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    金橘化學(xué)成分、藥理作用及臨床應(yīng)用研究進展

    2022-10-27 02:41:34王倩劉紅寧張吉日木吐嚴軍王飛顏冬梅李斌江西中醫(yī)藥大學(xué)院士工作站南昌330004江西中醫(yī)藥大學(xué)中醫(yī)基礎(chǔ)理論分化發(fā)展研究中心南昌330004
    關(guān)鍵詞:單萜金橘黃酮

    ★ 王倩 劉紅寧 張吉日木吐 嚴軍 王飛 顏冬梅 李斌(.江西中醫(yī)藥大學(xué)院士工作站 南昌 330004;.江西中醫(yī)藥大學(xué)中醫(yī)基礎(chǔ)理論分化發(fā)展研究中心 南昌 330004)

    金 橘Fortunella margarita(Lour.)Swingle又名金柑、金彈、金棗,屬蕓香科金橘屬植物的果實。原產(chǎn)于中國,主要分布福建、廣西、江西、湖南、浙江等省,因其口味酸甜,營養(yǎng)豐富,有益于健康而被引進到世界各地種植,包括歐洲、日本、美國、巴西、澳大利亞和印度等國[1]?!侗静菥V目》中記載金橘為藥食同源植物,其性溫、味辛、甘,具有理氣解郁、消食化痰、醒酒止咳之功效[2],主治脘腹痞脹、主胸悶郁結(jié)、食滯納呆、咳嗽痰多、傷酒口渴等癥[3]。臨床上多用于治療消化類、泌尿類和呼吸類等疾病,臨床常見金橘單用,也可與其他藥物組成復(fù)方,常用制劑有金橘開胃顆粒、金橘鴛鴦湯、金橘復(fù)方制劑和金橘沖劑等,現(xiàn)代藥理研究證實其具有抗氧化、抗菌、抗癌、抗炎和降血脂等多種作用,然而,目前對金橘的應(yīng)用局限在傳統(tǒng)功效上,沒有對其藥理活性應(yīng)用更加深入的研究。本文根據(jù)國內(nèi)外研究及相關(guān)文獻,對金橘的化學(xué)成分、藥理活性和臨床應(yīng)用進行綜述,為該植物進一步的開發(fā)與利用提供依據(jù)和參考。

    1 化學(xué)成分

    金橘化學(xué)成分多樣,含有單萜、倍半萜、三萜、黃酮以及其他類化學(xué)成分,其中金橘黃酮苷和三萜類成分具有良好的藥理活性。

    1.1 單萜

    金橘中單萜類型主要為無環(huán)單萜、單環(huán)單萜和雙環(huán)單萜,其中無環(huán)單萜為鏈狀異戊二烯,沒有環(huán)合,有較好的生物活性。目前發(fā)現(xiàn)的無環(huán)單萜化合物主要有:芳樟醇(1)、香茅醛(2)和檸檬醛(3)等。由鏈狀單萜環(huán)合作用衍變后形成單環(huán)單萜,環(huán)合方式的不同產(chǎn)生不同結(jié)構(gòu)類型,其中包含萜烯類、醛類、醇類和酮類,主要化合物有:檸檬烯(26)、4-萜烯醇(33)和香芹酮(34)[4-5];雙環(huán)單萜類化合物多屬于蒎烷型、莰烷型和蒈烷型,主要代表化合物有 α- 蒎烯(38)、莰烯(42)和 4- 蒈烯(43)等。

    1.2 倍半萜

    倍半萜類的骨架類型及化合物數(shù)量是萜類成分中最多的一類,其基本碳骨架由15個碳原子,即3個異戊二烯單位構(gòu)成。金橘中倍半萜類含量居多,可分為無環(huán)、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構(gòu)種類,代表化合物有α-石竹烯(51)、γ-杜松烯(79)和桉油烯醇(81)等。

    1.3 三萜

    金橘中的檸檬苦素類化合物是一類含有呋喃環(huán)并高度氧化的四環(huán)三萜類化合物,具有顯著的抗癌、抗氧化和抗炎等活性,代表化合物有檸檬苦素(94)和諾米林(95)。目前已從金橘中分離得到萜類95種(1~95),具體化合物名稱及以上部分化合物骨架見表1、圖1。

    圖1 金橘中部分萜類成分骨架

    表1 金橘中萜類化合物

    表1(續(xù))

    表1(續(xù))

    1.4 黃酮類

    金橘中黃酮化合物其主要結(jié)構(gòu)類型為黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇和二氫查爾酮,部分黃酮類化合物與糖結(jié)合形成苷,而金柑苷僅在金橘中有過報道,且含量高,為其特征性成分[6]。近年來在金橘中分離得到黃酮29種(96~124),具體化合物及結(jié)構(gòu)見表2、圖2。

    圖2 金橘中黃酮類成分的結(jié)構(gòu)

