苦豆子化學(xué)成分研究

宋 萍, 鄧士豪, 洪喜蓮, 鄧憬童, 楊新洲, 林親雄*

(1.青海民族大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院, 西寧 810007; 2.中南民族大學(xué)藥學(xué)院, 武漢 430074)

苦豆子(SophoraalopecuroidesL.)又名苦豆根,苦甘草,苦豆草.為豆科槐屬植物苦豆子的干燥全草、根、種子,在我國西北部及中亞一帶均有分布.在維吾爾族用藥中稱之為“布亞”[1].目前國內(nèi)以苦豆子為原料所開發(fā)使用的制劑有:克瀉靈片、婦炎栓、復(fù)方苦豆子口腔潰瘍復(fù)合膜、苦豆子油擦劑等[2].國內(nèi)外眾多學(xué)者對于苦豆子的化學(xué)成分研究表明,其中含有生物堿類、黃酮類、多糖類、揮發(fā)油類等,主要的生物活性則包括了抗腫瘤[3]、抗炎[4]、抗病毒[5]、抗心律失常等[6].

為進(jìn)一步探究該屬植物生物活性成分的多樣性,本文采用正相硅膠柱層析、MCI柱層析、半制備高效液相色譜等多種方法從苦豆子乙醇提取物中分離得到16個化合物,包括3個苯丙素類化合物:咖啡酸(1)、阿魏酸(2)、咖啡酸乙酯(3);2個黃酮類化合物:羥基芫花素(4)、7,3′,4′-三羥基黃酮(5);6個異黃酮類化合物:7,3′-二羥基-5′-羥甲基異黃酮(6)、7,3′,4′-三羥基異黃酮(7)、大豆苷元(8)、3′,4′-二羥基異黃酮-7-O-β-D-葡萄糖(9)、贗靛黃素(10)、rothindin(11);5個生物堿類化合物:(-)-13,14-去氫槐定堿(12),(-)-epibaptifoline(13)、槐定堿(14)、槐果堿(15)、氧化槐果堿(16).

1 材料與方法

1.1 儀器與試劑

Bruker DRX-600 MHz核磁共振儀(德國Bruker公司),Finnigan MAT-95型質(zhì)譜儀,Q-TOF Micro LC-MS-MS質(zhì)譜儀,Waters 2535制備型高效液相色譜儀(美國Waters公司),Waters 2998 DAD檢測器(美國Waters公司),Waters 2707自動進(jìn)樣器(美國Waters公司),COSMOSIL C18 250 mm × 10 mm,5 μm半制備柱(日本COSMOSIL公司),GF254 200-300,300-400目薄層硅膠板(煙臺江友硅膠開發(fā)有限公司),Sephadex LH-20葡聚糖凝膠(美國Amersham公司),色譜級甲醇及色譜級乙腈(美國TEDIA試劑公司).

1.2 植物材料

植物原料為2015年5月購自青海省西寧市藥材市場,經(jīng)我院萬定榮教授鑒定為豆科槐屬植物苦豆子(SophoraalopecuroidesL.)的種子.現(xiàn)存放于湖北省武漢市中南民族大學(xué)藥學(xué)院植物標(biāo)本庫(No. SC0217).

