1-氯-3,3,3-三氟丙酮的制備與應(yīng)用

戴佳亮 徐衛(wèi)國 金杭丹

(浙江省化工研究院有限公司，浙江 杭州 310023)

1-氯-3,3,3-三氟丙酮的制備與應(yīng)用

戴佳亮 徐衛(wèi)國 金杭丹

(浙江省化工研究院有限公司，浙江 杭州 310023)

1-氯-3,3,3-三氟丙酮可用來制備醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體和各類含氟化學(xué)品，應(yīng)用廣泛。介紹了1-氯-3,3,3-三氟丙酮的合成概況，并對(duì)其涉及的反應(yīng)及應(yīng)用進(jìn)行了詳細(xì)綜述。

1-氯-3,3,3-三氟丙酮；合成；應(yīng)用

0 前言

1-氯-3,3,3-三氟丙酮，英文名1-Chloro-3,3,3-Trifluoroacetone，分子式C3H2ClF3O，CAS號(hào)431-37-8，分子質(zhì)量146.5，沸點(diǎn)71～72 ℃，密度1.45 g/cm3，折射率1.3445，結(jié)構(gòu)式如下：

1-氯-3,3,3-三氟丙酮由于丙酮基的存在，可以在溫和的條件下環(huán)合形成吡唑、噁唑、噻唑等雜環(huán)衍生物，引入三氟甲基，合成各類醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體或原料藥。也可以合成各種含氟精細(xì)化學(xué)品，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。

本文對(duì)1-氯-3,3,3-三氟丙酮(以下簡稱一氯三氟丙酮)的制備方法及其參與的各類反應(yīng)及應(yīng)用進(jìn)行了詳細(xì)綜述。

1 制備

1950年，Hill等人[1]以三氟乙酰乙酸乙酯為起始原料制備一氯三氟丙酮，工藝見式1。在20 ℃溫度下將氯氣通入120 g三氟乙酰乙酸乙酯中，直至反應(yīng)物增重26 g。通入空氣去除溶液中的氯化氫氣體。精餾得到25 g的前餾分和112 g產(chǎn)品(氯代三氟乙酰乙酸乙酯)，沸點(diǎn)67～69 ℃。86.5 g的氯代三氟乙酰乙酸乙酯中加入200 mL 30%的硫酸回流，攪拌8 h。反應(yīng)物以50 mL乙醚萃取6次，以五氧化二磷干燥，蒸餾得到23.7 g一氯三氟丙酮產(chǎn)品。

(1)

1955年，美國陶氏化學(xué)公司的Ruh[2]公布了涉及制備一氯三氟丙酮的專利。將92 g 1-氯-2-甲氧基-3,3,3-三氟丙烯和90 g氫碘酸回流反應(yīng)一定時(shí)間后，將反應(yīng)物加入水中，分離有機(jī)相，精餾后可得到21 g一氯三氟丙酮，工藝見式2。

(2)

1990年，日本中央硝子公司的Maruta等人[3]報(bào)道了以3,3,3-三氟-2-丙烯甲酸酯為原料與氯氣或溴反應(yīng)，溫度為20～80 ℃，催化劑為五氯化銻，可制備得到一氯三氟丙酮和一溴三氟丙酮，工藝見式3。

(3)

1997年，德國拜耳公司的Lui公布了以六氟-2,3-二氯-2-丁烯(R1316)為原料制備一氯三氟丙酮的方法[4]，工藝見式4。618 g 30%甲醇鈉濃溶液滴加至400 g六氟-2,3-二氯-2-丁烯的甲醇(200 mL)溶液中，加熱回流16 h。冷卻至室溫后加入150 mL 50%的硫酸，加熱回流3 h。加入水，以二氯甲烷萃取有機(jī)相，干燥后除去溶劑，減壓蒸餾得到178 g 2-氯-4,4,4-三氟-3,3-二甲氧基丁酸甲酯(沸點(diǎn)85 ℃，1 000 Pa)。在140 ℃溫度下，250 g 2-氯-4,4,4-三氟-3,3-二甲氧基丁酸甲酯滴加至400 mL濃硫酸中，滴加時(shí)間2 h，同時(shí)蒸餾出產(chǎn)物。蒸餾物精餾后得到122 g一氯三氟丙酮，收率83%。

(4)

