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    槐角乙酸乙酯部位的化學成分研究

    2021-08-02 12:23:17張慶賀俞萍張宇杰姜虹延馬玉玲張嘉芯張濤盧丹
    江蘇農業(yè)科學 2021年12期
    關鍵詞:槐角化學成分異黃酮

    張慶賀 俞萍 張宇杰 姜虹延 馬玉玲 張嘉芯 張濤 盧丹

    摘要:為研究槐角乙酸乙酯部位的化學成分,采用槐角粗粉70%乙醇提取物,正己烷、乙酸乙酯、正丁醇分步萃取,利用硅膠柱、Sephadex LH-20凝膠柱、半制備高效液相等色譜技術進行分離純化,根據化合物的理化性質、波譜數據并結合文獻報道鑒定化學物的結構。結果可知,從槐角乙酸乙酯部位中分離得到18個化合物,分別鑒定為鷹嘴豆芽素A(1)、紅車軸草素(2)、櫻黃素(3)、木豆素(4)、木樨草素(5)、香葉木素(6)、3′-甲基香豌豆酚(7)、2′-羥基鷹嘴豆芽素A(8)、楊梅素(9)、柚皮素(10)、芫花素(11)、芹菜素(12)、楊梅苷(13)、白楊素(14)、楊屬苷(15)、異槲皮苷(16)、黃芩苷(17)、金絲桃苷(18)。所有化合物均為首次從槐角中分離得到,其中化合物7、8、9、11、15、18為首次從槐屬植物中分離得到。

    關鍵詞:槐角;乙酸乙酯部位;化學成分;黃酮;異黃酮

    中圖分類號: R284.1文獻標志碼: A

    文章編號:1002-1302(2021)12-0140-05

    收稿日期:2020-09-17

    基金項目:吉林省科技發(fā)展計劃(編號:20200708049YY);吉林省中醫(yī)藥科技項目(編號:2020042);吉林省重大科技專項(編號:20200504003YY);2020年長春中醫(yī)藥大學大學生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓練計劃支持項目。

    作者簡介:張慶賀(1987—),女,吉林長春人,博士,講師,主要從事中藥及天然藥物化學成分與生物活性研究。E-mail:zhangqh@ccucm.edu.cn。

    通信作者:張 濤,博士,講師,主要從事中藥資源方向的研究,E-mail:zhangqh@ccucm.edu.cn;盧 丹,博士,教授,主要從事中藥有效成分及其生物活性的研究,E-mail:ludan@jlu.edu.cn。

    槐角為豆科植物槐(Sophora japonica L.)的干燥成熟果實[1],又名槐實、槐子、槐豆、槐連燈、九連燈、天豆、槐連豆[2],是我國傳統(tǒng)中藥,也是我國衛(wèi)生部首批公布的藥食同源中藥之一,具有較高的食用和藥用價值,同時還具有一定觀賞價值,現(xiàn)代藥理學表明,槐角具有較好的抗骨質疏松、抗炎、抗氧化、抗癌和避孕等作用[3]。本課題組在前期工作中發(fā)現(xiàn),槐角乙酸乙酯和正丁醇萃取部位具有較好的促進成骨細胞增殖、分化和礦化作用,即具有一定的防治骨質疏松的生物活性,為進一步探究其治療骨質疏松活性的藥效物質基礎,本研究在前期研究[4]的基礎上,針對活性較好、中等極性的槐角70%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位,通過硅膠柱、Sephadex LH-20凝膠柱、半制備高效液相等色譜技術進行分離純化,并根據化合物的理化性質、波譜數據及結合文獻報道對結構進行鑒定。本研究目的是闡明槐角抗骨質疏松作用的藥效物質基礎,以期為尋找抗骨質疏松作用的藥物或先導化合物提供理論依據,同時為槐角在強身健骨類保健食品領域的進一步開發(fā)利用奠定理論基礎。

    1 材料

    槐角藥材于2015年10月采購于河北安國中藥材批發(fā)市場,經吉林大學藥學院王廣樹教授鑒定為植物槐(Sophora japonica L.)的成熟干燥果實——槐角,標本(No. FSJ-20151012)保存于吉林大學藥學院。

    Bruker ARX-600 型核磁共振儀、Bruker ARX-500 型核磁共振儀(德國Bruker公司);Waters Xevo G2-XS Q/Tof高分辨質譜儀、Waters Model 500制備型高效液相色譜儀(美國Waters公司);ODS-C18制備型色譜柱(250 mm×20 mm,5 μm,YMC);ODS C18 柱色譜填料(加拿大Silicycle公司);ZF-7型手提式紫外檢測燈(上海寶山顧村電光儀器廠);WRS-2A型熔點測定儀(上海軒澄儀器有限公司);Sephadex LH-20凝膠(瑞典GE Health care公司);薄層硅膠(GF254、G);柱色譜用硅膠(200~300目,青島海洋化工有限公司);色譜甲醇、乙腈(美國Fisher公司),其他提取分離試劑均為分析純試劑,購自北京化工廠。

