基于不同抗氧化機制的黃酮類化合物構(gòu)效關(guān)系研究進展

任 紅，鄭少杰，張小利，盧可可，吳素蕊，明 建，3，4，*（.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶40075；.中華全國供銷合作總社昆明食用菌研究所，云南昆明6503；3.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心，重慶40075；4.西南大學(xué)國家食品科學(xué)與工程實驗教學(xué)中心，重慶40075）

基于不同抗氧化機制的黃酮類化合物構(gòu)效關(guān)系研究進展

任 紅1，鄭少杰1，張小利1，盧可可1，吳素蕊2，明 建1，3，4，*
（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶400715；2.中華全國供銷合作總社昆明食用菌研究所，云南昆明650223；3.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心，重慶400715；4.西南大學(xué)國家食品科學(xué)與工程實驗教學(xué)中心，重慶400715）

目前很多疾病的發(fā)生都與體內(nèi)氧化損傷密切相關(guān)，如癌癥、糖尿病、心腦血管疾病、動脈粥樣硬化等。黃酮類化合物因具有較強的抗氧化活性而備受關(guān)注，其抗氧化活性與結(jié)構(gòu)有很大的關(guān)系，如羥基數(shù)目與位置、雙鍵、糖苷鍵結(jié)構(gòu)等。本文就不同抗氧化機理下的黃酮類化合物構(gòu)效關(guān)系進行綜述，以期為今后充分認識和開發(fā)黃酮類功能食品或者藥品提供一定的參考。

黃酮類化合物，抗氧化機制，構(gòu)效關(guān)系，自由基

大量研究證實，很多疾病的發(fā)生都與由自由基引起的氧化損傷密切相關(guān)，如癌癥、糖尿病、心腦血管疾病、動脈粥樣硬化等［1］。黃酮類化合物因具有較強的抗氧化活性而備受關(guān)注［2］。它能夠直接清除體內(nèi)自由基、抑制產(chǎn)生自由基的酶、螯合金屬離子、促進抗氧化因子再生和抗氧化酶的水平，是一種良好的天然抗氧化劑［3］。其抗氧化活性與結(jié)構(gòu)有著很大的關(guān)系，如羥基數(shù)目與位置、雙鍵位置、糖苷鍵結(jié)構(gòu)等。盡管黃酮類化合物的抗氧化活性研究的已比較清楚，但在不同抗氧化作用機制中，其抗氧化作用效果與結(jié)構(gòu)之間的構(gòu)效關(guān)系研究的不夠深入，即具有何種羥基位點、羰基結(jié)構(gòu)和糖苷鍵位置的黃酮類化合物才能表現(xiàn)出直接清除自由基、抑制氧化酶、螯合金屬離子、促進抗氧化物質(zhì)再生等不同的抗氧化能力。因此，本文就不同抗氧化作用機制下黃酮類化合物抗氧化活性構(gòu)效關(guān)系進行了綜述，以期為開發(fā)黃酮類功能食品或者藥品提供參考。

1 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)、種類

黃酮類化合物是經(jīng)過苯丙烷類和類黃酮代謝途徑合成的一類次生代謝產(chǎn)物，廣泛存在于天然植物、水果、蔬菜、花卉以及茶葉中［4］。黃酮類化合物是由一個呋喃環(huán)（C環(huán)）連接兩個苯環(huán)（A、B環(huán)）形成的C6-C3-C6結(jié)構(gòu)，如圖1所示［5］。由于黃酮類化合物中間C環(huán)的氧化程度以及兩側(cè)A環(huán)、B環(huán)上取代基的位置、數(shù)量、種類不同，形成多種多樣的黃酮類化合物。

圖1 黃酮類化合物的基本骨架Fig.1 Genericstructure of flavonoid molecule

根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)特征，可分為黃酮類、黃酮醇類、黃烷酮類、黃烷醇類、異黃酮類、花色苷等［6］。其結(jié)構(gòu)如圖2所示。

