藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)探討

劉明明

【摘要】有機化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)必修的重要基礎(chǔ)課程，對藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、生物化學(xué)、藥物分析等后續(xù)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)具有重要的支撐作用。本文從藥學(xué)專業(yè)的特點出發(fā)，結(jié)合筆者近年來有機化學(xué)教學(xué)與科研實踐，提出改進藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)模式的一些方法，目的是激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣，提高教學(xué)質(zhì)量，為后續(xù)課程教學(xué)打下良好的基礎(chǔ)。

【關(guān)鍵詞】藥學(xué) 有機化學(xué) 教學(xué)

【中圖分類號】G64 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2017）22-0151-01

藥學(xué)領(lǐng)域與有機化學(xué)密不可分，例如新藥研發(fā)、藥物合成工藝、中藥物質(zhì)基礎(chǔ)的分離鑒定、藥物質(zhì)量控制和體內(nèi)代謝研究中都需要有機化學(xué)的基本理論和知識作為指導(dǎo)。因此，有機化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)必修的重要基礎(chǔ)課程，對藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、生物化學(xué)、藥物分析等后續(xù)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)具有重要的支撐作用。但由于有機化合物種類繁多，性質(zhì)各異，有機反應(yīng)和機理復(fù)雜，還包括價鍵理論、雜化軌道理論、分子軌道理論等抽象的理論需要理解和記憶，因此對很多學(xué)生來說，有機化學(xué)成為“望而生畏”的課程。因此，筆者從藥學(xué)專業(yè)的特點出發(fā)，結(jié)合有機化學(xué)的教學(xué)與科研實踐，針對上述問題，總結(jié)了一些心得體會，目的是改進藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)的教學(xué)模式，使學(xué)生系統(tǒng)而扎實的掌握有機化學(xué)的基本理論和知識，為藥學(xué)高級別專業(yè)課程的學(xué)習(xí)打下堅實的基礎(chǔ)。

1.優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，合理設(shè)置課程

與化學(xué)、化工、高分子等專業(yè)不同，藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)的教學(xué)任務(wù)是為藥物化學(xué)、生物化學(xué)、天然藥物化學(xué)等后續(xù)專業(yè)課程提供扎實的化學(xué)基礎(chǔ)理論和實驗技能。因此，在藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)的教學(xué)過程中，我們應(yīng)當優(yōu)化、精選教學(xué)內(nèi)容，淡化化學(xué)學(xué)科意識，突出有機化學(xué)在新藥開發(fā)、藥物合成和生命科學(xué)中的應(yīng)用。例如雜環(huán)化合物、糖類、萜類和甾族化合物等內(nèi)容與藥學(xué)專業(yè)聯(lián)系緊密，應(yīng)當要求學(xué)生重點掌握，而不應(yīng)限于學(xué)時，“一筆帶過”。

傳統(tǒng)的有機化學(xué)教材，大多以官能團為主線進行內(nèi)容編排，從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)較為簡單的烴類化合物開始，到較為復(fù)雜的醇、酚、醚類化合物，再到結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜、反應(yīng)更多的醛、酮、羧酸和含氮有機化合物。這樣編排的好處是由淺入深、循序漸進，學(xué)生較為容易接受。但也有一定弊端，如不同官能團的相似化學(xué)性質(zhì)被人為割裂開來，同一類化學(xué)反應(yīng)分散在不同章節(jié)，不利于學(xué)生理解這類反應(yīng)的原理和本質(zhì)，在合成設(shè)計時也難以做到融會貫通。因此，在課程小結(jié)和習(xí)題課上，應(yīng)對不同官能團的相似反應(yīng)進行歸納總結(jié)，或者整理成表格進行比較。例如對烷烴、烯烴、芳烴和芳烴芐位、醇、醛酮類化合物α-位的鹵素取代反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)機理等進行總結(jié)和比較，將烴類、醇、酚、醛、酮、羧酸等化合物的氧化和還原反應(yīng)進行歸納總結(jié)，這樣可以幫助學(xué)生將前后不同章節(jié)學(xué)習(xí)內(nèi)容相互聯(lián)系，從繁雜的、片段式的有機化學(xué)知識中掌握一定規(guī)律。此外，傳統(tǒng)教材每一章節(jié)的主要內(nèi)容都是結(jié)構(gòu)、分類和命名、物理和光譜性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)等，結(jié)構(gòu)、分類和命名、物理和光譜性質(zhì)等內(nèi)容對于不同官能團的化合物來說，都大同小異，理解難度不大，因此可以考慮在講烴類化合物時重點講解，其余章節(jié)的相關(guān)內(nèi)容，以學(xué)生自學(xué)為主，教師答疑為輔，從而縮短了學(xué)時，提高了課堂教學(xué)的效率。