2 應(yīng)用

2.1 制備醫(yī)藥中間體

1996年，日本藤澤制藥的Kawai等人[5]制備了一種咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，可作為骨吸收、骨轉(zhuǎn)移的抑制劑，用于預(yù)防和治療骨科類疾病特別是骨代謝異常，如骨質(zhì)疏松癥、鈣血癥、甲狀腺功能亢進(jìn)、Paget′s骨骼疾病、骨質(zhì)溶解、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎;牙周炎、骨痛、癌癥惡病質(zhì)、結(jié)石病等。一氯三氟丙酮可合成咪唑并[1,2-a]吡啶化合物1，工藝見式5。6.27 g 2,3-二氨基吡啶和8.4 g一氯三氟丙酮溶于110 mL乙醇中回流20 h。旋蒸除去溶劑，加入乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉溶液，洗滌，萃取有機(jī)相，干燥濃縮后柱層析得3.09 g固體1a。2.51 g 2,6-二氯苯甲酰氯、2.01 g固體1a、30 mL二氯甲烷在常溫下攪拌1 h后回流過夜。以二氯甲烷稀釋，飽和碳酸氫鈉洗滌后，萃取有機(jī)相，處理后柱層析得油狀物，再以二異丙醚重結(jié)晶得750 mg咪唑并[1,2-a]吡啶化合物1。

(5)

2001年，德國拜耳公司的Heil等人[6]制備了一種芳基和雜芳基的磺酸酯類化合物，是大麻酯類受體亞型CB1和 CB2(某種特定情況下)受體的高效激動(dòng)劑。它們可以單獨(dú)或與其他藥物聯(lián)合用于預(yù)防和治療急性或慢性疼痛和神經(jīng)變性疾病，特別是治療癌癥引起的疼痛和慢性神經(jīng)病性疼痛，如糖尿病神經(jīng)病性疼痛、帶狀疤疹性疼痛、外周神經(jīng)損傷、中樞疼痛、三叉神經(jīng)痛及其他慢性疼痛。一氯三氟丙酮可與3-甲氧基苯甲酰胺合成中間產(chǎn)物2a。將1.81 g(12.0 mmol)3-甲氧基苯甲酰胺和1.76 g(12.0 mmol)一氯三氟丙酮加入11 mL丙酮中，回流24 h。加入70 mL二氯甲烷，以5%碳酸氫鈉水溶液洗滌至pH為9，萃取有機(jī)相，濃縮后色譜柱分離得79.5%收率的3-甲氧基-N-(3,3,3-三氟-2-丙酰)苯甲酰胺。將1.72 g(6.57 mmol)3-甲氧基-N-(3,3,3-三氟-2-丙酰)苯甲酰胺置于15 mL磷酰氯中，回流4 h，加入20 mL乙酸乙酯稀釋，再倒入5 mL冰水中，萃取干燥，濃縮后柱層析得1.2 g 2a，收率53.9%。可經(jīng)三溴化硼脫去甲基后與戊基磺酰氯生成具有CB1和 CB2刺激活性的磺酸酯2，工藝見式6。

(6)

2005年，美國Array生物制藥的Fan等人[7]開發(fā)的類似3結(jié)構(gòu)的芳基砜化合物，可以調(diào)節(jié)羥甾類脫氫酶類(HSDs)，如11β-HSDs。HSDs通過將類固醇激素轉(zhuǎn)換成活性代謝物的方式來調(diào)節(jié)類固醇激素受體的的活性。11β-HSDs存在于肝臟、脂肪組織、大腦、肺和其他糖皮質(zhì)激素的組織，可以催化活性糖皮質(zhì)激素的互變，是一個(gè)潛在的治療疾病靶向。調(diào)節(jié)HSDs的活性，特別是11β-HSDs，可以治療如糖尿病、肥胖癥以及與年齡相關(guān)的認(rèn)知功能障礙等疾病。一氯三氟丙酮可用作原料合成該類芳基砜化合物3，工藝見式7。3.74 g(39.3 mmol)一氯三氟丙酮溶于70 mL乙醇中，加入5.00 g(34.3 mmol)硫脲，回流反應(yīng)9 h。減壓除去溶劑，殘留物溶解于水，加入5%的氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH為10，以乙醚萃取有機(jī)相，洗滌干燥后濃縮，殘留物以己烷重結(jié)晶得到3.2 g(19.0 mmol)黃色固體產(chǎn)物3a。再經(jīng)NBS溴化，再與1,1,1-三氟-2-(4-巰基苯基)-2-異丙醇、mCPBA和四氫吡咯反應(yīng)得到最終產(chǎn)物3。

