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    食用西番蓮中酚類物質(zhì)結構與生物活性研究進展

    2021-08-07 01:32:10許夢圓景繼月朱璟君王文蜀
    關鍵詞:黃果果漿紫皮

    許夢圓,景繼月,朱璟君,王文蜀,2*

    1中央民族大學生命與環(huán)境科學學院;2中央民族大學 國家級化學實驗教學示范中心,北京 100081

    食用西番蓮為西番蓮科(Passifloraceae)西番蓮屬(PassifloraLinn.)草質(zhì)或木質(zhì)多年生藤本植物,原產(chǎn)于南美洲,主要分布于熱帶、亞熱帶地區(qū)[1],其果實營養(yǎng)豐富,常被直接鮮食或加工為果汁飲用。世界范圍內(nèi)較流行的食用西番蓮品種有6種,詳細信息見表1。

    表1 常見食用西番蓮信息

    在一些熱帶的主產(chǎn)區(qū),如歐洲、美洲等地,紫皮百香果、翅莖西番蓮、黃果西番蓮和大果西番蓮及藍色西番蓮(P.caeruleaL.)等是民間傳統(tǒng)藥物植物,用于利尿、止咳、消炎止痛、降血壓、鎮(zhèn)靜、抗驚厥及抗成癮等[2-4]。當今美國、巴西、英國等國家藥典中食用西番蓮的多種提取物被批準用藥[5]。我國于1901年引種紫皮百香果[6],現(xiàn)在廣西省、云南省、福建省和重慶市等地有多個栽培品種。當?shù)厝藗儼l(fā)現(xiàn)食用西番蓮具有排毒養(yǎng)顏、消除炎癥、抵抗衰老等作用[7],《云南中藥資源名錄》中更記載“西番蓮味苦,性溫。根,藤,花,果可入藥,具有祛風除濕、活血止痛、清熱、止咳、化痰等功效,用于治療風濕骨病、疝痛、痛經(jīng)、神經(jīng)痛、失眠癥、風熱頭昏、鼻塞流涕等疾病,外用治骨折”。截至2020年我國與西番蓮相關的專利已達2 980項,其中醫(yī)用配制品專利占比8.29%,化合物或藥物制劑的特定治療活性專利占比6.07%,以上專利標明西番蓮具有清熱解毒、安神鎮(zhèn)靜的保健功效。隨著人們對西番蓮認可度和需求的日益增加,其在我國的種植區(qū)也逐步擴大,以最早引種百香果的廣西省為例,2020年紫皮百香果和黃果西番蓮的種植面積達20 000 hm2以上,年產(chǎn)量約為30萬噸,已經(jīng)成為當?shù)氐奶厣鲐毊a(chǎn)業(yè)之一[8]。

    酚類物質(zhì)是一類重要植物次級代謝產(chǎn)物,自然界現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)約8 000多種[9]。西番蓮的現(xiàn)代研究表明,該屬植物含有酚類、生物堿、三萜類等化學成分,而酚類物質(zhì)是其特征次級代謝產(chǎn)物[10],表現(xiàn)出抗氧化、抗炎、抗菌、降血糖等有益人體的生理功效[9,11]。此前,對西番蓮屬的研究以紫皮百香果及其成分分析為主,至今未見食用西番蓮植物中酚類化合物研究的全面整理歸納。因此,本文系統(tǒng)綜述了食用西番蓮中酚類物質(zhì)含量、種類、化學結構特點和活性,旨在為人們尋找開發(fā)更多酚類物質(zhì)的天然優(yōu)良來源,促進我國食用西番蓮產(chǎn)業(yè)的科學研究和合理開發(fā)。

    1 食用西番蓮中酚類含量

    西番蓮屬植物被報道是天然酚類化合物的優(yōu)質(zhì)來源,其總酚含量通常在1 000 μg GAE/g以上。不過食用西番蓮中的總酚含量因品種、成熟期、提取部位等多種因素而存在差異。Carmona-Hernandez等[12]以山奈酚為標品,測定出紫皮百香果果漿中總酚含量為1.62±0.09 mg GAE/g(干重),甜果西番蓮果漿中總酚含量為1.55±0.00 mg GAE/g(干重),黃果西番蓮果漿中總酚含量為1.18±0.01 mg GAE/g(干重)。其他學者以福林酚法測定黃果西番蓮總酚含量,發(fā)現(xiàn)在成熟過程中其果漿的總酚含量不斷增加,從281.8±7.2 mg GAE/L(鮮重)增加到361.9±3.3 mg GAE/L[13]。

