淺談高中有機化學(xué)學(xué)習(xí)方法

梁兵+陳勇軍

摘要：分析了高中有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的幾種方法：概念比較法、逐步演繹法、推理取代法、觀察插入法、借助推算法、提綱挈領(lǐng)法、圖表總結(jié)法、 順反結(jié)合法、建構(gòu)模型法，并通過具體實例加以說明。

關(guān)鍵詞：高中化學(xué)；學(xué)習(xí)方法；有機化學(xué)

文章編號：1005–6629（2014）1–0068–04 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機化學(xué)是高中化學(xué)教學(xué)中的重要內(nèi)容，在教學(xué)中我們可以根據(jù)有機化學(xué)自身的特點，引導(dǎo)學(xué)生掌握一定的學(xué)習(xí)方法，從而提高教學(xué)效率，達(dá)到事半功倍的效果[1]。

1 概念比較法

有機化學(xué)中一些概念常常是表明某些事物之間的特定關(guān)系，似乎既相似、相關(guān)又相依，容易混淆。我們可以引導(dǎo)學(xué)生通過不同的角度，采用比較的方法來學(xué)習(xí)、理解概念。第一，可以從組成元素、化學(xué)式、性質(zhì)等不同的方面加以比較，第二，可以通過回顧復(fù)習(xí)，逐一弄清楚概念的對象，然后找到同一對象之間的相似或相同點以及差異性，再找到實例，從而掌握這些概念的實質(zhì)。例如：學(xué)習(xí)同系物、同分異構(gòu)體的概念，可以列表將兩者加以比較，或者與同位素、同素異形體一起比較。通過比較，明確其特點，認(rèn)清其差異，達(dá)到真正掌握實質(zhì)之目的。

2 逐步演繹法

判斷和書寫同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的重點和難點，通常初學(xué)者往往極容易漏寫或重復(fù)。事實上，由一個分子式推導(dǎo)出不同分子結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，是一般到特殊的問題，而演繹就是從一般到特殊的科學(xué)方法，通?？梢园凑眨?）碳鏈或位置異構(gòu)，（2）官能團異構(gòu)，有順序地獲得不同的同分異構(gòu)體。

鹵代烴和烴的衍生物從結(jié)構(gòu)上都可以看成是由烴分子中氫原子被鹵素原子或原子團取代衍變而成（這種衍變有些可以直接通過有機反應(yīng)實現(xiàn)），除了這種直接轉(zhuǎn)化外，按照定義，運用取代思維方法，先尋找出母體，然后用官能團（-X、-OH、-CHO、-COOH等）逐一直接代替母體結(jié)構(gòu)中不同位置的氫原子，就可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目及簡式，這一方法的關(guān)鍵是要掌握等效氫規(guī)律。

利用等效氫規(guī)律，判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)（H已省略，序號相同的是等效氫），發(fā)現(xiàn)C5H11Cl共有8種同分異構(gòu)體，而符合條件的只有4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

例3 分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m，主鏈上碳原子數(shù)為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n，求m、n值（一個碳原子上不能連兩個-OH）。

解析：C5H12O2可看作戊烷中的二個-H被兩個-OH取代所得，由于戊烷本身有三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個羥基分別取代異戊烷和新戊烷中兩個氫原子時，都可獲得主鏈為三個碳原子的二元醇共兩種（見上）；當(dāng)用兩個羥基取代異戊烷中兩個氫原子時，由于異戊烷結(jié)構(gòu)的不對稱性，可獲得主鏈有四個碳原子的二元醇共六種：鍵-C-O-，寫出余下不同的碳鏈結(jié)構(gòu)，然后再將酯鍵通過觀察插在鍵間，或插在鍵間形成甲酸酯。要特別注意結(jié)構(gòu)的對稱與否。

例4 判斷分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目

解析：按照順序，先將酯鍵拿出后，剩余部分應(yīng)有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)：

然后利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入的位置，對稱結(jié)構(gòu)處將重復(fù)，圖（1）中①位置就是對稱點，正反插時得到同種物質(zhì)，而在②位正反插入時，

