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    扁核木屬植物化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

    2011-11-07 03:11:31周海燕楊峻山
    中國(guó)現(xiàn)代中藥 2011年5期
    關(guān)鍵詞:果油類化合物化合物

    周海燕,楊峻山

    (1.中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所,北京 100193;2.中國(guó)藥材公司,北京 102600)

    扁核木屬植物化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

    周海燕1,2,楊峻山1*

    (1.中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所,北京 100193;2.中國(guó)藥材公司,北京 102600)

    綜述了扁核木屬植物的化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展,為扁核木屬植物的進(jìn)一步研究和開(kāi)發(fā)利用提供參考依據(jù)。

    扁核木屬;化學(xué)成分;藥理作用

    扁核木屬植物(Prinsepia)隸屬于薔薇科(Rosaceae),共有5種,我國(guó)有4種,分布于西南部至東北部,臺(tái)灣亦產(chǎn)[1]。該屬部分植物具有較高應(yīng)用價(jià)值。如青刺尖Prinsepia utilisRoyle,種子富含油脂,一般出油率30%左右,可供食用、制皂、點(diǎn)燈用;嫩尖可當(dāng)蔬菜食用;在云南,莖、葉、果、根還用于治療癰疽毒瘡、風(fēng)火牙痛、蛇咬傷、骨折、槍傷等[1]。蕤核Prinsepia unifloraBatal.,果實(shí)可釀酒、制醋或食用[2];果核即蕤仁,是我國(guó)傳統(tǒng)中藥,一直被歷版《中國(guó)藥典》收載,自古主要作為眼科專藥,隨證配伍,遍及眼科各種疾病,臨床應(yīng)用極其廣泛[2]。本文就歷年扁核木屬植物的化學(xué)成分及藥理活性的研究報(bào)告予以綜述,期望為該屬植物的開(kāi)發(fā)利用提供依據(jù)。

    1 化學(xué)成分

    1.1 黃酮類

    從扁核木屬植物分離出的黃酮類成分較少,至今分離得到左旋-表兒茶精(L-epicatechin)[3]、槲皮素(quercetin)和山柰酚(kaempferol)3個(gè)黃酮類化合物[4],化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

    圖1 從扁核木屬植物中分離得到的黃酮類化合物結(jié)構(gòu)式

    1.2 木脂素類

    Kilidha等[3]從青刺尖莖的乙醇提取物中分離得到1個(gè)雙環(huán)氧木脂素化合物:青刺尖酯醇(prinsepiol)。李宏軒等[5]從蕤仁的95%乙醇提取物中分離得到1個(gè)苯并二氫呋喃類木脂素:balanophonin?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖2。

    圖2 從扁核木屬植物中分離得到的木脂素類化合物結(jié)構(gòu)式

    1.3 甾體及其苷類

    從扁核木屬植物中分離到的化合物有β-谷甾醇(β-sitosterol)、胡蘿卜苷(daucosterol)、豆甾(stigmast-4-ene-3β,6β-diol)[3-5]?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 3。

    1.4 三萜類

    迄今從扁核木屬植物中分離鑒定了10個(gè)三萜類化合物,分別是烏蘇酸(Ursolic acid)、齊墩果酸(Oleanolic acid)、2α-羥基烏蘇酸(Corosolic acid)、2α-羥基齊墩果酸(Maslinic acid)、坡模酸(Pomolic acid)、委陵菜酸(Tormentic acid)、2,3-斷-19α-羥基-12-烯-烏蘇-2,3,28-三羧酸(Cecropiacic acid)、3-O-trans-對(duì)羥基桂皮?;瓴怂幔?-O-trans-p-coumaroyltormentic acid)、3-O-cis-對(duì)羥基桂皮?;瓴怂?(3-O-cis-p-coumaroyltormentic acid)、里 白 烯(hop-22(29)-ene)[5-6]。化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 4。