    西番蓮屬植物中具體酚類化合物的含量測定數(shù)據(jù)不多,已有報道的主要有如下幾種,異葒草素(isoorientin,14),在紫皮百香果果皮中的含量為0.653±0.037 mg/g(干重,下同)[14],在黃果西番蓮中含量為0.580±0.004 mg/g。葒草素(orientin,15),在紫皮百香果和黃果西番蓮葉片中含量分別為0.370±0.011和0.260±0.004 mg/g[15]。異牡荊素(isovitexin,36),在黃果西番蓮果漿中含量為0.424 mg/g[16]。槲皮素(quercetin,4),在黃果西番蓮果漿中含量為2.21±0.32 mg/100 g。山奈酚(kampferol,5),在黃果西番蓮果漿中含量為1.78±0.06 mg/100 g[17]。上述研究數(shù)據(jù)證明,食用西番蓮含有豐富的酚類化合物,但含量不同,化學結構也有差異,下文對此展開詳述。

    2 食用西番蓮中酚類化合物種類及其化學結構

    食用西番蓮中現(xiàn)已報道了104個化合物(表2、表3),按天然化合物母核結構可將它們分為黃酮類和酚酸類。其中黃酮類母核又進一步細分成,黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、黃烷醇和花青素。自然界中天然黃酮類成分又多以苷類形式存在[18],而黃酮苷一般由糖取代基與黃酮類母核通過C-O鍵或C-C鍵相連,分別形成黃酮氧苷或碳苷,其中氧苷是植物次級代謝產(chǎn)物中最常見的苷類類型[19],然而在食用西番蓮中也發(fā)現(xiàn)了較多黃酮碳苷。

    2.1 黃酮及其苷類

    黃酮的化學結構特征以2-苯基色原酮為基本母核,3位無氧取代基。食用西番蓮植物中主要的黃酮苷元有木犀草素(luteolin,1)、芹菜素(apigenin,2)和白楊素(chrysin,3)(見圖1),同時還鑒定出54個包含上述苷元的黃酮苷。

    2.1.1 木犀草素

    在紫皮百香果、黃果西番蓮、香蕉西番蓮、翅莖西番蓮、大果西番蓮和P.edulisf.edulis中相繼報道了以木犀草素(1)為苷元的黃酮苷,其中包括16個黃酮碳苷(10~25)(表2),5個黃酮氧苷(26~30)和5個既含有C-C鍵又含有C-O鍵的混合苷(31~35)[20-22]。這些苷類化合物的成苷鍵特點是,碳苷的C-C鍵主要結合在木犀草素A環(huán)的6位和8位,氧苷的C-O鍵主要結合在A環(huán)的7位,而混合苷則在不同的碳位分別通過C-C鍵和C-O鍵連接糖取代基。

    異葒草素(14)和葒草素(15)是西番蓮中以木犀草素為苷元的黃酮碳苷,二者分子式均為C21H20O11(圖2a),是西番蓮屬植物的特征化合物[23],在多種食用西番蓮中均有報道。2009年Zou等[24]報道從多個產(chǎn)地的紫皮百香果果皮及葉片中均分離出異葒草素和葒草素,但同產(chǎn)地的樣品提取物中異葒草素含量均高于葒草素含量。Gomes等[15]以17種西番蓮葉片為研究對象,分別提取黃酮類物質(zhì),發(fā)現(xiàn)黃果西番蓮及P.edulisf.edulis的葉片中異葒草素和葒草素含量較高,翅莖西番蓮葉片中這兩種成分含量較低,而大果西番蓮葉片中則僅檢測到葒草素;同年Wosch[25]研究團隊對12種西番蓮葉片中成分進行鑒定,結果顯示在翅莖西番蓮和黃果西番蓮的葉片中僅分離出異葒草素,而P.edulisf.edulis葉片則同時含有異葒草素和葒草素,作者認為可能是生長環(huán)境差異造成了西番蓮葉片化學成分不同。

