知識傳授“協(xié)同”課程思政，三全育人“誘導”能力培養(yǎng)
——以醛、酮教學為例

胡芳東，夏其英，姜曉蕾

臨沂大學化學化工學院，山東 臨沂 276000

2016年12月，習近平總書記在全國高校思想政治工作會議上指出，要把思想政治工作貫穿教育教學全過程，在加強思想政治理論課教學的同時，發(fā)揮其他各門課程的育人作用，使各類課程與思想政治理論課同向同行，形成協(xié)同效應，培養(yǎng)學生成為德才兼?zhèn)浜腿姘l(fā)展的社會主義建設者和接班人[1]。2020年5月，教育部印發(fā)并實施的《高等學校課程思政建設指導綱要》中明確指出，落實立德樹人根本任務，必須將價值塑造、知識傳授和能力培養(yǎng)三者融為一體、不可割裂[2]。全面推進課程思政建設，就是要寓價值觀引導于知識傳授和能力培養(yǎng)之中，幫助學生塑造正確的世界觀、人生觀、價值觀，在全員育人、全程育人和全方位育人的過程中開創(chuàng)課程思政建設新局面。

有機化學是化學、化工、材料和制藥等理工科學生的專業(yè)基礎課程，主要包括各類有機化合物的結構、分類、命名、性質、來源、制備和應用等內容，其豐富的教學內容蘊含了大量的思政資源[3-5]，需要任課教師深度挖掘并巧妙地滲透在教學過程中，實現(xiàn)“教書”和“育人”的雙重目的。

醛、酮是有機化學中的重要教學章節(jié)，它們是指分子結構中含有羰基的一類有機化合物，由于其豐富的化學性質，醛、酮在官能團轉化和有機合成中占有重要的地位。本文以醛、酮的教學為例[6,7]，從醛、酮的命名規(guī)則，常見醛、酮的應用與危害，沃爾夫-凱西納-黃鳴龍還原反應，醛、酮與氫氰酸的親核加成反應，醛、酮在現(xiàn)代有機合成中的應用，醛、酮的親核加成反應機理等教學內容出發(fā)，將馬克思主義哲學理論、家國情懷、民族自信、環(huán)保意識、創(chuàng)新精神等課程思政元素融入教學過程(圖1)，在傳授專業(yè)知識的同時實現(xiàn)課程思政，從而實現(xiàn)能力培養(yǎng)與價值引領雙向育人，培養(yǎng)德智體美勞全面發(fā)展的社會主義建設者和接班人。

圖1 醛、酮的教學內容與思政元素映射

1 推陳出新，順應時代發(fā)展

現(xiàn)代科技發(fā)展日新月異，知識也在不斷更新，要揭示事物的本質，需要用發(fā)展的眼光看問題。有機化合物的命名是學習有機化學的基礎，目前，國內絕大多數(shù)《有機化學》教材采用的是中國化學會(Chinese Chemical Society，CCS) 1980版的《有機化學命名原則》；然而，有機化學學科發(fā)展迅速，CCS 1980版的《有機化學命名原則》已經不能滿足當代有機化學的發(fā)展需求，在有機化合物的中英文互譯、有機化學的雙語教學中逐漸顯現(xiàn)諸多問題。因此，中國化學會對CCS 1980版《有機化學命名原則》進行了修訂和增補，于2017年12月發(fā)布了CCS 2017版《有機化合物命名原則》[8]。對于這部分知識，筆者根據(jù)CCS 1980版《有機化學命名原則》和2017版《有機化合物命名原則》，采用對比歸納的方法幫助學生理解醛、酮類化合物的命名，這樣能夠調動學生的學習積極性，啟發(fā)思維，養(yǎng)成發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、總結提高的良好習慣。筆者首先介紹了CCS 1980版有機化合物系統(tǒng)名稱一般書寫格式：構型類型-取代基位次號-取代基名稱-主官能團位次號-母體名稱，取代基按次序規(guī)則依次列出；而2017版有機化合物系統(tǒng)名稱的書寫格式為：構型類型-取代基位次號-取代基名稱-母體碳原子數(shù)目-主特性基團位次號-主特性基團名稱，取代基按英文名稱首字母順序依次列出[9-11](圖2a)。隨后，筆者結合實例進一步讓學生體驗兩版命名規(guī)則的差異。例如第一個化合物(圖2b中左上結構)的CCS 1980版命名為：3-甲?；憾欢摶衔锏?017版命名為丁烷-1,2,4-三甲醛；此化合物的新版命名實現(xiàn)了同國際純粹與應用化學聯(lián)合會(International Union of Pure and Applied Chemistry，IUPAC) 2013版命名的互譯，方便學生掌握和理解。以同樣的方式，讓學生練習其余三個醛、酮類化合物的命名(圖2b)，并且歸納2017版命名規(guī)則的變化。

