認(rèn)真審題 提煉綱要

摘 要：寫出符合特定條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，是高考主要題型之一.對(duì)學(xué)生而言，正確書寫同分異構(gòu)體存在一定難度.因此，教師需要培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真審題的習(xí)慣，強(qiáng)化信息綱要的提取能力，幫助學(xué)生正確掌握不同類型的有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫.

關(guān)鍵詞：高中化學(xué)；同分異構(gòu)體；書寫解題

中圖分類號(hào)：G632

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1008-0333（2024）30-0119-03

收稿日期：2024-07-25

作者簡介：童光明（1971.6—），男，陜西省漢中人，本科，高級(jí)教師，從事高中化學(xué)教學(xué)研究.

有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫主要考查學(xué)生預(yù)測分子結(jié)構(gòu)、異構(gòu)構(gòu)造分子以及定向設(shè)計(jì)分子的能力.在解決有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫時(shí)，學(xué)生應(yīng)認(rèn)真審題，明確題目要求的為構(gòu)造異構(gòu)體還是立體異構(gòu)體，才能夠準(zhǔn)確把握題目綱要，利用相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)，實(shí)現(xiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體的正確書寫^［1］.

1 有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫知識(shí)點(diǎn)梳理

在高中有機(jī)化學(xué)中，分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體，具體如下：

（1）碳骨架異構(gòu)：碳骨架異構(gòu)是指分子式相同但碳原子的連接方式不同而形成的同分異構(gòu)體.在書寫時(shí)，需要考慮碳原子之間的不同連接方式，如直鏈、支鏈等；如C₅H₁₂戊烷有三種同分異構(gòu)體.

（2）官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)是指分子式相同但官能團(tuán)不同而形成的同分異構(gòu)體.官能團(tuán)異構(gòu)又可分為類別、位置異構(gòu).在書寫官能團(tuán)異構(gòu)時(shí)，應(yīng)首先確定其具體形式，然后按照規(guī)則進(jìn)行書寫^［2］.針對(duì)類別異構(gòu)，應(yīng)先研究分子式，計(jì)算不飽和度，隨后進(jìn)行分類書寫；在書寫位置異構(gòu)時(shí)，則應(yīng)先書寫碳骨架，隨后移動(dòng)官能團(tuán)位置.

（3）順反異構(gòu)：順反異構(gòu)主要存在于碳碳雙鍵連接不同的原子或原子團(tuán)時(shí).由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此存在順式和反式兩種構(gòu)型.如2—丁烯便存在順反兩種結(jié)構(gòu).

（4）手性異構(gòu)：手性異構(gòu)是指分子式相同但如同左右手一樣互為鏡像而不能重合的異構(gòu)體.如乳酸分子的空間構(gòu)型便為典型的手性異構(gòu).

2 有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的經(jīng)典例題解析

從近年來的高考題型來看，常以現(xiàn)代技術(shù)為背景，將有機(jī)物同分異構(gòu)體判斷與書寫整合在一起，綜合考查學(xué)生的知識(shí)運(yùn)用能力.在解答此類有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫習(xí)題時(shí)，學(xué)生需要仔細(xì)審題，了解題目所考查的知識(shí)點(diǎn)，以此為突破口，完成正確書寫^［3］.

例1 （2024全國甲卷理綜化學(xué)·節(jié)選）白藜蘆醇（化合物I）具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效.以下是某課題組合成化合物I的路線，如圖1.

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為.

（7）I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）.

①含有手性碳（連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳）；

②含有兩個(gè)苯環(huán)；

③含有兩個(gè)酚羥基；

④可發(fā)生銀鏡反應(yīng).

解析 （2）對(duì)比A的分子式（C₇H₆O₄N₂）和B的分子式（C₇H₁0N₂）可知，該過程為失氧加氫過程，所以結(jié)構(gòu)上的變化為兩個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為兩個(gè)氨基，則B的機(jī)構(gòu)簡式為CH₃H₂NNH₃.

（7）I的同分異構(gòu)體中，除兩個(gè)苯環(huán)外，還含有2個(gè)碳原子和3個(gè)氫原子，且其除苯環(huán)外的不飽和度為1，在滿足有兩個(gè)（酚）羥基的基礎(chǔ)上能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中必須含有一個(gè)醛基；在結(jié)合含有手性碳可知，該手性碳所連接的原子或基團(tuán)除了H原子和醛基外，分別鏈接兩個(gè)苯環(huán).苯環(huán)上因兩個(gè)（酚）羥基的引入而結(jié)構(gòu)不同，可分為兩種情況：第一種情況（酚）羥基連接在同一個(gè)苯環(huán)上，結(jié)構(gòu)簡式為：21HOHCCHO43、5HOHCCHO6［數(shù)字代表另一個(gè)（酚）羥基的連接位置］

第二種情況，（酚）羥基連在不同苯環(huán)上，結(jié)構(gòu)簡式為：HOHCCHO87、HOHCCHO9故符合條件的I的同分異構(gòu)體共有9種.

3 常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫技巧及判斷3.1 端基官能團(tuán)依托命名方法的同分異構(gòu)體書寫

鹵代烴和醇的命名中，均是先看主鏈，再分析支鏈或官能團(tuán)位置，那么在鹵代烴和醇的同分異構(gòu)體的寫法上可以先寫出碳架異構(gòu)，再分析對(duì)稱或等效情況，然后將鹵素原子和羥基掛在碳鏈上.

