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    一種新型己基咔唑(還原)席夫堿的合成

    2012-11-21 06:02:36張燕燕劉萬定吳杰穎
    合成化學 2012年3期
    關(guān)鍵詞:咔唑席夫堿濾餅

    張燕燕, 劉萬定, 吳杰穎

    (安徽大學 化學化工學院,安徽 合肥 230039)

    近年來,基于金屬離子誘導產(chǎn)生熒光的化學傳感器倍受關(guān)注,因此合成新型熒光化合物、制備熒光傳感器成為研究熱點之一[1,2]。咔唑作為很好的給電子基團,具有很強的熒光,穩(wěn)定性高且易于修飾,因此可以用于合成熒光化合物[3,4]。席夫堿是一類重要的有機配體,與金屬形成的配合物在催化、醫(yī)藥、腐蝕、新材料開發(fā)等領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用[5,6]。三羥甲基氨基甲烷(2)具有多個配位點,易于與金屬離子進行超分子組裝[7,8],有望形成結(jié)構(gòu)新穎性質(zhì)優(yōu)秀的配合物。

    為了利用席夫堿的多個配位點與金屬離子配位,研究其配合物的熒光性質(zhì)及構(gòu)效關(guān)系,為新型熒光傳感器的研發(fā)提供實驗依據(jù),本文采用N-己基咔唑單醛(1)與2反應(yīng),合成了一種新型己基咔唑席夫堿(3); 在硼氫化鈉存在下3被還原成穩(wěn)定的[9,10]己基咔唑還原席夫堿(4, Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR, ESI-MS和IR表征。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    Bruker 400 Ultrashield型核磁共振儀(DMSO-d6為溶劑,TMS為內(nèi)標);Nicolet FT-IR-870SX型紅外光譜儀(KBr壓片);Micromass Auto Spec UltimaTOF型質(zhì)譜儀。

    咔唑,二氯甲烷和乙酸乙酯,工業(yè)品,使用前經(jīng)常規(guī)純化處理;其余所用試劑均為分析純。

    1.2 合成

    (1)1的合成

    在三口瓶中加入NaH 2.88 g(120 mmol)及少量DMF,回流冷凝管末端接油封,攪拌下于室溫緩慢滴加咔唑16.70 g(100 mmol)的DMF溶液30 mL,滴畢,反應(yīng)30 min;滴加溴己烷16 mL(110 mmol),滴畢,反應(yīng)2 h。倒入大量冰水中攪拌,用NaOH水溶液調(diào)節(jié)至pH 8,攪拌1 h;抽濾,濾餅用乙醇重結(jié)晶得白色針狀晶體N-己基咔唑15.87 g,收率95%。

    Scheme1

    在三口瓶中加入DMF 32 mL,攪拌下加入N-己基咔唑10.00 g(40 mmol),冰浴冷卻,攪拌使其完全溶解;緩慢滴加三氯氧磷65 mL(700 mmol),滴畢,升溫至40 ℃反應(yīng)30 min。趁熱倒入大量冰水中,用NaOH水溶液調(diào)節(jié)至pH 8,反應(yīng)1 h。用CH2Cl2(3×30 mL)萃取,合并萃取液,用蒸餾水反復洗滌后加石油醚分散出固體,過濾,濾餅經(jīng)柱層析[洗脫劑:V(石油醚) ∶V(乙酸乙酯)=10 ∶1]分離得淡黃色固體19.01 g,收率90%。

    (2) 4的合成

    在三口燒瓶中加入2 1.21 g(10 mmol)和無水乙醇80 mL,回流管末端接油封,微熱下攪拌使其完全溶解;氮氣保護下緩慢滴加12.79 g(10 mmol)的無水乙醇(20 mL)溶液(約30 min),緩慢加熱至回流,反應(yīng)4 h(TLC跟蹤)。冷卻至室溫,攪拌下加入NaBH40.57 g(15 mmol),反應(yīng)3 h。減壓蒸出大部分乙醇得白色黏稠物,加水50 mL溶解,用鹽酸調(diào)節(jié)至pH 5(形成4鹽酸鹽),用CH2Cl2(4×25 mL)萃取,水層過濾,濾液用10%NaOH溶液調(diào)節(jié)至pH 8~9(產(chǎn)生大量白色沉淀),抽濾,濾餅用50%乙醇重結(jié)晶得白色固體4 2.60 g,收率68%;1H NMRδ: 0.78~0.83(t, 3H, CH3), 1.19~1.26(m, 6H, CH2), 1.74~1.78(t, 2H, NCH2CH2), 3.69~3.71(d, 6H, CH2OH), 4.40~4.44(t, 4H, NCH2), 5.40~5.43(t, 3H, OH), 7.21~7.26(t, 1H, ArH), 7.46~7.50(t, 1H, ArH), 7.59~7.67(q, 3H, ArH), 8.10~8.13(d, 1H, ArH), 8.29(s, 1H, ArH); IRν: 3 330, 3 055, 2 957, 2 928, 2 854, 1 597, 1 492, 1 487, 1 382, 1 056, 809, 742, 724 cm-1; ESI-MSm/z: 385(M++H)。

    2 結(jié)果與討論

    110 mmol,其余反應(yīng)條件同1.2(2),分別考察了n(1) ∶n(2),反應(yīng)時間,NaBH4用量及還原反應(yīng)時間對合成4的影響,結(jié)果見表1。由表1可見,合成4的最佳反應(yīng)條件為:110 mmol,n(1) ∶n(2)=1 ∶1,反應(yīng)時間4 h; NaBH415 mmol,還原反應(yīng)時間3 h,收率68%。

    表 1 反應(yīng)條件對合成4的影響*Table 1 Effect of reaction conditions on the synthesis of 4

    *1 10 mmol,其余反應(yīng)條件同1.2(2)

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