物的結(jié)構(gòu),分別為木犀草素-7-龍膽二糖苷(圖1-1),luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(圖1-2),5,7-二羥基-4′-甲氧基-黃酮-7-蘆丁糖苷(圖1-3),木犀草素(圖1-4),木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(圖1-5),木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(圖1-6),芹菜素

    1儀器與材料

    1.1儀器

    磁共振波譜儀(BRUKER-ARX-300型,TMS做內(nèi)標(biāo));高效液相色譜儀(Waters Prep150,Waters,檢測(cè)器2489 UV/Visible Detector);制備色譜柱(YMC ODS-A,5 μm,250 mm×10 mm);分析色譜柱(YMC ODS-A,5 μm,150 mm×4.6 mm),旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(瑞士Buchi R-3)。柱色譜硅膠(100~200目,200~300目,青島海洋化工廠);薄層色譜硅膠H(300~400目);GF254(青島海洋化工廠);ODS柱色譜填料(60~80 μm,德國(guó)Merck);Sephadex LH-20(北京綠百草公司);AB-8大孔吸附樹脂(中國(guó)滄州)。

    1.2材料

    抱莖苦荬菜藥材:2015年購(gòu)于遼寧省藥材公司,經(jīng)鑒定為菊科苦荬菜屬植物抱莖苦荬菜。

    1.3提取與分離

    取抱莖苦荬菜藥材9.0 kg,粉碎過(guò)篩,以70%乙醇回流提取3次,2 h/次,合并提取液,減壓濃縮得到浸膏。經(jīng)大孔吸附樹脂用水,20%、40%、60%和95%乙醇水溶液進(jìn)行梯度洗脫,60%流份通過(guò)硅膠柱色譜,用二氯甲烷-乙酸乙酯(1∶100~1∶1)系統(tǒng)進(jìn)行梯度得到圖1-1~圖1-8,其中圖1-3和圖1-4依次通過(guò)Sephadex LH-20柱色譜,制備液相等手段分離得到化合物1(20 mg)、2(22 mg)、3(23 mg)、4(10 mg)、5(15 mg)、6(15 mg)、7(14 mg)和8(11 mg)。其相應(yīng)各流份化合物液相色譜圖見圖2。

    2實(shí)驗(yàn)結(jié)果

    化合物1:黃色顆粒,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出葡萄糖。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s),9.97(1H,s)和9.39(1H,s)分別為黃酮母核5,3′和4′游離酚羥基信號(hào)。較低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.48(1H,dd,J=8.5,2.1 Hz),7.43(1H,d,J=2.1 Hz)和6.92(1H,d,J=8.5 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.51(1H,d,J=2.1 Hz)和6.74(1H,d,J=2.1 Hz)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子。δ6.81(1H,s)為C-3位氫信號(hào)。文獻(xiàn)木犀草素的碳譜數(shù)據(jù)比較[18],確定苷元為木犀草素,而苷元的C-7位向高場(chǎng)位移0.8,而C-6,C-8和C-10分別向低場(chǎng)位移0.9、1.1和1.7,從而說(shuō)明糖鏈連接在C-7位上。13C-NMR譜在anomeric譜區(qū)給出兩個(gè)葡萄糖端基碳信號(hào)δ103.6和99.9。因此,糖部分的組成為β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基。13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)化合物2:黃色顆粒,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出木犀草素和葡萄糖。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s)示黃酮母核5-OH;較低場(chǎng)的由3個(gè)氫組成的ABX系統(tǒng)δ7.46(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz),7.42(1H,d,J=2.1 Hz)和6.90(1H,d,J=8.1 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.50(1H,brs)和6.80(1H,brs)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子。δ6.73(1H,s)為C-3位氫信號(hào)。δ5.49(1H,d,J=7.8 Hz)和5.08(1H,d,J=7.5 Hz)分別為兩個(gè)葡萄糖的端基氫信號(hào)。在13C-NMR譜中共給出27個(gè)碳信號(hào),其中15個(gè)為苷元信號(hào),12個(gè)為兩個(gè)葡萄糖的碳信號(hào)。苷元部分的數(shù)據(jù)表明C-7和C-3′位均被苷化?;衔?:白色顆粒,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出葡萄糖和鼠李糖。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,較低場(chǎng)的δ7.99(2H,d,J=8.7 Hz)和6.86(2H,d,J=8.7 Hz)分別為B環(huán)的2′,6′和3′,5′氫信號(hào),較高場(chǎng)的δ6.44 (1H,d,J=1.8 Hz)和6.78(1H,d,J=1.8 Hz)分別為A環(huán)的6和8位氫信號(hào),δ6.67(1H,s)為3位氫信號(hào),δ3.71(3H,s),表明一個(gè)酚羥基被甲基化。δ1.59(3H,d,J=5.7 Hz)提示鼠李糖的存在。在13C-NMR譜中,苷元部分?jǐn)?shù)據(jù)表明C-7位成苷,且酸水解檢出了葡萄糖和鼠李糖,因此,糖部分的組成為α-L-吡喃鼠李糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基,即蘆丁糖基?;衔?:黃色針晶,mp 328~330℃,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,UV光譜λmax(MeOH)nm:260,370,示化合物為黃酮類化合物。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.42(1H,dd,J=8.5,2.5 Hz),7.40(1H,d,J=2.5 Hz)和6.89 (1H,d,J=8.5 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.44(1H,d,J=2.5 Hz)和6.19(1H,d,J=2.5 Hz),說(shuō)明A環(huán)為5,7二取代。δ6.67處的單峰為3位氫信號(hào)。與文獻(xiàn)[18]中數(shù)據(jù)相對(duì)照基本一致,故鑒定化合物為木犀草素。