圖2 醛、酮類化合物的新舊命名規(guī)則對比

經過本次修訂已經能夠滿足絕大部分有機化合物的命名需求，但有機化合物的種類繁多、結構復雜，難免會有化合物的命名無法準確表達，未來仍然需要不斷修訂更新。通過該教學內容引導學生“順應時代潮流，用發(fā)展的眼光看問題”。世間萬物沒有一成不變的，都在不停地運動發(fā)展，新事物必然戰(zhàn)勝舊事物，新陳代謝是宇宙不可逆轉的規(guī)律，不能用靜止的眼光去看待。推陳出新，順勢而行；但事物的發(fā)展道路又是曲折的，新事物戰(zhàn)勝舊事物不可能一蹴而就，必然經歷漫長而曲折的過程，告訴學生我們既要對未來充滿信心，又要做好充分準備，不斷攻堅克難，迎接新事物的誕生。

2 對立統(tǒng)一，形成辯證觀念

“天下之理，有張必有翕”，對立統(tǒng)一是事物發(fā)展的客觀規(guī)律，辯證地看問題是重要的思維方法。在講解重要的醛類化合物時，以甲醛為代表講解其應用與危害。由于甲醛的性質活潑，它在工業(yè)生產中具有廣泛的應用(圖3a)。首先，甲醛與尿素反應可以合成脲醛樹脂，甲醛與苯酚反應能夠制備酚醛樹脂，因此，甲醛是一類重要的化工原料；但甲醛也是一類常見的室內裝修污染物，對人體健康造成較大危害。其次，35%-40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林溶液，該溶液具有防腐殺菌性能，可用來浸制保存生物標本。而在紡織產業(yè)中，福爾馬林可用于純棉制品的抗縮、防皺，但是在其使用過程中，也會緩慢釋放出甲醛，對人體造成傷害。此外，甲醛在材料化學和醫(yī)藥領域也具有重要的應用價值，例如，甲醛可以聚合為線性多聚甲醛，是一類具有潛在應用價值的新型塑料；甲醛可以與氨反應合成利尿劑烏洛托品等。

對于酮類化合物，筆者選擇氯胺酮作為酮類化合物的代表來講解其應用與危害(圖3b)。氯胺酮的全稱為2-鄰氯苯基-2-甲氨基環(huán)己酮，其最早在臨床醫(yī)學中作為手術麻醉劑或者麻醉誘導劑使用，隨后的研究發(fā)現(xiàn)氯胺酮具有一定的精神依賴性，因此不法分子將氯胺酮或其鹽酸鹽作為毒品使用。最近，中國科學院上海藥物研究所羅成課題組與中國科學院腦科學與智能技術卓越創(chuàng)新中心竺淑佳課題組合作，在Nature雜志上發(fā)表研究成果，氯胺酮可以作為抗抑郁藥物并揭示了它的關鍵作用機制[12]。隨著研究的深入，氯胺酮憑借其獨特的藥理學優(yōu)勢和新發(fā)現(xiàn)的臨床特性，其潛在的治療用途日益突出。