    此外,木犀草素-8-C-β-牛膝吡喃葡萄糖苷(luteolin-8-C-β-boivinopyranoside,16)(圖2a)和木犀草素-8-C-β-洋地黃吡喃糖基-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(luteolin-8-C-β-digitoxopyranosyl-4′-O-β-D-glucopyrano side,32)(見圖2c)僅在紫皮百香果莖葉提取物中被鑒定出[26]。

    2.1.2 芹菜素

    芹菜素(2)是西番蓮屬植物中分布第二廣泛的黃酮苷元。從食用西番蓮中現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)11個以芹菜素為苷元的黃酮碳苷(36~46),6個黃酮氧苷(47~52)和5個黃酮混合苷(53~57)[21,27-30]。

    西番蓮中最常見的芹菜素碳苷化合物是異牡荊素(36)和牡荊素(37),分子式均為C21H20O10,化學結構差異為異牡荊素的葡萄糖苷在A環(huán)6位,而牡荊素的葡萄糖苷在A環(huán)8位(圖2a)。1968年,Glotzbach等[31]首先證明大果西番蓮莖葉中含有異牡荊素與牡荊素。而后,Oga等[32-35]先后從翅莖西番蓮、紫皮百香果、香蕉西番蓮以及黃果西番蓮葉片中分離出異牡荊素和牡荊素,此外還從大果西番蓮、翅莖西番蓮、P.edulisf.edulis葉片中鑒定出牡荊素-2′′-O-木糖苷(vitexin-2′′-O-xiloside,49)、牡荊素-2′′-O-鼠李糖苷(vitexin-2′′-O-rhamnoside,50)等黃酮氧苷。

    食用西番蓮植物中普遍存在的芹菜素碳苷類化合物還有異夏佛塔苷(45)與夏佛塔苷(46),它們是互為同分異構體的二糖碳苷,分子式為C26H28O14,結構式如圖2a。Mareck等[36]從黃果西番蓮果肉中分離出異夏佛塔苷和夏佛塔苷;Simirgiotis等[37]繼而在香蕉西番蓮果漿中分離并鑒定出異夏佛塔苷和夏佛塔苷;Farag等[21]運用核磁共振和質(zhì)譜技術建立了不同地區(qū)17種西番蓮屬植物葉片樣本的指紋代謝圖譜,從中鑒定出木犀草素、芹菜素和夏佛塔苷等多種化合物;而Hivrale等[38]的深入研究表明異夏佛塔苷和夏佛塔苷是西番蓮全果中重要的黃酮碳苷活性物質(zhì)。

    此外,芹菜素-8-C-β-牛膝吡喃葡萄糖苷(apigenin-8-C-β-boivinopyranoside,39)和芹菜素-8-C-β-洋地黃吡喃葡萄糖苷(apigenin-8-C-β-digitoxopyranoside,40)(見圖2a)僅在紫皮百香果莖葉提取物中被報道[26]。芹菜素-4′-O-β-吡喃葡萄糖基,8-C-β-(6″乙酰基)-吡喃葡萄糖苷(apigenin-4′-O-β-glucopyranosyl,8-C-β-(6″acetyl)-glucopyranoside,55)和芹菜素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷-8-C-β-新橙皮糖苷(apigenin-4-O-β-glucopyranosyl-8-C-β-neohesperidoside,56)僅在香蕉西番蓮葉片中被報道(見圖2c)[39]。

    2.1.3 白楊素

    白楊素(3)是西番蓮屬植物中一種重要的黃酮苷元,目前已經(jīng)從食用西番蓮中發(fā)現(xiàn)了3個黃酮碳苷(58~60),1個氧苷黃酮(61)和2個混合苷(62~63)[21,26,33,40]。這些苷類化合物多存在于紫皮百香果中,如白楊素-6-C-己糖苷(chrysin-6-C-hexoside,58)、白楊素-6,8-C-二己糖苷(chrysin-6,8-C-di-hexoside,59)、白楊素-C-己糖基-6′′-O-脫氧己糖苷(chrysin-C-hexosyl-6″-O-deoxyhexoside,62)等[33]。

    2.2 黃酮醇及其苷類

    黃酮醇是以2-苯基色原酮為基本母核,3位有氧取代基的黃酮類化合物。西番蓮屬植物中鑒定出的主要黃酮醇類苷元有2個,槲皮素(quercetin,4)和山奈酚(kaempferol,5)(圖1)。此外,常見食用西番蓮中還包括11個黃酮醇氧苷(64~74)。

    圖1 食用西番蓮中主要的黃酮苷元 Fig.1 Major flavonoid aglycones in edible Passiflora Linn.

