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    N-氰基-亞胺酯衍生物的合成新方法*

    2011-11-27 04:45:14馬文博
    合成化學(xué) 2011年4期
    關(guān)鍵詞:氰基芳基雙鍵

    馬文博,尹 平,何 菱

    (四川大學(xué) 華西藥學(xué)院 靶向藥物與釋藥系統(tǒng)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,四川 成都 610041)

    N-氰基-亞胺酯(1)是重要的藥物合成中間體[1,2],其合成方法文獻(xiàn)報(bào)道不多。Robert Huffman等[3]采用原羧酸酯,單氰胺和乙酸酐于130 ℃~150 ℃反應(yīng)制得1,收率中等。該方法的缺點(diǎn)是,若芳基底物連有取代基團(tuán)時(shí),則目標(biāo)產(chǎn)物收率不足30%;由于原羧酸酯的制備需要使用毒性較大的氰基化合物,加上苛刻的高溫條件,使其應(yīng)用受到了限制。近年來(lái)有一些專利報(bào)道了1的合成方法,但內(nèi)容都僅局限于在原路線下的工藝改進(jìn)[4]。到目前為止,還沒(méi)有采取芳基乙烯類化合物為原料合成1的相關(guān)報(bào)道。

    本文報(bào)道合成1的新方法:以甲醇為溶劑,N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為氧化劑,單氰氨與β-硝基芳基乙烯(2a~2e)反應(yīng)合成了一系列N-氰基-亞胺酯衍生物(1a~1e,Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR和HR-MS確證。該方法制備過(guò)程簡(jiǎn)易,反應(yīng)條件溫和,為進(jìn)一步合成具有活性的雜環(huán)化合物合成提供了技術(shù)基礎(chǔ)。此外,該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了碳碳雙鍵的斷裂和胺化的串聯(lián)反應(yīng),對(duì)于今后的該類方法學(xué)研究具有一定的借鑒意義。

    在最初的合成設(shè)想中,我們擬采用單氰胺為氮源,以氮賓的插入方式與β-取代的苯乙烯反應(yīng)合成氮雜環(huán)丙烷,但沒(méi)有成功。

    CompabcdeArC6H5-p-MeOC6H4-p-BrC6H4-m-BrC6H4-1-naphthyl

    Scheme1

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 儀器與試劑

    Varian Inova 400型核磁共振儀(CDCl3為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo) );Bruker Daltonics Data Analysis 3.2型質(zhì)譜儀。

    2a~2e,NBS,tBuONa,分析純,成都科龍?jiān)噭┯邢薰?;單氰胺,分析純,北京百靈威試劑有限公司。

    1.2 合成(以1a為例)

    將β-硝基苯乙烯(2a)74.6 mg(0.5 mmol),單氰胺84.0 mg(2 mmol)和叔丁醇鈉192.2 mg(2 mmol)溶于甲醇(2 mL)中,于室溫?cái)嚢?0 min;加入NBS 356.0 mg(2 mmol),于50 ℃反應(yīng)12 h。減壓蒸除甲醇,殘余物加水10 mL,用二氯甲烷(3×5 mL)萃取,合并萃取液,依次用飽和硫代硫酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌,無(wú)水Na2SO4干燥,濃縮后經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=98∶2]分離得N-氰基-苯基亞胺甲酯(1a),產(chǎn)率51%。

    用類似的方法合成1b~1e(洗脫劑:A=97∶3)。

    1a: 無(wú)色液體,產(chǎn)率51%;1H NMRδ: 8.10~8.08(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.65~7.61(t,J=7.6 Hz, 1H), 7.54~7.50(t,J=7.6 Hz, 2H), 4.07(s, 3H);13C NMRδ: 175.0, 133.9, 129.5, 129.0, 128.8, 113.5, 57.0; HR-MS(ESI)m/z: Calcd for C9H8N2ONa{[M+Na]+} 183.052 9, found 183.052 4。

