食用油中縮水甘油酯的檢測(cè)方法研究進(jìn)展

李利君，司天雷，馬傳國(guó)

(1.河南工業(yè)大學(xué) 小麥和玉米深加工國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室，鄭州 450001; 2.河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院，鄭州 450001)

油脂安全

食用油中縮水甘油酯的檢測(cè)方法研究進(jìn)展

李利君1,2，司天雷1,2，馬傳國(guó)1,2

(1.河南工業(yè)大學(xué) 小麥和玉米深加工國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室，鄭州 450001; 2.河南工業(yè)大學(xué) 糧油食品學(xué)院，鄭州 450001)

縮水甘油酯(GEs)痕量存在于精煉食用油中。食用油中縮水甘油酯檢測(cè)方法主要包括間接檢測(cè)法和直接檢測(cè)法。間接檢測(cè)法即將縮水甘油酯通過(guò)酯交換反應(yīng)，解離出縮水甘油，再通過(guò)衍生化后進(jìn)行GC-MS測(cè)定。直接檢測(cè)法在不破壞縮水甘油酯結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，先經(jīng)過(guò)或不經(jīng)過(guò)樣品凈化步驟直接測(cè)定。對(duì)食用油中縮水甘油酯檢測(cè)方法的樣品處理過(guò)程、儀器條件、結(jié)果進(jìn)行綜述，并對(duì)檢測(cè)方法的優(yōu)缺點(diǎn)進(jìn)行分析。

食用油；縮水甘油酯；3-氯丙醇酯；間接檢測(cè)法；直接檢測(cè)法

Abstract：Glycidyl esters (GEs) are trace contaminants in refined edible oils.The quantitative methods for GEs in edible oils included both indirect determination methods and direct determination methods.Indirect determination methods were based on transesterification of GEs to produce free glycidol and it was determined by GC-MS after derivatization.Direct determination methods directly quantified GEs with or without clean-up steps.The sample preparation,instrument conditions,and results of indirect methods and direct methods of GEs in edible oils were described,and their advantages and disadvantages were also discussed.

Keywords：edible oil; glycidyl esters; 3-monochloropropanediol esters; indirect determination method; direct determination method

縮水甘油酯(GEs)是縮水甘油與脂肪酸的酯化產(chǎn)物，起初被推測(cè)為形成3-氯丙醇酯的一種物質(zhì)，是由Kuhlmann[1]、Weiβhaar[2-3]等在研究3-氯丙醇酯的檢測(cè)方法時(shí)發(fā)現(xiàn)。

Weiβhaar[3]、Bakhiya[4]等通過(guò)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)，縮水甘油酯是一種有遺傳毒性的致癌物質(zhì)。國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)(IARC)將縮水甘油酯定為人類2A級(jí)致癌物。美國(guó)毒理學(xué)規(guī)劃處(NTP)認(rèn)為縮水甘油酯是“很有可能對(duì)人類有致癌毒性的物質(zhì)”。 Masukawa 等[5]對(duì)日本市售食用油樣本進(jìn)行了調(diào)研，發(fā)現(xiàn)所有測(cè)定的樣本中都含有縮水甘油酯。德國(guó)聯(lián)邦風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估所指出以市售嬰兒配方奶粉喂養(yǎng)的嬰兒會(huì)攝入有危害程度的縮水甘油酯[6]。 因此，對(duì)食用油中縮水甘油酯含量測(cè)定的必要性越來(lái)越明顯，建立一個(gè)準(zhǔn)確并且靈敏的檢測(cè)方法至關(guān)重要[7]。

縮水甘油酯在植物油中存在量比較少，具有一定的熱不穩(wěn)定性，因此對(duì)其檢測(cè)有一定的難度。目前建立的縮水甘油酯的檢測(cè)方法主要分為間接檢測(cè)法和直接檢測(cè)法。