圖3 常見醛、酮的應用與危害

從以上兩個例子中，我們不難發(fā)現(xiàn)甲醛和氯胺酮都具有重要的應用，但也與其危害共存。所以，我們需要認識到凡事都具有兩面性，在對立統(tǒng)一中發(fā)展，只看事物的一面而忽視另一面是偏頗的。事物有周期性，機遇和風險并存，也是一對矛盾的對立統(tǒng)一體，如同成功與失敗一樣，引導學生要客觀辯證地看待這個問題。正確地認識失敗，從失敗中反思，吸取教訓，就可能將矛盾轉化，成為寶貴的財富。引導學生在堅持辯證唯物主義思想的基礎上，理解知識可以促進社會的發(fā)展，但要取其有益的方面，避免或改進其有害的方面。

3 史海鉤沉，增強民族自信

在各個歷史時期，一代又一代科學家懷著對祖國和人民的情懷，為科學進步、中華民族偉大復興做出了重大貢獻，彪炳史冊。在講解沃爾夫-凱西納-黃鳴龍還原反應時，引入黃鳴龍先生的科研事跡。1946年，我國著名有機化學家黃鳴龍先生在哈佛大學從事科學研究時，由于瓶塞松動導致反應燒瓶中的肼和水揮發(fā)殆盡，未能嚴格按照沃爾夫-凱西納還原反應條件進行實驗，實驗以失敗告終。黃鳴龍先生并沒有直接丟棄反應，而是對該反應進行了仔細地分析，最終發(fā)現(xiàn)該反應不但沒有失敗，反而使產率得到了較大的提高，他在給自己導師的實驗報告中寫到：反應未正常完成，但產率很好。隨后，他對反應條件進行了深入探索和反復研究，發(fā)現(xiàn)可以用肼的水溶液代替無水肼、氫氧化鈉代替金屬鈉、常壓代替高壓，簡化了實驗操作步驟，縮短了反應時間，提高了反應產率(圖4a)。從此，該反應在醛、酮類化合物的還原中得到了廣泛的應用(圖4b)，在國際上被稱為沃爾夫-凱西納-黃鳴龍反應。

圖4 沃爾夫-凱西納-黃鳴龍還原反應

黃鳴龍反應是首例以中國人命名的有機化學反應，改良了沃爾夫-凱西納還原法，被編入有機化學教材中，讓中國學者的智慧閃耀在世界各國的教科書中。黃鳴龍先生將其一生奉獻給科學，致力于有機化學的研究，特別是甾體化合物的合成研究，為中國社會主義建設事業(yè)以及科技人才的培養(yǎng)做出了重大貢獻。將中國化學家在有機化學中的貢獻與教學內容相結合，可以激發(fā)學生的愛國主義情懷和民族自豪感，增強“四個自信”，引導學生不忘初心、牢記使命，向老一輩化學家看齊，學習他們勇于探索、刻苦鉆研、持之以恒的優(yōu)秀品質。告訴學生只有筑牢學科知識基礎，才能成為中國特色社會主義事業(yè)的建設者。此外，還可以通過列舉若干科學發(fā)現(xiàn)的偶然性事件，引導學生正確理解偶然性與必然性的辯證關系，偶然性不只是運氣，更是自身知識的長期積累以及嚴謹?shù)目蒲袘B(tài)度。