(7)

德國拜耳先靈醫(yī)藥的Siegel等人[8-9]在2008年的專利中報(bào)道了一類咪唑并嘧啶類衍生物，為GSK3(糖原合成酶激酶3)抑制劑，屬于絲氨酸/蘇氨酸激酶家族，是細(xì)胞骨骼蛋白質(zhì)的轉(zhuǎn)錄因子。抑制GSK3活性可增加造血干細(xì)胞的增生和分裂的速率，可醫(yī)療性地調(diào)停嗜中性白血球減少癥。所以該類咪唑并嘧啶類衍生物可用于預(yù)防和治療血液性疾病，特別是白血球減少癥及嗜中性白血球減少癥?；衔?是其中一類咪唑并嘧啶類衍生物，合成工藝見式8。5 g(28.5 mmol)的6-氯-2-甲硫基-4-氨基嘧啶和6.26 g(42.7 mmol)的一氯三氟丙酮溶于200 mL的DMF中，加熱至120 ℃溫度下反應(yīng)16 h。結(jié)束后加入水，并用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)干燥后濃縮，殘留物柱層析分離得到3.5 g固體產(chǎn)物4a，收率45%。4a經(jīng)氫氧化鉀脫去甲硫基后，再以三氯氧磷氯化，依次與4d和4e反應(yīng)得到具有抑制GSK3活性的咪唑并嘧啶衍生物4。

(8)

神經(jīng)肽Y(NPY)廣泛地分布在中樞及末梢神經(jīng)系統(tǒng)，是神經(jīng)系統(tǒng)中最豐富的一種肽，作為一種開胃物質(zhì)能明顯促進(jìn)脂肪聚集。2009年，葛蘭素史克集團(tuán)的Biagetti等人[10]開發(fā)了一類螺環(huán)化合物，是NPY Y5受體拮抗劑，可用于預(yù)防及治療與NPY Y5受體副型相關(guān)的障礙或疾病，較宜用于治療飲食障礙例如肥胖、神經(jīng)性厭食及其他不正常的情形，如糖尿病、高血壓、高脂血癥、胃腸道障礙、關(guān)節(jié)炎及免疫缺陷綜合癥等。一氯三氟丙酮可與6-氯-3-噠嗪胺作原料合成該類螺環(huán)化合物5，工藝見式9。0.5 g(3.41 mmol)一氯三氟丙酮和0.442 g(3.41 mmol)6-氯-3-噠嗪胺溶于10 mL乙醇中，加熱至100 ℃溫度過夜。除去溶劑，以二氯甲烷溶解后，洗滌干燥，濃縮得350 mg黃色固體。柱層析分離后得220 mg褐色固體即5a，在18-冠醚、氟化鉀和環(huán)丁砜存在下，微波200 ℃溫度照射60 min，與螺環(huán)5b在140 ℃溫度下?lián)u動(dòng)反應(yīng)3 h，得到目標(biāo)產(chǎn)物5。

(9)

2012年，美國Amira制藥的Roppe等人[11]開發(fā)了一類吲哚衍生物，如同6d結(jié)構(gòu)，為自分泌運(yùn)動(dòng)因子Autotaxin(ATX)抑制劑，可治療或預(yù)防與ATX因子活性有關(guān)的疾病，如器官纖維化、炎癥、腫瘤、血管增生和疼痛等。自分泌運(yùn)動(dòng)因子是一種對(duì)產(chǎn)生脂質(zhì)信號(hào)分子溶血磷脂酸(LPA)具有重要作用的分泌酶，具有將溶血磷脂膽堿轉(zhuǎn)化成LPA活性。LPA是一種脂質(zhì)調(diào)節(jié)劑，對(duì)許多細(xì)胞具有活化分裂素、趨化因子和存活因子的功能。ATX-LPA信號(hào)涉及了如血管發(fā)生、慢性炎癥、自身免疫性疾病、纖維變性疾病、神經(jīng)變性疾病、中風(fēng)或心肌缺血和進(jìn)行性腫瘤等疾病。一氯三氟丙酮參與合成6d的工藝見式10。2.89 g(15.29 mmol)的3-溴苯硫酚和2.35 g(16.06 mmol)的一氯三氟丙酮混合溶于80 mL THF中，冷卻至0 ℃溫度，加入6.65 mL(38.23 mmol)N,N-二異丙基乙基胺，反應(yīng)混合物在0 ℃溫度下攪拌5 min，溫?zé)嶂潦覝兀瑪嚢柽^夜。往反應(yīng)液中加乙酸乙酯和水，萃取有機(jī)相，濃縮得到中間產(chǎn)物6a。6a再與三氯苯基肼鹽酸鹽、1, 1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化把(II)、一氧化碳、氫氧化鋰依次反應(yīng)得到最終產(chǎn)物ATX抑制劑6d。

