談?wù)動(dòng)袡C(jī)推斷的策略與方法——“三定法”

尚雙根

摘要：有機(jī)推斷是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，由于其知識(shí)面廣、關(guān)系復(fù)雜 ，使之成為中學(xué)化學(xué)教學(xué)的難點(diǎn) ，也是高考命題的熱點(diǎn)

“三定法”就是解決有機(jī)推斷的一種重要而有效的方法

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷；策略與方法

一、定性關(guān)系——一定官能團(tuán)（或基團(tuán)）的種類(lèi)

題眼之一【有機(jī)物·性質(zhì)】

具有以下各種性質(zhì)的有機(jī)物分別含有那些官能團(tuán)？

①能使溴水褪色的有機(jī)物；

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物；

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物；

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（O）懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物；

⑤能與鈉反應(yīng)放出的有機(jī)物；

⑥能與NaCO3或NaCO3溶液反應(yīng)放出CO或使石蕊試液變紅的有機(jī)物；

⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物；

⑧遇碘變藍(lán)的有機(jī)物；

⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物；

⑩遇濃硝酸變黃的有機(jī)物

題眼之二【有機(jī)反應(yīng)·條件】

舉例說(shuō)明以下條件下的有機(jī)反應(yīng)及其類(lèi)型：

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaO醇溶液并加熱時(shí)；②當(dāng)反應(yīng)條件為NaO水溶液并加熱時(shí)；③當(dāng)反應(yīng)條件為濃SO4并加熱時(shí)；④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)；⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)；⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)；⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X反應(yīng)時(shí)，通常為X與什么反應(yīng)；而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X的反應(yīng)時(shí)

二、定量關(guān)系——二定官能團(tuán)的數(shù)目

3題眼之三【有機(jī)反應(yīng)·量的關(guān)系】

①根據(jù)與加成時(shí)所消耗的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：

④ ol—COO與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 ol CO；

⑤ ol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成 ol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將減少8 ol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加3

⑥ol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成和乙酸時(shí)，若A與的相對(duì)分子質(zhì)量相差4，則生成 ol乙酸；若A與的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成 ol乙酸

⑦由—CO變?yōu)椤狢OO時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加，增加3時(shí)則為個(gè)—CO

⑧與氯氣反應(yīng)，若相對(duì)分子質(zhì)量增加7，則含有一個(gè)碳碳雙鍵；若相對(duì)分子質(zhì)量增加345，則為取代反應(yīng)，取代了一個(gè)氫原子

4題眼之四【有機(jī)物·空間結(jié)構(gòu)】

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)； ②具有4個(gè)原子共面的可能含醛基；

③具有原子共面的可能含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)；具有個(gè)碳原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)

5題眼之五【有機(jī)物·通式分析】

烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物、飽和一元醇或醚、飽和一元醛或酮、飽和一元脂肪酸、飽和一元醇生成的酯的通式

題眼之六【有機(jī)物·物理性質(zhì)】

①在通常情況下是氣態(tài)在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)是多少？烴的衍生物中只有氣態(tài)的是哪幾種？②不溶于水比水重的有機(jī)物；不溶于水比水輕的有機(jī)物；③能與水混溶的有機(jī)物有那些？

三、定位關(guān)系——三定官能團(tuán)的位置

7題眼之七【反應(yīng)產(chǎn)物·官能團(tuán)位置·特征結(jié)構(gòu)分析】

什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴和醇可消去反應(yīng)？

什么結(jié)構(gòu)的芳香烴側(cè)鏈上直接相連的C可以氧化？

什么結(jié)構(gòu)醇可催化氧化成酮？什么結(jié)構(gòu)醇可催化氧化成醛？……

由醇氧化得醛或羧酸，由醇氧化得酮，可分別推知醇的特征結(jié)構(gòu)是什么；由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定鹵代烴或醇中官能團(tuán)的位置；由加氫后產(chǎn)物可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置；由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)由核磁共振氫譜中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種類(lèi)可推知基團(tuán)的位置

綜上所述，有機(jī)推斷的過(guò)程就是官能團(tuán)（或基團(tuán)）的種類(lèi)、數(shù)目和位置的確定，必須從以上三個(gè)方面入手，即先確定官能團(tuán)的種類(lèi)，再確定官能團(tuán)的數(shù)目，最后確定官能團(tuán)的位置有條不紊地加以分析、推理和綜合，最后確定是何種有機(jī)物

[浙江省溫州市蒼南中學(xué) （358 ）]