南海柳珊瑚鱗海底柏化學成分的研究

黃麗絲，賀 飛，王 萍，張曉勇，漆淑華*

1中國科學院南海海洋研究所，廣州510301;2中國科學院研究生院，北京100049

南海柳珊瑚鱗海底柏化學成分的研究

黃麗絲1，2，賀 飛1，王 萍1，2，張曉勇1，漆淑華1*

1中國科學院南海海洋研究所，廣州510301;2中國科學院研究生院，北京100049

本文對南海柳珊瑚鱗海底柏Melitodes squarnata Nutting進行了化學成分的研究。通過用工業(yè)乙醇：二氯甲烷(2∶1)進行了提取，采用硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠色譜、高效液相半制備色譜和薄層制備等方法對鱗海底柏的化學成分進行了分離，并利用波譜分析技術和文獻對照鑒定其結構。從鱗海底柏中分離得到了17個化合物，分別鑒定為：malonganenone E(1)，malonganenone D(2)，nuttingin A(3)，腺嘌呤核苷(4)，1，3，7-三甲基黃嘌呤(5)，2'-脫氧胸腺嘧啶核苷(6)，3-甲基-6-次黃嘌呤(7)，2'-脫氧尿苷(8)，(22E，24R)-ergosta-8(14)，22-dien-3β，5α，6β，7α-tetrol(9)，(22E)-膽甾-5，22-二烯-3β-醇(10)，膽甾醇(11)，(2S，3S，4R)-N-hexadecanoyl-2-amino-1，3，4-eicosanetriol(12)，(2S，2'R，3R，4E，8E)-N-2'-Hydroxytetradecanoyl-2-amino-9-methyl-4，8-octadecaadiene-1，3-diol(13)，鯊肝醇(14)，十六烷基甘油醚(15)，三油酸甘油酯(16)和4-hydroxy-2，3-dimethyl-2-nonen-4-olide(17)。

柳珊瑚;鱗海底柏;次生代謝產物

柳珊瑚(Gorgonian)俗稱海扇、海鞭、海柳，廣泛分布于世界熱帶、亞熱帶的各海域中。柳珊瑚屬于腸腔動物門珊瑚蟲綱八放珊瑚亞綱柳珊瑚目。鱗海底柏Melitodes squarnata Nutting屬于柳珊瑚目中的海底柏科，有止咳止血，和味止瀉，安神鎮(zhèn)驚的功效，主治咳血，嘔吐，腹瀉，心神不安，怔忡煩亂，小兒驚風［1］。雖然國內外有關柳珊瑚化學成分的研究報道較多，但對于海底柏科屬的研究報道卻較少。日本科學家從赭色海底柏Melithaea ocracea中分離到4個甾體化合物：melithasterols A-D［2］。為闡明鱗海底柏的藥用物質基礎，我們對鱗海底柏的化學成分進行了研究。

1 儀器與材料

Brucker Avance 500型核磁共振波譜儀;高效液相色譜儀：島津LC-20A，包括半制備柱ODS(250 mm×10 mm，5 μm)，SPD-M20A檢測器;Sephadex LH-20(Pharmacia Biotech Sweden);柱色譜用硅膠(100～200目，200～300目)和 TLC及 PTLC用GF254硅膠板為煙臺江友硅膠開發(fā)有限公司生產，所用試劑均為分析純產品。

南海柳珊瑚鱗海底柏(Melitodes squarnata Nut-ting)于2007年3月采自海南省三亞水域，由中國科學院南海海洋研究所李秀保博士和黃暉研究員鑒定。樣品編號0802，標本保存于中國科學院南海海洋研究所廣東省海洋藥物重點實驗室。

2 提取與分離

將采集的柳珊瑚鱗海底柏新鮮樣品(濕重約10 kg)用工業(yè)乙醇-二氯甲烷(2∶1)浸泡三次，每次7天，提取液減壓濃縮，得到膏狀總提取物。膏狀提取物加2倍體積蒸餾水混懸，依次用乙酸乙酯(4次)和正丁醇(4次)萃取，減壓蒸餾，得乙酸乙酯部分35.17 g和正丁醇部分16.85 g。