(10)

美國雅培公司的Gomtsyan等人[12]在2012年的專利中報(bào)道了一種脲化合物，主要結(jié)構(gòu)如7所示，為TRPV1拮抗劑，可用于治療由TRPV1通道調(diào)節(jié)引起的疼痛、咳嗽、膀胱機(jī)能過度、尿失禁或等病癥。TRPV1亦稱為辣椒素受體-1，皮內(nèi)注射辣椒素的特點(diǎn)在于最初有灼燒或熱的感覺，而后是持久鎮(zhèn)痛期。人們認(rèn)為，TRPVl受體止痛功能的活化是由辣椒素引起的主要感覺傳入終端去敏而導(dǎo)致的。由此，辣椒素的長效鎮(zhèn)痛效果使得辣椒素類似物在臨床上用作止痛藥。辣椒素受體拮抗劑在動(dòng)物模型中可以減輕炎癥引起的痛覺過敏，而注射到膀胱中的辣椒素可改善失禁癥狀。一氯三氟丙酮可合成TRPV1拮抗劑7，合成工藝見式11。取100 mg(0.41 mmol)7a溶于3 mL乙醇中，加入一氯三氟丙酮65 mg(0.45 mmol)，將該反應(yīng)混合物回流反應(yīng)過夜。完畢后加入2 mL的2 N鹽酸，并將該混合物回流攪拌4 h。濃縮，將殘余物在二乙醚中研磨，即得到中間產(chǎn)物7b。7b再與7c在N,N-二甲基甲酰胺和二異丙基乙胺作用下得到最終產(chǎn)物TRPV1拮抗劑7。

(11)

2014年，比利時(shí)楊森制藥研發(fā)公司的Bartolome-Nebreda等人[13-14]開發(fā)了一類咪唑并[1,2-a]哌嗪衍生物，經(jīng)過活性驗(yàn)證和結(jié)構(gòu)分析，這類化合物能高度選擇性抑制磷酸二酯酶PDE10A，且能選擇性滲透大腦，在老鼠體內(nèi)有良好的藥物動(dòng)學(xué)特征。PDE 10關(guān)系著細(xì)胞內(nèi)第二信使環(huán)磷酸腺苷(cAMP)和環(huán)鳥苷單磷酸(cGMP)的轉(zhuǎn)化，這兩類信使調(diào)節(jié)著各種各樣的生物學(xué)、神經(jīng)學(xué)過程，包括消炎、離子通道、肌肉收縮、學(xué)習(xí)、細(xì)胞分裂等等。因此，該類PDE 10A抑制劑有望作為治療精神分裂癥的藥物。一氯三氟丙酮可用于合成咪唑并[1,2-a]哌嗪衍生物8，合成工藝見式12。0.50 g(3.86 mmol)的3-氯-2-氨基吡嗪和4 mL(0.027 mmol)一氯三氟丙酮在100 ℃溫度下攪拌16 h，反應(yīng)后加入二氯甲烷和飽和碳酸氫鈉，萃取有機(jī)相，干燥后旋蒸得到中間產(chǎn)物淡褐色固體8-羥基-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪0.31 g，收率39%。取0.169 g(0.83 mmol)8-羥基-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡嗪和0.06 mL(0.006 mmol)N,N-二甲基苯胺中加入三氯氧磷0.60 mL(1 mmol)，在90 ℃溫度下攪拌4 h?；旌衔锢鋮s至室溫，得到紅色固體，加入冰水和二氯甲烷，萃取有機(jī)相，干燥后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得到褐色固體8a 0.182 g，收率99%，不經(jīng)純化直接用于下一步反應(yīng)。8a可進(jìn)一步與NBS、嗎啉、8d反應(yīng)得到PDE10A抑制效用的最終產(chǎn)物8。其中產(chǎn)物8上的吡唑基也可被吡啶基替代，得到的產(chǎn)物依舊有著PDE10A抑制效用[14]。