6 提綱挈領(lǐng)法

實踐證明，光有許多零碎的知識而沒有形成整體的知識結(jié)構(gòu)，就猶如沒有組裝成整機的一堆零部件而難以發(fā)揮其各自功能，如何讓人獲得事倍功半的效果？在學(xué)習(xí)了烴的衍生物知識以后，不妨記住這樣一句簡潔而又綱領(lǐng)性的話，可以有效地加以運用，那就是“乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”，即從乙烯開始，通過加成、去氫氧化、加氧氧化、酯化等反應(yīng)，可得到乙酸乙酯，如下所示：

例6 有A、B、C、D四種有機物，已知A氧化生成B，B氧化生成C，A與C反應(yīng)生成酯，D在催化劑作用下和水按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成B，D由電石和飽和食鹽水反應(yīng)制得。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：A

；B ；C ；D 。

解析：通過上述遞進關(guān)系，顯然A、B、C分別屬于醇、醛、羧酸，碳原子個數(shù)則由D突破，D為乙炔，乙炔在催化劑作用下和水按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成分子式為C2H4O的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CHO。

7 圖表總結(jié)法

仔細(xì)梳理一下，我們不難發(fā)現(xiàn)，雖然有機物種類繁多，各官能團的性質(zhì)錯綜復(fù)雜，但有機化學(xué)的規(guī)律性非常強，各類有機物間的衍變關(guān)系并不十分復(fù)雜，我們可以列成表格或圖示，從不同的角度加以總結(jié)、比較，清楚地了解各官能團的特征反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化，這樣能更好地掌握烴及其衍生物的性質(zhì)。

8 順反結(jié)合法

有機合成及推斷題在高中有機化學(xué)中占有重要的地位，解決的方法一般有順推法和反推法兩種。所謂順推法（正合成法）就是根據(jù)反應(yīng)物化學(xué)性質(zhì)，尋找出另一種有機物，再由這種有機物合成一種新的有機物，這樣繼續(xù)推導(dǎo)下去，直至推出需要合成的產(chǎn)物為止。而反推法（逆合成法）就是從合成的最終產(chǎn)物出發(fā)，考慮以什么原料為目標(biāo)，哪一類、哪一種有機物可以通過一步或幾步反應(yīng)能制得合成的最終產(chǎn)物。但在實際過程時，我們往往將正法和逆法聯(lián)合運用，這樣解決問題的速度就會更快些。關(guān)鍵點是要熟練掌握上述圖表總結(jié)法中歸納出的典型官能團及其化學(xué)性質(zhì)。

例7 具有-C≡C-H結(jié)構(gòu)的炔烴，在加熱和催化劑的條件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（ C=O）發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有C≡C叁鍵結(jié)構(gòu)的炔類化合物：

參考文獻(xiàn)：

[1]王春，朱智銘著.高中化學(xué)學(xué)習(xí)法[M].北京：中國青年出版社，2012：125～127.

摘要：分析了高中有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的幾種方法：概念比較法、逐步演繹法、推理取代法、觀察插入法、借助推算法、提綱挈領(lǐng)法、圖表總結(jié)法、 順反結(jié)合法、建構(gòu)模型法，并通過具體實例加以說明。

關(guān)鍵詞：高中化學(xué)；學(xué)習(xí)方法；有機化學(xué)

文章編號：1005–6629（2014）1–0068–04 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機化學(xué)是高中化學(xué)教學(xué)中的重要內(nèi)容，在教學(xué)中我們可以根據(jù)有機化學(xué)自身的特點，引導(dǎo)學(xué)生掌握一定的學(xué)習(xí)方法，從而提高教學(xué)效率，達(dá)到事半功倍的效果[1]。

1 概念比較法

有機化學(xué)中一些概念常常是表明某些事物之間的特定關(guān)系，似乎既相似、相關(guān)又相依，容易混淆。我們可以引導(dǎo)學(xué)生通過不同的角度，采用比較的方法來學(xué)習(xí)、理解概念。第一，可以從組成元素、化學(xué)式、性質(zhì)等不同的方面加以比較，第二，可以通過回顧復(fù)習(xí)，逐一弄清楚概念的對象，然后找到同一對象之間的相似或相同點以及差異性，再找到實例，從而掌握這些概念的實質(zhì)。例如：學(xué)習(xí)同系物、同分異構(gòu)體的概念，可以列表將兩者加以比較，或者與同位素、同素異形體一起比較。通過比較，明確其特點，認(rèn)清其差異，達(dá)到真正掌握實質(zhì)之目的。