乙酸乙酯部分裝入正相硅膠柱(200～300目; V柱體積=1581 cm3;干法裝柱)，依次用氯仿，氯仿/丙酮系統(tǒng)(氯仿∶丙酮=9∶1，8∶2，7∶3，5∶5)，氯仿/甲醇系統(tǒng)(氯仿∶甲醇=9∶1，8∶2，7∶3，5∶5)，甲醇，梯度洗脫，每400 mL為一個流分，經硅膠TLC檢查，合并相同流分，得17個組分(A—Q)。流分B經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，得到4個流分(B-1—B-4)。B-3依次經RP-18(40%～100% MeOH/H2O，梯度洗脫)，正相硅膠柱層析(石油醚∶乙酸乙酯=20∶1，10∶1，5∶1，2∶1，1∶1，乙酸乙酯，梯度洗脫)，HPLC(65%甲醇水溶液，洗脫)得到化合物17(1.9 mg)。流分C經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，得到2個流分(C-1和C-2)。C-2依次經RP-18(10%～100%MeOH/H2O，梯度洗脫)，正相硅膠柱層析(石油醚∶丙酮 =10∶1，5∶1，2∶1，1∶1，丙酮，梯度洗脫)，正相硅膠柱層析(石油醚∶丙酮 =10∶1，5∶1，2∶1，1∶1，丙酮，梯度洗脫)，TLC (氯仿∶丙酮=10∶1)得到化合物10(5.9 mg)。流分D經正相硅膠柱層析(石油醚∶丙酮=8∶1，4∶1，2∶1，丙酮，梯度洗脫)，得到6個流分(D-1—D-5)。D-4依次經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，RP-18(30%-100%MeOH/H2O，洗脫)，HPLC(28%甲醇水溶液，洗脫)，得到化合物5(2.7 mg)。流分G經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇 =1∶1，洗脫)，得到2個流分(G-1和G-2)。G-1析出晶體，洗滌得化合物12(10 mg)。G-2經正相硅膠柱層析(石油醚∶丙酮=4∶1，洗脫)，得化合物15(6.9 mg)。流分I經正相硅膠柱層析(石油醚∶丙酮=15∶1，10∶1，5∶1，2∶1，1∶1，丙酮，洗脫)，得到15個流分。I-3依次經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，正相硅膠柱得化合物13(2.0 mg)、14(5.0 mg)。I-12依次經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇 =1∶1，洗脫)，HPLC (50%甲醇水溶液，洗脫)制備，得化合物1(5.0 mg)、2(2.9 mg)、3(2.8 mg)。I-14依次經常壓硅膠柱(石油醚：丙酮=6∶1-丙酮，梯度洗脫)，Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，常壓硅膠柱層析(石油醚∶丙酮=5∶1，洗脫)，得化合物9(6.0 mg)。流分P經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇 =1∶1，洗脫)，得到4個流分(P-1—P-4)。P-2析出晶體，洗滌得化合物16(5.2 mg)。

正丁醇部分裝入中壓正相硅膠柱，依次用氯仿，氯仿∶甲醇=95∶1，9∶1，8∶2，7∶3，6∶4，5∶5，甲醇，進行梯度洗脫，每500 mL為一個流分，經硅膠TLC檢查，合并相同流分，得10個組分(a-j)。流分b經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，得到4個流分(b-1—b-4)。b-4經硅膠柱層析(氯仿∶甲醇= 300∶1-7∶1，洗脫)，得化合物11(2.5 mg)。流分d經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，得到4個流分(d-1—d-4)。d-3經正相硅膠柱層析(氯仿∶甲醇=8∶1)，得化合物6(2.5 mg)、7(2.0 mg)。流分e經Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1，洗脫)，得到3個流分(e-1—e-3)。e-2析出晶體，洗滌得化合物4(5.8 mg)。e-3依次經正相硅膠柱(氯仿∶甲醇=6∶1，洗脫)，PTLC(氯仿∶甲醇=3∶1)，得化合物8 (6 mg)。