    化合物5:黃色顆粒,mp 253~255℃,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,酸水解檢出葡萄糖,提示為黃酮苷類化合物。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s)示黃酮母核5-OH;較低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.44(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz)、7.42(1H,d,J=2.1 Hz)和6.91(1H,d,J=8.1 Hz),說(shuō)明B環(huán)為3′,4′-二取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.45(1H,brs)和6.79(1H,brs)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子。δ5.07(1H,d,J=7.5 Hz)說(shuō)明葡萄糖為β構(gòu)型。在13C-NMR譜中,苷元部分給出15個(gè)碳信號(hào),與文獻(xiàn)木犀草素的碳譜數(shù)據(jù)比較,確定苷元為木犀草素,而苷元的C-7位向高場(chǎng)位移0.9,而C-6,C-8和C-10分別向低場(chǎng)位移0.9,1.2和1.6,從而說(shuō)明葡萄糖連接在C-7位上。1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)中木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷基本一致[19],故鑒定化合物為木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside)。

    化合物6:黃色針晶,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陽(yáng)性,提示為黃酮苷類化合物。酸水解檢出葡萄糖醛酸。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,δ13.0(1H,s)示黃酮母核5-OH;較低場(chǎng)的ABX系統(tǒng)中的3個(gè)質(zhì)子δ7.44(1H,dd,J=8.1,2.1 Hz),7.42(1H,d,J=2.1 Hz)和6.89(1H,d,J=8.1 Hz)分別為B環(huán)的6′,2′和5′氫信號(hào),較高場(chǎng)的兩個(gè)質(zhì)子δ6.43(1H,brs)和6.79(1H,brs)分別為A環(huán)的6,8位質(zhì)子;δ6.73(1H,s)為3位氫信號(hào)。δ5.17(1H,d,J=6.0 Hz)為葡萄糖醛酸的端基氫信號(hào)。在13C-NMR譜中,δ170.8為葡萄糖醛酸的6位羧基碳信號(hào)。苷元的C-7位向高場(chǎng)位移1.1,而C-6,C-8和C-10分別向低場(chǎng)位移0.5,0.7和1.7,從而說(shuō)明葡萄糖醛酸連接在C-7位上。,故鑒定化合物為木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside)。

