• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    基于UPLC-Orbitrap-HRMS技術(shù)的苧麻籽乙醇提取物中主要化學(xué)成分分析與鑒定

    2022-03-07 07:00:56熊鎣姿趙振成婧李佳銀羅磊李跑李脈泉劉霞
    現(xiàn)代食品科技 2022年2期
    關(guān)鍵詞:萘酚分子離子苧麻

    熊鎣姿,趙振,成婧,李佳銀,羅磊,李跑,李脈泉,劉霞*

    (1.湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)院,食品科學(xué)與生物技術(shù)湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖南 長(zhǎng)沙 410128)(2.長(zhǎng)沙海關(guān)技術(shù)中心,食品安全科學(xué)技術(shù)湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖南 長(zhǎng)沙 410004)

    苧麻為蕁麻科苧麻屬生宿根性草本植物,主要分布在亞熱帶和熱帶地區(qū),在我國湖南、云南、四川等省份均有種植[1]。苧麻莖皮擁有優(yōu)質(zhì)植物纖維,是重要的紡織工業(yè)原料,其根和葉是我國傳統(tǒng)中藥,有活血、安胎等功效[2]。現(xiàn)代研究主要致力于苧麻根、葉中的功能成分分析,特別是黃酮類化合物具有多種生物活性,一直是其研究的熱點(diǎn)[3,4]。目前已經(jīng)從苧麻中分離鑒定出十余種黃酮化合物,苧麻葉中主要有蘆丁、金絲桃苷、異槲皮苷、野漆樹苷等,苧麻根中主要有蘆丁、槲皮素、紫杉葉素、紫云英苷、表兒茶素等[5-7],且研究表明,苧麻屬黃酮類化合物具有一定抗氧化[4]、抗炎、抗菌[8]、抑制乙肝病毒活性[9]的能力。但是對(duì)于苧麻籽的研究較少,現(xiàn)有的報(bào)道也只限于關(guān)于苧麻籽油的研究,研究發(fā)現(xiàn)苧麻籽油中含有豐富的不飽和脂肪酸[10,11]。

    超高效液相色譜-離子阱-超高分辨率質(zhì)譜技術(shù)(Ultra Performance Liquid Chcromatography-Orbitrap-High Resolution Mass Spectrometer,UPLC-Orbitrap-HRMS)技術(shù)是近幾年發(fā)展起來的分離鑒定技術(shù),具有超高壓、超高靈敏度,超高分離度等諸多優(yōu)點(diǎn)。該技術(shù)在單個(gè)分析周期內(nèi)即可完成對(duì)樣品高通量、高精度的一級(jí)、二級(jí)掃描,并且對(duì)復(fù)雜的樣品也可提供靈敏和可重復(fù)的監(jiān)測(cè),獲得精確質(zhì)量數(shù),實(shí)現(xiàn)多種物質(zhì)的定性、定量和確證分析[12,13]。毛祈萍等[14]基于超高效液相色譜和飛行時(shí)間質(zhì)譜聯(lián)用對(duì)紫蘇化學(xué)成分進(jìn)行鑒定,總共鑒定出 51個(gè)成分。本研究首先通過 1,1-二苯基-2-吡啶并肼基-高效液相色譜( 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl-High performance liquid chromatography,DPPH-HPLC)方法,發(fā)現(xiàn)苧麻籽乙醇提取物中,存在多種抗氧化活性成分。隨后,通過掃描相應(yīng)色譜峰的紫外吸收光譜,初步推斷其抗氧化活性成分多為黃酮類化合物。然后采用 UPLC-Orbitrap-HRMS對(duì)苧麻籽的乙醇提取物進(jìn)行進(jìn)一步的分析,結(jié)合標(biāo)準(zhǔn)品的質(zhì)譜數(shù)據(jù)、相關(guān)文獻(xiàn)和MsBank、mzCloud質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫,對(duì)樣品質(zhì)譜信息進(jìn)行解析,推斷其可能存在的化合物,并對(duì)其中部分化合物的質(zhì)譜裂解途徑進(jìn)行了分析,為苧麻籽的開發(fā)利用提供一定的科學(xué)依據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    苧麻籽(品種為湘苧三號(hào),湖南長(zhǎng)沙湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)苧麻研究所“湘苧三號(hào)”原種基地)由湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)苧麻研究所提供,于2019年1月初采收。經(jīng)清洗、干燥、粉碎、過60目篩后制成苧麻籽粉末。

    蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品(純度 98%)、槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品(純度99.7%),成都曼斯特生物科技有限公司。

    無水乙醇,鄭州派尼化學(xué)試劑廠;石油醚(沸程30~60 ℃),國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;1,1-二苯基-2-吡啶并肼基(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH),日本東京化成工業(yè)株式會(huì)社;乙腈(色譜級(jí)),美國TEDIA試劑有限公司;甲酸(色譜級(jí)),國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

    1.2 儀器與設(shè)備

    AUY220電子天平,日本島津公司;KQ250DE數(shù)控超聲波清洗器,昆山市超聲儀器有限公司;BJ-100高速多功能粉碎機(jī),德清拜杰電器有限公司;RE-2000B旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,鞏義市予華儀器有限公司;SH-D(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵,鞏義市予華儀器有限公司;FD-1B真空冷凍干燥機(jī),北京博醫(yī)康實(shí)驗(yàn)儀器有限公司;Agilent 1100高效液相色譜儀(配有UV-VIS檢測(cè)器,UV-VIS的型號(hào)為Agilent 1100/1200 VWD),美國Agilent公司;UPLC- Orbitrap fusion色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(配有電噴霧離子源(ESI)及離子阱質(zhì)量分析器(orbitrap)),美國Thermo Fisher公司。

    1.3 方法

    1.3.1 苧麻籽乙醇提取物和樣品液的制備

    根據(jù)文獻(xiàn)[15,16],采用70%的乙醇溶液(V/V)提取苧麻籽中的化學(xué)成分。取一定量苧麻籽粉末,按照液料比20:1(mL/g)加入70%的乙醇溶液(V/V),在功率250 W、溫度60 ℃的超聲清洗器中超聲提取90 min后抽濾。濾液在 50 ℃下減壓蒸發(fā),回收乙醇,獲得濃縮液。濃縮液經(jīng)石油醚多次萃取,除去脂溶性物質(zhì),再減壓蒸發(fā)除去石油醚,在-70 ℃下冷凍干燥得苧麻籽乙醇提取物。適量稱取獲得的苧麻籽乙醇提取物固體,以 70%乙醇溶液(V/V)為溶劑,適量溶劑使之溶解,獲得樣品液。

    1.3.2 對(duì)照品溶液配置

    精密稱取蘆丁和槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品各20.0 mg,以70%乙醇溶液(V/V)為溶劑,配制成濃度均為0.2 mg/mL的對(duì)照品溶液。

    1.3.3 DPPH溶液配置

    精密稱取25 mg DPPH,以無水乙醇為溶劑,使用25 mL的容量瓶定容至 25 mL,配置成濃度為1 mg/mL DPPH溶液。

    1.3.4 苧麻籽乙醇提取物的抗氧化組分分析

    采用DPPH-HPLC法,分析苧麻籽乙醇提取物中,是否存在抗氧化組分。取 0.2 mL樣品液與 1 mL 1 mg/mL DPPH溶液混合,避光放置30 min,經(jīng)0.45 μm濾膜過濾后進(jìn)行HPLC分析,以1 mL無水乙醇代替DPPH溶液為反應(yīng)前對(duì)照。