3 結構鑒定

化合物1 分子式 C26H38N4O2，白色粉末。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：8.02(s，H-2)，7.70(s，H-8)，3.83(s，H-10)，5.09(d，J=7.0 Hz，H-1')，5.47(t，J=7.0 Hz，H-2')，2.10(m，H-4')，2.12(m，H-5')，5.08(m，H-6')，1.93(m，H-8')，2.05(m，H-9')，2.50(t，J=8.0 Hz，H-10')，6.01(s，H-11')，2.27(d，J=7.0 Hz，H-14')，2.00(m，H-15')，0.90 (d，J=6.5 Hz，H-16'，17')，1.85(s，H-18')，1.79 (s，H-19')，1.57(d，J=4.0 Hz，H-20');13C NMR (CDCl3，125 MHz)δ：147.3(C-2)，147.3(C-4)，115.0(C-5)，162.5(C-6)，140.1(C-8)，34.8(C-10)，44.4(C-1')，117.7(C-2')，143.2(C-3')，39.4 (C-4')，26.1(C-5')，123.5(C-6')，135.2(C-7')，40.7(C-8')，25.7(C-9')，33.4(C-10')，158.2(C-11')，124.0(C-12')，200.6(C-13')，53.5(C-14')，25.1(C-15')，22.6(C-16'，17')，19.2(C-18')，15.9 (C-19')，16.5(C-20')。以上波譜數(shù)據與文獻［3］對照基本一致，故鑒定化合物為malonganenone E。

化合物2 分子式 C26H38N4O2，白色粉末。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：8.02(s，H-2)，7.68(s，H-8)，3.83(s，H-10)，5.08(d，J=7.5 Hz，H-1')，5.47 (t，J=7.5 Hz，H-2')，2.10(m，H-4'，5')，5.06(m，H-6')，2.00(m，H-8'，9')，5.20(t，J=6.5 Hz，H-10')，2.99(s，H-12')，2.26(d，J=7.0 Hz，H-14')，2.08(m，H-15')，0.90(d，J=6.5 Hz，H-16'，17')，1.59(s，H-18')，1.57(s，H-19')，1.78(s，H-20');13C NMR(CDCl3，125 MHz)δ：147.2(C-2)，147.3 (C-4)，115.0(C-5)，162.8(C-6)，140.1(C-8)，34.8 (C-10)，44.4(C-1')，117.6(C-2')，143.4(C-3')，39.7(C-4')，26.1(C-5')，123.6(C-6')，135.7(C-7')，39.4(C-8')，26.5(C-9')，130.9(C-10')，128.9 (C-11')，53.5(C-12')，200.6(C-13')，50.2(C-14')，25.4(C-15')，22.6(C-16'，17')，19.1(C-18')，15.9(C-19')，16.5(C-20')。以上波譜數(shù)據與文獻［3］對照基本一致，故鑒定化合物為malonganenone D。

化合物3 分子式 C27H41N4O3，白色粉末。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：7.68(s，H-8)，3.65(s，H-10)，3.83(s，H-11)，5.09(d，J=7.5 Hz，H-1')，5.48 (t，J=7.5 Hz，H-2')，2.05(m，H-4')，2.15(m，H-5')，5.06(t，J=6.5 Hz，H-6')，2.10(m，H-8')，2.15 (m，H-9')，5.25(t，J=6.5 Hz，H-10')，3.08(s，H-12')，2.25(d，J=6.5 Hz，H-14')，2.18(m，H-15')，0.97(d，J=6.5 Hz，H-16'，17')，1.71(s，H-18')，1.59(s，H-19')，1.79(s，H-20');13C NMR(CDCl3，125 MHz)δ：150.3(C-2)，147.9(C-4)，108.8(C-5)，157.6(C-6)，140.1(C-8)，27.7(C-10)，29.7(C-11)，44.4(C-1')，117.6(C-2')，145.1(C-3')，39.4 (C-4')，26.1(C-5')，123.5(C-6')，135.9(C-7')，39.2(C-8')，39.7(C-9')，128.8(C-10')，136.1(C-11')，52.4(C-12')，203.9(C-13')，50.7(C-14')，24.3(C-15')，22.5(C-16'，17')，16.1(C-18')，15.9 (C-19')，16.4(C-20')。以上波譜數(shù)據與文獻［3］對照基本一致，故鑒定化合物為nuttingin A。

化合物4 分子式 C10H13N5O4，白色針晶。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ：8.34(s，H-2)，8.13(s，H-8)，7.34(s，NH2)，5.88(d，J=6.0 Hz，H-1')，4.61(dd，J=11.0，6.0 Hz，H-2')，4.16(dd，J=6.5，3.5 Hz，H-3')，3.96(dd，J=6.5，3.5 Hz，H-4')，3.68，3.55(m，H-5');13C NMR(DMSO-d6，125 MHz) δ：156.0(C-5)，152.2(C-2)，148.9(C-4)，139.8(C-8)，119.2(C-5)，87.8(C-1')，85.7(C-4')，73.3(C-2')，70.5(C-3')，61.5(C-5')。以上波譜數(shù)據與文獻［4］對照基本一致，故鑒定化合物為腺嘌呤核苷。