(12)

2.2 制備農(nóng)藥中間體

2002年，江西農(nóng)業(yè)大學(xué)的劉曉庚等人[15]設(shè)計(jì)了一種含硫含氟1,2,4-三唑化合物，并對(duì)其進(jìn)行了物理性質(zhì)、溶解性、元素組成、生物活性試驗(yàn)，顯示出此類化合物均有良好的殺蟲活性、殺菌活性、除草活性和一定的植物生長調(diào)節(jié)等作用。一氯三氟丙酮可合成其中的三唑化合物9，工藝見式13。在反應(yīng)器中加入1,2,4-三唑13.9 g(約0.2 mol)和200 mL 甲苯，攪拌使其溶解，緩慢滴加一氯三氟丙酮(約0.1 mol)。滴畢，回流反應(yīng)30 min，加入適量K2CO3，攪拌反應(yīng)1.5 h后減壓蒸去甲苯，得白色固體。以蒸餾水洗滌，重結(jié)晶得無色晶體9a 122 g，產(chǎn)率68.0%。取0.03 mol中間體9a、200 mL甲苯和0.05 mol K2CO3，攪拌10 min后滴加4,4,4-三氟-1,2-丙二硫醇約0.05 mol，于85 ℃溫度下反應(yīng)1 h。減壓脫溶，重結(jié)晶得淺黃色晶體5.10 g，產(chǎn)率52.6%，為目標(biāo)產(chǎn)物三唑化合物9。

(13)

2003年，美國陶氏益農(nóng)公司的Balko等人[16]制備了一系列的6-芳基吡啶甲酸及其衍生物。在目前的研究中，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)某些6-芳基或雜芳基吡啶甲酸和它們的衍生物是有效的除草劑，針對(duì)木本植物、禾木植物和苔草以及闊葉樹具有廣譜雜草控制性和優(yōu)異作物選擇性，且還具有優(yōu)異的毒物學(xué)或環(huán)境特點(diǎn)。一氯三氟丙酮可制備含除草活性的該系列衍生物10和10′， 工藝見式14。2.85 g(11.8 mmol)4,5,6-三氯吡啶-2-硫代甲酰胺和2.59 g(17.7 mmol)一氯三氟丙酮加入至25 mL冰乙酸中，加熱回流4 h。將得到的固體以水和碳酸氫鈉溶液洗滌，最后經(jīng)制備液相色譜精制得到0.7 g(2.1 mmol)化合物10和0.2 g(0.6 mmol)化合物10′。

(14)

2.3 制備含氟化學(xué)品

1998年，德國拜耳的Rock等人[17]以一氯三氟丙酮制備三氟甲基環(huán)氧乙烷11，其可用作制備抗病毒藥物中間體和腫瘤細(xì)胞檢測試劑。制備工藝見式15。氮?dú)獗Ｗo(hù)5 ℃溫度下，12 g四氫鋁鋰加入至300 mL 二乙醚中，滴加147 g的一氯三氟丙酮二乙醚(150 mL)溶液，溫至室溫下攪拌過夜。于10 ℃ 溫度下加入80 mL 0.5 M硫酸和70 mL 50%硫酸，萃取有機(jī)相，干燥后精餾得132 g一氯三氟丙醇。38.5 g氫氧化鈉溶于180 mL水中，冰浴下滴加52.8 g一氯三氟丙醇，溫至室溫下攪拌。加熱至38～39 ℃，蒸餾得到29.4 g三氟甲基環(huán)氧乙烷11，收率74%。

(15)