    HPLC條件:Agilent 5TC-C18色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);在線脫氣單元、四元泵、UV檢測(cè)器、手動(dòng)進(jìn)樣器;柱溫30 ℃,流速1 mL/min,檢測(cè)波長(zhǎng)360 nm[17],進(jìn)樣量10 μL,樣品液經(jīng)0.45 μm濾膜過濾。梯度洗脫條件[18]如表1。

    表1 HPLC梯度洗脫條件Table 1 HPLC gradient elution conditions

    1.3.5 苧麻籽乙醇提取物的 UPLC-Orbitrap-HRMS分析

    采用 UPLC-Orbitrap-HRMS,對(duì)苧麻籽乙醇提取物進(jìn)行成分分析。

    UPLC條件:Agilent 5TC-C18色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm)、在線脫氣單元、四元泵、自動(dòng)進(jìn)樣器,柱溫40 ℃,流速0.5 mL/min,樣品液濾膜過濾后進(jìn)樣5 μL,梯度洗脫條件見表1。

    HRMS條件:電噴霧離子源(ESI),離子阱質(zhì)量分析器(orbitrap),噴霧電壓3500 V(正離子模式),毛細(xì)管溫度320 ℃,鞘氣40 Arb,輔助氣5 Arb。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 苧麻籽乙醇提取物的DPPH-HPLC及各色譜峰的紫外分析

    DPPH是一種較為穩(wěn)定的小分子自由基,常用于天然產(chǎn)物中抗氧化劑的篩選[19]??寡趸钚猿煞峙cDPPH中的單電子進(jìn)行配對(duì),使得抗氧化物質(zhì)結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,在HPLC譜圖上表現(xiàn)為抗氧化物質(zhì)峰面積的減少或消失。因此比較樣品與 DPPH反應(yīng)前后的HPLC譜圖,可以初步判斷樣品中是否含有抗氧化活性組分[20]。圖1為苧麻籽乙醇提取物與DPPH反應(yīng)前后的HPLC譜圖。從圖1可以明顯看出,苧麻籽乙醇提取物中出現(xiàn)13個(gè)峰。當(dāng)苧麻籽乙醇提取物與DPPH反應(yīng)后,其中峰1、2、3、4、6的色譜峰峰面積明顯減小,峰9的色譜峰已消失,表明苧麻籽提取物中有多種抗氧化活性物質(zhì)。

    黃酮類化合物的紫外吸收主要分布在 300~400 nm(帶Ⅰ)和220~280 nm(帶Ⅱ)兩個(gè)波段[21]。為了進(jìn)一步分析上述色譜所分離出的物質(zhì)(1、2、3、4、6、9)是否屬于黃酮類化合物;應(yīng)用Agilent 1100高相液相色譜儀,采用在線停泵掃描方式,掃描上述各種物質(zhì)的紫外吸收光譜。停泵時(shí)間為目標(biāo)色譜峰的出峰到峰頂保留時(shí)間的三分之一,掃描波長(zhǎng)范圍為190~400 nm。結(jié)果如表2所示。從表2中可以看出,色譜峰1只在帶Ⅱ中存在紫外吸收,但是色譜峰2、3、4、6、9在帶Ⅰ和帶Ⅱ中都存在紫外吸收,且?guī)Б裰械淖畲笞贤馕詹ㄩL(zhǎng)分別為:347、350、245、352、291 nm,帶Ⅱ中的最大紫外吸收波長(zhǎng)分別為:258、260、259、260、242 nm。在兩個(gè)吸收帶中都存在紫外吸收的色譜峰2、3、4、6均符合黃酮類物質(zhì)的紫外吸收特征,因此推斷苧麻籽乙醇提取物含有多種抗氧化活性的黃酮類化合物。