    化合物7:黃色針晶,Mg-HCl反應(yīng)陽(yáng)性,UV光譜λmax(MeOH)nm:262,362提示為黃酮類化合物。在1H-NMR(DMSO-d6,300 MHz)譜中,較低場(chǎng)的δ7.87(2H,d,J=8.7 Hz)和6.95(2H,d,J=8.7 Hz)說(shuō)明B環(huán)為4′單取代,較高場(chǎng)的兩個(gè)氫信號(hào)δ6.45(1H,d,J=2.1 Hz)和6.16(1H,d,J=2.1 Hz)說(shuō)明A環(huán)為5,7二取代。δ6.60處的單峰為3位氫信號(hào)。與對(duì)照品芹菜素共薄層,斑點(diǎn)顏色和Rf值完全一致,故鑒定化合物為芹菜素。

    化合物8:白色粉末3討論

    抱莖苦荬菜是我國(guó)傳統(tǒng)中藥,本次實(shí)驗(yàn)從該中藥中共提取分離并鑒定得到8個(gè)化學(xué)成分,這些成分按照化學(xué)結(jié)構(gòu)歸屬主要為黃酮類、苷類以及甾醇類等結(jié)構(gòu),這三類結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分都具有較強(qiáng)的藥理活性,是主要的活性成分。其中木犀草素-7-龍膽二糖苷,木犀草素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷及7β-羥基-β-谷甾醇等三種化學(xué)成分均為首次從抱莖苦荬菜中分離得到,這些結(jié)構(gòu)的鑒定及獲得,為建立中藥抱莖苦荬菜的質(zhì)量控制方法及該植物的應(yīng)用開發(fā)等后續(xù)工作奠定了較好的前期工作基礎(chǔ)。

    [參考文獻(xiàn)]

    [1]江蘇新醫(yī)學(xué)院.中藥大辭典(上冊(cè))[M].上海:上海人民出版社,1977:1300-1301.

    [2]袁汀,劉蕊,黃曉玲.苦碟子研究進(jìn)展[J].實(shí)用藥物與臨床,2004,7(4):44.

    [3]葉冠,范明松,黃成鋼,等.抱莖苦荬菜化學(xué)成分研究[J].中國(guó)藥學(xué)雜志,2005,40(21):1613-1615.

    [4]孟憲貞,倪素芳,索鴻勛.苦碟子化學(xué)成分的研究1.擴(kuò)冠有效成分的分離和結(jié)構(gòu)鑒定[J].中草藥,1981,12(12):4.

    [5]楊湛,李新莉,石凌鋼,等.苦碟子中的木質(zhì)素和酚酸類成分研究[J].齊齊哈爾大學(xué)學(xué)報(bào),2012,28(1):52-54.

    [6]齊曉麗,孟祥穎,王淑萍,等.苦碟子揮發(fā)油化學(xué)成分的分析[J].分子科學(xué)學(xué)報(bào),2006,22(2):138-140.

    [7]趙艷威,謝文利,于曉風(fēng),等.苦碟子皂苷對(duì)高脂血癥大鼠血脂代謝的影響及其抗氧化作用[J].武警醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào),2005, 14(3):165-168.

    [8]賈德武,羅勝勇,葉壽山,等.苦碟子總黃酮對(duì)腦缺血性損傷保護(hù)作用的實(shí)驗(yàn)研究[J].中國(guó)臨床藥理學(xué)與治療學(xué),2011, 16(6):616-620.

    [9]陳春光,賈洪麗,呂首旭,等.苦碟子注射液對(duì)大鼠急性腦缺血-再灌注損傷的保護(hù)作用[J].中國(guó)臨床藥理學(xué)雜志,2012,28(3):196-197,199.

    [10]李艷妍,尹一子,雎大員,等.碟脈靈注射液對(duì)高脂血癥大鼠代謝的影響[J].吉林大學(xué)學(xué)報(bào)(醫(yī)學(xué)版),2002,28(4):357-359.

    [11]翟玉榮,黃燮南,于小鳳,等.注射用苦碟子對(duì)心肌缺血再灌注損傷大鼠心肌酶和血黏度的影響[J].中藥藥理與臨床,2008,24(2):53-55.

    [12]郭科男,錢寧,董小君,等.苦碟子注射液對(duì)乙醇所致大鼠急性肝損傷的影響[J].時(shí)珍國(guó)醫(yī)國(guó)藥,2009,20(3):543-544.