2 逐步演繹法

判斷和書寫同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的重點和難點，通常初學(xué)者往往極容易漏寫或重復(fù)。事實上，由一個分子式推導(dǎo)出不同分子結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，是一般到特殊的問題，而演繹就是從一般到特殊的科學(xué)方法，通常可以按照（1）碳鏈或位置異構(gòu)，（2）官能團異構(gòu)，有順序地獲得不同的同分異構(gòu)體。

鹵代烴和烴的衍生物從結(jié)構(gòu)上都可以看成是由烴分子中氫原子被鹵素原子或原子團取代衍變而成（這種衍變有些可以直接通過有機反應(yīng)實現(xiàn)），除了這種直接轉(zhuǎn)化外，按照定義，運用取代思維方法，先尋找出母體，然后用官能團（-X、-OH、-CHO、-COOH等）逐一直接代替母體結(jié)構(gòu)中不同位置的氫原子，就可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目及簡式，這一方法的關(guān)鍵是要掌握等效氫規(guī)律。

利用等效氫規(guī)律，判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)（H已省略，序號相同的是等效氫），發(fā)現(xiàn)C5H11Cl共有8種同分異構(gòu)體，而符合條件的只有4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

例3 分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m，主鏈上碳原子數(shù)為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n，求m、n值（一個碳原子上不能連兩個-OH）。

解析：C5H12O2可看作戊烷中的二個-H被兩個-OH取代所得，由于戊烷本身有三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個羥基分別取代異戊烷和新戊烷中兩個氫原子時，都可獲得主鏈為三個碳原子的二元醇共兩種（見上）；當(dāng)用兩個羥基取代異戊烷中兩個氫原子時，由于異戊烷結(jié)構(gòu)的不對稱性，可獲得主鏈有四個碳原子的二元醇共六種：鍵-C-O-，寫出余下不同的碳鏈結(jié)構(gòu)，然后再將酯鍵通過觀察插在鍵間，或插在鍵間形成甲酸酯。要特別注意結(jié)構(gòu)的對稱與否。

例4 判斷分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目

解析：按照順序，先將酯鍵拿出后，剩余部分應(yīng)有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)：

然后利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入的位置，對稱結(jié)構(gòu)處將重復(fù)，圖（1）中①位置就是對稱點，正反插時得到同種物質(zhì)，而在②位正反插入時，

6 提綱挈領(lǐng)法

實踐證明，光有許多零碎的知識而沒有形成整體的知識結(jié)構(gòu)，就猶如沒有組裝成整機的一堆零部件而難以發(fā)揮其各自功能，如何讓人獲得事倍功半的效果？在學(xué)習(xí)了烴的衍生物知識以后，不妨記住這樣一句簡潔而又綱領(lǐng)性的話，可以有效地加以運用，那就是“乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”，即從乙烯開始，通過加成、去氫氧化、加氧氧化、酯化等反應(yīng)，可得到乙酸乙酯，如下所示：

例6 有A、B、C、D四種有機物，已知A氧化生成B，B氧化生成C，A與C反應(yīng)生成酯，D在催化劑作用下和水按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成B，D由電石和飽和食鹽水反應(yīng)制得。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：A

；B ；C ；D 。

解析：通過上述遞進關(guān)系，顯然A、B、C分別屬于醇、醛、羧酸，碳原子個數(shù)則由D突破，D為乙炔，乙炔在催化劑作用下和水按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成分子式為C2H4O的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CHO。

7 圖表總結(jié)法

仔細(xì)梳理一下，我們不難發(fā)現(xiàn)，雖然有機物種類繁多，各官能團的性質(zhì)錯綜復(fù)雜，但有機化學(xué)的規(guī)律性非常強，各類有機物間的衍變關(guān)系并不十分復(fù)雜，我們可以列成表格或圖示，從不同的角度加以總結(jié)、比較，清楚地了解各官能團的特征反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化，這樣能更好地掌握烴及其衍生物的性質(zhì)。

