沙蔥化學(xué)成分的分離與結(jié)構(gòu)鑒定II*

董勇喆，史文中，楊圣財(cái)，李曉霞，張 祎，王 濤

（天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,天津 300193）

沙蔥化學(xué)成分的分離與結(jié)構(gòu)鑒定II*

董勇喆，史文中，楊圣財(cái)，李曉霞，張 祎，王 濤

（天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,天津 300193）

[目的]對(duì)可食用植物沙蔥（Allium mongolicm Regel）的化學(xué)成分進(jìn)行研究。[方法]采用大孔吸附樹(shù)脂、羥丙基葡聚糖凝膠等柱色譜及制備型高效液相色譜法對(duì)其所含化學(xué)成分進(jìn)行分離、制備，并利用波譜學(xué)方法鑒定了結(jié)構(gòu)。[結(jié)果]從沙蔥提取物中分離鑒定了異槲皮苷（1）、槲皮素-3-O－（6′′-O-乙酰基）－β-D-吡喃葡萄糖苷（2）、槲皮素-3，4′-二-O--D-吡喃葡萄糖苷（3）、quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl－（1→4）－β-D-glucopyranoside（4）、蘆?。?）、quercetin 3-O-（6′′-O-α-L-rhamnopyranosyl）－β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside（6）等6個(gè)單體成分。[結(jié)論]化合物2、6為首次從蔥屬中分離得到，1、3～5為首次從該植物中分離得到。

沙蔥；化學(xué)成分；結(jié)構(gòu)鑒定

沙蔥（Allium mongolicm Regel），為百合科蔥屬植物，又名蒙古韭，因具有揮發(fā)性的硫醚類(lèi)化合物，使得與其他蔥屬植物同樣具有特殊刺激性氣味[1]。其富含粗蛋白質(zhì)、粗脂肪、粗纖維和人體所需的常量、微量元素以及必需氨基酸。沙蔥以其地上部分入藥，可用于降血脂、降壓，治療胸悶胸痛以及禿瘡、青腿病等[2]。中醫(yī)理論認(rèn)為食用沙蔥有利于增強(qiáng)胃腸蠕動(dòng)，從而提高食欲，常用來(lái)治療消化不良，便秘、瘴氣、腹瀉、白痢、腸炎等疾病[3]。此外，長(zhǎng)期食用還能強(qiáng)腎補(bǔ)陽(yáng)，強(qiáng)志益目，更有通宣理表，防流感之效。在中國(guó)境內(nèi)，主要分布于內(nèi)蒙古自治區(qū)、甘肅、新疆、青海、寧夏、陜西等地，境外于俄羅斯、蒙古有少量分布，具有抗旱抗寒，適應(yīng)性強(qiáng)的特點(diǎn)[4～6]。

沙蔥主要含有黃酮、生物堿、揮發(fā)油和多糖等化學(xué)成分?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，沙蔥具有多種藥理學(xué)活性，如包美艷等[7]和藺婷娟等[8]在研究沙蔥多糖的過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，其能夠促進(jìn)羊外周血淋巴細(xì)胞的增殖和影響腸道免疫球蛋白數(shù)量和活性，從而發(fā)揮免疫調(diào)節(jié)作用。薩茹麗等[9]通過(guò)對(duì)沙蔥葉、花和稈的總提取物中總黃酮進(jìn)行抗氧化能力和抗菌性的研究，發(fā)現(xiàn)三者均有一定作用，且葉提取物活性較高。此外，扈瑞平等[10]研究發(fā)現(xiàn)沙蔥多糖也有較強(qiáng)的體外抑菌作用，還有研究表明，在細(xì)胞分子水平上，沙蔥多糖在促進(jìn)淋巴因子的表達(dá)中有顯著作用，進(jìn)而發(fā)揮抗腫瘤作用[11]。