1.3 提取與分離

取苦豆子的干燥種子20 kg,粉碎,用90 %的乙醇室溫下多次提取,合并多次提取液,減壓濃縮至無醇味即得浸膏(2.5 kg).將浸膏加熱水分散后,用石油醚萃取之后將水層加酸將pH值調(diào)節(jié)到2～3左右,用乙酸乙酯萃取,萃取完后將溶液加堿調(diào)節(jié)到pH值為10左右再次用乙酸乙酯萃取,最后將溶液調(diào)至中性用正丁醇萃取,分別得石油醚部位(500 g),酸性乙酸乙酯部位(152 g),堿性乙酸乙酯部位(生物堿部位)(180 g),正丁醇部位(270 g).取125 g酸性乙酸乙酯部位樣品進(jìn)行分離純化,經(jīng)過正相硅膠柱層析初步分離,以二氯甲烷-甲醇梯度洗脫(100∶1～0∶1,流動相含有0.1%的甲酸),將其粗分為A～I(xiàn)共9個組份,然后綜合運(yùn)用正相柱色譜、薄層制備色譜、葡聚糖凝膠色譜、高效液相色譜等方法進(jìn)行細(xì)分,得到化合物1(12 mg)、化合物2(9 mg)、化合物3(8 mg)、化合物4(24 mg)、化合物5(16 mg)、化合物6(8 mg)、化合物7(14 mg)、化合物8(11 mg)、化合物9(10 mg)、化合物10(11 mg)、化合物11(19 mg).取140 g生物堿部位樣品進(jìn)行分離純化,經(jīng)過正相硅膠柱層析初步分離,以二氯甲烷-甲醇梯度洗脫(1∶0～0∶1,洗脫劑含有0.1%的氨水),將其粗分為A～E 5個組份,運(yùn)用碘化鉍鉀顯色法驗(yàn)證后發(fā)現(xiàn),A～C組份的顯色反應(yīng)呈陽性,而E～F組份基本無顯色反應(yīng),然后綜合運(yùn)用正相柱色譜、薄層制備色譜、葡聚糖凝膠色譜、高效液相色譜等方法對A～C這3個組份進(jìn)行細(xì)分,得到化合物12(8 mg)、化合物13(9 mg)、化合物14(14 mg)、化合物15(12 mg)、化合物16(13 mg).

圖1 化合物1～16的結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structures of compound 1-16

2 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1: C9H8O3, 黃色粉末; ESI-MS:m/z165 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH6.30 (1H, d,J=15.9 Hz, H-3), 6.83 (2H, d,J=8.6 Hz, H-3′,-5′), 7.47 (2H, d,J=8.6 Hz, H-2′, 6′), 7.62 (1H, d,J=15.9 Hz, H-4).13C-NMR (150 MHz, CD3OD):δC115.7 (C-3), 116.8 (C-3′, 5′), 127.2 (C-1′), 131.6 (C-2′, 6′), 146.5 (C-4′), 161.1 (C-4), 171.1 (C-2). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]一致,故鑒定化合物1為咖啡酸．

化合物2: C10H10O4, 黃色油狀; ESI-MS:m/z195 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH3.91 (3H, s, OCH3), 6.34 (1H, d,J=15.9 Hz, H-3), 6.83 (1H, d,J=8.1 Hz, H-6′), 7.09 (1H, d,J=8.1 Hz, H-5′), 7.20 (1H, d,J=2.0 Hz, H-2′), 7.61 (1H, d,J=15.9 Hz, H-4).13C-NMR (150 MHz, CD3OD):δC56.4 (OCH3), 111.6 (C-2′), 115.8 (C-3), 116.4 (C-5′), 124.0 (C-6′), 127.7 (C-1′), 146.9 (C-3′), 149.4 (C-4′), 150.5 (C-4), 171.0 (C-2). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]一致,故鑒定化合物2為阿魏酸．

化合物3: C11H12O4, 黃色粉末; ESI-MS:m/z209 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH1.33 (3H, t,J=7.1 Hz, H-6), 4.26 (2H, q,J=7.1 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,J=15.9 Hz, H-3), 6.92 (1H, d,J=8.1 Hz, H-6′), 7.03 (1H, d,J=2.0 Hz, H-2′), 7.07 (1H, d,J=8.1 Hz, H-5′), 7.62 (1H, d,J=15.9 Hz, H-4).13C-NMR (150MHz, CD3OD):δC14.2 (C-6), 62.4 (C-5), 111.9 (C-2′), 116.2 (C-3), 116.8 (C-5′), 124.7 (C-6′), 127.8 (C-1′), 147.2 (C-3′), 149.1 (C-4′), 150.2 (C-4), 171.4 (C-2). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]一致,故鑒定化合物3為咖啡酸乙酯．