    表2 金橘中黃酮類成分的結(jié)構(gòu)

    1.5 其他類成分

    金橘中除了萜類和黃酮,還有胡蘿卜素類、香豆素類、酚酸類、甾醇類以及一些多糖。目前金橘中分離得到β-檸烏素、β-隱黃質(zhì)、葉黃素、新黃質(zhì)、α-胡蘿卜素等8種胡蘿卜素[34,39],其中以β-隱黃質(zhì)為主[17];5,7-二甲氧基香豆素、5-牻牛兒氧基-7-甲氧基香豆素、5-牻牛兒氧基補骨脂靈3種香豆素[40];阿魏酸、芥子酸、沒食子酸等6種酚酸[41];谷甾醇、豆甾醇等 4 種甾醇化合物[39]。

    2 藥理作用

    2.1 抗氧化作用

    Sadek E S等[41]研究發(fā)現(xiàn)金橘果皮中的多酚具有抗自由基活性和清除羥基自由基活性,且在金橘乙酸乙酯流分中有較高的多酚含量。黃燦燦等[42]對金橘果皮精油的體外抗氧化研究發(fā)現(xiàn)金橘具有一定的清除DPPH自由基、羥自由基的能力和總抗氧能力,且金橘果皮精油對DPPH自由基清除率高于Vc,抑制羥自由基能力略低于Vc。申明月等[13]考察不同濃度金橘皮揮發(fā)油對DPPH自由基清除的能力,結(jié)果表明自由基清除能力與其存在明顯的量效關(guān)系。

    2.2 抗菌作用

    黎繼烈等[43]研究發(fā)現(xiàn)金橘黃酮對大腸桿菌、枯草芽孢桿菌、黑曲菌、金黃色葡萄球菌等具有抑制作用。Yao X等[44]發(fā)現(xiàn)川陳皮素(102)通過破壞熒光假單胞菌和銅綠假單胞菌的細胞結(jié)構(gòu)對其產(chǎn)生抑菌活性。Barreca D等[45]發(fā)現(xiàn)金橘精油中金合歡素-8-C-新橘皮苷(108)、金合歡素-6-C-新橙皮苷(109)、野漆樹苷(97)和枸橘苷(114)等成分有較好抑制細菌生長的活性。曾紅亮等[46]對金橘多糖抑菌效果進行研究發(fā)現(xiàn),金橘多糖對金黃色葡萄球菌、沙門氏菌、大腸桿菌和枯草芽孢菌等菌均有抑制效果,其中對金黃色葡萄球菌抑制效果最佳,最小抑菌濃度為3.13 mg/mL。

    2.3 抗癌作用

    Kang S C等[47]通過MTT分析了檸檬苦素(1)對多種人類癌細胞的抗癌作用,結(jié)果表明檸檬苦素通過凋亡相關(guān)蛋白的表達促進細胞凋亡,并抑制癌細胞的生長。張韡等[48]采用MTT實驗檢測枸橘苷(114)對AGs細胞活力的影響,結(jié)論表明枸橘苷通過激活外源性凋亡通路促使AGs細胞凋亡,抑制胃癌細胞增值,發(fā)揮抗癌作用。譚飔[49]利用MTT、流式細胞技術(shù)、免疫熒光技術(shù)等研究沒食子酸(140)對癌細胞存活率、細胞周期等的影響,結(jié)果表明沒食子酸對癌細胞Hela和肝癌細胞HepG2的存活率呈濃度和時間依懶性抑制,能引起Hela細胞有絲分裂紊亂,增加G2/M期細胞比例,具有一定抗癌功效。自然殺傷細胞(NK細胞)在免疫中起著關(guān)鍵作用,而金橘果皮的丙酮提取物對體內(nèi)外NK細胞有激活作用,還顯著增加人NK細胞淋巴瘤細胞中的γ-干擾素分泌和NK細胞毒性活性,表現(xiàn)出抗腫瘤作用[50]。

    2.4 抗炎作用

    Park H Y等[51]通過小鼠酒精誘導(dǎo)肝損傷模型,證明柚皮苷(113)與酒精的共同給藥可防止脂質(zhì)形成,保護氧化劑系統(tǒng)和抑制促炎性細胞因子的產(chǎn)生,減輕酒精引起的肝損傷。Kawaguchi K等[52]報道橙皮苷(115)對炎癥有顯著的抑制活性,并抑制感染引起的致命性休克,對傷寒沙門氏桿菌和鼠傷寒沙門氏菌有適度的抗菌活性。Kang S R等[53]研究發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物如川陳皮素(102)、柚皮苷(113)和橙皮苷(115)在刺激下抑制促炎性介質(zhì)并阻斷NF-κB和MAPK信號通路,從而證明了其抗炎活性。