    [13]趙菊花,吳曙光,巫全勝,等.苦碟子注射液治療貴州小型豬肝纖維化的實(shí)驗(yàn)研究[J].時(shí)珍國(guó)醫(yī)國(guó)藥,2010,21(3):586-588.

    [14]張紅霞,劉飛,葛勤利.苦碟子注射液抗大鼠肝纖維化的實(shí)驗(yàn)研究[J].臨床軍醫(yī)雜志,2011,39(6):1052-1054.

    猜你喜歡
    化學(xué)成分
    栽培黃芩與其對(duì)照藥材的HPLC指紋圖譜及近紅外圖譜比較研究
    不同外形、年份六堡茶品質(zhì)變化分析
    羌活的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展
    壯藥積雪草主要化學(xué)成分及對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)作用的研究進(jìn)展
    山荊子化學(xué)成分與藥理作用研究進(jìn)展
    金線蓮的研究進(jìn)展
    九龍?zhí)僖宜嵋阴ゲ课换瘜W(xué)成分的分離鑒定
    核桃青皮的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展
    雪靈芝的研究進(jìn)展
    科技視界(2016年9期)2016-04-26 12:19:35
    雙齒圍沙蠶化學(xué)成分及其浸膏抗腫瘤活性的研究
    精品人妻一区二区三区麻豆 | 国产91精品成人一区二区三区| 亚洲av电影在线进入| 久久九九热精品免费| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区| 久久久久久久久久成人| 日韩精品青青久久久久久| 深夜精品福利| 男人和女人高潮做爰伦理| 国产久久久一区二区三区| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 国产乱人视频| 88av欧美| 亚洲精品久久国产高清桃花| 欧美高清性xxxxhd video| 在线播放无遮挡| 老熟妇仑乱视频hdxx| 热99在线观看视频| 最近最新免费中文字幕在线| 久久久久精品国产欧美久久久| 伊人久久精品亚洲午夜| 精华霜和精华液先用哪个| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 最近在线观看免费完整版| av黄色大香蕉| 亚洲 欧美 日韩 在线 免费| 亚洲18禁久久av| 日韩欧美精品免费久久 | 国产成年人精品一区二区| 欧美成人a在线观看| 色综合欧美亚洲国产小说| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 亚洲精品成人久久久久久| 免费看美女性在线毛片视频| 男人狂女人下面高潮的视频| 亚洲最大成人中文| 婷婷六月久久综合丁香| 日韩高清综合在线| 国产精品一区二区免费欧美| 国产精品综合久久久久久久免费| 免费高清视频大片| 国产成人av教育| 免费在线观看日本一区| 在线观看av片永久免费下载| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 日韩欧美 国产精品| 波多野结衣高清作品| 久久久久国内视频| 老女人水多毛片| 小说图片视频综合网站| 国产高清视频在线观看网站| 成人av在线播放网站| 久久国产精品人妻蜜桃| 色哟哟哟哟哟哟| 国产精品,欧美在线| 国模一区二区三区四区视频| 亚洲av成人精品一区久久| 久久香蕉精品热| 国产精品久久久久久精品电影| 一个人观看的视频www高清免费观看| 欧美成人免费av一区二区三区| 欧美激情国产日韩精品一区| 深夜a级毛片| 极品教师在线免费播放| 午夜福利成人在线免费观看| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 一区福利在线观看| 国模一区二区三区四区视频| 国产 一区 欧美 日韩| 麻豆成人av在线观看| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 99热这里只有精品一区| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 国产欧美日韩一区二区三| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 欧美激情久久久久久爽电影| 