筆者在對(duì)沙蔥化學(xué)成分研究的過(guò)程中，利用與文獻(xiàn)[12～17]類(lèi)似的方法，分離鑒定出6個(gè)單體化合物。其中，2、6為從蔥屬植物中首次分離得到，1、3～5為從該植物中首次分離得到，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

圖1 沙蔥中得到的黃酮類(lèi)化合物（1～6）

1 儀器與材料

Bruker 500MR超導(dǎo)核磁共振波譜儀（瑞士Bruker公司，AvanceⅢ500MR），安捷倫6520 QTOF LC/MS，D101大孔吸附樹(shù)脂（天津海光化工有限公司），Sephadex LH-20（瑞典Ge Healthcare Bio-Sciences AB公司），Cosmosil 5C18-MS-II制備柱和分析柱（250 mm×4．6 mm和250 mm×20 mm，均為5 μm，Japan，Nacalai Tesque公司），TLC Silica gel 60 F254（Aluminium sheets 20 cm×20 cm，德國(guó)Merck公司）。

色譜/分析純氯仿、甲醇、乙腈、丙酮、冰醋酸等試劑購(gòu)自天津康科德科技有限公司。

沙蔥采自內(nèi)蒙古阿拉善盟，由天津中醫(yī)藥大學(xué)李天祥教授鑒定為百合科蔥屬植物沙蔥（Allium mongolicm Regel）。

2 提取與分離

取新鮮沙蔥17．8 kg，依次用2倍量95%乙醇溶液和2倍量50%乙醇加熱回流提?。? h/1 h），減壓回收溶劑得乙醇提取物浸膏約515 g。取浸膏約470 g，加水溶解后，用乙酸乙酯-水（1∶1，V/V）萃取，得到乙酸乙酯層萃取物65 g和水層萃取物381 g。取萃取后水層342 g經(jīng)D101大孔吸附樹(shù)脂柱層析，分別用水和95%乙醇依次洗脫，得到水洗脫物（289g）及95%乙醇洗脫物（30 g）。

上述95%乙醇洗脫物，經(jīng)制備型高效液相色譜（PHPLC）分離制備[MeOH-H2O（20∶80→30∶70→55∶45→100∶0），得到22個(gè)組分（Fr．1～22）。

Fr．13（426．2 mg）經(jīng)Sephadex LH-20柱層析[MeOH-H2O（1∶1，V/V）]，得到6個(gè)組分（Fr．13-1～13-6）。Fr．13-2先后經(jīng) 2次 PHPLC分離制備[CH3CN-H2O（9∶91，V/V）+1%HAc，CH3CN-H2O（11∶89，V/V）+1%HAc]，得到化合物quercetin-3-O-(6′′-O-α-L-rhamnopyransoyl)-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside（6，10．0 mg）。

Fr．16（3．2 g）經(jīng)Sephadex LH-20柱層析[MeOHH2O（1∶1，V/V）]，得到5個(gè)組分（Fr．16-1～16-5）。Fr．16-4經(jīng)PHPLC分離制備[CH3CN-H2O（19∶81，V/V）+1%HAc]，得到槲皮素-3,4′-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3，38．7 mg）。