    圖3 從扁核木屬植物中分離得到的甾體及其苷類化合物結(jié)構(gòu)式

    圖4 從扁核木屬植物中分離得到的三萜類化合物結(jié)構(gòu)式

    1.5 半萜類

    胡君一等[6-7]從青刺尖的乙醇提取物中分離鑒定了2個(gè)半萜類化合物:(+)-(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone和(+)-(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖5。

    1.6 簡(jiǎn)單有機(jī)醛酸類

    圖5 從扁核木屬植物中分離得到的半萜類化合物結(jié)構(gòu)式

    從蕤仁的95%乙醇提取物中分離得到阿魏醛(ferulaldehyde)、香草酸(vanillic acid)、原兒茶酸(protocatechuic acid)、沒(méi)食子酸(gallic acid)、丁二酸(succinic acid)、1-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-1,2,3-propanetriol、N-acetyl-glutamic acid等[4-5]?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖6。

    圖6 從扁核木屬植物中分離得到的簡(jiǎn)單有機(jī)醛酸類化合物結(jié)構(gòu)式

    1.7 氰苷類

    Matthias等[8]從蕤核葉中分離得到氰苷Osmaronin epoxide和Sutherlandin?;瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖7。

    圖7 從扁核木屬植物中分離得到的氰苷類化合物結(jié)構(gòu)式

    1.8 單萜類

    Rai等[9]對(duì)青刺尖葉片的化學(xué)成分也進(jìn)行了較為深入的研究,根據(jù)來(lái)自青刺尖葉片的大量蒸餾物的GC-MS分析顯示青刺尖的葉片含有20多種化合物,其中13種揮發(fā)性單萜類化合物已經(jīng)被確定:Limonene, 1-8-cineole, o-cymene, bergamal, cislinalooloxide,cis-sabinene hydrate,linalool,trans-terpineol,2-undecanone,isomenthol,α-terpineol,2-dodecanol,tridecanone。

    1.9 脂肪醇

    王毓杰等[10]從青刺尖的95%乙醇提取物中分離得到了1個(gè)脂肪醇類化合物——正三十四烷醇。

    1.10 脂肪酸

    古昆等[11]運(yùn)用毛細(xì)管色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法(GCMS)鑒定了青刺果油中棕櫚酸、硬脂酸、花生酸、油酸、亞油酸、亞麻酸等多種脂肪酸類化合物成分,結(jié)果表明油酸、亞油酸及α-亞麻酸等不飽和脂肪酸含量超過(guò)80%。

    1.11 其他類化合物

    Plouvier[12]從青刺尖中分離得到氰化物,F(xiàn)ikenscher等[13]分析表明幼枝含氰(cyanogen),Luthra等[14]從青刺尖中分離的大多肽和氨基酸類化合物。

    2 扁核木屬植物藥理作用

    2.1 抗炎

    王毓杰等[10]采用二甲苯所致小鼠耳腫脹炎癥模型和蛋清所致的大鼠足腫脹模型,研究了乙醇提取物的石油醚部位、醋酸乙酯部位、水部位以及青刺尖水提取的體外抗炎作用,結(jié)果表明不同的提取溶劑部位具有不同程度的抗炎作用,其中青刺尖水提取大劑量組、乙醇提取物的醋酸乙酯部位大劑量組為抗炎的最佳有效部位。

    2.2 免疫調(diào)節(jié)作用

    在對(duì)青刺尖中三萜類化合物進(jìn)行淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化的免疫抑制活性試驗(yàn)時(shí),發(fā)現(xiàn)烏蘇酸、齊墩果酸、2α-羥基烏蘇酸、2α-羥基齊墩果酸、坡模酸具有較強(qiáng)的免疫抑制活性,其強(qiáng)度與地塞米松相當(dāng)[7]。