少妇丰满av| 欧美zozozo另类| 成熟少妇高潮喷水视频| 久久香蕉精品热| 亚州av有码| 久久久色成人| 天堂av国产一区二区熟女人妻| 大型黄色视频在线免费观看| 超碰av人人做人人爽久久| 麻豆av噜噜一区二区三区| 国产伦一二天堂av在线观看| 在线观看一区二区三区| 欧美黑人巨大hd| 高清在线国产一区| 亚洲成人免费电影在线观看| 国产黄a三级三级三级人| bbb黄色大片| 波多野结衣巨乳人妻| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 直男gayav资源| 一级黄色大片毛片| АⅤ资源中文在线天堂| 在线免费观看不下载黄p国产 | av中文乱码字幕在线| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 欧美3d第一页| 欧美一级a爱片免费观看看| 免费无遮挡裸体视频| 久久精品久久久久久噜噜老黄 | 亚洲精品影视一区二区三区av| 简卡轻食公司| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 色哟哟哟哟哟哟| 九色成人免费人妻av| 亚洲人成电影免费在线| 成人精品一区二区免费| 精品人妻视频免费看| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 亚洲av电影不卡..在线观看| 成人特级黄色片久久久久久久| 国产精品av视频在线免费观看| 18美女黄网站色大片免费观看| 日韩欧美国产在线观看| 人妻夜夜爽99麻豆av| 女生性感内裤真人,穿戴方法视频| 18禁黄网站禁片午夜丰满| 国产成人a区在线观看| 人妻夜夜爽99麻豆av| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区| 久久精品国产99精品国产亚洲性色| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 亚洲色图av天堂| 亚洲人成伊人成综合网2020| bbb黄色大片| 国产精品永久免费网站| 亚洲三级黄色毛片| 白带黄色成豆腐渣| 日韩欧美 国产精品| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 18禁在线播放成人免费| 成人av在线播放网站| 精品久久久久久久久久久久久| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片 | 欧美最新免费一区二区三区 | а√天堂www在线а√下载| 久久久国产成人免费| 精品久久久久久久久久久久久| 国产探花极品一区二区| 午夜福利在线在线| 99热只有精品国产| 观看美女的网站| 少妇人妻精品综合一区二区 | 夜夜夜夜夜久久久久| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 国产精品不卡视频一区二区 | 老鸭窝网址在线观看| 99精品久久久久人妻精品| 国产精品久久电影中文字幕| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 成人特级黄色片久久久久久久| 亚洲片人在线观看| 最近视频中文字幕2019在线8| 亚洲av免费高清在线观看| www.熟女人妻精品国产| 特级一级黄色大片| 欧美一区二区精品小视频在线| 成年女人毛片免费观看观看9| 国产探花在线观看一区二区| 熟女电影av网| 一a级毛片在线观看| 久久6这里有精品| 精品久久久久久成人av| 内地一区二区视频在线| 99热精品在线国产| 久久香蕉精品热| 少妇丰满av| 最近视频中文字幕2019在线8| 欧美色视频一区免费| 欧洲精品卡2卡3卡4卡5卡区| 在线观看舔阴道视频| 12—13女人毛片做爰片一| 丰满人妻一区二区三区视频av| 一级毛片久久久久久久久女| 国产真实乱freesex| 男女那种视频在线观看| 成年版毛片免费区| 村上凉子中文字幕在线| 亚洲性夜色夜夜综合| 午夜激情福利司机影院| 免费av观看视频| 欧美一区二区精品小视频在线| 亚洲性夜色夜夜综合| 日本在线视频免费播放| 国产精品影院久久| 嫁个100分男人电影在线观看| 国产在线男女| 国内揄拍国产精品人妻在线| 热99re8久久精品国产| 少妇熟女aⅴ在线视频| 国产精品免费一区二区三区在线| 又爽又黄无遮挡网站| 亚洲中文字幕日韩| av在线天堂中文字幕| 在线播放国产精品三级| av在线观看视频网站免费| 久久午夜福利片| 少妇的逼水好多| 国内揄拍国产精品人妻在线| 欧美色欧美亚洲另类二区| 在线观看66精品国产| 亚洲国产欧美人成| 亚洲美女搞黄在线观看 | .