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    《天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)》中黃酮類化合物顯色反應(yīng)的考證

    2023-11-03 04:22:04秦凌月謝文豪彭越韓清娟黃秀凝劉艷霞陸軍軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)與檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)系生藥學(xué)與中藥學(xué)教研室重慶40008陸軍軍醫(yī)大學(xué)基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)院無軍籍地方生大隊(duì)0隊(duì)重慶40008陸軍軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)與檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)系藥物分析與分析化學(xué)教研室重慶40008
    中南藥學(xué) 2023年10期
    關(guān)鍵詞:標(biāo)液鎂粉枸櫞酸

    秦凌月,謝文豪,彭越,韓清娟,黃秀凝,劉艷霞*(.陸軍軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)與檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)系 生藥學(xué)與中藥學(xué)教研室,重慶 40008;.陸軍軍醫(yī)大學(xué)基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)院 無軍籍地方生大隊(duì)0隊(duì),重慶 40008;.陸軍軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)與檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)系藥物分析與分析化學(xué)教研室,重慶 40008)

    天然藥物化學(xué)是藥學(xué)、中藥學(xué)專業(yè)的專業(yè)必修課,是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科,主要研究天然藥物中各類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征、物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定與生物活性、生物合成規(guī)律及途徑、體內(nèi)外動(dòng)態(tài)變化等[1]。筆者所在教研室承擔(dān)藥學(xué)四年制本科的天然藥物化學(xué)授課任務(wù),理論課56學(xué)時(shí)、實(shí)驗(yàn)課54學(xué)時(shí)。實(shí)驗(yàn)課共設(shè)置三個(gè)實(shí)驗(yàn),均為18學(xué)時(shí),其中實(shí)驗(yàn)二為“堿-酸法提取蘆丁”。

    蘆?。╮utin)是糖苷類黃酮的一種,由槲皮素(quercetin)3位上的羥基與蕓香糖(葡萄糖與鼠李糖1-6連接而成的雙糖)脫水而成,超過70種植物或植物來源的糧食中均含有該黃酮,如杏、葡萄、蕎麥種子、櫻桃、洋蔥、李子和橙子等[2]。蘆丁除具有維生素P樣作用外,還具有多種藥理活性,包括抗腫瘤、抗氧化、抗炎、抗細(xì)菌與真菌,廣泛應(yīng)用于多種疾病的治療[3]。

    1 事件概述及原因分析

    天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的選用教材為人民衛(wèi)生出版社的《天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)》(第4版),配套的理論教材為《天然藥物化學(xué)》(第7版)[4-5]。在2022—2023學(xué)年秋季學(xué)期“堿-酸法提取蘆丁”實(shí)驗(yàn)教學(xué)中,學(xué)生通過堿溶酸沉法從槐米(豆科植物槐Sophorajaponica的花蕾)中提取蘆丁,并依據(jù)其在冷水、熱水中的溶解度差異進(jìn)行精制;用ZrOCl2/枸櫞酸顯色反應(yīng)鑒定精制蘆丁時(shí),學(xué)生加入2% ZrOCl2/甲醇溶液后溶液顏色變黃,但繼續(xù)加入2%枸櫞酸/甲醇后溶液未發(fā)生褪色現(xiàn)象,與配套理論教材中關(guān)于鋯鹽實(shí)驗(yàn)原理的描述(黃酮類化合物分子中有游離的3-OH或5-OH時(shí),3-OH或5-OH、4-酮基與鋯鹽試劑生成黃色鋯絡(luò)合物,但3-OH、4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性較5-OH、4-酮基絡(luò)合物強(qiáng),故加入枸櫞酸后,5-OH黃酮的溶液顯著褪色,而3-OH黃酮仍呈鮮黃色[4])不相符。超出了學(xué)生理解范疇,使學(xué)生對該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生了質(zhì)疑。

    首先核對試劑,未有異常情況發(fā)生。其次分析原因,ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)的溶液未褪色,猜測可能是蘆丁的純度不高,其中含具有3-OH的雜質(zhì),雜質(zhì)的3-OH、4-酮基與Zr4+形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,使得加入2%枸櫞酸/甲醇后溶液不褪色。為考證該猜想是否成立,采用師生合作的方式,使用蘆?。S酮醇苷,含5-OH)、槲皮素(黃酮醇,含3-OH、5-OH)、芹菜素(黃酮,含5-OH)為對照品(見圖1),對實(shí)驗(yàn)課獲取的精制蘆丁進(jìn)行鹽酸-鎂粉反應(yīng)、Molish反應(yīng)和ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)的鑒定,過程中設(shè)置試劑用量的梯度以優(yōu)化操作步驟,并使用聚酰胺薄層色譜法鑒定所含雜質(zhì)。