    2 提取與分離

    干燥的槐角(5.0 kg)粗粉后,采用8倍量的70%乙醇在70℃下浸提3次,每次3.5 h,合并提取液,減壓濃縮至無醇味,正己烷反復萃取,至萃取液無色,除去低級性脂溶性雜質,將剩余水層蒸干得槐角總黃酮粗粉(3.12 kg),過D101大孔樹脂,采用蒸餾水洗脫至洗脫液體近無色,除去水溶液雜質,再用70%乙醇洗脫,洗脫4 BV,收集洗脫液,減壓回收溶劑,濃縮液加1倍水稀釋,依次用乙酸乙酯(EtOAc)和正丁醇(n-BuOH)萃取,減壓回收溶劑,干燥,得到乙酸乙酯萃取物159 g。乙酸乙酯萃取部分經硅膠柱色譜分離,氯仿-甲醇(30 ∶1→0 ∶1,V/V)梯度洗脫,薄層色譜檢測,合并相似流分,減壓回收溶劑得到7個流分,分別為E1~E7。其中,E7與正丁醇層合并處理,E1~E6經過反復硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇、乙酸乙酯-丙酮、石油醚-乙酸乙酯溶劑系統(tǒng)進行梯度洗脫;反向硅膠色譜柱(ODS)以甲醇 ∶水(42 ∶58,V/V)洗脫;Sephadex LH-20 凝膠柱以甲醇為溶劑洗脫;半制備高效液相色譜(HPLC)以甲醇 ∶水(55 ∶45,V/V)等度洗脫;最后經重結晶處理得到化合物1~18,具體分離流程見圖1。

    3 結構鑒定

    化合物1 白色粉末(MeOH),m.p. 215~216 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):283.26[M-H]-(calcd for C16H12O5)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.92 (1H,s,OH ),10.90 (1H,s,OH),8.37 (1H,s,H-2),7.50 (2H,d,J=9.0 Hz,H-2′,6′),7.00 (2H,d,J=9.0 Hz,H-3′,5′),6.39 (1H,d,J=2.1 Hz,H-6),6.23 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),3.79 (3H,s,4′—OCH3)。以上數據與文獻報道的鷹嘴豆芽素A (Biochanin A)[4]基本一致,故鑒定該化合物為鷹嘴豆芽素A。

    化合物2 黃色粉末 (MeOH),m.p. 270~271 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):299.0530[M-H]-(calcd for C16H12O6)。1H NMR (600 MHz,DMSO-dM6)δ:12.97 (1H,s,OH),8.35 (1H,s,H-2),7.14 (1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),6.98 (1H,dd,J=8.4,2.1 Hz,H-6′),6.82 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.37 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.21 (1H,d,J=2.1 Hz,H-6),3.79 (3H,s,4′—OCH3)。以上數據與文獻報道的3′-羥基鷹嘴豆芽素A[5]基本一致,因此,確定該化合物為3′-羥基鷹嘴豆芽素A,又名紅車軸草素 (Pratensein)。

    化合物3 白色針晶 (MeOH),m.p. 241~243 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):283.26[M-H]-(calcd for C16H12O5)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.96 (1H,s,5-OH),9.60 (1H,s,4′—OH),8.41 (1H,s,H-2),7.39 (2H,d,J=8.4 Hz,H-2′,6′),6.82 (2H,d,J=8.4 Hz,H-3′,5′),6.66 (1H,d,J=2.4 Hz,H-8),6.41 (1H,d,J=2.4 Hz,H-6),3.86 (3H,s,7—OCH3)。以上數據與文獻報道的櫻黃素(Prunetin)[6]基本一致,故鑒定該化合物為櫻黃素。

    化合物4 白色粉末 (MeOH),m.p. 209~210 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):299.06[M-H]-(calcd for C16H12O6)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.99 (1H,s,OH ),9.38 (1H,s,4′—OH ),9.30 (1H,s,2′—OH ),8.23 (1H,s,H-2),6.98 (1H,d,J=8.4 Hz,H-6′),6.65 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.42 (1H,d,J=2.4 Hz,H-6),6.38 (1H,d,J=2.4 Hz,H-3′),6.27 (1H,dd,J=8.4,2.4 Hz,H-5′),3.87 (3H,s,7′—OCH3)。以上數據與文獻木豆素(Cajanin)數據[7]基本一致,故鑒定該化合物為木豆素。