例2 C₄H₉Cl的同分異構(gòu)體共有.

解析 從CHCl的碳架異構(gòu)來看，可識(shí)別出該化合物存在兩種基本的碳鏈結(jié)構(gòu)作為骨架基礎(chǔ).第一種結(jié)構(gòu)為一條無支鏈的直鏈形態(tài)，其中四個(gè)碳原子以單鍵依次相連，形成正丁烷的碳架基礎(chǔ)如：CH₃—CH₂—CH₂—CH₃.在此結(jié)構(gòu)中，由于分子對(duì)稱性的存在，1號(hào)和4號(hào)碳原子在化學(xué)環(huán)境上彼此等效，同樣地，2號(hào)和3號(hào)碳原子也構(gòu)成一對(duì)等效碳.基于等效性，氯原子在取代時(shí)展現(xiàn)出兩種模式，分別為CH₃ClCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂ClCH₂CH₃.

第二種結(jié)構(gòu)則表現(xiàn)為另一種支鏈形態(tài)，即異丁烷的碳架基礎(chǔ)：CH₃CHCH₃CH₃.其中一個(gè)碳原子作為中心連接著三個(gè)甲基基團(tuán).在此異構(gòu)體中，由于高度的分子對(duì)稱性，三個(gè)甲基基團(tuán)中的碳原子在化學(xué)上視為等效，而中心碳原子則因其獨(dú)特的連接方式和化學(xué)環(huán)境而與端基相區(qū)分.因此，在氯原子取代時(shí)，存在兩種可能的位置，分別為CHClCH₃CH₃CH₃、CHCH₃CH₃CH₃Cl則共有四種同分異構(gòu)體.

3.2 限定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的書寫

書寫限定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體時(shí)，須明確題目條件.首先，仔細(xì)閱讀題目，明確給出的所有限定條件;其次，根據(jù)碳原子總數(shù)和限定條件（如碳鏈長度、環(huán)狀等），再確定可能的碳鏈骨架，對(duì)于簡單的烴類同分異構(gòu)體，可以從直鏈開始，逐步減少直鏈上的碳原子并增加支鏈，直到所有可能的碳鏈結(jié)構(gòu)都被列出；再次，在確定的碳鏈骨架上，根據(jù)官能團(tuán)和特定基團(tuán)的數(shù)量、種類和位置要求，進(jìn)行插入，注意考慮官能團(tuán)之間的相互影響（如位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)）以及基團(tuán)在碳鏈上的相對(duì)位置；最后，在列出所有可能的結(jié)構(gòu)后，仔細(xì)檢查每一個(gè)結(jié)構(gòu)，確保其都符合題目給出的所有限定條件.排除不符合條件的結(jié)構(gòu).

例3 寫出符合下列條件的A（CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂OH）的同分異構(gòu)體有（

）種？

①與A含有相同官能團(tuán)；

②含有3個(gè)—CH₃；

解析 鑒于-CH（甲基）和-OH（羥基）作為端點(diǎn)基團(tuán)，其空間排布特性使得整體分子結(jié)構(gòu)傾向于呈現(xiàn)“＋”形或“TT”形結(jié)構(gòu)，即COHCH₃CH₃CH₃或CHCH₃CH₃CHOHCH₃，將剩下的1個(gè)碳以—CH₂—插入到主鏈中，以維持上述端點(diǎn)基團(tuán)的位置不變，則存在兩種可能的插入方式，形成兩種不同的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體.若為CHCH₃CH₃CHOHCH₃，則僅存在一種滿足所有條件的分子結(jié)構(gòu).

值得注意的是，確定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的方法多種多樣，例如，利用核磁共振氫譜（NMR）可以通過分析不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的峰面積之比來推斷分子中氫原子的種類和數(shù)量，從而間接反映分子的結(jié)構(gòu)信息.另一方面，化學(xué)性質(zhì)的分析也是確定分子結(jié)構(gòu)的重要手段.以C₅H₁₀O₂為例，若該化合物既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必然包含特定的官能團(tuán)組合，如甲酸酯基（CHOO），直接限定了分子結(jié)構(gòu)的可能范圍.

4 結(jié)束語

有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫是高中化學(xué)的核心考點(diǎn)之一，通過細(xì)致審題與綱要提煉，學(xué)生能精準(zhǔn)把握解題路徑.熟練掌握碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)及手性異構(gòu)等基礎(chǔ)知識(shí)，并靈活運(yùn)用端基依托命名、減鏈法及限定結(jié)構(gòu)書寫等技巧，是提高解題能力的關(guān)鍵.備考時(shí)應(yīng)注重理論結(jié)合實(shí)際，培養(yǎng)分析分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合能力，以期在高考中脫穎而出.

參考文獻(xiàn)：

［1］ 汪志愿，董順.研究適應(yīng)性演練試題明確高考備考方向：以“有機(jī)化合物同分異構(gòu)體”為例［J］.高中數(shù)理化，2024（Z2）：59-62.

［2］ 王艷偉.“三步法”書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體［J］.高中數(shù)理化，2022（2）：40-41.

［3］ 劉宇.利用分類法巧寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體［J］.河北理科教學(xué)研究，2019（4）：12-14.

［責(zé)任編輯：季春陽］