圖2 黃酮化合物的基本分類和結(jié)構(gòu)Fig.2 The basic groups of flavonoids

2 黃酮類化合物抗氧化機理及其構(gòu)效關(guān)系

當(dāng)機體內(nèi)自由基水平較高，膜脂質(zhì)、核酸、蛋白質(zhì)、DNA、酶和其他小分子就容易發(fā)生氧化損傷，誘發(fā)多種疾病，如癌癥、動脈粥樣硬化、衰老等［7-8］。黃酮類化合物具有極強的抗氧化活性，其抗氧化作用機制主要表現(xiàn)為：直接清除自由基、抑制氧化酶產(chǎn)生自由基、螯合催化自由基生成的金屬離子、促進抗氧化物質(zhì)（抗氧化酶和小分子抗氧化因子）再生。

2.1 基于直接清除自由基的構(gòu)效關(guān)系

在自由基的直接清除中，黃酮B環(huán)發(fā)揮著重要作用，C環(huán)起次要作用，而A環(huán)最弱，C3-OH與C5-OH也能夠有效清除自由基，它們能夠提供氫原子到C-4羰基上，形成穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)［9］。一般來講，具有3′，4′-鄰二羥基、C3-OH、C2=C3和C-4羰基結(jié)構(gòu)的黃酮化合物抗氧化活性最強，如槲皮素和楊梅素，其中槲皮素又強于楊梅素，主要是B環(huán)5′-OH抑制了楊梅素的抗氧化活性［10］。

Wolfe等［11］采用細胞抗氧化活性（CAA）方法也證實具有3′，4′-鄰二羥基、C3-OH、C2=C3和C-4羰基結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物有較高的CAA值。Sghaier等［12］發(fā)現(xiàn)節(jié)節(jié)草中3種黃酮類化合物蕪花素、薊黃素、4′，7-二甲氧基芹菜素都具有較高的抗氧化活性，其中薊黃素顯示出最高的抗氧化活性，證實C5-OH和C7-OH能夠增強抗氧化活性。

在黃酮各環(huán)的羥基位點上，除C3-OH、3′-OH、4′-OH是與自由基反應(yīng)的主要位點，2′-OH、C7-OH結(jié)構(gòu)也能提高黃酮類化合物的抗氧化活性［13-14］。異黃酮中3′-OH和5′-OH具有明顯的自由基清除能力，4′-OH 比4′-O-Me具有更強的活性；二氫異黃酮中，C5-OH和2′-O-Me具有增強抗氧化效果的作用［15］。Due?as等［16］發(fā)現(xiàn)3′-O-Me表兒茶素與槲皮素的抗氧化活性要低于4′-O-Me表兒茶素與槲皮素，但4′-O-Me兒茶素的抗氧化活性低于3′-O-Me兒茶素，這可能是因為這兩類兒茶素C3-OH的立體位置不同而造成的抗氧化差異，而槲皮素C-4羰基與C2=C3結(jié)構(gòu)有較強的電子離域能力和穩(wěn)定性，兒茶素與表兒茶素卻沒有此結(jié)構(gòu)。

此外，黃酮化合物C-糖基化會增強清除自由基的能力［17］。聚合度對黃酮類化合物的抗氧化活性也有影響，如原花青素平均聚合度（mDP）＜10時，其抗氧化活性與mDP呈正相關(guān)［18］。

2.2 基于抑制相關(guān)氧化酶的構(gòu)效關(guān)系

體內(nèi)氧化酶的催化也能產(chǎn)生過量自由基，這些氧化酶包含有：脂氧合酶（LOX）、黃嘌呤氧化酶（XO）、醛氧化酶（AO）、NADPH氧化酶（NOX）等［19］。黃酮類化合物抑制氧化酶活性的基團及構(gòu)效關(guān)系如表1所示。