Fr．18（1．4 g）經(jīng)Sephadex LH-20柱層析[MeOHH2O（1∶1，V/V），得到4個(gè)組分（Fr．18-1～18-4）。Fr．18-4經(jīng)PHPLC再次分離制備[CH3CN-H2O（20∶90，V/V）+1%HAc]，得到異槲皮苷（1，131．0 mg）、quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-（1→4）-β-D-glucopyranoside（4，61．3 mg）和蘆?。?，340．3 mg），同時(shí)得到的組分Fr．18-4-6繼續(xù)經(jīng)PHPLC分離制備[CH3CN-H2O（20∶90，V/V）+1%HAc]，得到槲皮素-3-O－（6″－O－乙?；拢璂-吡喃葡萄糖苷（2，7．1mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：黃色結(jié)晶。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準(zhǔn)分子離子峰m/z 463．088 4[M-H]-，確定其分子式為C21H20O12（Calcd for C21H19O12，463．088 2）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-δ6）：δ 6．21（1H，br．s，H-6），6．41（1H，br．s，H-8），7．59（1H，d，J=2．0 Hz，H-2′），6．86（1H，d，J=8．0 Hz，H-5′），7．60（1H，dd，J=2．0、8．0 Hz，H-6′），12．65（1H，br．s，5-OH），5．48（1H，d，J=7．0 Hz，H-1″），3．11～3．62（6H，m，H-2″～6″）。其1H-、13CNMR（125 MHz，DMSO-d6，見(jiàn)表1）譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]相對(duì)照，鑒定該化合物為異槲皮苷（isoquercetin）。

化合物2：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準(zhǔn)分子離子峰m/z 505．096 6[M-H]-，確定其分子式為C23H22O13（Calcd for C23H21O13，505．098 8）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）：d 6．19（1H，br．s，H-6），6．39（1H，br．s，H-8），7．52（1H，br．s，H-2′），6．83（1H，d，J=8．0 Hz，H-5′），7．53（1H，br．d，ca．J=8 Hz，H-6′）、12．62（1H，br．s，5-OH），5．37（1H，d，J=7．0 Hz，H-1″），3．03～4．14（6H，m，H-2″～6″），1．73（3H，s，6″-COCH3）。其1H-、13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6，見(jiàn)表1）譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]相對(duì)照，鑒定該化合物為槲皮素-3-O-（6″-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetin-3-O－（6″-O-acetyl）-β-D-glucopyranoside）。

化合物3：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準(zhǔn)分子離子峰m/z 661．115 0[M+Cl]-，確定其分子式為C27H30O17（Calcd for C27H30O17Cl，661．117 7）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）：δ 6．19（1H，br．s，H-6），6．41（1H，br．s，H-8），7．65（1H，d，J=2．0 Hz，H-2′），7．22（1H，d，J=8．5 Hz，H-5′），7．62（1H，dd，J=2．0、8．5 Hz，H-6′），12．56（1H，s，5-OH），5．50（1H，d，J=7．0 Hz，H-1″），3．23（1H，dd，J=7．0、9．0 Hz，H-2″），3．24（1H，J=9．0、9．0 Hz，H-3″），3．12（2H，m，H-4″and 5″），[3．36（1H，dd，J=4．5、11．0 Hz），3．61（1H，br．d，ca．J= 11 Hz），H2-6″]，4．88（1H，d，J=7．0 Hz，H-1″′），3．36（1H，dd，J=7．0、8．5 Hz，H-2″′），3．35（1H，dd，J=8．5、9．0 Hz，H-3″′），3．22（1H，dd，J=9．0、9．0 Hz，H-4″′），3．41（1H，m，H-5″′），[3．52（1H，dd，J=5．5、11．5 Hz），3．74（1H，br．d，ca．J=12 Hz），H2-6″′]。其1H-、13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6，見(jiàn)表1）譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]相對(duì)照，鑒定該化合物為槲皮素-3，4′-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetin-3,4′-di-O-β-D-glucopyranoside）。