    表2 各色譜峰的紫外吸收帶Table 2 Ultraviolet absorption bands of various peaks

    2.2 UPLC-Orbitrap-HRMS分析

    為進(jìn)一步明確苧麻籽乙醇提取物中的化合物,采用UPLC-Orbitrap-HRMS對(duì)其進(jìn)行分析。圖2為樣品的總離子流色譜圖,將其與對(duì)照品質(zhì)譜數(shù)據(jù)、MsBank、mzCloud質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫以及相關(guān)文獻(xiàn)進(jìn)行對(duì)比,初步鑒別出20種化合物(見表3),其中黃酮類化合物10種,分別為原花青素二聚體、蘆丁、異槲皮苷/金絲桃苷、山奈酚-3-O-β-D-蕓香糖苷、槲皮素-3-O-β-D-木糖苷、山萘酚-3-O-β-D-葡萄糖苷/山萘酚-3-O-β-D-半乳糖苷、槲皮苷、槲皮素、山萘酚、阿福豆苷。B族維生素3種,分別為維生素B1、維生素B6、維生素B2。核苷類物質(zhì)2種(鳥苷和腺苷),氨基酸類物質(zhì) 2 種(N6,N6,N6-三甲基-L-賴氨酸和酪氨酸),糖類物質(zhì)2種(麥芽四糖和D-氨基葡萄糖),酸類物質(zhì)1種(反式-3-吲哚丙烯酸)。

    表3 質(zhì)譜分析結(jié)果Table 3 Mass spectrometry results

    目前對(duì)于苧麻中化學(xué)成分的研究報(bào)道很多,但僅限于苧麻的根莖葉。研究人員發(fā)現(xiàn),苧麻根含有酚類、多糖類、黃酮、萜類及有機(jī)酸類物質(zhì),并且從根據(jù)其紫外吸收光譜,可初步鑒定出苧麻根中含有黃酮類化合物,同時(shí)發(fā)現(xiàn)起抗氧化作用的是其中的黃酮苷元[22]。苧麻葉中含有與根中所含的相同成分綠原酸,此外還含有原兒茶酸等有機(jī)酸和黃酮類化合物野漆樹昔,蘆丁等。鮮葉中還含α-及β-胡蘿卜素、葉黃素和含量較高的維生素A[13]。將苧麻根和苧麻葉中所含的化合物與本實(shí)驗(yàn)鑒定出來的化合物進(jìn)行對(duì)比,可以發(fā)現(xiàn)苧麻籽其中原花青素二聚體、蘆丁、異槲皮苷/金絲桃苷、山奈酚-3-O-β-D-蕓香糖苷、槲皮素-3-O-β-D-木糖苷、山萘酚-3-O-β-D-葡萄糖苷/山萘酚-3-O-β-D-半乳糖苷、槲皮苷、槲皮素、山萘酚、阿福豆苷都是屬于黃酮苷元,與苧麻葉和苧麻根中的黃酮類化合物基本一致,并且具有較強(qiáng)的抗氧化活性。

    2.3 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)及其質(zhì)譜裂解途徑分析

    從提取物中鑒定出來的20種化合物中,黃酮類化合物占絕大部分,進(jìn)一步表明黃酮類化合物可能是苧麻籽中的主要抗氧化成分。根據(jù)初步鑒定的各黃酮類化合物的結(jié)構(gòu),分析其可能的質(zhì)譜裂解途徑。

    2.3.1 化合物9

    化合物9準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+的質(zhì)荷比為m/z579,推測(cè)分子質(zhì)量為 578,其二級(jí)質(zhì)譜(圖3)中觀察到關(guān)鍵碎片離子m/z409和m/z291,這與原花青素二聚體的裂解規(guī)律一致。有研究表明,原花青素二聚體的裂解方式主要包括黃烷醇之間連接鍵的斷裂和逆迪爾斯-阿德爾反應(yīng)(Retro-diels-alder,RDA)[28]。RDA反應(yīng)是失去了一個(gè)中性結(jié)構(gòu)C8H8O3后再失去一個(gè)H2O后產(chǎn)生碎片離子m/z409;黃烷醇間的連接鍵發(fā)生斷裂產(chǎn)生碎片離子m/z291,即[(表)兒茶素+H]+。[(表)兒茶素+H]+可以進(jìn)一步發(fā)生RDA裂解,C環(huán)1,4鍵(1,4 A)斷裂后產(chǎn)生包含A環(huán)但失去B環(huán)的碎片離子m/z127;C環(huán)的1,3鍵(1,3 A)斷裂后產(chǎn)生包含A環(huán)丟失B環(huán)的碎片離子m/z139以及C環(huán)的1,2鍵(1,2 A)斷裂后產(chǎn)生碎片m/z167[37]。由此推測(cè)化合物9為原花青素二聚體,分子式為C30H26O12,其可能的裂解途徑為圖4。