2.2.1 抑制LOX LOX能直接催化生成過氧化物。Ribeiro等［20］研究證實A環(huán)中C5-OH、C7-OH以及B環(huán)中羥基數(shù)目和位置是抑制LOX的關(guān)鍵位點；A環(huán)與LOX-1接觸更親密，但其結(jié)合位點不清楚。Knaup等［21］研究翠雀素（Dp）、矢車菊素（Cy）、芍藥花青素（Pn）、錦葵色素（Mv）及它們的糖苷對LOX-1和5-LOX的抑制作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)翠雀素葡萄糖苷（Dp 3-O-glucoside，Dp3glc）和翠雀素半乳糖苷（Dp 3-O-galactoside，Dp3gal）能夠顯著抑制LOX-1和5-LOX，對LOX-1的作用強于對5-LOX；其他苷元的抑制作用順序是Dp＞Cy＞Pn＞Mv，表明B環(huán)鄰位羥基結(jié)構(gòu)與C環(huán)3位連接的糖種類對酶的抑制作用至關(guān)重要。

2.2.2 抑制XO XO能夠催化次黃嘌呤/黃嘌呤氧化產(chǎn)生過氧化物、自由基。Pauff等［22］發(fā)現(xiàn)姜黃素對XO沒有抑制作用，說明C3-OH不是必要的抑制XO活性的基團，相反，會略微降低其抑制效率。Li等［23］研究九種類黃酮化合物對XO的抑制作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)C2=C3是抑制XO活性的必要結(jié)構(gòu)，C3-OH被糖基取代，如蘆丁、異槲皮苷，會降低其對XO的抑制作用。?zyürek等［24］發(fā)現(xiàn)芹菜素、木犀草素、山奈酚、槲皮素和楊梅素等都能很好地抑制XO產(chǎn)生自由基，說明C7-OH非常重要，C5-OH對于抑制XO活性不是必要基團，但它可以顯著增強黃酮活性。

2.2.3 抑制AO AO能夠催化多種化合物發(fā)生氧化反應(yīng)。Tayama等［25］發(fā)現(xiàn)綠茶兒茶素及其衍生物能夠很大程度上抑制AO的活性。Hamzeh-Mivehroud等［26］研究黃酮、黃酮醇、黃烷酮、異黃酮能夠抑制鼠肝臟AO活性，結(jié)果發(fā)現(xiàn)C7-OH是抑制AO活性的重要基團；比較槲皮素、兒茶素與表兒茶素、大豆黃酮和染料木黃酮、橙皮素與柚皮素等，發(fā)現(xiàn)C-4羰基、C5-OH、4′-O-Me對抑制AO活性很重要；C3-OH顯示有較強的抑制AO活性，而C環(huán)3-O-糖基化有較低的活性；比較牡荊素和金雀異黃素，C8-OH有較低的抑制AO活性；這可能是因為化合物自身芳環(huán)堆積以及A環(huán)芳香烴和羥基之間相互作用造成的。

2.2.4 抑制NOX NOX能夠產(chǎn)生超氧自由基。木犀草素可以通過抑制NOX2 mRNA表達，減少ROS產(chǎn)生，B環(huán)鄰二酚未被取代的黃酮能夠清除自由基，但不能抑制NOX活性；B環(huán)中鄰二酚O-甲基化或者缺失一個羥基的黃酮（如B環(huán)中只含有4′-OH的芹菜素、山奈酚）能夠抑制NOX活性；C2=C3雙鍵的氫化（花旗松素與槲皮素；二氫山奈酚與山奈酚）能夠增強抑制NOX活性［27］。Steffen等［28］發(fā)現(xiàn)（-）-表兒茶素能夠清除O·，不能抑制NOX活性，而它的代謝產(chǎn)物3′-O-Me和4′-O-Me表兒茶素卻能夠抑制NOX活性，但其不是清除NOX的必要基團。