化合物4: C16H12O6, 黃色粉末; ESI-MS:m/z301 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6):δH3.85 (3H, s, OCH3), 6.21 (1H, d,J=2.0 Hz, H-6), 6.48 (1H, d,J=2.0 Hz, H-8), 6.75 (1H, s, H-3), 7.07 (1H, d,J=9.0 Hz, H-5′), 7.42 (1H, d,J=2.0 Hz, H-2′), 7.54 (1H, dd,J=2.0, 9.0 Hz, H-6′).13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6):δC55.9 (OCH3), 94.2 (C-8), 99.2 (C-6), 103.7 (C-3), 103.9 (C-10), 112.4 (C-2′), 114.1 (C-5′), 119.0 (C-1′), 123.2 (C-6′), 146.9 (C-3′), 151.4 (C-4′), 157.6 (C-9), 161.6 (C-5), 163.8 (C-2), 164.6 (C-7), 181.9 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]一致,故鑒定化合物4為羥基芫花素．

化合物5: C15H10O5, 黃色粉末; ESI-MS:m/z271 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH6.69 (1H, d,J=2.0 Hz, H-8), 6.70 (1H, s, H-3), 6.71 (1H, d,J=2.0, 8.6 Hz, H-6), 6.84 (1H, d,J=8.6 Hz, H-5′), 7.24 (1H, dd,J=2.0, 8.6 Hz, H-6′), 7.52 (1H, d,J=2.0 Hz, H-2′), 7.61 (1H, d,J=8.6 Hz, H-5).13C-NMR (150 MHz, CD3OD,):δC99.5 (C-8), 114.5 (C-3), 114.7 (C-6), 114.9 (C-10), 116.6 (C-5′), 118.9 (C-2′), 125.5 (C-6′), 126.4 (C-1′), 126.9 (C-5), 146.7 (C-3′), 147.7 (C-4′), 149.3 (C-9), 168.3 (C-2), 169.8 (C-7), 184.4 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]一致,故鑒定化合物5為7,3′,4′-三羥基黃酮．

化合物6: C16H12O5, 白色粉末; ESI-MS:m/z285 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH3.89 (3H, s, OCH3), 6.80 (1H, d,J=2.2 Hz, H-8), 6.89 (1H, d,J=2.2, 8.9 Hz, H-6), 6.92 (2H, s, H-2′, 6′), 6.99 (1H, s, H-4′), 8.01 (1H, d,J=8.9 Hz, H-5), 8.10 (1H, s, H-2).13C-NMR (150 MHz, CD3OD):δC54.9 (OCH3), 101.8 (C-8), 111.1 (C-6), 115.1 (C-5′), 115.9 (C-2′), 116.7 (C-10), 120.2 (C-6′), 124.4 (C-3), 124.7 (C-1′), 127.1 (C-5), 145.9 (C-4′), 147.7 (C-3′), 153.5 (C-2), 158.3 (C-9), 163.2 (C-7), 176.6 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]一致,故鑒定化合物6為7,3′-二羥基-5′-羥甲基異黃酮．

化合物7: C15H10O5, 黃色晶體; ESI-MS:m/z271 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH6.84 (1H, d,J=8.1 Hz, H-5′), 6.85 (1H, dd,J=2.0, 8.1 Hz, H-6′), 6.86 (1H, d,J=2.2 Hz, H-8), 6.96 (1H, dd,J=2.0, 8.6 Hz, H-6), 7.03 (1H, d,J=2.0 Hz, H-2′), 8.07 (1H, d,J=8.8 Hz, H-5), 8.13 (1H, s, H-2).13C-NMR (150 MHz, CD3OD):δC101.8 (C-8), 114.8 (C-6), 115.0 (C-5′), 116.1 (C-2′), 116.8 (C-10), 120.3 (C-6′), 123.4 (C-3), 124.6 (C-1′), 127.1 (C-5), 144.8 (C-4′), 145.3 (C-3’), 153.4 (C-2), 158.3 (C-9), 163.2 (C-7), 176.7 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]一致,故鑒定化合物7為7,3′,4′-三羥基異黃酮．