    圖1 蘆?。ˋ)、槲皮素(B)、芹菜素(C)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式Fig 1 Chemical structure of rutin(A),quercetin(B)and apigenin(C)

    2 精制蘆丁的顯色反應(yīng)與薄層色譜

    2.1 材料

    對照品蘆?。ㄅ?hào): 153-18-4)、槲皮素(批號(hào): 117-39-5)、芹菜素(批號(hào): 520-36-5)(純度均≥98% ,成都鈉鈳鋰生物科技有限公司),其余試劑均為市售分析純,水為超純水。供試品為“堿-酸法提取蘆丁”實(shí)驗(yàn)課中學(xué)生提取并精制的蘆丁樣品。

    2.2 供試品及對照品溶液的配制

    取供試品16 mg置于25 mL量瓶中,乙醇定容,得供試品待測溶液。

    分別取對照品蘆丁16 mg、槲皮素8 mg、芹菜素8 mg置于25 mL量瓶中,乙醇定容,得對應(yīng)的對照品溶液,分別標(biāo)記為標(biāo)液1、標(biāo)液2、標(biāo)液3。

    2.3 供試品的顯色反應(yīng)

    鹽酸-鎂粉反應(yīng):取標(biāo)液1~3及供試品溶液各2 mL分別放入比色管中,設(shè)置梯度用量的鹽酸與鎂粉,即分別加入0.2、0.4、0.2 mL濃鹽酸,再依次分別加入0.03、0.03、0.06 g鎂粉,觀察三組試驗(yàn)的顏色變化情況。

    Molish反應(yīng):取標(biāo)液1~3及供試品溶液各2 mL分別放入比色管中,設(shè)置梯度用量的α-萘酚/乙醇溶液,即分別加入0.3、0.2、0.1 mL 10%α-萘酚/乙醇溶液,搖勻,沿管壁滴加3 mL的濃硫酸,觀察三組試驗(yàn)中兩液面產(chǎn)生的顏色變化。

    ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng):取標(biāo)液1~3及供試品溶液各2 mL分別放入比色管中,滴加2%ZrOCl2/甲醇溶液,注意觀察顏色變化情況,至溶液變?yōu)辄S色,繼續(xù)滴加至顏色不再加深為止,記錄消耗的ZrOCl2/甲醇溶液體積;再向試管中加入2%枸櫞酸/甲醇溶液,記錄顏色變化情況。

    2.4 供試品的聚酰胺薄層色譜

    取聚酰胺薄層板,以標(biāo)液1~3為對照,點(diǎn)上供試品樣品,用75%乙醇液進(jìn)行展開。展開一段距離后,吹干,用1% AlCl3溶液對薄層板進(jìn)行顯色,在日光、紫外燈下觀察樣品斑點(diǎn)的顏色與熒光。

    2.5 結(jié)果分析

    鹽酸-鎂粉反應(yīng)結(jié)果表明,加入0.4 mL濃鹽酸,再加0.03 g鎂粉后顯色較好且鎂粉消化完全,標(biāo)液1~3及供試品分別呈紅色、淡紅、黃色、紅色。即供試品顯色與對照品蘆丁相同,符合實(shí)驗(yàn)預(yù)期,說明實(shí)驗(yàn)課中成功從槐米中提取到蘆?。ㄒ妶D2A)。

    圖2 鹽酸-鎂粉反應(yīng)(A)、Molish反應(yīng)(B)及ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)(C)顯色效果Fig 2 Chromogenic effect of hydrochloric acid-magnesium powder reaction(A),Molish reaction(B)and ZrOCl2/citric acid reaction(C)a.蘆丁對照品(rutin reference);b.槲皮素對照品(quercetin reference);c.芹菜素對照品(apigenin reference);d.供試品(test product)

    Molish反應(yīng)結(jié)果表明,加入0.3 mL 10%α-萘酚/乙醇溶液,并滴加3 mL濃硫酸后,標(biāo)液1、供試品呈現(xiàn)的玫瑰環(huán)明顯,而標(biāo)液2、3無玫瑰環(huán)現(xiàn)象。符合實(shí)驗(yàn)預(yù)期,再次說明實(shí)驗(yàn)課中蘆丁提取成功(見圖2B)。

    ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)結(jié)果表明,消耗1 mL ZrOCl2/甲醇溶液后,標(biāo)液1~3及供試品溶液均變黃且顏色不再加深;后加入2%枸櫞酸/甲醇溶液,蘆丁與芹菜素標(biāo)液完全褪色,槲皮素標(biāo)液不褪色,而供試品發(fā)生褪色但褪色不完全,最終呈現(xiàn)為淺黃色(見圖2C)。這證實(shí)了實(shí)驗(yàn)前的推論:“堿-酸法提取蘆丁”實(shí)驗(yàn)課中所用試劑均無異常,供試品不褪色是因?yàn)槠浔旧聿患?、其中含有?-OH的雜質(zhì)。