1 間接檢測(cè)法

間接檢測(cè)法即將縮水甘油酯通過(guò)酯交換反應(yīng)，解離出縮水甘油，再將縮水甘油進(jìn)行衍生化后用GC-MS分析。主要有德國(guó)標(biāo)準(zhǔn)法DGF C-III 18(09)[8]、瑞士通用公證行法(SGS)[9-12]和酶催化法[13-16]。

1.1 德國(guó)標(biāo)準(zhǔn)法

處理方法 A(見圖1)： 將樣品溶于叔丁基甲醚，向樣品中加入氘代3-氯丙醇 (3-MCPD)作為內(nèi)標(biāo)。再將樣品與NaOCH3的甲醇溶液進(jìn)行酯水解反應(yīng)，使樣品中的3-氯丙醇酯與縮水甘油酯轉(zhuǎn)化為3-MCPD與縮水甘油解離出來(lái)，然后向反應(yīng)體系中加入乙酸終止反應(yīng)，再用正己烷將脂肪酸甲酯和不可皂化的物質(zhì)除去。將得到的3-MCPD與苯硼酸反應(yīng)，生成環(huán)狀的苯硼酸酯，用NaCl溶液洗脫，在此步驟中，縮水甘油幾乎能定量地轉(zhuǎn)化為3-氯丙醇苯硼酸酯。 然后用正己烷將3-氯丙醇苯硼酸酯和內(nèi)標(biāo)物萃取出來(lái)，用GC-MS分析，得出樣品中縮水甘油酯和3-氯丙醇酯的總含量。

處理方法B(見圖2)：酯水解反應(yīng)后，將得到的樣品與硫酸的異丙醇溶液反應(yīng)。這樣縮水甘油酯的環(huán)氧被異丙醇開環(huán)，通過(guò)此步將體系中的縮水甘油除去。隨后經(jīng)過(guò)酯交換、苯硼酸衍生化、GC-MS分析等步驟得出樣品中3-氯丙醇酯的含量，從而計(jì)算縮水甘油酯的含量。

圖1 德國(guó)標(biāo)準(zhǔn)法處理方法A[8]

圖2 德國(guó)標(biāo)準(zhǔn)法處理方法B[8]

1.2 瑞士通用公證行法(SGS)

處理方法A(見圖3)：在樣品中混入氘代棕櫚酸3-氯丙醇二酯作為內(nèi)標(biāo)，將其溶于叔丁基甲醚，向其中加入NaOH或NaOCH3的甲醇溶液反應(yīng)得到3-MCPD和縮水甘油。向反應(yīng)體系中加入過(guò)量的酸化NaCl溶液，終止酯交換反應(yīng)，期間縮水甘油與游離的氯離子反應(yīng)得到3-MCPD和少量的 2-MCPD。用異己烷將水相萃取兩次，除去一些非極性的物質(zhì)。然后用乙醚，或乙酸乙酯，或兩者的混合溶液多次萃取水相將分析物和內(nèi)標(biāo)萃入有機(jī)相。合并有機(jī)相，向其中加入苯硼酸，進(jìn)行衍生化反應(yīng)。濃縮，無(wú)水硫酸鈉干燥，氮?dú)獯蹈?，?fù)溶到異辛烷中，用GC-MS進(jìn)行測(cè)定。

圖3 瑞士通用公證行法處理方法A[9-12]

處理方法B(見圖4)：酯水解得到3-MCPD和縮水甘油后，向反應(yīng)體系中加入不含氯離子的酸化鹽溶液(如硫酸鈉，硫酸銨或者溴化鈉)終止酯水解反應(yīng)。后續(xù)的處理方法與處理方法A相同。由此測(cè)定樣品中3-MCPD的含量，然后計(jì)算縮水甘油酯的含量。

圖4 瑞士通用公證行法處理方法B[9-12]

