環(huán)境專業(yè)“有機(jī)化學(xué)”授課中三重表征模式的應(yīng)用
——以“自由基反應(yīng)”為例

常 飛

(上海理工大學(xué) 環(huán)境與建筑學(xué)院, 上海 200093)

“有機(jī)化學(xué)”課程內(nèi)容主要涵蓋有機(jī)化合物的分類、命名、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備以及反應(yīng)機(jī)理等,注重在分子水平上闡述化合物分子結(jié)構(gòu)與轉(zhuǎn)化、產(chǎn)物生成與分離、分析與應(yīng)用等過(guò)程。國(guó)務(wù)院學(xué)位委員會(huì)頒布的學(xué)科目錄指出,有機(jī)化學(xué)是化學(xué)化工、環(huán)境、制藥、生物等12個(gè)一級(jí)學(xué)科的重要專業(yè)基礎(chǔ)課程[1]。我校近幾年環(huán)境工程專業(yè)本科培養(yǎng)計(jì)劃中,“有機(jī)化學(xué)”被列為學(xué)科基礎(chǔ)課程,歸類于 “數(shù)學(xué)與自然科學(xué)類課程”組別,授課對(duì)象為環(huán)境工程專業(yè)一年級(jí)學(xué)生。通過(guò)較為系統(tǒng)全面地授課,使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和理論,引導(dǎo)學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)和理論去認(rèn)識(shí)、分析和處理環(huán)境污染問(wèn)題,激發(fā)研究興趣和創(chuàng)新能力,同時(shí)為后續(xù)相關(guān)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

相比其他科目,學(xué)生普遍反映“有機(jī)化學(xué)”更為難學(xué),主要表現(xiàn)為:化合物結(jié)構(gòu)多,稍有差異其物理化學(xué)性質(zhì)相去甚遠(yuǎn);化學(xué)反應(yīng)多,反應(yīng)條件和影響因素變化都會(huì)導(dǎo)致不同的反應(yīng)過(guò)程和產(chǎn)物;反應(yīng)機(jī)理抽象且適用條件要求多,有機(jī)化學(xué)較強(qiáng)的關(guān)聯(lián)性很容易讓學(xué)生感到枯燥乏味,造成學(xué)習(xí)意愿不強(qiáng)和積極性受挫,嚴(yán)重影教學(xué)效果,也不利于以該科目為基礎(chǔ)的后續(xù)課程的學(xué)習(xí)。另外,本校培養(yǎng)計(jì)劃中,“有機(jī)化學(xué)”的理論授課設(shè)置為32學(xué)時(shí),用如此有限的學(xué)時(shí)涵蓋環(huán)境工程專業(yè)必須的基本知識(shí)和理論,對(duì)教師授課和學(xué)生學(xué)習(xí)都是一種巨大挑戰(zhàn)[2]。為改善教學(xué)效果,我們也積極嘗試改變教學(xué)方法,借助主線法[3],啟發(fā)法[4],案例法[1]等方法,雖然具有一定的積極作用,但很多學(xué)生容易陷入死記硬背的泥沼中難以自拔。根據(jù)本科培養(yǎng)計(jì)劃要求和課程特點(diǎn),采取科學(xué)實(shí)用的教學(xué)策略,塑造學(xué)生正確的思維模式和引導(dǎo)學(xué)生掌握正確的學(xué)習(xí)方法是提高教學(xué)質(zhì)量的關(guān)鍵[5]。

一、化學(xué)學(xué)習(xí)的三重表征理論

自從蘇格蘭教授Johnstone提出化學(xué)學(xué)習(xí)的三重表征理論之后,有關(guān)三重表征理論的研究吸引了眾多化學(xué)教育學(xué)家的密切關(guān)注[6]。所謂三重表征,指的是宏觀表征、微觀表征和符號(hào)表征。宏觀表征指物質(zhì)可視的現(xiàn)象或變化以及外部感官器官直接觀測(cè)到的物質(zhì)、物理化學(xué)性質(zhì)及所決定的存在和用途反饋的信息。微觀表征指難以直接觀測(cè)到的微觀結(jié)構(gòu)和形貌、微粒運(yùn)動(dòng)情況、反應(yīng)機(jī)理等微觀信息在人腦中的反映。符號(hào)表征則指實(shí)體符號(hào)(元素符號(hào)、方程式等)、狀態(tài)符號(hào)(氣、液、固等)以及結(jié)構(gòu)符號(hào)(原子結(jié)構(gòu)示意圖、電子排布、結(jié)構(gòu)式等)。有機(jī)化學(xué)是采用符號(hào)(符號(hào)特征)描述宏觀現(xiàn)象(宏觀表征)和微觀現(xiàn)象(微觀表征)及其相互之間聯(lián)系的學(xué)科,非常適合采用三重表征模式進(jìn)行學(xué)習(xí)。若授課教師在教學(xué)過(guò)程中合理呈現(xiàn)知識(shí)的三重表征,指導(dǎo)學(xué)生整合三重表征進(jìn)行學(xué)習(xí),構(gòu)建有效內(nèi)部聯(lián)系,就會(huì)達(dá)到快速掌握和準(zhǔn)確理解基本知識(shí)的目的。本文結(jié)合筆者的教學(xué)經(jīng)驗(yàn),以飽和脂肪烴章節(jié) “自由基反應(yīng)”部分為例,探討三重表征的教學(xué)策略在有機(jī)化學(xué)授課過(guò)程中的應(yīng)用。

