白花蛇舌草氯仿部位的化學(xué)成分研究Δ

于 亮，姜 潔，劉 勇，付小凱，黃祝剛，容 蓉，蔣海強(qiáng)，鞏麗麗，呂青濤#（.山東中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，濟(jì)南 25055；2.山東省藥學(xué)科學(xué)院中醫(yī)藥研究所，濟(jì)南 2500；.山東大學(xué)齊魯醫(yī)院，濟(jì)南 25002）

白花蛇舌草氯仿部位的化學(xué)成分研究Δ

于 亮1，2＊，姜 潔3，劉 勇1，付小凱1，黃祝剛1，容 蓉1，蔣海強(qiáng)1，鞏麗麗1，呂青濤1#（1.山東中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，濟(jì)南 250355；2.山東省藥學(xué)科學(xué)院中醫(yī)藥研究所，濟(jì)南 250101；3.山東大學(xué)齊魯醫(yī)院，濟(jì)南 250012）

目的：研究白花蛇舌草氯仿部位的化學(xué)成分。方法：采用硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠柱色譜和薄層色譜對(duì)白花蛇舌草氯仿部位化合物進(jìn)行分離純化，根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定化合物結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從白花蛇舌草氯仿部位中分離得到11個(gè)化合物，分別鑒定為2-羥基-3-甲基蒽醌（1）、2-羥基-1-甲氧基-3-甲基蒽醌（2）、2-羥基-1-甲氧基蒽醌（3）、鄰苯二甲酸二丁酯（4）、甲基異茜草素（5）、熊果酸（6）、耳草酮B（7）、莨菪亭（8）、2，6-二羥基-3-甲基-4-甲氧基蒽醌（9）、2-羥基-3-羥甲基蒽醌（10）、正十六烷（11）。結(jié)論：化合物4、7、10、11為首次從白花蛇舌草植物中分離得到，本研究為白花蛇舌草質(zhì)量評(píng)價(jià)奠定了一定基礎(chǔ)。

白花蛇舌草；鄰苯二甲酸二丁酯；耳草酮B；2-羥基-3-羥甲基蒽醌；正十六烷

白花蛇舌草為茜草科Rubiaceae耳草屬Hedyotis L.植物白花蛇舌草Hedyotis diffusa Willd.的全草，具有清熱、解毒、消腫、止痛之功效[1]，現(xiàn)臨床主要用于抗癌治療[2]，其主要含有三萜類、蒽醌類、環(huán)烯醚萜類、甾醇類、香豆素類、黃酮類、烷烴類等化學(xué)成分[3]。前期藥理實(shí)驗(yàn)已表明白花蛇舌草氯仿部位具有較強(qiáng)的抗子宮內(nèi)膜癌Ishikawa細(xì)胞的活性，為探究其活性成分，本試驗(yàn)對(duì)該植物氯仿部位的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)分離，以為白花蛇舌草資源的開(kāi)發(fā)利用提供一定參考。

1 材料

1.1 儀器

MAT-212型質(zhì)譜儀（美國(guó)Varian公司）；Bruker AM-400/600型核磁共振儀（德國(guó)Bruker公司）；XRC-1型顯微熔點(diǎn)儀（四川大學(xué)科教儀器開(kāi)發(fā)公司）；1200型高效液相色譜（HPLC）儀，包括二極管陣列檢測(cè)器（美國(guó)Agilent公司）；AZL-600Y型粉碎機(jī)（永康市艾澤拉儀器有限公司）；EYELA型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（日本東京理化器械株式會(huì)社）。

1.2 試劑

柱色譜硅膠（規(guī)格：100～200、200～300目）、薄層層析硅膠均購(gòu)自青島海洋化工有限公司；Sephadex LH-20凝膠（瑞典Pharmacia公司）；甲醇、四氫呋喃（THF）為色譜純，乙醇、三氯甲烷、二氯甲烷、石油醚為分析純，水為超純水。

1.3 藥材

白花蛇舌草藥材購(gòu)自濟(jì)南建聯(lián)中藥店（產(chǎn)地：江西，批號(hào)：20120730、20130201）經(jīng)山東中醫(yī)藥大學(xué)中藥鑒定教研室李峰教授鑒定為真品。