    2.2.1 槲皮素

    食用西番蓮中對槲皮素(4)最早的記載見于1975年Lutomski等對紫皮百香果和黃果西番蓮果漿的活性測試中[41]。最近Rotta等[42]報道了紫皮百香果、翅莖西番蓮和甜果西番蓮果漿中酚類成分的含量,結果顯示三種西番蓮中均含有槲皮素,但紫皮百香果中槲皮素及其氧苷蘆丁(quercetin-3-O-rutinoside,65)(圖2b)含量最高,甜果西番蓮中的蘆丁和槲皮素兩種成分最少,均小于定量限。已有文獻顯示在食用西番蓮中鑒定出的均為槲皮素的氧苷化合物,主要在槲皮素的3位和7位形成氧苷鍵。如Medina[28]鑒定出的蘆丁(65)、槲皮素-7-O-葡萄糖苷(quercetin-7-O-glucoside,67)、槲皮素-3,7-二-O-己糖苷(quercetin-3,7-di-O-hexoside,68)等和Carmona-Hernandez等[12]發(fā)現(xiàn)的槲皮素-3-葡萄糖苷(quercetin-3-glucoside,71)等。

    2.2.2 山奈酚

    山奈酚(5),分子式C15H10O6,化學名3,5,7,4′-四羥基黃酮。1982年在澳大利亞龍珠果(P.foetidaLinn.)莖葉提取物中發(fā)現(xiàn)了少量山奈酚[43];黃果西番蓮和橙色百香果(orange passion fruit)果漿提取物中有較高含量的山奈酚,而在紫皮百香果果漿提取物中卻未發(fā)現(xiàn)相關成分[44]。隨后,一些山奈酚氧苷,如紫皮百香果果皮中的山奈酚-3-O-葡萄糖苷(kaempferol-3-O-glucoside,73)和哥倫比亞龍珠果葉片中的3,7,4′-三-O-甲基山奈酚(3,7,4′-tri-O-methyl kaempferol,74)也被分離出來[28,45]。

    2.3 二氫黃酮及其苷類

    二氫黃酮是黃酮2位、3位碳碳雙鍵氫化后的一類黃酮類化合物,又稱黃烷酮[46]。西番蓮屬植物中主要的二氫黃酮類苷元有柚皮素(naringenin,6)和橙皮素(hesperetin,7)2種(圖1)。而常見食用西番蓮中還鑒定出3個二氫黃酮苷類衍生物(75~77)。

    2.3.1 柚皮素

    柚皮素(6),分子式C15H12O5,化學名稱4′,5,7-三羥基二氫黃酮。柚皮苷(naringin,75)是以柚皮素為苷元的二氫黃酮氧苷類化合物(圖2b),兩者是許多中草藥的有效成分[47]。Deng等[48]研究了紫皮百香果果汁酚類物質(zhì)在發(fā)酵過程中的變化,期間分離并鑒定出了柚皮素和柚皮苷,并指出二者在發(fā)酵前后均存在,未發(fā)生轉(zhuǎn)化。

    2.3.2 橙皮素

    橙皮素(7),分子式為C16H14O6,化學名稱5,7,3′-三羥基-4′-甲氧基黃烷酮,是水果、花卉中廣泛存在的二氫黃酮類化合物。自然界中常以橙皮苷(hesperidin,76)和新橙皮苷(neohesperidin,77)的形式存在[49]。其中橙皮苷是由橙皮素7位通過C-O鍵連接蕓香糖而成,新橙皮苷是由橙皮素7位通過C-O鍵連接新橘皮糖而成(圖2b)。Spínola等[27]在紫皮百香果果漿中鑒定出橙皮苷和新橙皮苷。

    圖2 食用西番蓮中代表性黃酮苷結構式Fig.2 Major flavonoid glycosides in edible Passiflora Linn.注:a為食用西番蓮中代表性黃酮碳苷;b為代表性黃酮氧苷;c為代表性黃酮混合苷。Note:a:Flavonoid carbon glycosides;b:Flavonoid oxygen glycosides;c:Flavonoid mixed glycosides in edible Passiflora Linn.