    1b: 白色固體,產(chǎn)率42%;1H NMRδ: 8.17~8.15(d,J=8.8 Hz, 2H), 6.99~6.97(d,J=8.8 Hz, 2H), 4.03(s, 3H), 3.89(s, 3H);13C NMRδ: 173.7, 163.9, 131.1, 121.6, 114.1, 113.9, 56.5, 55.6; HR-MS(ESI)m/z: Calcd for C10H10NO2Na{[M+Na]+} 213.063 4,found 213.064 7。

    1c: 白色固體,產(chǎn)率43%;1H NMRδ: 7.99~7.97(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.68~7.66(d,J=8.4 Hz, 2H), 4.06(s, 3H);13C NMRδ: 173.7, 132.3, 130.1, 129.0, 128.1, 112.9, 56.9; HR-MS(ESI)m/z: Calcd for C9H7N2ONa{[M+Na]+} 260.963 4, found 260.963 4。

    1d: 白色固體,產(chǎn)率46%;1H NMRδ: 8.14~8.11(m, 2H), 7.77~7.75(m, 1H), 7.43~7.39(t,J=8.0 Hz, 1H), 4.08(s, 3H);13C NMRδ: 173.2, 136.7, 131.5, 131.0, 130.4, 127.3, 122.9, 112.7, 57.1; HR-MS(ESI)m/z: Calcd for C9H7N2ONa{[M+Na]+} 260.963 4,found 260.963 4。

    1e: 白色固體,產(chǎn)率42%;1H NMRδ: 8.24~8.22(d,J=8.0 Hz, 1H), 8.10~8.09(d,J=6.8 Hz, 1H), 7.88(s, 2H), 7.68(s, 3H), 4.20(s, 3H);13C NMRδ:180.3, 133.4, 132.8, 129.2, 128.8, 128.6, 128.5, 127.6, 127.5, 125.5, 124.7, 113.6, 58.2; HR-MS(ESI)m/z: Calcd for C13H10N2ONa{[M+Na]+} 233.068 5,found 233.069 2。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 反應(yīng)機(jī)理

    在由2制取1的過(guò)程中,涉及到碳碳雙鍵的斷裂和胺化反應(yīng)。我們認(rèn)為首先在強(qiáng)堿和氧化劑的條件下,雙鍵發(fā)生了斷裂,繼而通過(guò)縮合和甲醇加成得到氮雜縮醛中間體,最后通過(guò)NBS氧化脫氫得到1(Scheme 2)。本文使用tBuONa/NBS體系完成了碳碳雙鍵的斷裂,相對(duì)于其它斷鍵方法相對(duì)較為溫和;同時(shí)NBS的氧化條件也較為簡(jiǎn)易,為氮雜縮醛類衍生物的氧化方法提供了借鑒。

    Scheme2

    2.2 β-位取代基對(duì)產(chǎn)率的影響

    以合成1a為模板,考察β-位取代基對(duì)1a產(chǎn)率的影響,結(jié)果見(jiàn)表1。由表1可見(jiàn),當(dāng)β-位取代基由NO2換為H時(shí),無(wú)法得到1a;換為拉電子基(如氰基和甲酰基等)時(shí),會(huì)得到相應(yīng)的產(chǎn)物,但總體比較來(lái)看,還是β-位取代基為NO2時(shí)的產(chǎn)率較高。

    表1 β-位取代基對(duì)1a產(chǎn)率的影響*

    [1] Zarguil A, Boukhris S, El Efrit M Letal.Easy access to triazoles,triazolopyrimidines,benzimidazoles and imidazoles from imidates[J].Tetrahedron Lett,2008,49:5883-5886.

    [2] Huffman K R, Schaefer F C.N-cyanoimidates[J].J Org Chem,1963,28:1816-1821.

    [3] He R J, Ching S M, Lam Y L. Traceless solid-phase synthesis of substituted xanthines[J].J Comb Chem,2006,8:923-928.

    [4] Kammoun M, Chihi A, Hajjem B,etal.Facile and convenient synthesis of 1-perfuoroalkyl-1,2,4-triazoles[J].Synthetic Communications,2008,38:148-153.

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