1.3 酶催化法

為了縮短衍生化時(shí)間，Koyama[13-14]、Miyazaki[15-16]等發(fā)展了一種用Candidarugosa脂肪酶水解再溴化的方法，將水解時(shí)間縮短到30 min。該方法的衍生化步驟為將油樣稱入試管加入辛烷溶解，向試管中加入Candidarugosa脂肪酶的NaBr溶液，該溶液用磷酸氫二鈉將pH調(diào)到6.8。室溫?fù)u床水解30 min，向反應(yīng)體系中加入3-MCPD-d5和3-MBPD-d5內(nèi)標(biāo)混合液。反應(yīng)液用正己烷洗兩次，收集水相，與苯硼酸進(jìn)行衍生化反應(yīng)，之后用正己烷萃取，收集有機(jī)相，過(guò)濾，用GC-MS分析。此方法不僅可以檢測(cè)食用油中縮水甘油酯的含量，還可以應(yīng)用于蛋黃醬、人造黃油、奶粉等食品中縮水甘油酯含量的測(cè)定[15]。

德國(guó)MRI對(duì)德國(guó)標(biāo)準(zhǔn)法和SGS法的有效性進(jìn)行了對(duì)比研究[17]。研究結(jié)果表明這兩種衍生化方法均可靠，德國(guó)標(biāo)準(zhǔn)法測(cè)定值較高。SGS法通過(guò)同位素標(biāo)記的內(nèi)標(biāo)物進(jìn)行測(cè)定，靈敏度和準(zhǔn)確度更好。

2 直接檢測(cè)法

直接檢測(cè)法是在不破壞縮水甘油酯結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，直接測(cè)定其含量的方法。由于油脂中含有較多的甘三酯和甘二酯，會(huì)影響縮水甘油酯的檢測(cè)，大部分直接檢測(cè)法都需要先凈化樣品，然后進(jìn)行色譜分析。不過(guò)其中也有一些溶于有機(jī)溶劑后直接檢測(cè)的方法。

Masukawa等[5]建立了一種雙固相萃取(SPE)-三重四級(jí)桿LC-MS檢測(cè)5種縮水甘油酯(棕櫚酸縮水甘油酯、硬脂酸縮水甘油酯、油酸縮水甘油酯、亞油酸縮水甘油酯和亞麻酸縮水甘油酯)的方法。雙固相萃取的步驟為：精確稱取油樣于離心管中，加入乙腈溶解后離心，取上清液，用C18固相萃取柱萃取，乙腈洗脫。收集洗脫液，氮?dú)獯蹈?，氯仿?fù)溶；再用硅膠固相萃取柱萃取，用氯仿洗脫，收集洗脫液，氮?dú)獯蹈?，用甲?異丙醇(體積比1∶1)混合液復(fù)溶，再進(jìn)行LC-MS測(cè)定。該方法采用外標(biāo)法定量,定量限為0.045～0.12 μg/mL。當(dāng)此方法應(yīng)用于以甘三酯為主要成分的油樣檢測(cè)時(shí)，回收率為71.3%～94.6%(平均為79.4%)，相對(duì)偏差為 2.9%～12.1%。當(dāng)此方法應(yīng)用于甘二酯含量高的油樣檢測(cè)時(shí)，回收率為90.8%～105.1%(平均97.2%)，相對(duì)偏差為2.1%～12.0%。隨后又對(duì)此方法進(jìn)行了改進(jìn)[18],用傳統(tǒng)的HPLC代替三重四級(jí)桿液質(zhì)聯(lián)用，用氯仿-丙酮混合液代替乙腈溶解油樣，擴(kuò)展了該方法的應(yīng)用范圍。Shiro[19]、劉京[20]等對(duì)這一方法進(jìn)行改進(jìn)，將檢測(cè)時(shí)間從15 min縮短為5 min?？紤]到氯仿的毒性，用叔丁基甲醚-乙酸乙酯代替氯仿-丙酮溶解油樣，在第二次固相萃取時(shí)，用正己烷-乙酸乙酯代替氯仿洗脫。改進(jìn)后方法的定量限可達(dá)到0.082～0.11 μg/g。