化合物8: C15H10O4, 黃色晶體; ESI-MS:m/z255 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6):δH6.81 (1H, d,J=8.6 Hz, H-3′, 5′), 6.86 (1H, d,J=2.2 Hz, H-8), 6.94 (1H, dd,J=2.0, 8.6 Hz, H-6), 7.38 (1H, d,J=8.6 Hz, H-2′, 6′), 7.96 (1H, d,J=8.8 Hz, H-5), 8.30 (1H, s, H-2).13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6):δC102.5 (C-8), 115.3 (C-3′), 115.3 (C-5′), 115.6 (C-6), 117.0 (C-10), 122.9 (C-3), 123.9 (C-1′), 127.7 (C-5), 130.5 (C-6′), 130.5 (C-2′), 153.3 (C-2), 157.6 (C-9), 157.8 (C-4′), 162.5 (C-7), 175.2 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]一致,故鑒定化合物8為大豆苷元．

化合物9: C21H20O10, 黃色粉末; ESI-MS:m/z433 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH3.16 ～ 3.72 (6H, m, H-2″, H-6″), 5.12 (1H, d,J=7.6 Hz, H-1″), 6.85 (1H, d,J=8.7 Hz, H-5′), 6.88 (1H, dd,J=8.7, 1.9 Hz, H-6′), 7.05 (1H, d,J=1.9 Hz, H-2′), 7.23 (1H, dd,J=8.8, 2.0 Hz, H-6), 7.26 (1H, d,J=2.0 Hz, H-8), 8.16 (1H, d,J=8.8 Hz, H-5), 8.21 (1H, s, H-2).13C-NMR (150 MHz, CD3OD):δC61.2 (C-6″), 69.8 (C-4″), 73.3 (C-2″), 76.4 (C-3″), 77.0 (C-5″), 100.4 (C-1″), 103.5 (C-8), 114.9 (C-6), 115.6 (C-5′), 116.1 (C-2′), 118.8 (C-10), 120.3 (C-6′), 123.2 (C-3), 124.9 (C-1′), 126.9 (C-5), 144.8 (C-4′), 145.4 (C-3′), 153.7 (C-2), 157.7 (C-9), 162.1 (C-7), 176.6 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]一致,故鑒定化合物9為3′,4′-二羥基異黃酮-7-O-β-D-葡萄糖．

化合物10: C16H10O5, 黃色粉末; ESI-MS:m/z283 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δH6.02 (2H, s, O-CH2-O), 6.8 (1H, s, H-8), 6.92 (1H, d,J=8.4 Hz, H-6), 6.97 (1H, d,J=7.8 Hz, H-5′), 7.03 (1H, d,J=7.8 Hz, H-6′), 7.12 (1H, s, H-2′), 7.95 (1H, d,J=8.4 Hz, H-5), 8.32 (1H, s, H-2).13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6):δC101.0 (O-CH2-O), 102.4 (C-8), 108.4 (C-5′), 109.7 (C-2′), 116.6 (C-10), 116.6 (C-6), 122.4 (C-6′), 123.2 (C-3), 125.7 (C-1′), 127.3 (C-5), 147.1 (C-4′), 147.2 (C-3′), 153.7 (C-2), 157.7 (C-9), 162.9 (C-7), 174.5 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]一致,故鑒定化合物10為贗靛黃素．

化合物11: C16H10O5, 黃色粉末; ESI-MS:m/z283 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6):δH3.17 (1H, bt,J=7.8 Hz, H-4″), 3.31 (2H, m, H-2″, 3″), 3.46 (2H, m, H-5″, 6″), 3.71 (1H, m, H-6″), 5.11 (1H, d, J=7.3 Hz, H-1″), 6.06 (2H, s, -OCH2O-), 6.99 (1H, d,J=8.0 Hz, H-5′), 7.08 (1H, dd,J=8.0, 1.6 Hz, H-6′), 7.15 (1H, dd,J=8.9 Hz, 2.2 Hz, H-6), 7.17 (1H, d,J=1.6 Hz, H-2′), 7.25 (1H, d,J=2.2 Hz, H-8), 8.05 (1H, d,J=8.9 Hz, H-5), 8.46 (1H, s, H-2).13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6):δC61.1 (C-6″), 70.0 (C-4″), 73.6 (C-2″), 76.9 (C-3″), 77.6 (C-5″), 100.4 (C-1″), 101.5 (O-CH2-O), 103.8 (C-8), 108.6 (C-5′), 109.9 (C-2′), 116.2 (C-10), 118.8 (C-6), 122.9 (C-6′), 123.8 (C-3), 125.9 (C-1′), 127.5 (C-5), 147.4 (C-4′), 147.4 (C-3′), 154.5 (C-2), 157.5 (C-9), 161.9 (C-7), 175.0 (C-4). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]一致,故鑒定化合物11為rothindin.