化合物5 分子式C8H10N4O2，白色晶體。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：3.41(s，1-CH3)，3.58(s，3-CH3)，3.99(s，7-CH3)，7.50(s，H-8);13C NMR (CDCl3，125 MHz)δ：29.1(N1-Me)，27.1(N3-Me)，29.3(N7-Me)，153.7(C-2)，150.9(C-4)，104.8(C-5)，146.7(C-6)，138.2(C-8)。以上波譜數(shù)據與文獻［5］對照基本一致，故鑒定化合物為1，3，7-三甲基黃嘌呤。

化合物6 分子式 C10H14N2O5，白色晶體。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ：7.69(s，H-6)，6.16(t，J=6.5 Hz，H-1')，2.06(m，H-2')，4.23(s，H-3')，3.75(m，H-4')，3.57(m，H-5')，1.76(s，CH3)，5.23 (br s，3'-OH)，5.02(br s，5'-OH);13C NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ：150.3(C-2)，163.6(C-4)，109.2 (C-5)，136.0(C-6)，83.6(C-1')，39.7(C-2')，71.2 (C-3')，87.1(C-4')，61.2(C-5')，12.1(CH3)。以上波譜數(shù)據與文獻［6］對照基本一致，故鑒定化合物為2'-脫氧胸腺嘧啶核苷。

化合物7 分子式 C6H6N4O，白色晶體。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ：3.88(s，CH3)，7.79 (s，H-8)，8.29(s，H-2);13C NMR(DMSO-d6，125 MHz)δ：35.7(CH3)，120.1(C-5)，143.6(C-2)，150.3(C-4)，152.2(C-8)，154.8(C-6)。以上波譜數(shù)據與文獻［7］對照基本一致，故鑒定化合物為3-甲基-6-次黃嘌呤。

化合物8 分子式C9H12N2O5，白色晶體。1H NMR(DMSO-d6，500 MHz)δ：11.27(br s，H-3)，5.62(d，J=8.2 Hz，H-5)，7.85 1H，d，J=8.2 Hz，H-6)，6.15(dd，J=6.5，7.2 Hz，H-1')，2.08(m，H-2')，4.23(m，H-3')，3.78(dd，J=7.1，3.8 Hz，H-4')，3.55(dd，J=12.1，3.8 Hz，H-5');13CNMR(DMSO-d6，125MHz)δ：150.4(C-2)，163.1(C-4)，101.7 (C-5)，140.4(C-6)，84.0(C-1')，40.0(C-2')，70.3 (C-3')，87.3(C-4')，61.1(C-5')。以上波譜數(shù)據與文獻［8］對照基本一致，故鑒定化合物為2'-脫氧尿苷。

化合物9 分子式 C28H46O4，白色晶體。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：3.97(m，H-3)，2.10(dd，J=12.7，11.1 Hz，H-4)，3.75(br s，H-6)，3.39(br s，H-7)，0.85(s，H-18)，1.24(s，H-19)，1.02(d，J= 6.5 Hz，H-21)，5.16(dd，J=15.2，7.8 Hz，H-22)，5.24(dd，J=15.2，5.9 Hz，H-23)，0.90(d，J=6.5 Hz，H-26)，0.92(d，J=6.5 Hz，H-27)，0.93(d，J= 6.5 Hz，H-28);13C NMR(CDCl3，125 MHz)δ：17.0 (C-19)，17.9(C-18)，18.0(C-28)，19.0(C-26)，19.4(C-11)，21.2(C-27)，22.5(C-21)，25.2(C-15)，26.8(C-16)，30.6(C-2)，30.7(C-1)，34.4(C-25)，34，8(C-10)，38.4(C-12)，39.1(C-9，C-20)，39.5(C-4)，43.0(C-24)，43.2(C-13)，56.3(C-17)，66.8(C-3)，70.4(C-7)，71.4(C-5)，79.4(C-6)，125.8(C-8)，135.3(C-23)，137.4(C-22)，151，3(C-14)。以上波譜數(shù)據與文獻［9］對照基本一致，故鑒定化合物為(22E，24R)-ergosta-8(14)，22-dien-3β，5α，6β，7α-tetrol。