Dubois等[21]建立了一種凝膠色譜萃取(GPC)-固相萃取(SPE)-LC-TOF-MS或LC-MS/MS檢測(cè)油樣中7種縮水甘油酯(棕櫚酸縮水甘油酯、硬脂酸縮水甘油酯、油酸縮水甘油酯、亞油酸縮水甘油酯、亞麻酸縮水甘油酯、月桂酸縮水甘油酯和豆蔻酸縮水甘油酯)含量的方法。具體步驟為：將加入混標(biāo)的油樣溶于正己烷-乙酸乙酯(體積比1∶1)的混合溶液中,用凝膠色譜萃取，洗脫液為正己烷-乙酸乙酯(體積比1∶1)，收集洗脫液，濃縮、氮吹、復(fù)溶于丙酮直接用LC-MS測(cè)定。根據(jù)不同樣品成分的不同，有一些樣品需要復(fù)溶于二氯甲烷固相萃取后再進(jìn)行LC-MS測(cè)定。樣品的測(cè)定同時(shí)在LC-TOF-MS和LC-MS/MS上進(jìn)行。LC-MS/MS相對(duì)于LC-TOF-MS優(yōu)勢(shì)不大，原因在于LC-MS/MS測(cè)定時(shí)會(huì)由于碰撞分解產(chǎn)生非選擇性的離子。用GPC-SPE-LC-MS/MS測(cè)定油樣時(shí)，該方法的定量限為0.05～0.1 μg/g，回收率為68%～111%。

Granvogl等[22]報(bào)道了穩(wěn)定同位素分析硅膠萃取-LC-MS測(cè)定樣品中縮水甘油酯含量的方法。采用硅膠萃取的方法清洗樣品，再用HPLC-APCI-MS測(cè)定。該方法的回收率比較低，最低的回收率約為34%。Macmahon等[23]用類似的方法，用硅膠固相萃取柱代替硅膠清洗樣品，用HPLC-APCI-MS/MS測(cè)定，方法的回收率為79%～114%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為3%～16%。

Becalski[24]、Aniolowska[25]等也用穩(wěn)定同位素標(biāo)記作為內(nèi)標(biāo)，建立了一種雙固相萃取(SPE)-LC-MS/MS測(cè)定食品中縮水甘油酯含量的方法。具體步驟為將樣品溶于丙酮，加入氘代縮水甘油酯作為內(nèi)標(biāo)物，依次用C18和正相硅膠固相萃取柱萃取，洗脫液依次為甲醇和5%乙酸乙酯的正己烷溶液。如果樣品中分析物的含量較低，低于0.5 mg/kg,需要對(duì)樣品預(yù)濃縮，再進(jìn)行固相萃取。萃取液溶于甲醇-異丙醇(體積比1∶1)溶液中,用LC-MS/MS測(cè)定。用初榨橄欖油測(cè)定該方法的回收率為84%～108%。待測(cè)油樣質(zhì)量為10 mg 時(shí)，該方法的檢出限為0.07～0.15 μg/g；待測(cè)油樣質(zhì)量為0.5 g 時(shí)，該方法的檢出限為0.001～0.003 μg/g。而且該方法還可以用于牛奶和餅干等食品中縮水甘油酯含量的檢測(cè)。

由于縮水甘油酯的熱不穩(wěn)定性，在其測(cè)定方法中，限制了GC-MS的使用。Steenbergen等[26]通過(guò)調(diào)節(jié)進(jìn)樣方式，嚴(yán)格控制GC條件避免縮水甘油酯的分解，建立了正相液相色譜(NPLC)萃取-GC-MS測(cè)定縮水甘油酯的方法。該方法的檢出限接近于0.01 μg/g,回收率為85%～115%。