化合物4：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準(zhǔn)分子離子峰m/z 625．142 1[M-H]-，確定其分子式為C27H30O17（Calcd for C27H29O17，625．141 0）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）：δ 6．20（1H，br．s，H-6），6．41（1H，br．s，H-8），7．59（1H，d，J=2．0 Hz，H-2′），6．87（1H，d，J=7．5 Hz，H-5′）、7．57（1H，dd，J= 2．0，7．5 Hz，H-6′），12．63（1H，s，5-OH），5．52（1H，d，J=7．5 Hz，H-1″），3．37（1H，dd，J=7．5、8．0 Hz，H-2″），3．43（1H，J=7．5、8．0 Hz，H-3″），3．42（1H，J=8．0、8．0 Hz，H-4″），3．29（1H，m，H-5″），[3．52（1H，dd，J=4．5、11．5 Hz），3．66（1H，br．d，ca．J=12 Hz），H2-6″]，4．29（1H，d，J=7．5 Hz，H-1″′），3．02（1H，dd，J=7．5、8．0 Hz，H-2″′），3．18（1H，dd，J=8．0、8．5 Hz，H-3″′），3．09（1H，J=8．5、8．5 Hz，H-4″′），3．23（1H，m，H-5″′），[3．44（1H，dd，J=5．5、12．0 Hz），3．73（1H，br．d，ca．J= 12 Hz），H2-6″′]。其1H-、13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6，見(jiàn)表1）譜數(shù)據(jù)結(jié)合1H-1H COSY、HSQC、HMBC等2D-NMR譜的解析，鑒定該化合物為文獻(xiàn)[21]所報(bào)道的quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl－（1→4）－β-D-glucopyranoside。

化合物5：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準(zhǔn)分子離子峰m/z 609．144 4[M-H]-，確定其分子式為C27H30O16（Calcd for C27H29O16，609．146 1）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）：δ 6．17（1H，br．s，H-6），6．36（1H，br．s，H-8），7．53（1H，d，J=2．0 Hz，H-2′），6．84（1H，d，J=8．5 Hz，H-5′），7．55（1H，dd，J=2．0，8．5 Hz，H-6′），12．57（1H，s，5-OH），5．33（1H，d，J= 7．0 Hz，H-1″），3．22（2H，J=7．0、9．5 Hz，H-2″and 3″），3．07（1H，dd，J=9．5、9．5 Hz，H-4″），3．23（1H，m，H-5″），[3．28（1H，dd，J=6．0、12．0 Hz），3．71（1H，br．d，ca．J=12 Hz），H2-6″]，4．39（1H，br．s，H-1″′），3．40（1H，br．d，ca．J=3 Hz，H-2″′），3．29（1H，dd，J=3．0，9．5 Hz，H-3″′），3．08（1H，dd，J=9．5、9．5 Hz，H-4″′），3．27（1H，m，H-5″′），1．00（3H，d，J=6．0 Hz，6″′-CH3）。其1H-、13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6，見(jiàn)表1）譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22]相對(duì)照，鑒定該化合物為蘆?。╮utin）。

化合物6：黃色粉末。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準(zhǔn)分子離子峰m/z 771．200 2[M-H]-，確定其分子式為C33H40O21（Calcd for C33H39O21，771．198 9）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）：δ 6．45（1H，br．s，H-6），6．73（1H，br．s，H-8），7．57（1H，br．s，H-2′），6．86（1H，d，J=8．5 Hz，H-5′），7．55（1H，br．d，ca．J=9 Hz，H-6′），12．60（1H，s，5-OH），5．39（1H，d，J=7．0 Hz，H-1″），3．23（1H，J=7．0、9．5 Hz，H-2″），3．24（1H，J= 9．0、9．5 Hz，H-3″），3．06（1H，J=9．0、9．0 Hz，H-4″），3．25（1H，m，H-5″），[3．47（1H，dd，J=4．5，12．0 Hz），3．71（1H，br．d，ca．J=12 Hz），H2-6″]，4．40（1H，br．s，H-1″′），3．38（1H，br．d，ca．J=3 Hz，H-2″′），3．27（1H，dd，J=3．0、9．5 Hz，H-3″′），3．08（1H，J=9．5、9．5 Hz，H-4″′），3．28（1H，m，H-5″′），1．00（3H，d，J=6．5 Hz，6″′-CH3），5．08（1H，d，J=7．5 Hz，H-1″″），3．26（1H，J=7．5、9．5 Hz，H-2″″），3．24（1H，J=9．5、9．5 Hz，H-3″″），3．18（1H，J=9．5、9．5 Hz，H-4″″），3．44（1H，m，H-5″″），[3．30（1H，m，overlapped），3．72（1H，br．d，ca．J=12 Hz），H2-6″″]。其1H-、13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6，見(jiàn)表1）譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[23]相對(duì)照，鑒定該化合物為quercetin 3-O－（6″-O-α-L-rhamnopyranosyl）-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside。