二、授課對(duì)象特征和所選內(nèi)容分析

“有機(jī)化學(xué)”課程的授課對(duì)象是環(huán)境工程專業(yè)的一年級(jí)學(xué)生。雖然學(xué)生的基礎(chǔ)知識(shí)稍有差別,但大多數(shù)學(xué)生已具備高中化學(xué)知識(shí)或已修過(guò)“普通化學(xué)”課程,對(duì)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容有初步了解,但這種了解只是停留在了解起始物和反應(yīng)產(chǎn)物以及識(shí)別簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的層面上,沒(méi)有過(guò)多學(xué)習(xí)具體的反應(yīng)過(guò)程及機(jī)理和各種因素影響等方面的知識(shí)。也就是說(shuō),學(xué)生對(duì)宏觀表征和符號(hào)表征有了一定的認(rèn)識(shí),但對(duì)微觀表征沒(méi)有過(guò)多接觸。“自由基反應(yīng)”部分的學(xué)習(xí)對(duì)學(xué)生進(jìn)一步理解和掌握有機(jī)化學(xué)中復(fù)雜自由基反應(yīng)以及后續(xù)相關(guān)的“大氣污染控制工程”“環(huán)境化學(xué)”“環(huán)境毒理學(xué)”和“水污染控制工程”等專業(yè)課程有很大幫助。

所選內(nèi)容為《有機(jī)化學(xué)》[7]第二章“飽和脂肪烴”中的一部分,歸屬于第一節(jié)中的第五小節(jié)“烷烴的化學(xué)性質(zhì)”。該內(nèi)容是以飽和烷烴的氯代反應(yīng)為例,對(duì)自由基反應(yīng)及相關(guān)機(jī)理做初步探討?；诰哂懈咧谢瘜W(xué)知識(shí)基礎(chǔ)或已修過(guò)“普通化學(xué)”學(xué)生的知識(shí)接受能力,通過(guò)構(gòu)建“宏觀-微觀-符號(hào)”三重表征思維模式,學(xué)生可以充分了解自由基反應(yīng)的基本知識(shí),以便在學(xué)習(xí)后續(xù)知識(shí)時(shí)對(duì)知識(shí)的理解更為深刻,同時(shí)也為其他相關(guān)學(xué)科的學(xué)習(xí)打下良好基礎(chǔ)。具體來(lái)說(shuō),內(nèi)容主要包括自由基反應(yīng)條件、反應(yīng)過(guò)程及機(jī)理解釋,自由基穩(wěn)定性的初步解釋(從能量角度和電子效應(yīng)進(jìn)行分析)以及自由基反應(yīng)在生活中的一些重要應(yīng)用。

三、教學(xué)安排和授課策略

“有機(jī)化學(xué)”課程中,本部分內(nèi)容首次探討自由基反應(yīng),不少概念和以往有所不同。因?yàn)閮H僅涉及初步介紹,該內(nèi)容對(duì)環(huán)境工程專業(yè)學(xué)生而言不算太過(guò)困難,且在緒論部分已經(jīng)提過(guò)自由基反應(yīng)概念,學(xué)生接受起來(lái)相對(duì)較為容易。內(nèi)容的重點(diǎn)在于了解自由基反應(yīng)的特點(diǎn)、反應(yīng)機(jī)理以及所產(chǎn)生自由基的穩(wěn)定性。由于目前尚未系統(tǒng)學(xué)習(xí)誘導(dǎo)、共軛等電子效應(yīng)以及空間效應(yīng),學(xué)生只能從氫原子氯代反應(yīng)的選擇性(伯仲叔碳上氫的相對(duì)反應(yīng)活性)以及鍵離解能大小來(lái)判斷,因此內(nèi)容的難點(diǎn)在于理解具有不同結(jié)構(gòu)烷基自由基的穩(wěn)定性。

為使教學(xué)內(nèi)容更為生動(dòng)和易于接受,進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和有效提高教學(xué)效果,同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生“宏觀-微觀-符號(hào)”三重表征思維方式,授課內(nèi)容由學(xué)生身邊的兩個(gè)小問(wèn)題開始:1)冰箱或空調(diào)的制冷劑以前用全氟氯烴,為何現(xiàn)在換用含氫氟氯烴?2)目前社會(huì)上“光觸媒空氣凈化器”盛行,用于去除室內(nèi)揮發(fā)性有機(jī)污染物如甲醛、苯系物等,其基本原理是什么?然后,引入有機(jī)化學(xué)中三大主要反應(yīng)類型之一——自由基反應(yīng),同時(shí)告知學(xué)生該類反應(yīng)是水環(huán)境化學(xué)特別是大氣環(huán)境化學(xué)中最為重要的反應(yīng)類型。以上部分屬于宏觀表征的內(nèi)容,如圖1所示。