    2.3.2 化合物12

    化合物12的質(zhì)譜信息與蘆丁對(duì)照品一致,確定為蘆丁,分子式為C27H30O16,其MS圖為圖5。準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+、[M+Na]+的質(zhì)荷比分別為m/z611和m/z633,碎片離子m/z303為其脫去蕓香糖(C12H20O9)后的[槲皮素+H]+。在一級(jí)質(zhì)譜圖中觀察到碎片離子m/z465,推測(cè)為準(zhǔn)分子離子[M+H]+經(jīng)碰撞失去一分子的鼠李糖形成的[M+H-C6H10O4]+[29]。由此,推導(dǎo)出蘆丁可能的裂解途徑如圖6所示。

    2.3.3 化合物13、15、17

    化合物13、15、17的二級(jí)質(zhì)譜均為m/z303的碎片離子,推測(cè)為[槲皮素+H]+?;衔?13的準(zhǔn)分子離子[M+H]+質(zhì)荷比為m/z465,推測(cè)其分子質(zhì)量為464,在碰撞過程中失去一個(gè)分子質(zhì)量為162的葡萄糖或半乳糖中性片段[30],其可能為異槲皮苷或金絲桃苷;化合物 15的準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+質(zhì)荷比為m/z435,推測(cè)其分子質(zhì)量為 434,在碰撞過程中失去了一個(gè)分子質(zhì)量為 132的中性片段[38],化合物 15可能為槲皮素-3-O-β-D-木糖苷;化合物17的準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+質(zhì)荷比為m/z449,推測(cè)分子質(zhì)量為448[33],推測(cè)其為槲皮苷。化合物13、15、17可能的結(jié)構(gòu)和裂解途徑如圖7所示。

    2.3.4 化合物18

    化合物18的質(zhì)譜信息同槲皮素對(duì)照品一致,推測(cè)為槲皮素,分子式為C15H10O7,準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+的質(zhì)荷比為m/z303,其二級(jí)質(zhì)譜如圖8所示。苯環(huán)較穩(wěn)定,黃酮醇的裂解多為C環(huán)發(fā)生的RDA反應(yīng),槲皮素的 C 環(huán)0,2 鍵(0,2 A)與 1,3 鍵(1,3 A)發(fā)生斷裂,分別生成包含A環(huán)但失去B環(huán)的碎片離子m/z165和m/z153[34]。此外在裂解中,羰基由于其較強(qiáng)的電負(fù)性較容易失去[34],所以推測(cè)槲皮素在失去了一個(gè)C環(huán)上的羰基(CO)后得到碎片離子m/z275,該碎片再失去一分子H2O得m/z257,或者槲皮素先丟失一個(gè)H2O得m/z285再失去一個(gè)CO得m/z257。碎片離子m/z257經(jīng)重排后再失去一個(gè)CO得m/z229[39]。圖9為化合物18可能的分裂途徑。