化合物12: C15H22N2O, 白色粉末; ESI-MS:m/z247 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CDCl3):δH1.12 (1H, m), 1.46 ～ 1.62 (4H, m), 1.83 ～ 1.93 (3H, m) , 1.71 (1H, m), 2.00 (1H, m) , 2.04 (1H, m) , 2.15 ～ 2.25 (3H, m) , 2.55 (1H, m, H-6), 2.88 (1H, m, H-10β), 2. 95 (1H, br d,J=11.6 Hz, H-2β), 3.22 (1H, t,J=11.6 Hz, H-17α), 3.58 (1H, m, H-11), 3.74 (1H, dd,J=13.2, 4.8 Hz, H-17β), 5. 94 (1H, dt,J=9. 6, 1.6 Hz, H-14), 6.45(1H, m, H-13).13C-NMR (150 MHz, CDCl3):δC21.5 (C-9), 22.0 (C-8), 23.5 (C-3), 28.8 (C-4), 29.9 (C-12), 31.9 (C-5), 39.5 (C-7), 45.5 (C-17), 50.4 (C-10), 53.7 (C-11), 55.9 (C-2), 63.0 (C-6), 125.2 (C-14), 137.3 (C-13), 164.6 (C-15). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]一致,故鑒定化合物12為(-)-13,14-去氫槐定堿．

化合物13: C15H20N2O2, 黃色粉末; ESI-MS:m/z261 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CDCl3):δH7.29 (1H, dd,J=9.1, 2.1 Hz, H-3), 6.44 (1H, dd,J=9.1, 1.5 Hz, H-4), 6.00 (1H, dd,J=6.8, 1.5 Hz, H-5), 4.07 (1H, m, H-7), 3.92 (1H, dd,J=15.4, 7.6 Hz, Ha-10), 3.73 (1H, m, Hb-10), 3.25 (1H, q, H-11), 2.97 (1H, m, Ha-12), 2.90 (1H, m, Hb-12), 2.72 (1H, m, Hb-15), 2.47 (1H, m, Hb-15), 1.71 ～ 2.21 (8H, m).13C-NMR (150 MHz, CDCl3):δC20.8 (C-8), 28.6 (C-14), 31.9 (C-12), 32.3 (C-9), 35.5 (C-7), 51.7 (C-10), 52.2 (C-15), 52.5 (C-17), 61.3 (C-11), 70.1 (C-13), 104.8 (C-5), 116.8 (C-3), 138.9 (C-4), 151.7 (C-6), 163.7 (C-2). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]一致,故鑒定化合物13為(-)-epibaptifoline．

化合物14: C15H24N2O, 白色粉末; ESI-MS:m/z249 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CD3OD):δH1.10 ～ 1.86 (10H, m), 1.87 (2H, m, H-12, 4b), 2.00 ～ 2.06 (2H, m, H-3a, 5), 2.18 (1H, m, H-2a), 2.30 (4H, m, H-14, 6, 10), 2.83 ～ 2.90 (2H, m, H-10, 2b), 3.28 ～ 3.45(3H, m, H-11, H-17).13C-NMR (150MHz, CD3OD):δC19.4 (C-13), 22.8 (C-9), 22.9 (C-8), 23.5 (C-3), 28.6 (C-4), 30.6 (C-12), 31.4 (C-5), 32.9 (C-14), 41.6 (C-7), 48.7 (C-17), 50.6 (C-10), 56.6 (C-11), 57.5 (C-2), 63.5 (C-6), 172.6 (C-15). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20]一致,故鑒定化合物14為槐定堿．