    2.5 降血脂作用

    黎繼烈等[54]實驗發(fā)現(xiàn)金橘黃酮不僅能顯著降低肥胖型高血脂大鼠的血清總膽固醇含量(TC)、血清甘油三酯含量(TG)和低密度脂蛋白膽固醇含量(LDL-C),還能競爭性抑制合成膽固醇的限速酶,減少肝臟膽固醇的合成和提高膽固醇降解酶的活性來促進肝細胞代謝,使得膽固醇分解成膽酸,從而降低了血膽固醇的含量,進一步驗證了金橘黃酮提取物有降血脂和防止動脈硬化的作用。Zeng H L等[55]將金橘多糖(FMPS)通過柱色譜分離出4個多糖級分FMPS1、FMPS2、FMPS3和FMPS4,4個級分分別表現(xiàn)出不同的結(jié)構(gòu)特征,其中FMPS1和PMPS3有抑制胰腺脂肪酶的活性,F(xiàn)MPS1和FMPS2顯示出很強的膽汁酸結(jié)合活性,從而發(fā)揮降血脂的作用。Humaira A等[56]使用嚙齒動物實驗?zāi)P蛠硌芯拷痖倨ぬ崛∥锖头勰Ω吣懝檀佳Y和高血糖的影響,實驗表明金橘提取物及其粉末能夠降低高脂血癥大鼠的LDL和TG水平,分別降低11.39%和7.89%。Mollace V等[57]還記錄了高膽固醇血癥大鼠飼喂富含金橘黃酮提取物(10 mg/kg和20 mg/kg)的高膽固醇血癥大鼠在1個月內(nèi)的HDL顯著改善,且TC,LDL和TG降低。

    3 臨床應(yīng)用

    金橘制劑在臨床上主要用于治療如消化類、呼吸類、泌尿類等疾病。見表3。

    表3 金橘制劑的臨床應(yīng)用情況

    3.1 消化類疾病

    胡思源等[58]采用隨機分組、平行對照的方法進行金橘開胃顆粒劑治療小兒厭食脾失健運癥的有效性和安全性的臨床研究,結(jié)果顯示金橘開胃顆粒組對食欲不振、食量減少及異常舌脈的治療消失率均明顯高于對照組,說明金橘開胃顆粒劑對小兒厭食脾失健有明顯改善治療作用。鄒漢茂[59]通過內(nèi)服金潼鴛鴦湯(金橘根、潼蒺藜、黨參、白術(shù)、升麻等)、面部壓迫疝氣袋(橘核、荔枝核、茴香等)、局部外貼獨角蓮、雞舌香膏藥三聯(lián)療法治療小兒疝氣,顯示該方治療296例,治愈176例,有效110例,無效10例,總有效率達96.7%,表明金橘根內(nèi)服有治療小兒疝氣的作用。陸木興[60]通過臨證分析患有急性腸黏膜損傷、十二指腸球部炎癥并糜爛的患者的臨床表現(xiàn),運用中醫(yī)藥辨證論治療,采用自擬方(紫蘇梗、半夏、金橘根皮等)發(fā)揮溫中清熱、內(nèi)化痰濕、升清降濁、降逆和胃動,取得較好療效。

    3.2 呼吸類疾病

    王莉等[61]將急性支氣管炎患者分為兩組,一組為金橘沖劑治療組,另一組為雙黃連膠囊對照組,結(jié)果顯示治療組咳嗽、咯痰癥狀優(yōu)于對照組。金橘感冒片為中西藥復(fù)方制劑,其中處方中中藥成分為安全有效無毒成分,表明治療上呼吸道感染安全有效[62]。

    3.3 泌尿類疾病

    余志運等[63]對13例尿石癥患者進行臨床試驗,用藥前一天留24 h尿液備檢,然后每天服用金橘液,每次300 mL,一天兩次,并收集第7天24 h尿檢,檢測用藥前后24 h尿鈣、尿酸、尿草酸和尿液pH等,應(yīng)用45Ca-CaCl2示蹤法發(fā)現(xiàn)服藥后患者尿液中草酸鈣結(jié)晶生長受到抑制,說明金橘液可顯著降低24 h尿鈣及尿草酸排泄,降低了尿液中成石的危險。

    4 展望

    金橘是藥食同源植物,含有單萜、倍半萜、三萜和黃酮等多種化學(xué)成分,具有抗氧化、抗菌、抗癌、抗炎、降血脂等多種藥理活性。金橘對人體健康具有預(yù)防和保健作用,因此,開發(fā)其在預(yù)防和治療抗衰老、抗高血壓、抗腫瘤等藥品和功能保健食品的應(yīng)用方面有著巨大價值。目前國內(nèi)對于金橘活性成分的研究主要集中在揮發(fā)油上,對其他化學(xué)成分的研究較少。因此,系統(tǒng)研究金橘中活性成分,充分發(fā)掘金橘藥食同源價值,對加強金橘的開發(fā)和利用都具有積極意義。

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