2.3 基于螯合金屬離子的構(gòu)效關(guān)系

金屬離子是自由基產(chǎn)生的催化劑，如Fe2+、Cu2+可介導(dǎo)脂質(zhì)過氧化，催化羥基自由基產(chǎn)生。過量的金屬離子能夠誘導(dǎo)氧化應(yīng)激，增加脂質(zhì)過氧化反應(yīng)、蛋白質(zhì)和DNA氧化損傷引發(fā)的多種疾?。?9-30］。黃酮類化合物螯合金屬離子的基團及構(gòu)效關(guān)系見表2。

黃酮化合物螯合Fe2+最有效的位點為C6-OH、C7-OH結(jié)構(gòu)，增加A環(huán)游離羥基數(shù)目會提高螯合金屬離子能力；酸性環(huán)境下，B環(huán)中含有一個羥基或者兩個、三個羥基，螯合金屬離子活性沒有太大差異；C3-OH 與C-4羰基能夠?qū)e3+有更高的親和性，C5-OH與C-4羰基能夠增強螯合能力，但低于C3-OH與C-4羰基的螯合作用，而C-4羰基單獨存在時會降低螯合Fe3+能力；C2=C3會增加螯合Fe3+能力［31］。Olenikov等［32］發(fā)現(xiàn)A環(huán)中C5-OH、C7-OH與未被羥基基團取代的黃酮化合物相比，表現(xiàn)出很有效的螯合Fe2+能力；如果C7-OH被甲氧基取代，會降低其螯合能力；C5-OH、C7-OH都被甲氧基取代，則完全失去螯合能力；如果其中C6-OH被甲氧基取代或者C8-OH被甲氧基取代則會降低螯合Fe2+的能力；比較芹菜素與白楊素發(fā)現(xiàn)4′-OH能夠增強螯合能力；B環(huán)羥基數(shù)目增加能顯著增加螯合能力，但如果它們分別被甲氧基取代，3′-OH比4′-OH的螯合能力低；此外，C3-OH的存在增強螯合能力，相反，C3-OH被取代會顯著降低螯合能力。

圖3 染料木黃酮螯合金屬銅（左）和鐵（右）的可能結(jié)構(gòu)［3-4］Fig.3 Suggested structural configuration of Cu（left）and Fe（right）chelate of genistein（4′，5，7-trihydroxyisoflavone）［3-4］

2.4 基于誘導(dǎo)其他抗氧化物質(zhì)生成的構(gòu)效關(guān)系

生物體擁有多層次、復(fù)雜的抗氧化系統(tǒng)用來消除或減少活性氧對機體的傷害；根據(jù)分子量大小，可以分為低分子量（＜1ku）和大分子量（＞1ku）抗氧化物質(zhì)，低分子量抗氧化物質(zhì)主要有VC、VE、類胡蘿卜素等，大分子量抗氧化物質(zhì)有GSH等，能夠直接控制ROS水平［35］。此外，機體還能促進減少游離自由基的抗氧化酶（SOD、CAT、GSH或GSH-Px、GST）。

表1 黃酮類化合物抑制氧化酶活性的活性基團及構(gòu)效關(guān)系Table1 The activity groups and structure-activity relationship of restrain activity of oxidaseof flavonoids

表2 黃酮類化合物螯合金屬離子的活性基團及構(gòu)效關(guān)系Table2 The activity groups and structure-activity relationship ofchelating metal ionof flavonoids

有研究發(fā)現(xiàn)槲皮素、鼠李素及柚皮苷均能顯著提高SOD、CAT、GST、GSH或GSH-Px水平，降低氧化應(yīng)激反應(yīng)減少脂質(zhì)過氧化、減少蛋白質(zhì)和DNA損傷，從而保護細胞免受損傷［36-38］。Li等［39］研究發(fā)現(xiàn)，就提高SOD、GSH-Px、CAT活性來說，蘆丁和芹菜苷的效果相當(dāng)。由于蘆丁含有4′-OH與7′-OH，而芹菜苷沒有，說明4′-OH與7′-OH不是提高抗氧化酶活性的必要基團。由此表明3′，4′-二羥基、C-4羰基、C5-OH是提高這些抗氧化物質(zhì)再生的重要基團。