国产精品久久| 国产一区二区激情短视频| 欧美另类亚洲清纯唯美| 国产精品影院久久| 在现免费观看毛片| 欧美乱色亚洲激情| 哪里可以看免费的av片| 欧美国产日韩亚洲一区| 婷婷精品国产亚洲av在线| 91久久精品国产一区二区成人| 人妻丰满熟妇av一区二区三区| 美女大奶头视频| 午夜福利视频1000在线观看| 亚洲av五月六月丁香网| 女生性感内裤真人,穿戴方法视频| 亚洲av电影不卡..在线观看| 国产av在哪里看| 中亚洲国语对白在线视频| 日日摸夜夜添夜夜添小说| www日本黄色视频网| 欧美色视频一区免费| 国内精品一区二区在线观看| 乱人视频在线观看| 可以在线观看毛片的网站| 国产不卡一卡二| 成人av在线播放网站| 成年版毛片免费区| 免费观看人在逋| 亚洲三级黄色毛片| 我的女老师完整版在线观看| 亚洲av电影不卡..在线观看| 午夜影院日韩av| 国产亚洲av嫩草精品影院| 91九色精品人成在线观看| 亚洲av免费在线观看| 国产69精品久久久久777片| 日本黄色视频三级网站网址| 日本免费a在线| 精品久久久久久久久久免费视频| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 国产成人av教育| 欧美区成人在线视频| 偷拍熟女少妇极品色| 午夜精品一区二区三区免费看| 五月伊人婷婷丁香| 99热这里只有是精品在线观看 | 很黄的视频免费| 婷婷亚洲欧美| 国产高清激情床上av| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 婷婷丁香在线五月| 特级一级黄色大片| 日韩成人在线观看一区二区三区| 69人妻影院| 亚洲一区高清亚洲精品| 欧美+日韩+精品| 在线观看一区二区三区| 久久午夜福利片| 十八禁国产超污无遮挡网站| 永久网站在线| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 国产精品99久久久久久久久| 亚洲精品成人久久久久久| 日本 欧美在线| 国产高清三级在线| 两个人的视频大全免费| 中文字幕熟女人妻在线| 老司机福利观看| 在线a可以看的网站| 欧美黑人欧美精品刺激| 欧美xxxx性猛交bbbb| 99久久99久久久精品蜜桃| eeuss影院久久| 国产精品嫩草影院av在线观看 | 国产探花在线观看一区二区| 国产精品av视频在线免费观看| 两人在一起打扑克的视频| 悠悠久久av| 一边摸一边抽搐一进一小说| 成人国产综合亚洲| 狠狠狠狠99中文字幕| 国产在线男女| 国产三级黄色录像| 国产色爽女视频免费观看| 在线观看一区二区三区| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区| 欧美日本亚洲视频在线播放| 午夜老司机福利剧场| 国产精品野战在线观看| 亚洲欧美精品综合久久99| 国产伦一二天堂av在线观看| 亚洲国产精品999在线| 搡老妇女老女人老熟妇| 午夜福利成人在线免费观看| 一级黄色大片毛片| 99在线人妻在线中文字幕| x7x7x7水蜜桃| 一级黄色大片毛片| 亚洲一区二区三区不卡视频| 村上凉子中文字幕在线| www.www免费av| 亚洲成av人片在线播放无| 国产一区二区在线观看日韩| 国产亚洲精品久久久com| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 麻豆成人av在线观看| 91麻豆精品激情在线观看国产| 国产亚洲精品久久久com| 99久久精品一区二区三区| 久久国产乱子免费精品| 97热精品久久久久久| 99热精品在线国产| 欧美日本亚洲视频在线播放| 亚洲五月天丁香| 窝窝影院91人妻| av国产免费在线观看| a在线观看视频网站| 免费人成在线观看视频色| 亚洲自拍偷在线| 一边摸一边抽搐一进一小说| 看片在线看免费视频| 久久人人精品亚洲av| 国产精品久久视频播放| 欧美潮喷喷水| 搡老岳熟女国产| 毛片女人毛片| 国产伦一二天堂av在线观看| 黄片小视频在线播放| 麻豆av噜噜一区二区三区| 大型黄色视频在线免费观看| 热99re8久久精品国产| 99久久久亚洲精品蜜臀av| 精品欧美国产一区二区三| 亚洲中文字幕日韩| 国产亚洲av嫩草精品影院| 在线观看免费视频日本深夜| 俺也久久电影网| 精品不卡国产一区二区三区| 最后的刺客免费高清国语| .