2 提取與分離

取干燥白花蛇舌草藥材15 kg，粉碎，70%乙醇回流提取3次（藥材與乙醇質(zhì)量比為1∶7），每次1.5 h。抽濾、減壓濃縮、離心棄去沉淀，依次用石油醚、氯仿萃取，減壓濃縮，依次得到石油醚部位浸膏8 g、氯仿部位浸膏75 g。

取氯仿部位浸膏75 g，以二氯甲烷-甲醇（300∶0、300∶1、60∶1、30∶1、15∶1、3∶1、0∶1，V/V）梯度洗脫，得7個(gè)流分（Fr.1～Fr.7）。其中，流分Fr.4減壓濃縮后有黃色沉淀產(chǎn)生，此黃色沉淀用HPLC柱（流動(dòng)相：THF-水，40∶60，V/V）洗脫，得化合物1（26 mg）。流分Fr.3以石油醚-乙酸乙酯（60∶1、30∶1、9∶1、3∶1、1∶1、1∶3，V/V）梯度洗脫，得Fr.3-1～Fr.3-4；流分Fr.3-3在薄層色譜上點(diǎn)樣，以石油醚-乙酸乙酯（2.5∶1，V/V）為展開(kāi)劑展開(kāi)，色譜帶成分經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱分離，得化合物2（35 mg）、化合物3（6 mg）；流分Fr.3-4在薄層色譜上點(diǎn)樣，先以石油醚-乙酸乙酯-甲酸（2∶1∶0.01，V/V/V）為展開(kāi)劑展開(kāi)，后以石油醚-乙酸乙酯（1∶1，V/V）為展開(kāi)劑展開(kāi)，得化合物4（5 mg）。流分Fr.4以石油醚-乙酸乙酯（60∶1、30∶1、15∶1、8∶1、4∶1、2∶1、1∶1、0∶1，V/V）梯度洗脫，得Fr.4-1～Fr.4-4；流分Fr.4-2減壓濃縮后有黃色沉淀產(chǎn)生，此黃色沉淀用HPLC柱（流動(dòng)相：甲醇-水，70∶30，V/V）洗脫，得化合物5（11 mg）；Fr.4-3以石油醚-乙酸乙酯（60∶1、30∶1、15∶1、8∶1、4∶1、2∶1、1∶1、0∶1，V/V）梯度洗脫，得化合物6（52 mg）、化合物7（20 mg）；Fr.4-4為針狀結(jié)晶，純化后得化合物8（9 mg）。流分Fr.5以石油醚-乙酸乙酯（100∶0、100∶1、50∶1、30∶1、10∶1、3∶1，V/V）梯度洗脫，得Fr.5-1～Fr.5-6；Fr.5-3以石油醚-乙酸乙酯（30∶1、20∶1、15∶1、10∶1、8∶1、5∶1、3∶1，V/ V）梯度洗脫，得Fr.5-3-1～Fr.5-3-4；將Fr.5-3-1中28、30號(hào)流分的沉淀分別純化，得化合物9（10 mg）、化合物10（10 mg）；Fr.5-4以二氯甲烷-甲醇（200∶1、100∶1、60∶1、50∶1、30∶1、20∶1、10∶1、5∶1，V/V）梯度洗脫，取出2號(hào)流分的結(jié)晶，得化合物11（5 mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：黃色針狀結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，氨熏后顯紅色；Borntrager’s反應(yīng)呈陽(yáng)性；mp：234～235℃。EI-MS：m/z 238[M]+；1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：11.014（1H，s，OH），8.125（2H，m，H-5，8），7.910（1H，s，H-1），7.876（2H，m，H-6，7），7.516（1H，s，H-4），2.271（3H，s，CH3）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：181.77（C-9），182.97（C-10），161.81（C-2），134.78（C-7），134.33（C-6），133.64（C-8a），133.59（C-10a），133.51（C-4a），132.37（C-3），130.29（C-1），126.96（C-5），126.92（C-8），125.43（C-9a），111.70（C-4），16.64（CH3）。與文獻(xiàn)[4]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為2-羥基-3-甲基蒽醌（2-Hydroxy-3-methylanthraquinone）。