    2.4 花青素及其苷類

    花青素(anthocyanin)結構特點為一個2-苯基苯并吡喃環(huán)與環(huán)上的多個不同取代基相連,是在葡萄、甘薯等植物中廣泛存在的天然色素,屬于黃酮類化合物[50]。目前已知有矢車菊素、芍藥素、錦葵色素、天竺葵素等20多種花青素,且自然界中這些花青素常與糖類通過C-O鍵結合形成花色苷,食用西番蓮中鑒定出14個花色苷(8、78~90)。

    Hu等[51]在紫皮百香果果皮中發(fā)現(xiàn)并提取了花青素。Kidoy等[52]在紫皮百香果果皮中鑒定出大量的矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-glucoside,78),少量的矢車菊素-3-(6′′-丙二酰)葡萄糖苷(cyanidin-3-(6′′-malonyl)glucoside,82)和天竺葵素-3-O-葡萄糖苷(pelargonidin-3-O-glucoside,89)。Peng[53]從紫皮百香果果皮中分離出3個花色苷,并推測其可能是矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(78)、錦葵色素-3-O-葡萄糖苷(malvidin-3-O-glucoside,87)和牽牛花素-3-O-葡萄糖苷(petunidin-3-O-glucoside,88)。Zhu[54]采用HPLC-MS在紫皮百香果果皮中鑒定出5個花色苷,包括矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(78)、矢車菊素-3-O-蕓香糖苷(cyanidin-3-O-rutinoside,79)、矢車菊素-3-(6′′-丙二酰)葡萄糖苷(82)和芍藥素-3-O-葡萄糖苷(peonidin-3-O-glucoside,85)、天竺葵素-3-O-葡萄糖苷(89)。He等[55]對福建‘紫香一號’紫皮百香果(P.edulisSims cv.Zixiang 1)果皮最新的研究則報道了12個花色苷,代表性花色苷結構見圖2b。

    2.5 黃烷醇及其衍生物

    黃烷醇在中草藥、水果中普遍存在,根據(jù)化學結構特點一般分為三類,黃烷-3-醇、黃烷-3,4-二醇和縮合原花色苷[56]。在食用西番蓮中鑒定出的均為黃烷-3-醇類及其衍生物。García-Ruiz[57]團隊率先從香蕉西番蓮果漿中鑒定出兒茶素葡萄糖苷(catechin glucoside,94);Carmona-Hernandez[12]團隊從甜果西番蓮、紫皮百香果及黃果西番蓮果漿中均發(fā)現(xiàn)了(+)-兒茶素((+)-catechin,9)、(-)-表兒茶素((-)-epicatechin,91)、表沒食子兒茶素(epigallocatechin,92)和表沒食子兒茶素沒食子酸酯(epigallocatechin gallate,93)。

    表2 食用西番蓮中黃酮化合物

    續(xù)表2(Continued Tab.2)

    續(xù)表2(Continued Tab.2)

    續(xù)表2(Continued Tab.2)

    2.6 酚酸

    食用西番蓮果汁、果籽、果皮和莖葉中還分離出其他酚酸類化合物(圖3、表3),如鄰羥基香豆酸(o-hydroxycoumaric acid,95)、丁香酸(syringic acid,96)、咖啡酸(caffeic acid,97)和芥子酸(sinapic acid,98)及99~104[12,42,48,58,59]。

    圖3 食用西番蓮中酚酸化合物結構式Fig.3 Phenolic acids in edible Passiflora Linn.

    表3 食用西番蓮中酚酸類化合物

    3 生物活性

    藥用植物的生理功效通常與其自身次級代謝產(chǎn)物的生物活性有關[60],文獻證明西番蓮中的酚類成分具有抗氧化、抗菌、抗炎等活性。此外一些文獻還報道了西番蓮的降血糖、神經(jīng)保護、抗焦慮作用。