国产精品久久| 99久久无色码亚洲精品果冻| 激情在线观看视频在线高清| 99久久无色码亚洲精品果冻| 波野结衣二区三区在线| 性插视频无遮挡在线免费观看| 欧美激情久久久久久爽电影| 亚洲五月天丁香| 国语自产精品视频在线第100页| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 国产探花极品一区二区| 色播亚洲综合网| 成人国产综合亚洲| 色精品久久人妻99蜜桃| 伦理电影大哥的女人| 岛国在线免费视频观看| 亚洲av五月六月丁香网| 午夜福利在线观看吧| 伦理电影大哥的女人| 久久久久久久精品吃奶| 免费av不卡在线播放| 午夜福利在线观看吧| 婷婷精品国产亚洲av| 69av精品久久久久久| 天天一区二区日本电影三级| 国产精品久久久久久人妻精品电影| 老司机深夜福利视频在线观看| 18禁在线播放成人免费| 亚洲欧美日韩东京热| 精品免费久久久久久久清纯| 国产白丝娇喘喷水9色精品| 一区二区三区四区激情视频 | 国产国拍精品亚洲av在线观看| 久久久精品大字幕| 长腿黑丝高跟| 在线国产一区二区在线| 日韩欧美免费精品| 黄色配什么色好看| 夜夜爽天天搞| 国产精品亚洲一级av第二区| 毛片女人毛片| 久久精品人妻少妇| 麻豆av噜噜一区二区三区| 无遮挡黄片免费观看| 一级av片app| www日本黄色视频网| 午夜福利成人在线免费观看| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 日本一本二区三区精品| 久久精品综合一区二区三区| 91狼人影院| 国产精品女同一区二区软件 | 3wmmmm亚洲av在线观看| 日本在线视频免费播放| 欧美黄色片欧美黄色片| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 久久久久久久午夜电影| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 免费搜索国产男女视频| 日韩中文字幕欧美一区二区| 精品欧美国产一区二区三| 久久热精品热| 麻豆av噜噜一区二区三区| 久久国产乱子免费精品| 别揉我奶头 嗯啊视频| 免费av毛片视频| 国产色爽女视频免费观看| www.999成人在线观看| 国产欧美日韩精品一区二区| 国产精品精品国产色婷婷| 欧美乱色亚洲激情| 日本 欧美在线| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 偷拍熟女少妇极品色| 人妻丰满熟妇av一区二区三区| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 中国美女看黄片| 久久午夜亚洲精品久久| 成人一区二区视频在线观看| 国产免费av片在线观看野外av| 两人在一起打扑克的视频| 黄色配什么色好看| 深爱激情五月婷婷| 免费av观看视频| 长腿黑丝高跟| 成人美女网站在线观看视频| 最新中文字幕久久久久| 亚洲久久久久久中文字幕| 美女免费视频网站| 欧美xxxx性猛交bbbb| 成人毛片a级毛片在线播放| 国产欧美日韩精品一区二区| 99视频精品全部免费 在线| 国产伦人伦偷精品视频| 成人永久免费在线观看视频| 午夜福利免费观看在线| av专区在线播放| 我的女老师完整版在线观看| 成年女人毛片免费观看观看9| 在线天堂最新版资源| 啪啪无遮挡十八禁网站| 国产免费男女视频| 俄罗斯特黄特色一大片| 天堂av国产一区二区熟女人妻| 欧美bdsm另类| 日韩高清综合在线| 18+在线观看网站| 久久中文看片网| 两人在一起打扑克的视频| 在线天堂最新版资源| 在线观看美女被高潮喷水网站 | 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 国产欧美日韩精品亚洲av| 99久久成人亚洲精品观看| 毛片一级片免费看久久久久 | 久久久久性生活片| 国产午夜福利久久久久久| 亚洲黑人精品在线| 欧美日韩国产亚洲二区| 十八禁网站免费在线| 欧美高清性xxxxhd video| 村上凉子中文字幕在线| 51国产日韩欧美| 成人特级黄色片久久久久久久| 99国产精品一区二区蜜桃av| 99精品在免费线老司机午夜| 成年女人永久免费观看视频| 亚洲一区二区三区不卡视频| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 午夜两性在线视频| 国产淫片久久久久久久久 | www.www免费av| 老熟妇仑乱视频hdxx| 男人狂女人下面高潮的视频| 