化合物2：黃色針狀的結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，氨熏后顯紅色；mp：220～222℃。EI-MS：m/z 268[M]+；1HNMR（400 MHz，CDCl3）δ：8.245（2H，m，H-5，8），7.985（1H，s，H-4），7.753（2H，m，H-6，7），4.025（3H，s，OCH3），2.406（3H，s，CH3）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：182.52（C-10），182.41（C-9），153.78（C-2），146.03（C-1），134.49（C-8a），133.74（C-7），133.64（C-6），132.96（C-10a），131.34（C-3），126.96（C-8），126.76（C-5），126.66（C-4），126.48（C-4a），123.52（C-9a），62.15（OCH3），16.32（CH3）。與文獻(xiàn)[4]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為2-羥基-1-甲氧基-3-甲基蒽醌（2-Hydroxy-1-methoxy-3-methylanthraquinone）。

化合物3：黃色針狀的結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，氨熏后顯紅色；mp：178～179℃。EI-MS：253 m/z[M-H]—；1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：3.838（3H，s，OCH3），7.330（1H，d，J＝8.4 Hz，H-3），7.870（2H，m，H-6，7），7.930（1H，d，J＝8.4 Hz，H-4），8.126（2H，m，H-5，8），10.824（1H，s，OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：60.98（OCH3），121.82（C-4），125.35（C-3），126.20（C-9a），126.56（C-5），127.03（C-4a），127.17（C-8），132.09（C-10a），134.31（C-6），134.52（C-7），134.93（C-8a），148.08（C-l），158.31（C-2），181.88（C-9），182.52（C-10）。與文獻(xiàn)[5]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為2-羥基-1-甲氧基蒽醌（2-Hydroxy-1-methoxyanthraquinone）。

化合物4：無(wú)色油狀液體。ESI-MS：m/z 301[M+ Na]+；1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：7.720（2H，dd，J＝6.0，3.2 Hz，H-3，6），7.670（2H，dd，J＝6.0，3.2 Hz，H-4，5），4.224（4H，t，J＝6.5 Hz，H-8，8′），1.643（4H，m，H-9，9′），1.370（4H，m，H-10，10′），0.907（6H，t，J＝7.2 Hz，H-11，11′）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：14.00（CH3-11，11′），19.12（C-10，10′），30.48（C-9，9′），65.48（C-8，8′），129.13（C-3，6），131.97（C-1，2），132.18（C-4，5），167.42（C-7，7′）。與文獻(xiàn)[6]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為鄰苯二甲酸二丁酯（Dibutyl phthalate）。

化合物5：黃色針狀結(jié)晶，經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，氨熏后顯紅色；Borntrager’s反應(yīng)呈陽(yáng)性；mp：249～250℃。ESI-MS：m/z 253[M-H]—；1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：7.248（1H，s，H-4），8.140（1H，d，J＝7.2 Hz，H-5），7.899（2H，m，H-6，7），8.210（1H，d，J＝7.2 Hz，H-8），2.080（3H，s，CH3），13.162（1H，s，1-OH），11.357（1H，s，3-OH）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：8.57（C-11），108.25（C-4），109.20（C-9a），117.73（C-2），126.82（C-8），127.17（C-5），132.26（C-8a），133.42（C-10a），133.65（C-4a），134.82（C-7），135.02（C-6），162.97（C-3），164.08（C-1），182.47（C-10），186.40（C-9）。與文獻(xiàn)[7]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為甲基異茜草素（Rubiadin）。

化合物6：白色片狀結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，10%硫酸-乙醇顯色為紫紅色；Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性；mp：239～240℃。ESI-MS：m/z 456[M]+；1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：0.677（3H，s，Me-24），0.750（3H，s，Me-25），0.810（3H，d，J＝6.0 Hz，Me-29），0.867（3H，s，Me-23），0.913（3H，d，J＝7.6 Hz，Me-30），0.979（3H，s，Me-26），1.041（3H，s，Me-27），2.110（1H，d，J＝11.2 Hz，H-18β），2.999（1H，m，J＝4.4 Hz，H-3），4.280（1H，d，J＝4.4 Hz，OH），5.13（1H，s，H-12），11.933（1H，s，COOH）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：15.70（C-24），16.54（C-25），17.39（C-26），17.48（C-29），18.48（C-6），21.45（C-30），23.33（C-11），23.75（C-27），24.29（C-16），27.47（C-2），28.02（C-15），28.73（C-23），30.67（C-21），38.72（C-1），38.92（C-4），38.98（C-8），38.98（C-19），38.85（C-20），42.12（C-14），47.30（C-17），47.50（C-9），52.86（C-18），55.27（C-5），77.31（C-3），125.05（C-12），138.66（C-13），178.72（C-28）。與文獻(xiàn)[8]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為熊果酸（Ursolic acid）。