4 安全警示，樹立環(huán)保意識

“綠水青山就是金山銀山”，生態(tài)文明思想的核心就是綠色發(fā)展，發(fā)展綠色化學已成為助推生態(tài)文明建設的重要途徑。親核加成反應是醛、酮的典型化學性質。如圖5a所示，氫氰酸中解離出來的氰根負離子作為親核試劑與醛、酮發(fā)生親核加成反應生成α-羥基腈，α-羥基腈是一類重要的有機合成中間體，它在酸性條件下水解可以合成α-羥基酸；α-羥基腈也可以被還原為β-氨基醇。盡管氫氰酸與醛、酮的加成產物α-羥基腈在有機合成化學中具有非常廣泛的應用，但是我們需要清醒地認識到氫氰酸是一類劇毒化學品，它的沸點是26 °C，極易揮發(fā)。在授課過程中向學生講解氫氰酸作為劇毒化學品的原因是CN-與氧化型細胞色素氧化酶中的Fe(III)結合，阻斷了氧化過程中Fe(III)的電子傳遞，使組織細胞不能利用氧，形成內窒息導致死亡。為了避免使用氫氰酸，可以通過氰化鈉或氰化鉀與α-羥基磺酸鈉的取代反應合成α-羥基腈，但是在實驗過程中，對于氰化物廢液的處理要嚴格按照有毒物質分類處理，而不能直接倒入下水道中，否則會給生態(tài)環(huán)境帶來極大危害。

圖5 醛、酮與氫氰酸的親核加成反應

實驗安全已經成為當今社會不可忽視的一個問題，特別是在高校和科研院所。在過去十年中，由于不規(guī)范的實驗操作或失誤發(fā)生了多起重大實驗安全事故，導致火災、爆炸、財產損失和人員傷亡等。這些重大實驗安全事故給我們留下了深刻的教訓，也說明了規(guī)范實驗操作的重要性。因此，在進行實驗操作時，要引導學生樹立安全意識，嚴格按照實驗步驟和操作規(guī)范開展實驗。黨的“十八大”以來大力推進生態(tài)文明建設，將生態(tài)文明建設納入中國特色社會主義事業(yè)總體布局。保護環(huán)境不僅需要政府完善法規(guī)體系，更需要我們每個人從身邊做起，踐行低碳環(huán)保理念，由此滲透習近平總書記的生態(tài)文明思想。同時，可以向學生介紹有機合成中的綠色工藝、新試劑、新技術，培養(yǎng)學生的綠色環(huán)保觀念，增強學生的責任意識和專業(yè)認同感。

5 追蹤前沿，培養(yǎng)創(chuàng)新意識

現(xiàn)代科技發(fā)展日新月異，知識也在不斷更新，只有用最新的科研成果充實教學內容，才能打開學生的學術視野，激發(fā)學生的探究和創(chuàng)新意識。以科技前沿為基礎，介紹醛、酮在現(xiàn)代有機合成中的應用。醛、酮與肼反應可以合成腙類化合物，通過類似的反應過程，醛、酮與對甲苯磺酰肼反應可以合成N-對甲苯磺酰腙，該類化合物最早應用于Shapiro反應和Bamford-Stevens反應，能夠合成烯烴類化合物。最近，北京大學王劍波課題組將醛、酮衍生的N-對甲苯磺酰腙引入到過渡金屬催化的卡賓偶聯(lián)反應中，發(fā)展了一類新型的基于金屬卡賓轉移插入過程的交叉偶聯(lián)反應，實現(xiàn)了烯烴、炔烴和聯(lián)烯等重要有機化合物的高效合成(圖6a)。在這一反應中，N-對甲苯磺酰腙在堿性條件下生成活潑的重氮化合物，在過渡金屬的催化作用下，重氮化合物被過渡金屬催化劑分解生成金屬卡賓中間體，經轉移插入過程和后續(xù)轉化合成了一系列有機化合物。此外，N-對甲苯磺酰腙通過分子內或分子間的環(huán)化反應可以合成吲唑和吡唑等含氮雜環(huán)化合物。在過去的十幾年中，王劍波課題組一直致力于探索N-對甲苯磺酰腙參與的交叉偶聯(lián)反應，發(fā)表了一系列的創(chuàng)新性研究成果[13,14](圖6b)，極大地拓展了醛、酮類化合物在現(xiàn)代有機合成中的應用范圍。