    化合物5 淡黃色粉末 (MeOH),m.p. 330~331 ℃,Molish反應呈陰性。Q/TOF-MS (m/z):285.0316[M-H]-,(calcd for C15H10O6)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6) 12.97 (1H,s,5-OH),7.41 (1H,dd,J=8.3,2.3 Hz,H-6′),7.39 (1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),6.89 (1H,d,J=8.3 Hz,H-5′),6.67 (1H,s,H-3),6.44 (1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.19 (1H,d,J=2.0 Hz,H-6)。以上數據與文獻報道的木樨草素 (Luteolin)[8]基本一致,故鑒定該化合物的結構為木樨草素。

    化合物6 黃色粉末 (MeOH),m.p. 256~257 ℃,Molish反應呈陰性。Q/TOF-MS (m/z):299.0555[M-H]-,(calcd for C16H12O6)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ 12.93 (1H,s,5-OH),7.55 (1H,dd,J=8.5,2.3 Hz,H-6′),7.43 (1H,d,J=2.3 Hz,H-2′),7.09 (1H,d,J=8.6 Hz,H-5′),6.75 (1H,s,H-3),6.47 ( 1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20 (1H,d,J=2.0 Hz,H-6),3.86 (3H,s,4′—OCH3)。以上數據與文獻報道的香葉木素(Diosmetin)數據[9]基本一致,故確定該化合物為香葉木素。

    化合物7 黃色粉末 (MeOH),m.p. 283~284 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):299.26[M-H]-,(calcd for C16H12O6)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ 12.98 (1H,s,5-OH),10.78 (1H,s,7-OH),9.13 (1H,s,4′—OH),8.33 (1H,s,H-2),7.10 (1H,d,J=2.4 Hz,H-2′),6.95 (1H,dd,J=8.4,2.4 Hz,H-6′),6.80 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.36 (1H,d,J=2.4 Hz,H-8),6.27 (1H,d,J=2.4 Hz,H-6),3.75 (3H,s,3′—OCH3)。以上數據與文獻報道的3′-甲基香豌豆酚 (3′-Methylorobol)[10]基本一致,故鑒定該化合物為3′-甲基香豌豆酚。

    化合物8 淡黃色粉末 (MeOH),m.p. 201~202 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):299.06[M-H]-(calcd for C16H12O6)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.96 (1H,s,5-OH ),8.30 (1H,s,H-2),7.81 (1H,d,J=8.4 Hz,H-6′),6.66 (1H,d,J=2.4 Hz,H-8),6.55 (1H,dd,J=2.4,8.4 Hz,H-5′),6.42 (1H,d,J=2.4 Hz,H-6),6.38 (1H,d,J=2.4 Hz,H-3′),3.75 (3H,s,4′—OCH3)。以上數據與文獻報道的2′-羥基鷹嘴豆芽素A (Dehydroferreirin)[11]基本一致,故鑒定該化合物為2′-羥基鷹嘴豆芽素A。

    化合物9 黃色粉末 (MeOH),m.p. 354~356 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):317[M-H]-,(calcd for C15H10O8)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.49 (1H,s,5-OH),10.76 (1H,s,4′-OH),9.33 (1H,s,3-OH),9.20 (2H,s,3′,5′—OH),8.79 (1H,s,7-OH),7.24 (2H,s,H-2′,6′),6.36 (1H,d,J=1.8 Hz,H-8),6.18 (1H,d,J=1.8 Hz,H-6)。以上數據與文獻報道的楊梅素 (Myricetin)[12]基本一致,故鑒定該化合物為楊梅素。

    化合物10 白色粉末 (MeOH),m.p. 250~251 ℃,Molish反應呈陰性。Q/TOF-MS (m/z):273.0682[M+H]+,(calcd for C15H12O5)。1H NMR (600 MHz,DMSO) δ 12.15 (1H,s,5-OH),10.77 (1H,s,7-OH),9.57 (1H,s,4′-OH),7.31 (2H,d,J=8.4 Hz,H-2′,6′),6.79 (2H,d,J=8.4 Hz,H-3′,5′),5.88 (2H,s,H-6,H-8),5.44 (1H,dd,J=12.6,3.0 Hz,H-2),3.26 (1H,dd,J=17.2,12.6 Hz,H-3a),2.68 (1H,dd,J=17.2,3.0 Hz,H-3b)。以上數據與文獻報道的柚皮素(Naringenin)[13]基本一致,故鑒定該化合物為柚皮素。