    2.3.5 化合物19

    化合物19的準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+的質(zhì)荷比為m/z287,二級(jí)質(zhì)譜(圖10)中出現(xiàn)與槲皮素質(zhì)譜中部分相同碎片離子峰m/z153和m/z165,猜測(cè)化合物19與槲皮素具有類似的結(jié)構(gòu),且其準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+的質(zhì)荷比以及部分二級(jí)碎片離子的質(zhì)荷比均比槲皮素少16(如m/z287與m/z303、m/z213與m/z229、m/z241與m/z257、m/z259與m/z275、m/z269與m/z285),即一個(gè)O原子的相對(duì)質(zhì)量,從而推測(cè)化合物19的分子式為C15H10O6,從而推測(cè)可能是與槲皮素裂解相似的山萘酚[35]。山萘酚的C環(huán)0,2鍵(0,4 A)與C環(huán)1,3鍵(1,3 A)發(fā)生斷裂,分別生成包含A環(huán)但失去B環(huán)的碎片離子m/z165和m/z153。此外,山萘酚在失去了一個(gè)C環(huán)上的羰基(CO)后得到碎片離子m/z259,該碎片再失去一分子H2O得m/z241,或者山萘酚先丟失一個(gè)H2O得m/z269再失去C環(huán)羰基得m/z241。碎片離子m/z259與m/z241可再失去一分子CO分別得到m/z231和m/z213。圖11為化合物19可能的分裂途徑。

    2.3.6 化合物14、16、20

    化合物14、16、20的二級(jí)質(zhì)譜均為m/z287碎片離子,推測(cè)為[山萘酚+H]+。化合物 14準(zhǔn)分子離子[M+H]+質(zhì)荷比為m/z595,推測(cè)其分子質(zhì)量為594,與蘆丁的裂解相似,在二級(jí)質(zhì)譜中失去了一個(gè)相對(duì)質(zhì)量為308的分子片段[31],推測(cè)其為山萘酚-3-O-β-D-蕓香糖苷?;衔?16的準(zhǔn)分子離子[M+H]+質(zhì)荷比為m/z449,推測(cè)其分子質(zhì)量為448,二級(jí)質(zhì)譜中失去一個(gè)分子質(zhì)量為162的分子片段,猜測(cè)該片段為葡萄糖或半乳糖[32],其可能為山萘酚-3-O-β-D-葡萄糖苷或山萘酚-3-O-β-D-半乳糖苷。化合物20的準(zhǔn)分子離子[M+H]+質(zhì)荷比為m/z433,推測(cè)其在二級(jí)質(zhì)譜中失去一分子鼠李糖[36],可能為為山萘酚-3-O-β-D-鼠李糖苷,即阿福豆苷。圖12為化合物14、16、20可能的化學(xué)結(jié)構(gòu)及裂解途徑。

    2.3.7 非黃酮類化合物

    除黃酮類化合物外,還從苧麻籽提取物中鑒定出糖類、核苷類、氨基酸類和B族維生素等化合物?;衔?準(zhǔn)分子離子峰[M+Na]+的質(zhì)荷比為m/z689,其二級(jí)碎片與文獻(xiàn)[23]中麥芽四糖的質(zhì)譜數(shù)據(jù)一致,推測(cè)化合物2為麥芽四糖,推測(cè)其相對(duì)分子質(zhì)量為666。參考文獻(xiàn)[24],推測(cè)出化合物4和7分別為鳥苷和腺苷,二級(jí)碎片中的m/z152與m/z136分別為二者脫去一分子核糖后所得?;衔?與文獻(xiàn)[37]中酪氨酸的質(zhì)譜信息一致,推測(cè)其為酪氨酸?;衔?、8、11分別與文獻(xiàn)[26,27]中所描述的維生素 B1、維生素 B6、維生素 B2的質(zhì)譜數(shù)據(jù)一致,推測(cè)化合物6為維生素B1,化合物8為維生素B6,化合物11為維生素B2。