3 結(jié)語

黃酮類化合物具有很強的抗氧化活性，其抗氧化活性與結(jié)構(gòu)有著密切的關(guān)系，不同結(jié)構(gòu)（如羥基數(shù)目及位置、羰基結(jié)構(gòu)和糖苷鍵位置等）的黃酮類化合物，表現(xiàn)出不同的抗氧化能力。一般而言，黃酮類化合物B環(huán)發(fā)揮著重要作用，C環(huán)起次要作用，而A環(huán)作用最弱。具有3′，4′-鄰二羥基、C3-OH、C2=C3和C-4羰基結(jié)構(gòu)的黃酮化合物直接清除自由基能力最強；最有效的螯合金屬離子位點是A環(huán)C6，7-二羥基結(jié)構(gòu)；抑制氧化酶活性的關(guān)鍵是A環(huán)中C5-OH、C7-OH及B環(huán)中羥基數(shù)目和位置。細胞抗氧化實驗也證實具有3′，4′-鄰二羥基、C3-OH、C2=C3和C-4羰基結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物有較高的抗氧化活性。

目前，對于黃酮類化合物抗氧化構(gòu)效關(guān)系研究多局限于體外和單一黃酮化合物，然而對于多種黃酮類化合物之間或者與其他小分子抗氧化物質(zhì)協(xié)同作用的構(gòu)效關(guān)系，不同結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物在體內(nèi)消化吸收后所表現(xiàn)出的構(gòu)效關(guān)系卻少有報道。同時，黃酮類化合物的抗氧化效果還與濃度及酸堿環(huán)境有密切的關(guān)系。因此，全面探討黃酮類化合在不同條件下的抗氧化作用及其構(gòu)效關(guān)系具有重要理論價值和實際意義。

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Research progress on the structure-activity relationship of flavonoid compounds based on different antioxidant mechanism

REN Hong1，ZHENG Shao-jie1，ZHANG Xiao-li1，LU Ke-ke1，WU Su-rui2，MING Jian1，3，4，*
（1.College of Food Science，Southwest University，Chongqing 400715，China；2.Kunming Edible Fungi Institute of All China Federation of Supply and Marketing Cooporatives，Kunming 650223；3.Chongqing Special Food Programme and Technology Research Center，Chongqing 400715，China；4.National Food Science and Engineering Experimental Teaching Center，Southwest University，Chongqing 400715，China）

Many studies confirm that many diseases are closely related to oxidative damage，such as cancer，diabetes，cardiovascular disease and atherosclerosis.Due to flavonoids with strong antioxidant activity，they are highly concerned by people.Its antioxidant activity and structure have a great relationship，such as hydroxyl number and location，degree of polymerization，glycoside bond structure.Therefore，based different antioxidant mechanisms，the structure of this flavonoid compounds were reviewed in order to provide a reference for the future to fully understand flavonoids and to develop functional foods or drugs.

flavonoids compound；antioxidant mechanism；structure-activity relationships；free radicals

TS201.4

A

1002-0306（2016）02-0384-05

10.13386/j.issn1002-0306.2016.02.070

2015－06－15

任紅（1991-），女，碩士研究生，研究方向：食品化學(xué)與營養(yǎng)學(xué)，E-mail：670643177@qq.com。

*通訊作者：明建（1972-），博士，教授，研究方向：食品化學(xué)與營養(yǎng)學(xué)，E-mail：mingjian1972@163.com。

國家自然科學(xué)基金面上項目（31471576）；中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費專項項目（XDJK2015D035）；十二五國家科技支撐計劃（2013BAD16B01）。