黄片小视频在线播放| 免费人成在线观看视频色| 露出奶头的视频| 伦理电影大哥的女人| 俺也久久电影网| 亚洲精品亚洲一区二区| 国产成人啪精品午夜网站| 久久精品影院6| 欧美激情国产日韩精品一区| 美女cb高潮喷水在线观看| 此物有八面人人有两片| 久久伊人香网站| 麻豆国产97在线/欧美| 在线十欧美十亚洲十日本专区| 免费观看的影片在线观看| 亚洲精品亚洲一区二区| 国产久久久一区二区三区| 精品久久久久久久久av| 国产精品国产高清国产av| 在现免费观看毛片| 亚洲国产精品sss在线观看| 观看免费一级毛片| 偷拍熟女少妇极品色| 国产老妇女一区| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 最新中文字幕久久久久| 窝窝影院91人妻| 日日干狠狠操夜夜爽| 亚洲中文字幕一区二区三区有码在线看| 99久久精品国产亚洲精品| 色综合亚洲欧美另类图片| 免费一级毛片在线播放高清视频| 91在线精品国自产拍蜜月| 日本黄大片高清| 成年女人毛片免费观看观看9| 99热只有精品国产| 特级一级黄色大片| 亚洲av免费高清在线观看| 精品久久久久久,| 最近最新中文字幕大全电影3| 我要看日韩黄色一级片| 国产老妇女一区| 免费在线观看成人毛片| 久久精品国产清高在天天线| 午夜免费男女啪啪视频观看 | 少妇裸体淫交视频免费看高清| 日本成人三级电影网站| 最近在线观看免费完整版| 国产精品综合久久久久久久免费| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 午夜激情欧美在线| 麻豆成人av在线观看| 国产精华一区二区三区| 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 俺也久久电影网| 国产精品98久久久久久宅男小说| 亚洲国产精品成人综合色| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 极品教师在线免费播放| 国产成+人综合+亚洲专区| 美女xxoo啪啪120秒动态图 | 亚洲 国产 在线| 夜夜夜夜夜久久久久| 亚洲成人中文字幕在线播放| 亚洲人成网站在线播| 搡女人真爽免费视频火全软件 | 最新中文字幕久久久久| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 欧美不卡视频在线免费观看| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 欧洲精品卡2卡3卡4卡5卡区| 国产大屁股一区二区在线视频| 婷婷六月久久综合丁香| 国产av一区在线观看免费| 国产免费av片在线观看野外av| 又爽又黄a免费视频| 美女黄网站色视频| 午夜精品一区二区三区免费看| 国产一区二区在线av高清观看| 国产精品野战在线观看| 久久久久久大精品| 91久久精品国产一区二区成人| 在线a可以看的网站| 国产亚洲精品久久久com| 老熟妇仑乱视频hdxx| 99久久精品国产亚洲精品| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 国产精品久久电影中文字幕| 国产精品,欧美在线| 日本一本二区三区精品| 国产亚洲欧美在线一区二区| 国产伦在线观看视频一区| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放| 亚洲成人免费电影在线观看| 成人性生交大片免费视频hd| 国产野战对白在线观看| 女人被狂操c到高潮| 美女黄网站色视频| 欧美精品啪啪一区二区三区| 国产成人av教育| 高清日韩中文字幕在线| 国产成+人综合+亚洲专区| 精品一区二区三区视频在线| 99久久精品热视频| 欧美乱色亚洲激情| 日韩有码中文字幕| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 午夜免费男女啪啪视频观看 | 两个人的视频大全免费| aaaaa片日本免费| 丰满的人妻完整版| 成人欧美大片| 欧美激情在线99| 中文字幕av成人在线电影| 精品日产1卡2卡| 午夜福利免费观看在线| 久久精品91蜜桃| 亚洲avbb在线观看| 俄罗斯特黄特色一大片| 国产高潮美女av| 亚洲天堂国产精品一区在线| 亚洲七黄色美女视频| 亚洲专区中文字幕在线| 十八禁国产超污无遮挡网站| 欧美在线一区亚洲| 国产野战对白在线观看| av专区在线播放| 亚洲五月婷婷丁香| 亚洲精品日韩av片在线观看| 中文字幕av在线有码专区|