Haines等[27]建立了一種用LC-TOF-MS直接檢測(cè)油樣中縮水甘油酯含量的方法。具體步驟為：將油樣溶于含有氘代3-氯丙醇二油酸酯和氘代縮水甘油棕櫚酸酯內(nèi)標(biāo)的流動(dòng)相溶液中，直接進(jìn)樣用LC-TOF-MS測(cè)定。其中流動(dòng)相A為0.26 mol/L醋酸鈉的甲醇溶液-甲醇-乙腈(體積比1∶8∶1)，流動(dòng)相B為0.26 mol/L醋酸鈉的甲醇溶液-二氯甲烷-乙腈(體積比1∶8∶1)。該方法應(yīng)用于檢測(cè)棕櫚油中縮水甘油酯的含量時(shí)，檢出限為0.07～0.29 μg/g，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為5%～10%。該方法為了使待測(cè)物更好地電離，流動(dòng)相中加入的鈉鹽會(huì)污染MS系統(tǒng)。而且流動(dòng)相還會(huì)造成離子源部分(比如ESI噴霧器針)的腐蝕。Blumhorst等[28]對(duì)此方法進(jìn)行了改進(jìn)。將樣品溶于丙酮，直接用LC-MS代替LC-TOF-MS測(cè)定，其中流動(dòng)相A變?yōu)榧状?乙腈-水(體積比17∶17∶6)，流動(dòng)相B為丙酮，這樣避免了污染質(zhì)譜系統(tǒng)的不足。改進(jìn)后方法的檢出限為 0.04～0.16 μg/g。

3 結(jié)束語(yǔ)

縮水甘油酯的檢測(cè)方法主要包括間接檢測(cè)法和直接檢測(cè)法。間接檢測(cè)法通過(guò)衍生化步驟，將所有種類的縮水甘油酯都轉(zhuǎn)化為一種物質(zhì)，測(cè)定的靈敏度高，而且測(cè)定過(guò)程中所需要的標(biāo)準(zhǔn)品少，費(fèi)用較低。但是在衍生化過(guò)程中可能因?yàn)檠苌磻?yīng)不完全，氯丙醇酯與縮水甘油酯之間轉(zhuǎn)化等因素，造成測(cè)量偏差，而且間接檢測(cè)法也無(wú)法測(cè)定縮水甘油酯的具體類型。直接檢測(cè)法可以避免間接檢測(cè)法中衍生化反應(yīng)不完全的缺點(diǎn)，而且可以測(cè)定縮水甘油酯的種類，便于后續(xù)的研究，但是所需標(biāo)準(zhǔn)品比較多，費(fèi)用較高。大部分直接檢測(cè)法為了減少對(duì)儀器的污染，以及提高檢測(cè)的準(zhǔn)確性，在進(jìn)行儀器檢測(cè)前，都需要煩瑣的凈化步驟，有些方法對(duì)儀器的要求也比較高，應(yīng)用的普適性不好。

研究人員雖然建立了很多不同的檢測(cè)方法，但是對(duì)這些方法的綜合評(píng)價(jià)、對(duì)比研究以及交叉實(shí)驗(yàn)室認(rèn)證還比較少，尚未形成一種統(tǒng)一的、普遍接受的方法，而且大部分檢測(cè)方法都比較費(fèi)時(shí)、費(fèi)力。因此，建立一種便捷、準(zhǔn)確、靈敏、經(jīng)濟(jì)的檢測(cè)食用油中縮水甘油酯的方法成為迫切需要。

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Progressinanalyticalapproachesforglycidylestersinedibleoils

LI Lijun1,2,SI Tianlei1,2,MA Chuanguo1,2

(1.National Engineering Laboratory for Wheat & Corn Further Processing,Henan University of Technology,Zhengzhou 450001，China; 2.College of Food Science and Technology，Henan University of Technology，Zhengzhou 450001，China)

TS225;TS207.3

A

1003-7969(2017)09-0083-05

2017-01-09；

2017-07-12

“十三五”國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃子課題(2016YFD0401404)

李利君(1986)，女，講師，博士，研究方向?yàn)橛椭瘜W(xué)(E-mail)lilijun@iccas.ac.cn。

馬傳國(guó)，教授，博士生導(dǎo)師(E-mail)mcg66@163.com。