圖1 “自由基反應(yīng)”授課示意圖

由氯氣和甲烷在高溫或光照條件下的反應(yīng)及產(chǎn)物分析開始,引入相應(yīng)的自由基反應(yīng),反應(yīng)以能產(chǎn)生高活性和反應(yīng)性的帶有單電子的分子片段為主要特征。根據(jù)中間自由基的產(chǎn)生和電子轉(zhuǎn)移,簡(jiǎn)要介紹反應(yīng)機(jī)理:對(duì)詳細(xì)反應(yīng)做一步步的描述(解釋諸如“反應(yīng)是如何開始的?經(jīng)過(guò)了什么中間體?反應(yīng)條件起什么作用?決速步驟是哪一步?副產(chǎn)物是如何生成的?”等問(wèn)題),如圖2所示。該部分屬于微觀表征的內(nèi)容,對(duì)宏觀表征的結(jié)論或現(xiàn)象從微觀層面進(jìn)行分析和支撐,如圖1所示。此外,介紹自由基反應(yīng)方程式的時(shí)候,對(duì)其中的符號(hào)如圓點(diǎn)、短線、單箭頭和雙箭頭的物理意義進(jìn)行說(shuō)明,這屬于符號(hào)表征的內(nèi)容,見圖1。根據(jù)不同類型碳上氫原子的氯代難易程度和C-H鍵離解能大小,初步判斷不同結(jié)構(gòu)碳自由基的穩(wěn)定次序。另外,結(jié)合緒論部分介紹的關(guān)于不同雜化碳原子的電負(fù)性大小,通過(guò)誘導(dǎo)效應(yīng)也可以判斷自由基的穩(wěn)定性,這也屬于微觀表征的范疇。

從上述授課過(guò)程可知,微觀層面的知識(shí)是內(nèi)在和本質(zhì),宏觀層面的知識(shí)是外在和現(xiàn)象,而符號(hào)起到橋梁的作用,可以對(duì)微觀層面的知識(shí)進(jìn)行深入描述和分析,三者之間相互聯(lián)系、共同系統(tǒng)地表現(xiàn)化學(xué)知識(shí)。培養(yǎng)學(xué)生的三重表征思維模式,可以使學(xué)生自主地把微觀和宏觀結(jié)合起來(lái),對(duì)培養(yǎng)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)和獨(dú)立思考能力起到至關(guān)重要的作用[8]。通過(guò)三重表征思維模式的成功塑造,學(xué)生在學(xué)習(xí)中有意識(shí)地把學(xué)到的知識(shí)進(jìn)行歸類并相互聯(lián)系,了解現(xiàn)象分析本質(zhì),通過(guò)本質(zhì)理解現(xiàn)象,形成思維的良性循環(huán),并采用合適的化學(xué)符號(hào)表征出來(lái),從而有效提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和學(xué)習(xí)效果。以兩個(gè)年級(jí)環(huán)境工程專業(yè)學(xué)生為例,在課堂引入運(yùn)用三重表征教學(xué)方法后,學(xué)習(xí)成績(jī)有明顯提升,卷面不及格率下降了近10%。另外,在“有機(jī)化學(xué)”授課過(guò)程中,教師也應(yīng)不斷地與學(xué)生互動(dòng),保證學(xué)生三重表征思維模式在整個(gè)學(xué)習(xí)過(guò)程中連貫持續(xù),進(jìn)而把該思維模式應(yīng)用到后續(xù)相關(guān)專業(yè)科目的學(xué)習(xí)過(guò)程中。

圖2 甲烷氯代的自由基反應(yīng)過(guò)程

四、結(jié)束語(yǔ)

大學(xué)課程的講授要想獲得滿意的教學(xué)效果,需要任課教師結(jié)合科目特點(diǎn)和課程內(nèi)容特點(diǎn),遵循科學(xué)發(fā)展的規(guī)律選取合適的教學(xué)方法和教學(xué)策略。《淮南子·說(shuō)林訓(xùn)》有語(yǔ):授人以魚不如授人以漁。引導(dǎo)學(xué)生如何有效學(xué)習(xí),如何獨(dú)立思維意義重大。上述以“自由基反應(yīng)”為典型實(shí)例的“有機(jī)化學(xué)”課程講授,讓學(xué)生學(xué)會(huì)在三個(gè)層面認(rèn)識(shí)和理解自己的化學(xué)知識(shí)和現(xiàn)象,建立三者之間的內(nèi)在聯(lián)系,構(gòu)筑三重表征的思維模式,把握規(guī)律。如此,在很大程度上把學(xué)生從死記硬背的泥沼中解脫出來(lái),同時(shí)教師也能省時(shí)省力,有效提高教學(xué)效率和教學(xué)效果。