    3 結(jié)論

    本研究首先基于DPPH-HPLC技術(shù),發(fā)現(xiàn)苧麻籽乙醇提取物存在多種抗氧化成分。應(yīng)用 UPLC-Orbitrap-HRMS技術(shù),對(duì)其主要化學(xué)成分進(jìn)行分析。結(jié)合 MsBank、mzCloud質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫,相關(guān)文獻(xiàn)和相關(guān)對(duì)照品對(duì)樣品主要化學(xué)成分質(zhì)譜圖進(jìn)行分析。初步鑒定苧麻籽乙醇提取物含有黃酮類化合物10種,分別為原花青素二聚體、蘆丁、異槲皮苷/金絲桃苷、山奈酚-3-O-β-D-蕓香糖苷、槲皮素-3-O-β-D-木糖苷、山萘酚-3-O-β-D-葡萄糖苷/山萘酚-3-O-β-D-半乳糖苷、槲皮苷、槲皮素、山萘酚、阿福豆苷。其他物質(zhì)為維生素B1、維生素 B6、維生素 B2、鳥苷、腺苷、N6,N6,N6-三甲基-L-賴氨酸、酪氨酸、麥芽四糖、D-氨基葡萄糖和反式-3-吲哚丙烯酸。苧麻籽乙醇提取物中主要是黃酮類化合物,上述黃酮類化合物是已被證明過有較強(qiáng)抗氧化活性的黃酮糖苷類,說明苧麻籽具有潛在的抗氧化活性,這為后續(xù)苧麻籽的開發(fā)和利用提供了良好的理論基礎(chǔ)。