    化合物11 黃色粉末 (MeOH),m.p. 294~295 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):305[M-H]-,(calcd for C16H12O5)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ 12.96 (1H,s,5-OH),10.38 (1H,s,4′-OH),7.96 (2H,d,J=8.2 Hz,H-2′,6′),6.93 (2H,d,J=8.6 Hz,H-3′,5′),6.85 (1H,s,H-8),6.77 (1H,s,H-6),6.38 (1H,s,H-3),3.87 (3H,s,7—OCH3)。以上數據與文獻報道的芫花素 (Genkwanin)[14]基本一致,故鑒定該化合物為芫花素。

    化合物12 淡黃色針晶 (MeOH),m.p. 346~347 ℃,Molish反應呈陰性。Q/TOF-MS (m/z):269.0 388[M-H]-,(calcd for C15H10O5)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ 12.96 (1H,s,5-OH),10.82 (1H,s,7-OH),10.34 (1H,s,4′-OH),7.93 (2H,d,J=8. 8 Hz,H-2′,6′),6.92 (2H,d,J=8. 8 Hz,H-3′,5′),6.78 (1H,s,H-3),6.48 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.19 (1H,d,J=2.1 Hz,H-6)。以上數據與文獻報道的芹菜素(Apigenin)[15]基本一致,故鑒定該化合物為芹菜素,為首次從本植物中獲得的化合物。

    化合物13 黃色粉末 (MeOH),m.p. 197~199 ℃,Molish反應呈陽性。ESI-MS (m/z):463[M-H]-,(calcd for C21H20O12)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.68 (1H,s,5-OH),10.85 (1H,s,4′-OH),9.25 (2H,s,3′,5′-OH),8.86 (1H,s,7-OH),6.88 (2H,s,H-2′,6′),6.36 (1H,d,J=1.8 Hz,H-8),6.20 (1H,d,J=1.8 Hz,H-6),5.19 (1H,s,Rha-H-1″),0.84 (3H,d,J=6.3 Hz,Rha-CH3),3.56~3.14 (m,other sugar protons )。以上數據與文獻報道的楊梅苷 (Myricitrin)[12]基本一致,故鑒定該化合物為楊梅苷。

    化合物14 黃色粉末 (Acetone),m.p. 284~285 ℃,Molish反應呈陰性。ESI-MS (m/z):253[M-H]-,(calcd for C15H10O4)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.83 (1H,s,5-OH),10.91 (1H,s,7-OH),8.08 (2H,d,J=7.3 Hz,H-2′,6′),7.64-7.56 (3H,m,H-3′,4′,5′),6.53 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.98 (1H,s,H-3),6.23 (1H,d,J=2.1 Hz,H-6)。以上數據與文獻報道的白楊素 (Chrysin)[13]基本一致,故鑒定該化合物為白楊素。

    化合物15 黃色粉末 (MeOH),m.p. 267~269 ℃,Molish反應呈陽性。Q/TOF-MS (m/z):447.0772[M-H]-,(calcd for C21H20O11)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.42 (1H,s,5-OH),8.07 (2H,d,J=8.9 Hz,H-2′,6′),6.93 (2H,d,J=8.4 Hz,H-3′,5′),6.80 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.46 (1H,d,J=2.0 Hz,H-6),5.07 (1H,d,J=7.5 Hz,H-1′′),3.20-3.72 (m,other sugar protons)。DEPTQSP (150 MHz,DMSO-d6)δ:147.58 (C-2),136.34 (C-3),176.12 (C-4),160.78 (C-5),98.34 (C-6),162.05 (C-7),93.63 (C-8),155.81 (C-9),103.17 (C-10),121.99 (C-1′),129.22 (C-2′,6′),116.18 (C-3′,5′),159.44(C-4′),100.00 (C-1″),73.24 (C-2″),77.19 (C-3″),69.71 (C-4″),76.67 (C-5″),60.69 (C-6″)。以上數據與文獻報道的山萘酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(Kaempferol-7-O-β-D-glucoside)[14]基本一致,故鑒定該化合物為山萘酚-7-O-β-D-葡萄糖苷,即楊屬苷 (Populnin)。