化合物10 分子式 C27H44O，白色晶體。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：5.35(m，H-22)，5.26(m，H-23)，5.17(m，H-6)，3.67(m，H-3)，1.19(s，H-19)，0.92(d，J=6.5 Hz，H-21)，0.86(d，J=7.0 Hz，H-26)，0.85(d，J=7.0 Hz，H-27)，0.67(s，H-18);13C NMR(CDCl3，125 MHz)δ：37.2(C-1)，31.6(C-2)，71.8(C-3)，42.3(C-4)，140.8(C-5)，121.7(C-6)，31.9(C-7)，31.9(C-8)，50.1(C-9)，36.5(C-10)，21.1(C-11)，39.8(C-12)，42.3(C-13)，56.8 (C-14)，24.3(C-15)，28.2(C-16)，56.1(C-17)，11.8(C-18)，19.4(C-19)，36.0(C-20)，18.7(C-21)，134.7(C-22)，130.4(C-23)，39.2(C-24)，29.4 (C-25)，24.3(C-26)，24.4(C-27)，以上波譜數(shù)據與文獻［10］對照基本一致，故鑒定化合物為(22E)-膽甾-5，22-二烯-3β-醇。

化合物11 分子式 C27H46O，白色針晶。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：3.53(m，H-3)，5.35(t，J =2.3 Hz，H-6)，0.68(s，H-18)，1.01(s，H-19)，0.91(d，J=7.2 Hz，H-21)，0.84(d，J=6.5 Hz，H-26)，0.82(3H，d，J=6.5 Hz，H-27);13C NMR (CDCl3，125 MHz)δ：37.2(C-1)，31.6(C-2)，71.8 (C-3)，42.3(C-4)，140.8(C-5)，121.7(C-6)，31.9 (C-7)，31.9(C-8)，50.1(C-9)，36.5(C-10)，21.1 (C-11)，39.8(C-12)，42.3(C-13)，56.8(C-14)，24.3(C-15)，28.2(C-16)，56.1(C-17)，11.8(C-18)，19.4(C-19)，36.1(C-20)，18.7(C-21)，36.2 (C-22)，23.8(C-23)，39.5(C-24)，28.0(C-25)，22.8(C-27)。以上波譜數(shù)據與文獻［11］對照基本一致，故鑒定化合物為膽甾醇。

化合物12 分子式C36H73NO4，白色針晶。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：8.06(br d)，5.07～5.12 (m，H-2)，4.48～4.50(dd H-1)，4.38～4.41(t，H-3)，4.27～4.30 1H，t，H-4)，4.49(br s)，2.44～2.48(t，H-2'')，1.94～1.96(m，H-5)，1.24［m，(CH2)11，H-1'，2'，1'''，2'''，3'''］，0.83～0.87(t，H-3');13C NMR(CDCl3，125 MHz)δ：62.5(C-1)，54.2(C-2)，76.4(C-3)，74.1(C-4)，34.0(C-5)，31.2(C-6)，31.2［(CH2)11］33.2(C-1')，26.8(C-2')，14.3(C-3')，31.2［(CH2)9］，174.5(C-1'')，36.9(C-2'')，27.6(C-3'')，31.2(C-4'')，33.4(C-1''')。以上波譜數(shù)據與文獻［12］對照基本一致，故鑒定化合物為(2S，3S，4R)-N-hexadecanoyl-2-amino-1，3，4-eicosanetriol。

化合物13 分子式C33H63NO4，白色針晶。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：0.87(t，J=7.0 Hz，H3-18，H3-14')，1.25—1.33(br s，H2-12—H2-17，H2-5'—H2-13')，1.36(m，H2-11)，1.50(m，Hb-3')，1.58(br s，H3-19)，1.60(m，Ha-3')，1.95(dd，J= 6.5 Hz，H2-10)，2.06(m，H2-7)，2.11(m，H2-6)，2.21(m，OH-3，OH-2'，OH-1)，3.42(br s，Ha-1)，3.71(m，H-2)，3.90(d，J=11.5Hz，Hb-1)，4.26(br s，H-3)，5.35(m，H-8)，5.53(1H，m，H-4)，5.78(m，H-5)，6.37(d，J=8.1 Hz，NH)。以上波譜數(shù)據與文獻［13］對照基本一致，故鑒定化合物為(2S，2'R，3R，4E，8E)-N-2'-Hydroxytetradecanoyl-2-amino-9-methyl-4，8-octadecaadiene-1，3-diol。