圖6 醛、酮在現(xiàn)代有機合成中的應用

將最新的科研成果引入課堂，能夠開拓學生的專業(yè)視野，增長見識，培養(yǎng)學生的探究與創(chuàng)新意識和嚴謹?shù)目茖W精神，激發(fā)學生的學習興趣，強化科技報國理念?！爸辛鲹羲瑠^楫者進”，科技創(chuàng)新能力已經成為綜合國力競爭的決定性因素，在實現(xiàn)中華民族偉大復興的中國夢征程上肩負著重大歷史使命。習近平總書記在兩院院士大會、中國科協(xié)第十次全國代表大會上指出，“堅持創(chuàng)新在我國現(xiàn)代化建設全局中的核心地位，不斷向科學技術廣度和深度進軍，為科技自立自強和中華民族偉大復興而不懈奮斗。”科技強國在黨和人民事業(yè)中具有重要的戰(zhàn)略地位，通過在教學中不斷滲透學科前沿知識，鼓勵學生凝聚科技創(chuàng)新的強大精神力量，夯實學科知識基礎，堅持問題導向，勇于探索，努力突破關鍵核心技術?！疤煜聻楣?shù)懒x”，作為知識分子要面向國家需求，堅定“淡泊名利，追求真理，勇攀高峰，敢為天下先”的創(chuàng)新精神，緊跟時代，不斷學習，肩負起時代賦予的責任。

6 努力奮斗，實現(xiàn)人生理想

人生需要奮斗，夢想需要拼搏，爬坡向前，乘風破浪，“路雖遠，行則將至；事雖難，做則必成”，惟其篤行才能鑄就輝煌的人生，實現(xiàn)中華民族復興的強國夢。在講授醛、酮親核加成反應機理時，需要指出無論在酸還是堿的催化作用下，親核試劑對醛、酮中羰基碳原子的進攻都是反應的決速步驟，需要克服較大的能壘，只有吸收足夠的能量，才能滿足該步驟所需的活化能，跨越反應過程中的勢能最高點，生成最終產物。

吸收能量跨越反應勢能最高點的過程就像我們在日常學習生活過程中需要不斷地克服困難，才能取得成功，實現(xiàn)人生目標。“世上無難事，只要肯攀登。”2020年以來經歷的新冠疫情再次告訴我們：困難不可避免，但只要勇敢面對，希望之花總會開放。從依舊如初、迎難而上的鐘南山院士，到不畏艱險、勇敢逆行的醫(yī)護人員，我們打贏了一場又一場的疫情阻擊戰(zhàn)。通過此部分的教學內容，還可以引導學生樹立和踐行社會主義核心價值觀，這是凝魂聚氣、強基固本的基礎工程，對我國實現(xiàn)偉大的中國夢起到重大而深遠的意義。

7 結語

有機化學是化學及相關專業(yè)的一門重要理論課程，在新時代高等教育背景下，有機化學課程教學不僅承擔傳授專業(yè)知識的重任，還需要以其為載體對大學生進行思想政治教育和價值觀引領。本文以有機化學中的醛、酮教學為例，通過巧妙的教學設計將馬克思主義哲學理論、探索精神與家國情懷、安全生產意識與習近平生態(tài)文明思想、學科前沿與科技創(chuàng)新能力、拼搏奮斗精神等思政元素融入相關教學內容中，在知識傳授的過程中潛移默化地進行思政教育，在三全育人的過程中潤物無聲地進行品德培養(yǎng)，在教學過程中真正實現(xiàn)了知識傳授與思政教育的有機結合。從目前的教學實踐效果和學生的反饋結果來看，這種滲透課程思政的創(chuàng)新教學模式能有效地激發(fā)學生的學習興趣，引導學生樹立正確的世界觀、人生觀和價值觀，有利于培養(yǎng)德智體美勞全面發(fā)展的社會主義建設者和接班人。