    化合物16 黃色粉末(MeOH),m.p. 229~231 ℃,Molish反應呈陽性。Q/TOF-MS (m/z):463.0726[M-H]-,(calcd for C21H20O12)。13C NMR (150 MHz,CD3OD) δ: 179.52 (C-4),166.00 (C-5),163.06 (C-7),159.05 (C-2),158.48 (C-9),149.85 (C-4′),145.91(C-3′),135.63 (C-3),123.20 (C-1′),123.09 (C-6′),117.57 (C-5′),116.01 (C-2′),105.71 (C-10),104.33 (Glc-C-1″),99.89 (C-6),94.71 (C-8),78.39 (Glc-C-4″),78.12 (Glc-C-3″),75.73 (Glc-C-2″),71.23 (Glc-C-4″),62.57 (Glc-C-6″)。以上數據與文獻報道的異槲皮苷(Isoquercitrin)[15]基本一致,故鑒定該化合物為異槲皮苷。

    化合物17 淡黃色針晶 (MeOH),m.p. 226~227 ℃,Molish反應呈陽性。ESI-MS (m/z):445[M-H]-,(calcd for C21H19O11)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ: 12.59 (1H,s,5-OH),8.66 (1H,s,6-OH),8.08 (2H,d,J=7.0 Hz,H-2′,6′),7.65-7.58 (3H,m,H-3′,4′,5′),7.05 (1H,s,H-8),7.01 (1H,s,H-3),5.28-5.49 (3H,m,2″,3″,4″-OH),5.24 (1H,d,J=7.6 Hz,H-1″),4.06 (1H,d,J=9.7 Hz,H-5″),3.46-3.34 (3H,m,H-2″,3″,4″)。DEPTQSP (150 MHz,DMSO-d6)δ: 182.54 (C-4),170.01 (C-6″),163.53 (C-2),151.27 (C-7),149.19 (C-5),146.77 (C-9),2.04 (C-6),0.84(C-1′),0.60 (C-4′),129.16 (C-3′,5′),126.37 (C-2′,6′),106.12 (C-10),104.76 (C-3),99.92 (C-1″),93.72 (C-8),75.48 (C-5″),75.23 (C-3″),72.79 (C-2″),71.29 (C-4″)。以上數據與文獻報道的黃芩苷(Baicalin)[16]基本一致,故鑒定該化合物為黃芩苷。

    化合物18 黃色粉末 (MeOH);m.p. 227~229 ℃,Molish反應呈陽性。Q/TOF-MS (m/z):463.0 682[M-H]-,(calcd for C21H20O12)。1H NMR (600 MHz,DMSO-d6)δ:12.63 (1H,s,5-OH),10.85 (1H,s,7-OH),9.71 (1H,s,4′-OH),9.14 (1H,s,3′-OH),7.67 (1H,dd,J=8.4,2.1 Hz,H-6′),7.52 (1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),6.81 (1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.40 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.20 (1H,d,J=2.1 Hz,H-6),5.38 (1H,d,J=7.8 Hz,Glc-H-1″ ),3.66~3.27 (6H,m,Glc-H-2″-6″)。DEPTQSP (150 MHz,DMSO-d6)δ: 177.47 (C-4),164.09 (C-7),161.21 (C-5),156.27 (C-9),156.21 (C-2),148.44 (C-4′),144.81 (C-3′),133.46 (C-3),121.99 (C-1′),121.07 (C-6′),115.91 (C-5′),115.15 (C-2′),103.90 (C-10),101.76 (Glc-C-1″),98.63 (C-6),93.47 (C-8),75.83 (Glc-C-5″),73.16 (Glc-C-3″),71.18 (Glc-C-2″),67.90 (Glc-C-4″),60.12 (Glc-C-6″)。以上數據與文獻報道的金絲桃苷(Hyperoside)[17]基本一致,故鑒定該化合物為金絲桃苷。

    4 討論

    本研究對槐角70%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位的化學成分進行了系統(tǒng)的分離與鑒定,共鑒定出18個化合物,分別為鷹嘴豆芽素A(化合物1)、紅車軸草素(化合物2)、櫻黃素(化合物3)、木豆素(化合物4)、木樨草素(化合物5)、香葉木素(化合物6)、3′-甲基香豌豆酚(化合物7)、2′-羥基鷹嘴豆芽素A(化合物8)、楊梅素(化合物9)、柚皮素(化合物10)、芫花素(化合物11)、芹菜素(化合物12)、楊梅苷(化合物13)、白楊素(化合物14)、楊屬苷(化合物15)、異槲皮苷(化合物16)、黃芩苷(化合物17)、金絲桃苷(化合物18),其中所有化合物均為首次從槐角中分離得到,化合物7、8、9、11、15、18為首次從槐屬植物中分離得到。本研究在很大程度上豐富了槐角及槐屬植物的化學成分,為槐角抗骨質疏松的藥效物質基礎提供了化學依據。但由于部分化合物最終得到的含量較低,不足以支撐考察其對成骨細胞的生物活性,尚需對含量進行進一步的積累后驗證其生物活性。

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