    聚酰胺薄層色譜的結(jié)果表明,供試品的主要成分為蘆丁,但其中含有少量槲皮素(見圖3)。即供試品中具3-OH的雜質(zhì)為槲皮素。

    圖3 日光(A)、365 nm紫外光(B)下的薄層色譜圖Fig 3 Thin layer chromatography under sunlight(A)and 365 nm ultraviolet(B)

    3 結(jié)論與討論

    提取的蘆丁中含有槲皮素雜質(zhì)的相關(guān)研究,為本實(shí)驗(yàn)的結(jié)果提供了有力支撐:孟祥穎等[6]報(bào)道通過堿溶酸沉法加熱提取蘆丁,產(chǎn)物常有9%~13%的水解產(chǎn)物存在;趙文斌等[7]從槐米粉提取蘆丁,薄層層析鑒定表明,樣品中含有少量槲皮素;舒曉宏等[8-9]從槐花米中提取蘆丁時(shí)發(fā)現(xiàn),酸堿濃度適宜的石灰水和鹽酸可提高蘆丁產(chǎn)率,但堿提pH值偏高、酸沉pH值偏低,蘆丁粗提率提高的同時(shí)帶來含量較高的雜質(zhì);另有研究者采用有機(jī)溶劑提取法,從槐米、苦蕎中提取到的蘆丁,也均被不同程度地分解為槲皮素[10-11]。筆者查閱資料推斷,槲皮素雜質(zhì)是蘆丁在提取過程中被堿水解而產(chǎn)生的:蘆丁的苷鍵為烯醇苷鍵,對堿不穩(wěn)定,堿溶液會(huì)催化苷鍵水解[4];《天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)》中描述“稱取槐花米20 g,取1~1.5 g石灰粉加入10 mL水后研成乳液,槐米在攪拌條件下加入石灰乳,調(diào)節(jié)pH至8~9,加熱至微沸,維持pH 保持40 min……[5]”;在上述提取過程中,用石灰乳調(diào)節(jié)溶液pH使呈堿性,加熱情況符合蘆丁堿水解的條件,故而部分蘆丁堿水解生成槲皮素,造成提取的供試品蘆丁不純。

    綜合上述,“堿-酸法提取蘆丁”實(shí)驗(yàn)課中,通過堿溶酸沉法提取蘆丁時(shí),蘆丁發(fā)生部分堿水解生成槲皮素雜質(zhì),槲皮素含有的3-OH、 4-酮基與鋯鹽試劑形成穩(wěn)定性強(qiáng)的絡(luò)合物,故采用ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)鑒定蘆丁供試品時(shí),加入2%枸櫞酸/甲醇溶液后,黃色不褪或褪色不完全;而純凈蘆丁的 5-OH 與鋯鹽試劑形成絡(luò)合物的穩(wěn)定性較差,采用ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)鑒定時(shí),完全褪色??偠灾?,實(shí)驗(yàn)過程中出現(xiàn)不褪色現(xiàn)象實(shí)為蘆丁堿水解生成了槲皮素雜質(zhì)所致,在后續(xù)實(shí)驗(yàn)授課中可給予解釋或進(jìn)行進(jìn)一步探討。

    此外,本次實(shí)驗(yàn)探究充分體現(xiàn)了基于問題導(dǎo)向(problem-based learning,PBL)[12]的師生合作教學(xué)模式,凸顯了“以教師為主導(dǎo)、學(xué)生為主體”的教學(xué)理念。具體來講,學(xué)生在“堿-酸法提取蘆丁”實(shí)驗(yàn)課中發(fā)現(xiàn)了精制蘆丁的ZrOCl2/枸櫞酸反應(yīng)的不褪色現(xiàn)象;以兩名學(xué)生為代表形成學(xué)習(xí)小組,探討該問題的可能原因,具有天然藥物化學(xué)、藥物分析學(xué)學(xué)科背景的教師成立教學(xué)組;師生就該問題交流探討,共同設(shè)計(jì)用于考證該問題的實(shí)驗(yàn)步驟;學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作,教師指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)、答疑解惑;最終師生合作解決了天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的問題。教師在指導(dǎo)學(xué)生中獲得了成長,學(xué)生深刻理解了黃酮化合物顯色反應(yīng)的原理,實(shí)驗(yàn)操作得以進(jìn)一步規(guī)范,科研思維也得到引導(dǎo)與培養(yǎng)?;赑BL的師生合作教學(xué)模式為深化天然藥物化學(xué)課程改革[13]提供了思路與方法。

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