    3.1 抗氧化活性

    自由基產(chǎn)生過多或清除過慢,都會造成組織器官不同程度的損傷,并且會誘發(fā)癌癥、心血管疾病等。西番蓮屬植物富含酚類物質(zhì),是抗氧化劑的天然來源。紫皮百香果果漿對2,2′-連氮基-雙-(3-乙基苯并二氫噻唑啉-6-磺酸)二銨鹽自由基清除能力(121.20±4.88 mg VCE/100 g果汁)和氧自由基清除能力(608.65±44.93 μmol TE/100 g 果汁)與檸檬和草莓果漿的能力相當[27]。Saravanan等[58]的研究發(fā)現(xiàn),西番蓮抗氧化能力與其總酚總黃酮含量具有明顯正相關性,實驗結果顯示所有測試樣本中,甜果西番蓮果漿的總酚和總黃酮含量最高,且對1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基、2,2′-連氮基-雙-(3-乙基苯并二氫噻唑啉-6-磺酸)二銨鹽和一氧化氮自由基均顯示出最強清除能力。López-Vargas等[16]通過對黃果西番蓮的一系列研究發(fā)現(xiàn),其抗氧化活性來自于黃酮類、兒茶素和其他酚類成分的共同作用,且黃果西番蓮的抗氧化能力與提取溶劑及提取部位相關,如其果漿果籽DMSO提取物的抗氧化能力就遠高于其水相提取物,同時也高于其果皮DMSO提取物。García-Ruiz等[57]的研究證明,香蕉西番蓮果漿的黃酮類成分和類胡蘿卜素成分具有氧化自由基吸收能力,且對1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基具有清除能力,并且活性成分含量越高,自由基清除能力越強。Tao等[61]報道紫皮百香果全果黃酮類提取物對羥基自由基和超氧負離子自由基的清除能力隨著樣品溶液體積的增加而增加。He等[55]比較了紫皮百香果果皮花色苷粗提物、花色苷純化樣品和Vc的抗氧化活性,結果顯示花色苷純化樣品的抗氧化活性高于Vc,并且顯著高于粗提物。

    3.2 抗炎活性

    炎癥是一種生命體對有害刺激,如機體組織損傷、微生物入侵等產(chǎn)生的復雜自然生化反應,主要通過免疫細胞激活分子信號通路而發(fā)生,其目的是維持機體平衡。Benincá等[62]考察了紫皮百香果葉片水提物對小鼠氣囊炎模型的治療效果,發(fā)現(xiàn)木犀草素(1)及其碳苷能夠抑制血栓素和白三烯的合成,而異牡荊素(36)等芹菜素碳苷則通過抑制核因子NF-κB的激活,干擾IκB的磷酸化來抑制脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)激活的巨噬細胞誘導型一氧化氮mRNA的表達,從而使其水提物達到抗炎效果。食用西番蓮果皮是酚類的主要來源,所含有的芹菜素(2)、白楊素(3)、槲皮素(4)、異牡荊素(36)、牡荊素(37)和夏佛塔苷(46)等均具有抗炎活性[27,63-66]。實驗證明,對于2,4,6-三硝基苯磺酸(TNBS)誘導的結腸炎小鼠,長期服用紫皮百香果皮粉末能調(diào)節(jié)小鼠腸道菌群,增加菌群中有益菌數(shù)量,有效改善其腸道健康,具有治療腸炎的效果[67]。Wang等[68]以LPS刺激小鼠腹腔巨噬細胞,建立了小鼠炎癥模型,發(fā)現(xiàn)夏佛塔苷(46)等降低了炎癥介質(zhì)NO的釋放量和炎性因子腫瘤壞死因子-α(tumour necrosis factor-α,TNF-α)的分泌量,是關鍵性的抗炎活性成分。