化合物7：青色六面體塊狀結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，熒光燈（365 nm）下顯藍(lán)光；mp：149～150℃。ESIMS：m/z 245[M+H]+；1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：1.752（3H，s，H-3′），3.130（1H，dd，J＝16.2，8.1 Hz，H-9a），3.513（1H，dd，J＝16.2，10.0 Hz，H-9b），4.955（1H，s，H-2′a），5.122（1H，s，H-2′b），5.434（1H，t，J＝8.8 Hz，H-8），6.193（1H，d，J＝9.2 Hz，H-3），6.936（1H，s，H-5），7.900（1H，d，J＝9.6 Hz，H-4），9.675（1H，s，OH）。13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：17.27（C-3′），31.56（C-9），87.56（C-8），112.17（C-5），113.00（C-4a），113.13（C-3），113.88（C-2′），114.49（C-9a），139.17（C-1′），143.63（C-6），144.83（C-4），145.11（C-9b），152.01（C-6a），160.82（C-2）。與文獻(xiàn)[9]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為耳草酮B（Hedyotiscone B）。

化合物8：青色針狀結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，熒光燈（365 nm）下顯藍(lán)光；紫外收光譜：λEtOHmax：228、253、298、347 nm；λEtOH-NaOHmax：242、400 nm。ESI-MS：m/z 191 [M-H]—；1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：3.792（3H，s，OCH3），6.122（1H，d，J＝9.6 Hz，H-3），6.704（1H，s，H-8），7.133（1H，s，H-5），7.869（1H，d，J＝9.6 Hz，H-4）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：161.37（C-2），110.56（C-3），144.97（C-4），109.5（C-5），146.42（C-6），154.23（C-7），103.18（C-8），150.68（C-9），109.72（C-10），56.36（OCH3）。UV數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]對(duì)照完全一致，可確定該化合物不是異莨菪亭；核磁共振數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]對(duì)照基本一致，可確定該化合物為莨菪亭（Scopoletin）。

化合物9：黃色片狀的結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，氨熏后顯紅色；Borntrager’s反應(yīng)陽(yáng)性；mp：226～228℃。ESI-MS：m/z 284[M]+，266[M-H2O]+，255[M+H-OCH3]+；1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：10.898（1H，s，2-OH），10.145（1H，s，6-OH），7.987～8.001（1H，d，J＝8.4 Hz，H-8），7.800（1H，s，H-1），7.434～7.438（1H，d，J＝2.4 Hz，H-5），7.15（1H，dd，J＝8.4，2.4 Hz，H-7），3.786（1H，s，4-OCH3），2.291（1H，s，3-CH3）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：182.02（C-10），180.71（C-9），162.93（C-6），154.97（C-2），146.98（C-4），136.69（C-8a），131.96（C-3），129.33（C-8），125.61（C-1），125.46（C-10a），124.76（C-9a），124.34（C-4a），121.07（C-7），112.25（C-5），61.32（OCH3），16.75（CH3）。與文獻(xiàn)[12]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為2，6-二羥基-3-甲基-4-甲氧基蒽醌（2，6-Dihydroxy-3-methyl-4-methoxyanthraquinone）。

化合物10：黃色片狀的結(jié)晶；經(jīng)薄層色譜板展開(kāi)，氨熏后顯紅色；Borntrager’s反應(yīng)呈陽(yáng)性；mp：310～315℃；ESI-MS：m/z 253[M-H]—；1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：11.115（1H，s，1-OH），8.233（1H，s，H-4），8.132～8.170（2H，m，H-5，8），7.864～7.897（2H，m，H-6，7），7.531（1H，s，H-1），5.423（1H，s，CH2OH），4.587（2H，s，CH2OH）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：182.82（C-9），181.69（C-10），159.83（C-2），136.58（C-9a），134.62（C-6），134.15（C-7），133.61（C-8a），133.43（C-10a），133.29（C-3），126.80（C-5），126.73（C-8），126.39（C-4），125.24（C-4a），111.41（C-1），58.05（CH2OH）。與文獻(xiàn)[13]對(duì)照，其波譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為2-羥基-3-羥甲基蒽醌（2-Hydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone）。