    2.3 降血糖

    青刺果多糖能顯著降低四氧嘧啶誘導(dǎo)糖尿病小鼠的血糖值,且隨著療程的進(jìn)行,血糖值逐漸降低接近正常,表明青刺果多糖具有降低糖尿病小鼠血糖作用,且其降血糖作用與療程有關(guān),此外還具保護(hù)肝、腎、心肌的作用[15-17]。

    青刺果黃酮同樣對(duì)四氧嘧啶誘導(dǎo)的糖尿病小鼠具有降血糖和降血脂的作用,能抑制糖尿病小鼠肝臟腫大,減輕肝臟組織病理變化,有效延緩糖尿病引起的肝臟損傷,并對(duì)腎臟具有一定的保護(hù)作用[18-19]。

    2.4 調(diào)節(jié)血脂

    張春筍等[20]在高脂造模中系統(tǒng)研究發(fā)現(xiàn),青刺果油具有調(diào)節(jié)血脂作用,能顯著降低大鼠TC、TG、肝臟脂肪含量、糞便中脂質(zhì)含量,同時(shí)顯著升高HDL-c、HL酶活性。

    2.5 抗氧化作用

    張曉鵬等[21]對(duì)青刺果油進(jìn)行了抗氧化作用的研究,表明除低劑量組外各組大鼠的血清SOD水平都顯著升高,說(shuō)明一定劑量水平的青刺果油具有升高高血脂大鼠血清SOD水平的作用,具有較好的抗氧化活性。

    2.6 抑菌作用

    朱正良等[22]分別提取了青刺尖、迷迭香、金銀花和金錢(qián)草中的抑菌成分,進(jìn)行了青刺尖抑菌對(duì)比試驗(yàn)。結(jié)果表明青刺尖水提取液有更強(qiáng)的抑菌效果,抑菌濃度低,熱穩(wěn)定性更好。其中對(duì)細(xì)菌(尤其是大腸桿菌和金黃色葡萄球菌)的抑菌效力比對(duì)酵母、霉菌的更為顯著;對(duì)青霉及根霉的抑制作用相對(duì)較弱。

    賈琳等[23]比較了青刺果油與普洱茶水抗菌效果,結(jié)果發(fā)現(xiàn)青刺果油、普洱茶果油、普洱茶水、青刺果油普洱茶水混合液都有一定的抑菌作用,但青刺果油普洱茶水混合液的抑菌效果較好,當(dāng)溶液的濃度為6.25 mg·mL-1、pH值為6、溫度為10℃時(shí),青刺果油普洱茶水混合液有較好的抑菌效果。

    2.7 抑制血小板聚集作用

    張曉鵬等[21]采用比濁法測(cè)定不同劑量青刺尖油對(duì)血小板聚集率的影響,實(shí)驗(yàn)中選擇n23系列多不飽和脂肪酸含量較高的深海魚(yú)油為對(duì)照。結(jié)果顯示,深海魚(yú)油在一定劑量時(shí)對(duì)血小板聚集的抑制明顯高于低劑量青刺果油,而與相同劑量的青刺果油相比無(wú)顯著差異。

    3 結(jié)語(yǔ)

    扁核木屬植物主要含黃酮、木脂素、甾體、三萜、脂肪油等化合物,藥理作用表現(xiàn)在抗炎、免疫調(diào)節(jié)、降血糖、調(diào)節(jié)血脂、抗氧化、抑菌等方面,具有很大的藥用價(jià)值和開(kāi)發(fā)前景。目前扁核木屬植物的藥理、藥化和臨床應(yīng)用方面的研究不多,有必要對(duì)該屬植物進(jìn)行深入系統(tǒng)的研究,在民間用藥的基礎(chǔ)上進(jìn)行系統(tǒng)的活性成分和生物活性研究,加強(qiáng)與化學(xué)成分相配合的藥理篩選,促進(jìn)本屬資源的進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用。

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    *楊峻山,E-mail:junshanyang@sina.com

    2011-03-11)

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