化合物14 分子式 C21H44O3，白色針晶。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：3.72(1H，dd，J=11.4，3.7 Hz，H-1a)，3.65(1H，dd，J=11.7，5.1 Hz，H-1b)，3.86(1H，m，H-2)，3.49(4H，m，H-3，-1')，1.58 (2H，m，H-2')，1.26(30H，br s，H-3'～17')，0.88 (3H，t，J=7.0 Hz，H-18')。以上波譜數(shù)據與文獻［14］對照基本一致，故鑒定化合物為鯊肝醇。

化合物15 分子式 C21H44O4，白色蠟狀固體。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：4.72(d，J=5.1 Hz，2-OH)，4.59(t，J=5.8 Hz，1-OH)，3.85(m，H-2)，3.67(m，H-3)，3.44～3.54(m，H-1，1')，1.57 (m，H-2')，1.25(H-3'～15')，0.88(t，J=6.7 Hz，H-16')。以上波譜數(shù)據與文獻［15］對照基本一致，故鑒定化合物為十六烷基甘油醚。

化合物16 分子式 C57H104O6，無色油狀。1H NMR(CDCl3，500 MHz)δ：5.34(m，H-9'，H-9''，H-10'，H-10'')，5.27(m，H-2)，4.31(dd，J=11.7，6.0 Hz，H-1，H-3)，4.16(dd，J=11.7，6.0 Hz，H-1，H-3)，2.31 m，H-2'，H-2'')，0.88(t，J=2.5 Hz，H-18'，H-18'')。以上波譜數(shù)據與文獻［16］對照基本一致，故鑒定化合物為三油酸甘油酯。

化合物17 分子式 C11H18O3，白色針晶。1H NMR(CD3OD，500 MHz)δ：0.91(t，J=7.0 Hz，9-CH3)，1.80(s，3-CH3)，1.94(s，2-CH3)，1.75(m，H-5)，1，95(m，H-5)，1.32-1.35(m，H-7)，1.18(m，H-6)，1.32(m，H-6)，1.21(m，H-8)，1.38(m，H-8);13C NMR(CD3OD，125 MHz)δ：174.5(C-1)，160.4 (C-2)，125.7(C-3)，109.2(C-4)，36.9(C-5)，32.8 (C-7)，23.8(C-6)，23.5(C-8)，14.2(C-9)，10，8(2-Me)，8.27(3-Me)。以上波譜數(shù)據與文獻［17］對照基本一致，故鑒定化合物為4-hydroxy-2，3-dimethyl-2-nonen-4-olide。

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Chemical Constituents of South China Sea Gorgonian Melitodes squarnata Nutting

HUANG Li-si1，2，HE Fei1，WANG Ping1，2，ZHANG Xiao-yong1，QI Shu-hua1*1Guangdong Key laboratory of Marine Materia Medica，South China Sea Institute of Oceanology，Chinese Academy of Sciences，Guangzhou 510301，China;2Graduate School of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China

Seventeen compounds were isolated by silica gel column，sephadex LH-20 and HPLC chromatograph，and their structures were identified to be malonganenone E(1)，malonganenone D(2)，nuttingin A(3)，adenosine(4)，1，3，7-trimethyl-xanthine(5)，2'-deoxythymidine(6)，3-methyl-6-hypoxanthine(7)，2'-deoxyuridine(8)，(22E，24R)-ergosta-8(14)，22-dien-3β，5α，6β，7α-tetrol(9)，(22E)-cholest-5，22-dien-3β-ol(10)，cholesterol(11)，(2S，3S，4R)-N-hexadecanoyl)-2-amino-1，3，4-eicosanetriol(12)，(2S，2'R，3R，4E，8E)-N-2'-hydroxytetradecanoyl-2-amino-9-methyl-4，8-octadecaadiene-1，3-diol(13)，batyl alcohol(14)，cetyl glycerin ether(15)，glycerol trioleate(16)，and hydroxy-2，3-dimethyl-2-nonen-4-olide(17)on the basis of spectroscopic analysis and comparison with literatures..

gorgonian;Melitodes squarnata;second metabolites

1001-6880(2012)04-0432-06

2011-05-20 接受日期：2011-11-15

國家自然科學基金項目(20872151，40976090)

*通訊作者 Tel：86-20-89022112;E-mail：shuhuaqi@scsio.ac.cn

R284.2

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