2.注重與藥學(xué)專業(yè)課程的交叉融合

在教學(xué)中應(yīng)當注重與藥學(xué)專業(yè)課程的交叉融合，將藥物化學(xué)、生物化學(xué)、藥物分析等專業(yè)課程中運用的相關(guān)有機化學(xué)理論和知識滲透到課堂中來，這樣可以使學(xué)生認識到學(xué)好有機化學(xué)的重要性，提高學(xué)習(xí)的積極性，為將來從事藥學(xué)研究打下良好的基礎(chǔ)。例如，講授羧酸衍生物中，酰氯、酸酐、羧酸酰化能力強弱，以及醇（酚）解、氨解羧酸衍生物時，可以舉例治療感冒的常用解熱鎮(zhèn)痛藥對乙酰氨基酚的合成，由乙酸酐?；瘜Π被印２捎盟狒鳛橐阴；噭?，可以選擇性?；桨坊鶊F，而不酰化酚羥基，說明氨基的親核性強于酚羥基，如采用酰氯作為酰化試劑則酚羥基和氨基都被乙?；狈x擇性，說明酰氯的?；芰娪谒狒?。以常見藥物的合成方法作為范例講解，更能加深學(xué)生的理解和記憶。在講述對映異構(gòu)體和手性的內(nèi)容時，可以舉例十九世紀六十年代，在歐洲引發(fā)數(shù)萬胎兒畸形的反應(yīng)停（沙利度胺），其致畸作用是由S-構(gòu)型引起的，而R-構(gòu)型的異構(gòu)體則沒有致畸作用。又如，左旋氧氟沙星的抗菌作用是右旋異構(gòu)體的4倍，因此化合物的手性對藥物的藥理作用有著至關(guān)重要的影響。

藥物分析中許多藥物的鑒別方法，都是根據(jù)有機化學(xué)反應(yīng)來設(shè)計的。例如在講述芳伯氨基的重氮化反應(yīng)時，可以舉例含有芳伯胺基的藥物，如苯佐卡因、普魯卡因等，可采用重氮化-偶合反應(yīng)進行鑒別實驗。當然，這就要求我們教師在備課階段要狠下功夫，在吃透教材，對教材體系和基本內(nèi)容，重點章節(jié)以及各章節(jié)的重點、難點爛熟于胸的基礎(chǔ)上，還要拓展視野，多學(xué)習(xí)藥學(xué)專業(yè)知識，結(jié)合藥學(xué)專業(yè)特點適當增減教學(xué)內(nèi)容，以最大限度地幫助學(xué)生理解并掌握有機化學(xué)的知識要點。

3.創(chuàng)新教學(xué)方法，提高教學(xué)效果

針對有機化學(xué)教學(xué)過程中，反應(yīng)數(shù)目龐大，反應(yīng)機理復(fù)雜，結(jié)構(gòu)理論抽象的特點，教師在教學(xué)過程中應(yīng)充分利用多媒體技術(shù)，將抽象的反應(yīng)機理和結(jié)構(gòu)理論形象化。如通過動畫模擬SN1、SN2取代反應(yīng)的過程，學(xué)生就能很好的理解SN1取代反應(yīng)中的碳正離子重排現(xiàn)象和SN2取代反應(yīng)造成的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的原理，在理解反應(yīng)機理的基礎(chǔ)上，再進行反應(yīng)式的記憶，便可達到事半功倍的效果。其他如環(huán)己烷船式-椅式模型的轉(zhuǎn)換，鹵代烷反式共平面的消去反應(yīng)等涉及立體化學(xué)改變的反應(yīng)機理都適宜以動畫形式向?qū)W生展示。

人名反應(yīng)眾多是有機化學(xué)的一大特色。在教學(xué)過程中，將這些人名反應(yīng)的背后故事和相關(guān)化學(xué)史融入教學(xué)中，可以增強學(xué)生對有機化學(xué)的興趣，利用化學(xué)家的名字也可以更方便地記憶化學(xué)反應(yīng)。例如1946年，我國著名有機化學(xué)家黃鳴龍在哈佛大學(xué)工作時，在做Kishner-Wolff還原反應(yīng)時，出現(xiàn)了漏氣的意外情況，但黃鳴龍并未棄之不顧，而是繼續(xù)做下去，結(jié)果得到出乎意外的好產(chǎn)率。于是，他仔細分析原因，又通過一系列反應(yīng)條件進行摸索，終于對羰基還原為亞甲基的方法進行了創(chuàng)造性的改進，用KOH代替金屬鈉，用水合肼代替無水肼，反應(yīng)可以在常壓下進行，產(chǎn)率大大提高，因此黃鳴龍改良Kishner-Wolff還原反應(yīng)簡稱黃鳴龍還原法，已寫入各國有機化學(xué)教材。通過這個故事也啟示學(xué)生，在今后的科研工作中，做實驗一定要認真觀察記錄實驗現(xiàn)象，堅持實事求是、追求真理的科研態(tài)度，出現(xiàn)了異常現(xiàn)象應(yīng)盡可能的將反應(yīng)結(jié)果弄明白。

綜上所述，在藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)的授課過程中，我們作為教師應(yīng)當精選和優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，應(yīng)用多媒體教學(xué)手段，緊密聯(lián)系藥學(xué)專業(yè)相關(guān)知識，將人名反應(yīng)和化學(xué)史融入課堂等多種教學(xué)方式，充分激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動性，提高教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)學(xué)生運用化學(xué)知識分析解決問題的能力，為藥學(xué)專業(yè)課程的教學(xué)打下良好的基礎(chǔ)。

參考文獻：

[1]谷小珂，邱凈英.提高藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的探索[J]. 衛(wèi)生職業(yè)教育， 2014， 32（14）： 52-53.

[2]高金玲，畢紅梅，張金艷等.淺談藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)的改革與實踐[J].龍江農(nóng)業(yè)科， 2013（3）： 141-142.

[3]崔桂花，張偉萍，白羽.臨床藥學(xué)專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)探索[J].西北醫(yī)學(xué)教育，2008，16（6）：1153-1155.