    3.3 抗菌活性

    1973年,Birner等[69]證明香蕉西番蓮果皮提取物具有抗真菌和細菌活性;1997年,Qureshi等[70]報道紫皮百香果對于小孢子菌(Microsporumgypseum)、毛蘚菌(Trichophytonterrestre)和散囊菌(Chrysosporiumtropicum)等真菌具有抑制作用。Dzotam等[71]采用微量肉湯稀釋法發(fā)現(xiàn)紫皮百香果果皮黃酮類提取物對大腸桿菌 (Escherichiacoli)和銅綠假單胞菌(Pseudomonasaeruginosa)等菌種均具有一定抗菌性,其中對E.coliAG100菌株抑制活性最好,最小抑菌濃度(minimum inhibitory concentration,MIC)為128 μg/mL。此外,Liu等[72]的研究表明木犀草素(1)、槲皮素(4)及其衍生物之間存在一定相互作用,從而對革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌和真菌具有廣譜的抗菌活性。Su等[73]考察木犀草素(1)、芹菜素(2)和槲皮素(4)對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(methicillin-resistantStaphylococcusaureus,MRSA)及甲氧西林敏感金黃色葡萄球菌(methicillin-sensitiveS.aureus,MSSA)分離株的體外抗菌活性,得出相比于芹菜素,木犀草素和槲皮素對MRSA和MSSA均具有顯著抗菌性,MIC值在31.2 ~125 μg/mL之間,同時木犀草素和槲皮素聯(lián)合使用對金黃色葡萄球菌表現(xiàn)出協(xié)同抗菌作用。Amin等[74]不僅發(fā)現(xiàn)木犀草素(1)與槲皮素(4)聯(lián)合使用能增強抗菌活性,還發(fā)現(xiàn)木犀草素與抗生素或槲皮素與抗生素對抑制MRSA具有互補作用,二者共同使用能抑制菌種受損細胞壁的生物合成,達到抗菌效果。食用西番蓮中含有以上酚類物質(zhì),因此可以開發(fā)為天然殺菌劑。

    3.4 降血糖活性

    糖尿病是一種危害人類健康,以血糖升高、糖代謝紊亂為特征的內(nèi)分泌代謝性疾病。α-淀粉酶和α-糖苷酶是與2型糖尿病密切相關的關鍵酶,He[55]報道紫皮百香果果皮花色苷提取物能夠與兩種關鍵酶結合,抑制其酶活力,達到阻止血糖升高,實現(xiàn)治療2型糖尿病的效果。Salles等[75]給由四氧嘧啶誘發(fā)糖尿病的大鼠注射紫皮百香果葉片提取液后,發(fā)現(xiàn)患病大鼠血糖、肌酐、總膽固醇、血液中糖化血紅蛋白和糖基化終產(chǎn)物 (advanced glycation end products,AGEs)的水平均顯著降低,并且患病大鼠的腎功能有所改善,說明紫皮百香果葉片具有預防糖尿病慢性并發(fā)癥的作用,進一步分析證明這些作用與提取物中存在的黃酮苷,特別是異葒草素(14)等活性成分有關。還有文獻報道,木犀草素(1)可以通過上調(diào)超氧化物歧化酶(superoxide dismutase,SOD)水平來調(diào)控活性氧 (reactive oxygen species,ROS)水平,通過調(diào)節(jié)p53和哺乳動物雷帕霉素靶標(mammalian target of rapamycin,mTOR)依賴的細胞凋亡來治療糖尿病[76]。芹菜素(2)及其碳苷異牡荊素(36)和牡荊素(37)均可通過抑制醛糖還原酶(aldose reductase,AR)、AGEs及蛋白酪氨酸磷酸酶1B(protein tyrosine phosphatase 1B,PTP1B)來治療糖尿病,Choi[77]還揭示了黃酮碳苷對AR、AGEs、PTP1B抑制能力的差異,并指出差異的產(chǎn)生與化合物糖基化的位置有關。

    3.5 神經(jīng)保護作用

    Xu等[26]發(fā)現(xiàn),紫皮百香果莖葉中的木犀草素(1)在50 μmol/L濃度下能增加神經(jīng)生長因子誘導的PC12神經(jīng)突細胞比例。Tal等[78]在2016年制備了紫皮百香果和一種西番蓮雜交系428的全果粗提物,將二者分別加入到HT4神經(jīng)元培養(yǎng)基中,發(fā)現(xiàn)谷氨酸誘導的細胞死亡、線粒體去極化和谷胱甘肽耗竭均受到阻止,表明這兩個品種的西番蓮均具有較顯著神經(jīng)保護活性。Liu等[79]將槲皮素(4)送服給糖尿病合并腦缺血再灌注損傷的大鼠三天后,觀察到大鼠血糖、腦梗死面積及神經(jīng)功能損傷減低,但神經(jīng)元未受到氧化應激損傷,并且神經(jīng)元密度還有所增加。Wang等[80]發(fā)現(xiàn)葒草素(15)可通過抑制自噬作用對腦缺血再灌注損傷的大鼠實現(xiàn)神經(jīng)保護。Wang[81]指出牡荊素(37)能通過增加細胞外調(diào)節(jié)蛋白激酶(extracellular regulated protein kinases,ERK)1/2磷酸化,降低c-Jun氨基末端激酶(c-Jun N-terminal kinase,JNK)磷酸化,降低P38表達,下調(diào)促細胞凋亡蛋白Bax水平,上調(diào)抑制細胞凋亡蛋白Bcl-2水平,來抑制腦缺血再灌注小鼠模型中神經(jīng)元的凋亡,實現(xiàn)神經(jīng)保護。