化合物11：無(wú)色沙狀結(jié)晶。ESI-MS：m/z 226[MI+，212[M-CH2]+，198[M-CH2-CH2]+，184[M-CH2-CH2-CH2]+；1H-NMR（600 MHz，CDCl3）δ：1.1～1.4（28H，m），0.88（6H，t，J＝6.6 Hz）。13C-NMR（150 MHz，CDCl3）δ：14.15（C-1，C-16），22.71（C-2，C-15），29.39（C-4，C-13），29.68（C-5，C-12），29.72（C-6，C-7，C-8，C-9，C-10，C-11），31.95（C-3，C-14）。與文獻(xiàn)[14]對(duì)照，其碳譜數(shù)據(jù)基本一致，可確定該化合物為正十六烷（n-Hexadecane）。

4 討論

本試驗(yàn)從白花蛇舌草全草中分離得到了11個(gè)化合物，分別鑒定為2-羥基-3-甲基蒽醌（1）、2-羥基-1-甲氧基-3-甲基蒽醌（2）、2-羥基-1-甲氧基蒽醌（3）、鄰苯二甲酸二丁酯（4）、甲基異茜草素（5）、熊果酸（6）、耳草酮B（7）、莨菪亭（8）、2，6-二羥基-3-甲基-4-甲氧基蒽醌（9）、2-羥基-3-羥甲基蒽醌（10）、正十六烷（11），其中化合物4、7、10、11為首次從白花蛇舌草植物中分離得到。本研究結(jié)果對(duì)白花蛇舌草植物的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)及開(kāi)發(fā)具有一定參考價(jià)值。

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Study on the Chemical Constituents of the Chloroform from Hedyotis diffusa

YU Liang1，2，JIANG Jie3，LIU Yong1，F(xiàn)U Xiaokai1，HUANG Zhugang1，RONG Rong1，JIANG Haiqiang1，GONG Lili1，LYU Qingtao1（1.School of Pharmacy，Shandong University of Traditional Chinese Medicine，Jinan 250355，China；2.Institute of Traditional Chinese Medicine，Shandong Academy of Pharmaceutical Sciences，Jinan 250101，China；3.Qilu Hospital of Shandong University，Jinan 250012，China）

OBJECTIVE：To study the chemical constituents of the chloroform from Hedyotis diffusa.METHODS：Silica gel，Sephadex LH-20 column chromatography and preparative thin layer chromatography were conducted to classify and purify of chemical constituents of the chloroform from H.diffusa，the chemical structures were analyzed and identified based on physicochemical properties and spectral data.RESULTS：Totally 11 compounds were obtained from the chloroform of H.diffusa，namely 2-hydroxy-3-methylanthraquinone（1），2-hydroxy-1-methyl-3-methoxyanthraquinone（2），2-hydroxy-1-methoxyanthraquinone（3），dibutyl phthalate（4），rubiadin（5），ursolic acid（6），hedyotiscone B（7），scopoletin（8），2，6-dihydroxy-3-methyl-4-methoxyanthraquinone（9），2-hydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone（10）and n-hexadecane（11）.CONCLUSIONS：Compound 4，7，10，11 are firstly obtained from H.diffusa，the study had laid certain foundation for the quality evaluation of H.diffusa.

Hedyotis diffusa；Dibutyl phthalate；Hedyotiscone B；2-Hydroxy-3-hydroxymethylanthraquinone；n-Hexadecane

R284.1

A

1001-0408（2017）03-0390-04

2016-02-07

2016-09-27）

（編輯：張 靜）

國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（No.81173614）

＊碩士研究生。研究方向：藥物化學(xué)。E-mail：yulianger777@163. com

#通信作者：教授，博士。研究方向：天然藥物化學(xué)成分及化學(xué)分析。E-mail：luqingtao9@163.com

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2017.03.29