化合物15: C15H22N2O, 白色粉末; ESI-MS:m/z247 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CDCl3):δH2.22 ～ 1.44 (14H, m), 2.63(1H, m, H-6), 2.82 (2H, m, H-10, 2b), 3.18 (1H, t,J=12.8, H-17a), 3.99 (1H, dt,J=10.6, 6.9 Hz, H-11), 4.14 (1H, dd,J=12.8, 6.0 Hz, H-17), 5.90 (1H, dd,J=9.8, 2.4 Hz, H-14), 6.46 (1H, m, H-13).13C-NMR (150 MHz, CDCl3):δC20.8 (C-9), 21.1 (C-3), 26.7 (C-8), 27.5 (C-4), 27.8 (C-12), 34.7 (C-5), 41.5 (C-7), 42.0 (C-17), 51.5 (C-11), 57.4 (C-2), 57.4 (C-10), 63.6 (C-6), 124.6 (C-14), 137.6 (C-13), 165.8 (C-15). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21]一致,故鑒定化合物15為槐果堿．

化合物16: C15H22N2O2, 白色粉末; ESI-MS:m/z263 [M+H]+.1H-NMR (600 MHz, CDCl3):δH1.49 ～ 2.12 (9H, m), 2.61 ～ 2.77 (3H, m), 3.05 ～ 3.15 (5H, m, H-2α, 2β, 6, 10α, 10β), 4.08 ～ 4.18 (2H, m, H-17α, H-17β), 5.09 (1H, m, H-11), 5.88 (1H, d,J=8. 8 Hz, H-14), 6.46 (1H, m, H-13).13C-NMR (150 MHz, CDCl3):δC17.3 (C-9), 17.3 (C-3), 25.0 (C-8), 26.4 (C-4), 28.9 (C-12), 33.7 (C-5), 40.7 (C-7), 42.7 (C-17), 51.6 (C-11), 67.0 (C-6), 69.2 (C-2), 69.4 (C-10), 125.1 (C-14), 137.2 (C-13), 166.5 (C-15). 其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22]一致,故鑒定化合物16為氧化槐果堿．

3 結(jié)語

針對活性較好的酸性乙酸乙酯,堿性乙酸乙酯各部位綜合應(yīng)用正相硅膠柱層析(column chromatography over silica gel)、凝膠色譜(Sephadex LH-20 column)、高效液相色譜(high performance liquid chromatography)、大孔樹脂等多種分離方法,共分離得到16個化合物.從酸性乙酸乙酯部位分離得到11個化合物,包括3個苯丙素類化合物:咖啡酸(1)、阿魏酸(2)、咖啡酸乙酯(3).2個黃酮類化合物:羥基芫花素(4)、7,3′,4′-三羥基黃酮(5).6個異黃酮類化合物:7,3′-二羥基-5′-羥甲基異黃酮(6)、7,3′,4′-三羥基異黃酮(7)、大豆苷元(8)、3′,4′-二羥基異黃酮-7-O-β-D-葡萄糖(9)、贗靛黃素(10)、rothindin(11).從堿性乙酸乙酯部位分離得到5個生物堿類化合物:(-)-13,14-去氫槐定堿(12),(-)-epibaptifoline(13)、槐定堿(14)、槐果堿(15)、氧化槐果堿(16).

本章從豆科槐屬植物苦豆子中共分離并鑒定出各類化合物16個,化合物1～2、4～7、9～11、13為首次從該植物中分離得到.通過實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看到苦豆子酸性乙酸乙酯部位分離得到的化合物多為苯丙酸衍生物及黃酮類化合物,堿性乙酸乙酯部位分離得到的化合物成分多為苦參堿類及喹諾里西啶類生物堿,這些實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以為研究該植物生物活性的研究工作提供一定的物質(zhì)基礎(chǔ).