8 順反結(jié)合法

有機合成及推斷題在高中有機化學(xué)中占有重要的地位，解決的方法一般有順推法和反推法兩種。所謂順推法（正合成法）就是根據(jù)反應(yīng)物化學(xué)性質(zhì)，尋找出另一種有機物，再由這種有機物合成一種新的有機物，這樣繼續(xù)推導(dǎo)下去，直至推出需要合成的產(chǎn)物為止。而反推法（逆合成法）就是從合成的最終產(chǎn)物出發(fā)，考慮以什么原料為目標(biāo)，哪一類、哪一種有機物可以通過一步或幾步反應(yīng)能制得合成的最終產(chǎn)物。但在實際過程時，我們往往將正法和逆法聯(lián)合運用，這樣解決問題的速度就會更快些。關(guān)鍵點是要熟練掌握上述圖表總結(jié)法中歸納出的典型官能團及其化學(xué)性質(zhì)。

例7 具有-C≡C-H結(jié)構(gòu)的炔烴，在加熱和催化劑的條件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（ C=O）發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有C≡C叁鍵結(jié)構(gòu)的炔類化合物：

參考文獻(xiàn)：

[1]王春，朱智銘著.高中化學(xué)學(xué)習(xí)法[M].北京：中國青年出版社，2012：125～127.

摘要：分析了高中有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的幾種方法：概念比較法、逐步演繹法、推理取代法、觀察插入法、借助推算法、提綱挈領(lǐng)法、圖表總結(jié)法、 順反結(jié)合法、建構(gòu)模型法，并通過具體實例加以說明。

關(guān)鍵詞：高中化學(xué)；學(xué)習(xí)方法；有機化學(xué)

文章編號：1005–6629（2014）1–0068–04 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機化學(xué)是高中化學(xué)教學(xué)中的重要內(nèi)容，在教學(xué)中我們可以根據(jù)有機化學(xué)自身的特點，引導(dǎo)學(xué)生掌握一定的學(xué)習(xí)方法，從而提高教學(xué)效率，達(dá)到事半功倍的效果[1]。

1 概念比較法

有機化學(xué)中一些概念常常是表明某些事物之間的特定關(guān)系，似乎既相似、相關(guān)又相依，容易混淆。我們可以引導(dǎo)學(xué)生通過不同的角度，采用比較的方法來學(xué)習(xí)、理解概念。第一，可以從組成元素、化學(xué)式、性質(zhì)等不同的方面加以比較，第二，可以通過回顧復(fù)習(xí)，逐一弄清楚概念的對象，然后找到同一對象之間的相似或相同點以及差異性，再找到實例，從而掌握這些概念的實質(zhì)。例如：學(xué)習(xí)同系物、同分異構(gòu)體的概念，可以列表將兩者加以比較，或者與同位素、同素異形體一起比較。通過比較，明確其特點，認(rèn)清其差異，達(dá)到真正掌握實質(zhì)之目的。

2 逐步演繹法

判斷和書寫同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的重點和難點，通常初學(xué)者往往極容易漏寫或重復(fù)。事實上，由一個分子式推導(dǎo)出不同分子結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，是一般到特殊的問題，而演繹就是從一般到特殊的科學(xué)方法，通?？梢园凑眨?）碳鏈或位置異構(gòu)，（2）官能團異構(gòu)，有順序地獲得不同的同分異構(gòu)體。

鹵代烴和烴的衍生物從結(jié)構(gòu)上都可以看成是由烴分子中氫原子被鹵素原子或原子團取代衍變而成（這種衍變有些可以直接通過有機反應(yīng)實現(xiàn)），除了這種直接轉(zhuǎn)化外，按照定義，運用取代思維方法，先尋找出母體，然后用官能團（-X、-OH、-CHO、-COOH等）逐一直接代替母體結(jié)構(gòu)中不同位置的氫原子，就可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目及簡式，這一方法的關(guān)鍵是要掌握等效氫規(guī)律。

利用等效氫規(guī)律，判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)（H已省略，序號相同的是等效氫），發(fā)現(xiàn)C5H11Cl共有8種同分異構(gòu)體，而符合條件的只有4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