1999年，中央硝子公司的Goto等人[18]將氯代三氟丙酮與芳基化合物在質(zhì)子給予試劑的存在下，制備得到醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體3-氯代-1,1,1-三氟-2-芳基-2-丙醇。一氯三氟丙酮可合成3-氯-1,1,1-三氟-2-芳基-2-丙醇12，工藝見式16。42.7 g氯化鋁和100 g苯置于反應(yīng)器中，于10 ℃溫度下緩慢滴加80 g一氯三氟丙酮，滴畢，自然回至室溫下反應(yīng)6 h。加水淬滅反應(yīng)，于80 ℃溫度、800 Pa壓力下減壓蒸餾得73.6 g 3-氯-1,1,1-三氟-2-芳基-2-丙醇12，收率60%。

(16)

2000年，中央硝子公司的Goto[19]以鹵代三氟丙酮與低價(jià)態(tài)金屬在質(zhì)子給予體的存在下制備得到三氟丙酮。鹵代三氟丙酮可以為氯代、溴代、碘代三氟丙酮等。反應(yīng)溫度為50～100 ℃，反應(yīng)壓力為0.1～2 MPa。一氯三氟丙酮為原料制備三氟丙酮的具體方法：30 g(0.46 mol)鋅粉和60 g水加入具備蒸餾柱的反應(yīng)器中，攪拌下懸濁液加熱至85 ℃，滴加100 g 48%的一氯三氟丙酮(0.33 mol)的水溶液，滴加時(shí)間為1.5 h，三氟丙酮產(chǎn)生，通過蒸餾柱以-78 ℃溫度冷井收集，得到31 g無色液體，氣相色譜分析含82.1%三氟丙酮，15.5% 1,1-二氟丙酮和0.9%一氟丙酮，三氟丙酮收率72%。再進(jìn)一步精餾可得到17.8 g三氟丙酮，純度97%。

2003年，中央硝子公司的Tsukamoto等人[20-21]以各種鹵代三氟丙酮?dú)庀鄽浣庵苽淙?。鹵代三氟丙酮可以為一氯三氟丙酮、3-氯-1,1,1,3-四氟丙酮、1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮和1,1,1-三氯-3,3,3-三氟丙酮等。具體反應(yīng)步驟：在不銹鋼管式反應(yīng)器內(nèi)加入240 g 0.5%的Pd/C催化劑，加熱至150 ℃，以0.8 L/min的速率通入氫氣。將240 g一氯三氟丙酮、3-氯-1,1,1,3-四氟丙酮、3,3-二氯-1,1,1-三氟丙酮的混合物以2 g/min 的速率導(dǎo)入氣化器內(nèi)，形成含48.2%的3-氯-1,1,1,3-四氟丙酮、24.5% 一氯三氟丙酮和25.6% 的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙酮。將此氣相產(chǎn)物與氫氣混合后，導(dǎo)入反應(yīng)器，導(dǎo)入時(shí)間為2 h。再以相同速率導(dǎo)入氮?dú)? h。同時(shí)將反應(yīng)中生成的產(chǎn)物通入1 020 g 0 ℃溫度的水中，共收集得到混合物1 157 g，含87.2%的水和147 g產(chǎn)物，經(jīng)氣相色譜分析，147 g產(chǎn)物中含97.2%的1,1,1-三氟丙酮。

3 總結(jié)

綜上所述，一氯三氟丙酮可被用來環(huán)合制備含三氟甲基的精細(xì)化學(xué)品及咪唑、噻唑、噁唑等醫(yī)藥或農(nóng)藥中間體。隨著一氯三氟丙酮的應(yīng)用研究越來越多，以其為原料開發(fā)的下游產(chǎn)品也越來越廣泛。因此，開發(fā)一氯三氟丙酮新生產(chǎn)工藝，將會(huì)給企業(yè)帶來新的經(jīng)濟(jì)效益增長點(diǎn)。

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Progress in Preparation and Application of 1-Chloro-1,1,1-Trifluoroacetone

Dai Jialiang, Xu Weiguo, Jin Hangdan

(Zhejiang Chemical Industry Research Institute, Hangzhou 310023, China)

1-Chloro-1,1,1-trifluoroacetone can be used to synthesis of various medicine, pesticide intermediates and fluoride chemicals. It has a widely applications in various fields. This paper introduces the preparation of 1-chloro-1,1,1-trifluoroacetone, and various application of 1-chloro-1,1,1-trifluoroacetone were reviewed in detail.

1-chloro-1,1,1-trifluoroacetone; synthesis; application

戴佳亮(1984—)，男，工程師，主要從事含氟精細(xì)化學(xué)品的研究開發(fā)工作。