4 結(jié)果

為了進(jìn)一步擴(kuò)大對(duì)大漠植物沙蔥的開(kāi)發(fā)與利用，筆者運(yùn)用色譜和波譜學(xué)方法，對(duì)沙蔥的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，分離并鑒定了以下6個(gè)單體成分，分別是異槲皮苷（1）、槲皮素-3-O－（6″－O－乙?；?D-吡喃葡萄糖苷（2）、槲皮素-3,4′-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl－（1→4）－β－D－glucopyranoside（4）、蘆丁（5）、quercetin 3－O－（6″－O－α－L－rhamnopyranosyl）－β－D－glucopyranoside－7－O－β－D－glucopyranoside（6）。其中，化合物2、6為首次從蔥屬中分離得到，1、3～5為首次從該植物中分離得到。

5 討論

沙蔥營(yíng)養(yǎng)成分豐富[24]，作為一種可食用綠色植物，已逐漸被人們所熟知。同時(shí)，作為一種優(yōu)等飼料，綿羊飼用后，能夠明顯改善羊肉的口感和味道[25]。

目前，有關(guān)沙蔥藥理作用的研究多集中沙蔥多糖上，也有學(xué)者曾對(duì)沙蔥總提取物進(jìn)行了研究[26～28]，但仍需進(jìn)一步深入。通常，黃酮類(lèi)化合物因B環(huán)中含有C-2、C-3位雙鍵，C-4位羰基和C-3、C-5位的羥基取代，使得黃酮類(lèi)化合物具有一定的抗氧化作用，且在防治心血管疾病[29]方面也有潛在的藥用價(jià)值，但對(duì)于沙蔥中所含的黃酮類(lèi)化合物僅有少數(shù)藥理學(xué)方面的研究，對(duì)其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)和相應(yīng)的構(gòu)效關(guān)系以及其他的藥理活性，尚需進(jìn)行更深層次的研究和探索。

表1 化合物1～6的13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6，δ)譜數(shù)據(jù)

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Isolation and structural identification of constituents from Allium mongolicm Regel II

DONG Yong-zhe,SHI Wen-zhong,YANG Sheng-cai,LI Xiao-xia,ZHANG Yi,WANG Tao
（Key Laboratory of Traditional Chinese Medicinal Chemistry and Analytical Chemistry of Tianjin,Tianjin 300193,China）

[Objective]Study on chemical constituents of Allium mongolicum Regel.[Methods]The chemical constituents were obtained by Sephadex LH-20 and PHPLC chromatorgraphy isolation,and identified by chemical and spectral analysis.[Results]The structures of six flavonoids were elucidated to be isoquercetin(1),quercetin-3-O-(6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside(2),quercetin-3,4′-di-O-β-D-glucopyranoside(3),quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside(4),rutin(5),quercetin 3-O-(6″-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-7-O-β-D-glucopyranoside(6).[Conclusion]Compounds 2,6 were obtained from Allium genus firstly,and 1,3-5 was isolated from the plant for the first time.

Allium mongolicum Regel;chemical constituents;structural identification

R284

A

1673－9043（2016）06－0404-05

2016-08-07）

10．11656/j．issn．1673-9043．2016．06．11

新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計(jì)劃資助（NCET-12-1069）；天津市高等學(xué)校創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)培養(yǎng)計(jì)劃資助項(xiàng)目（TD12-5033）。

董勇喆（1990-），男，碩士研究生，主要從事中藥化學(xué)研究。

王 濤，E-mail：wangt@263．net。