例3 分子式為C5H12O2的二元醇，有多種同分異構(gòu)體，其中主鏈上碳原子數(shù)為3的同分異構(gòu)體數(shù)目為m，主鏈上碳原子數(shù)為4的同分異構(gòu)體數(shù)目為n，求m、n值（一個碳原子上不能連兩個-OH）。

解析：C5H12O2可看作戊烷中的二個-H被兩個-OH取代所得，由于戊烷本身有三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個羥基分別取代異戊烷和新戊烷中兩個氫原子時，都可獲得主鏈為三個碳原子的二元醇共兩種（見上）；當(dāng)用兩個羥基取代異戊烷中兩個氫原子時，由于異戊烷結(jié)構(gòu)的不對稱性，可獲得主鏈有四個碳原子的二元醇共六種：鍵-C-O-，寫出余下不同的碳鏈結(jié)構(gòu)，然后再將酯鍵通過觀察插在鍵間，或插在鍵間形成甲酸酯。要特別注意結(jié)構(gòu)的對稱與否。

例4 判斷分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目

解析：按照順序，先將酯鍵拿出后，剩余部分應(yīng)有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)：

然后利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入的位置，對稱結(jié)構(gòu)處將重復(fù)，圖（1）中①位置就是對稱點，正反插時得到同種物質(zhì)，而在②位正反插入時，

6 提綱挈領(lǐng)法

實踐證明，光有許多零碎的知識而沒有形成整體的知識結(jié)構(gòu)，就猶如沒有組裝成整機的一堆零部件而難以發(fā)揮其各自功能，如何讓人獲得事倍功半的效果？在學(xué)習(xí)了烴的衍生物知識以后，不妨記住這樣一句簡潔而又綱領(lǐng)性的話，可以有效地加以運用，那就是“乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”，即從乙烯開始，通過加成、去氫氧化、加氧氧化、酯化等反應(yīng)，可得到乙酸乙酯，如下所示：

例6 有A、B、C、D四種有機物，已知A氧化生成B，B氧化生成C，A與C反應(yīng)生成酯，D在催化劑作用下和水按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成B，D由電石和飽和食鹽水反應(yīng)制得。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：A

；B ；C ；D 。

解析：通過上述遞進關(guān)系，顯然A、B、C分別屬于醇、醛、羧酸，碳原子個數(shù)則由D突破，D為乙炔，乙炔在催化劑作用下和水按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成分子式為C2H4O的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CHO。

7 圖表總結(jié)法

仔細(xì)梳理一下，我們不難發(fā)現(xiàn)，雖然有機物種類繁多，各官能團的性質(zhì)錯綜復(fù)雜，但有機化學(xué)的規(guī)律性非常強，各類有機物間的衍變關(guān)系并不十分復(fù)雜，我們可以列成表格或圖示，從不同的角度加以總結(jié)、比較，清楚地了解各官能團的特征反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化，這樣能更好地掌握烴及其衍生物的性質(zhì)。

8 順反結(jié)合法

有機合成及推斷題在高中有機化學(xué)中占有重要的地位，解決的方法一般有順推法和反推法兩種。所謂順推法（正合成法）就是根據(jù)反應(yīng)物化學(xué)性質(zhì)，尋找出另一種有機物，再由這種有機物合成一種新的有機物，這樣繼續(xù)推導(dǎo)下去，直至推出需要合成的產(chǎn)物為止。而反推法（逆合成法）就是從合成的最終產(chǎn)物出發(fā)，考慮以什么原料為目標(biāo)，哪一類、哪一種有機物可以通過一步或幾步反應(yīng)能制得合成的最終產(chǎn)物。但在實際過程時，我們往往將正法和逆法聯(lián)合運用，這樣解決問題的速度就會更快些。關(guān)鍵點是要熟練掌握上述圖表總結(jié)法中歸納出的典型官能團及其化學(xué)性質(zhì)。

例7 具有-C≡C-H結(jié)構(gòu)的炔烴，在加熱和催化劑的條件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（ C=O）發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有C≡C叁鍵結(jié)構(gòu)的炔類化合物：

參考文獻(xiàn)：

[1]王春，朱智銘著.高中化學(xué)學(xué)習(xí)法[M].北京：中國青年出版社，2012：125～127.