    3.6 抗焦慮和鎮(zhèn)靜活性

    γ-氨基丁酸(γ-aminobutyric acid,GABA)是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì),通過與受體GABAA結合產(chǎn)生抑制性電位發(fā)揮作用,增加腦內(nèi)GABA含量會產(chǎn)生抗焦慮、鎮(zhèn)靜、催眠等效果。事實上,多種西番蓮屬植物在西方國家被用于鎮(zhèn)靜、治療焦慮。Miguel等[20]發(fā)現(xiàn)紫皮百香果葉片黃酮組分對小鼠具有抗焦慮作用,其中木犀草素-7-O-2-鼠李糖苷(27)在不影響小鼠運動的條件下,表現(xiàn)出抗焦慮活性。Barbosa等[82]表示大鼠腹腔注射翅莖西番蓮葉片水提物100、150 mg/kg 或紫皮百香果葉片水提物50、100、150 mg/kg可產(chǎn)生類似安定的抗焦慮效果,這是因為水提物中部分黃酮類化合物是GABAA受體的興奮劑,能使其發(fā)揮抗焦慮作用。Ayres等[33]分別給小鼠口服以黃酮碳苷為主要成分的不同種西番蓮葉片水提物,發(fā)現(xiàn)300 mg/kg的紫皮百香果水提物及100、300 mg/kg的黃果西番蓮水提物顯著降低了小鼠焦慮水平,口服1 000 mg/kg的紫皮百香果水提物還縮短了小鼠移動距離,表明高劑量的黃酮碳苷具有鎮(zhèn)靜活性。Gazola等[83]發(fā)現(xiàn)患病大鼠口服大果西番蓮葉片水提物后,其行為學測試展示出抗焦慮活性,而口服其果皮水提物后,則延長了乙醚誘導的催眠時長,展示出鎮(zhèn)靜活性。進一步實驗證明大果西番蓮水提物的鎮(zhèn)靜活性與黃酮含量呈正相關,且主要是牡荊素-2′′-O-木糖苷(49)作用于GABA系統(tǒng),發(fā)揮了相關作用。

    4 結語

    食用西番蓮是酚類成分的天然寶庫,攝入后具有預防疾病,增強身體素質(zhì)等益處。已有研究表明除了直接鮮食,這些酚類化合物更具有開發(fā)為滿足不同人群對于相關藥品和功能性食品個性化選擇的潛力。國內(nèi)外研究者關注了食用西番蓮的酚類成分,測定了總酚、總黃酮含量和生物活性,但已有研究均不充足,需要深入探究以下問題:1)食用西番蓮中已發(fā)現(xiàn)的活性化合物以黃酮碳苷和氧苷為主,但目前其總黃酮或總酚含量測定均以蘆丁或山奈酚為標準品進行,這不能全面代表并反映食用西番蓮的酚類化合物含量,因此需研究和建立以葒草素、夏佛塔苷等主要黃酮碳苷為標準品的總酚含量測定方法,同時還應建立這些黃酮碳苷或氧苷自身在西番蓮中的含量測定方法,為高質(zhì)量食用西番蓮的培育以及相關產(chǎn)品開發(fā)提供科學數(shù)據(jù)支撐;2)現(xiàn)有食用西番蓮酚類化合物活性研究多集中在粗提物上,無法明確生物活性的具體物質(zhì)基礎及其調(diào)控通路,因此需重視化合物的分離純化,并深度探究化合物的活性作用機制,并確定其構效關系,為食用西番蓮的科學利用提供依據(jù);3)食用西番蓮全果酚類成分豐富,現(xiàn)有研究多集中在其果漿上,對莖葉、果皮的加工利用度較低,今后需重視這些部位中酚類物質(zhì)的研究,以實現(xiàn)天然資源的高效利用。

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