    猜你喜歡
    萘酚分子離子苧麻
    基于HPLC-HESI-HRMS 的水冬瓜根皮化學(xué)成分分析
    PF+分子離子激發(fā)態(tài)的理論研究
    92種工業(yè)染料在四極桿/靜電場(chǎng)軌道阱高分辨質(zhì)譜中的離子化規(guī)律
    計(jì)算氫分子離子鍵能的一種新方法
    山東化工(2018年16期)2018-09-12 09:43:38
    體外產(chǎn)氣法和尼龍袋法評(píng)定苧麻的飼用價(jià)值
    萘酚異構(gòu)體在碳納米管/鐵氰化銅修飾電極上的電化學(xué)行為及同時(shí)測(cè)定
    苧麻葉面積測(cè)定方法比較研究
    懸鈴葉苧麻基因組DNA的六種提取方法比較
    基于苧麻屬野生近緣種形態(tài)變異類型的系統(tǒng)關(guān)系研究
    碳納米粒子:合成及可見光催化降解萘酚綠
    亚洲精品久久久久久婷婷小说| 国产探花极品一区二区| a级片在线免费高清观看视频| 国产一区二区激情短视频 | 国产在线视频一区二区| 国产av一区二区精品久久| 女人久久www免费人成看片| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 国产精品 国内视频| 国产极品粉嫩免费观看在线| 最近最新中文字幕免费大全7| 久久热在线av| 中文字幕精品免费在线观看视频| 欧美成人午夜精品| 久久久国产欧美日韩av| 国产在线视频一区二区| 午夜福利网站1000一区二区三区| 国产极品粉嫩免费观看在线| 男女国产视频网站| 婷婷色综合www| 免费黄色在线免费观看| 亚洲三区欧美一区| 亚洲自偷自拍图片 自拍| 操出白浆在线播放| 国产麻豆69| 亚洲情色 制服丝袜| 国产精品熟女久久久久浪| 激情视频va一区二区三区| av在线老鸭窝| 国产探花极品一区二区| 久久久久久久久久久久大奶| 在线观看免费午夜福利视频| av一本久久久久| 一本大道久久a久久精品| 美女视频免费永久观看网站| 在线观看免费视频网站a站| 久久久国产精品麻豆| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 可以免费在线观看a视频的电影网站 | 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 精品少妇内射三级| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 波多野结衣av一区二区av| 99re6热这里在线精品视频| 亚洲一码二码三码区别大吗| 亚洲av成人精品一二三区| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 在现免费观看毛片| av线在线观看网站| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 国产精品久久久久久人妻精品电影 | 色吧在线观看| 国产99久久九九免费精品| 亚洲精品第二区| 极品少妇高潮喷水抽搐| 老汉色av国产亚洲站长工具| 十八禁网站网址无遮挡| 在线天堂最新版资源| 免费女性裸体啪啪无遮挡网站| 日韩一本色道免费dvd| 亚洲免费av在线视频| 日日爽夜夜爽网站| 亚洲欧美激情在线| 国产精品香港三级国产av潘金莲 | 老鸭窝网址在线观看| 日韩一卡2卡3卡4卡2021年| 91老司机精品| 97人妻天天添夜夜摸| 国产一区有黄有色的免费视频| 精品酒店卫生间| 两性夫妻黄色片| 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 婷婷色综合www| 久久精品国产a三级三级三级| 在线精品无人区一区二区三| 老鸭窝网址在线观看| 久久久久国产一级毛片高清牌| 亚洲 欧美一区二区三区| 亚洲欧美日韩另类电影网站| avwww免费| 男女之事视频高清在线观看 | 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o | 久久久久久久久免费视频了| 一级a爱视频在线免费观看| 在线观看一区二区三区激情| 夫妻性生交免费视频一级片| 日本色播在线视频| 激情五月婷婷亚洲| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 免费黄网站久久成人精品| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀 | 久久精品久久久久久噜噜老黄| 黑人欧美特级aaaaaa片| www日本在线高清视频| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 精品一区二区三区av网在线观看 | 久久精品国产综合久久久| 国产精品久久久久久精品古装| 赤兔流量卡办理| 满18在线观看网站| 成人国产av品久久久| 一二三四在线观看免费中文在| 熟妇人妻不卡中文字幕| 亚洲在久久综合| 又大又爽又粗| 国产激情久久老熟女| 欧美国产精品va在线观看不卡| 成年av动漫网址| 久久性视频一级片| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 又黄又粗又硬又大视频| 久久久久网色| 免费黄频网站在线观看国产| 亚洲av电影在线进入| 欧美日韩福利视频一区二区| 最近中文字幕高清免费大全6| 丰满饥渴人妻一区二区三| 久久亚洲国产成人精品v| 麻豆av在线久日| 久久久国产一区二区| 一区二区三区乱码不卡18| 日韩欧美一区视频在线观看| 波多野结衣av一区二区av| 男女无遮挡免费网站观看| 在线天堂最新版资源| 中文欧美无线码| 国产成人啪精品午夜网站| 免费日韩欧美在线观看| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 丁香六月天网| 99国产精品免费福利视频| 国产免费现黄频在线看| 国产高清不卡午夜福利| 午夜福利网站1000一区二区三区| 免费观看av网站的网址| 街头女战士在线观看网站| 看非洲黑人一级黄片| 成人影院久久| 亚洲国产欧美网| 999久久久国产精品视频| 国产成人一区二区在线| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 欧美xxⅹ黑人| 电影成人av| 一区二区三区精品91| 欧美精品av麻豆av| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 18禁国产床啪视频网站| 青草久久国产| 91老司机精品| 老司机靠b影院| 亚洲国产日韩一区二区| 日本av免费视频播放| 大码成人一级视频| 亚洲精品日本国产第一区| 欧美精品高潮呻吟av久久| 在线观看一区二区三区激情| 亚洲精品美女久久av网站| 母亲3免费完整高清在线观看| 国产成人免费观看mmmm| 亚洲欧洲日产国产| 亚洲,一卡二卡三卡| 精品卡一卡二卡四卡免费| 啦啦啦在线观看免费高清www| 搡老乐熟女国产| 国产 精品1| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 欧美97在线视频| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 亚洲七黄色美女视频| 亚洲欧美精品自产自拍| 人人妻人人澡人人看| 丰满乱子伦码专区| 91老司机精品| 国产精品女同一区二区软件| 久久97久久精品| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 一区二区三区精品91| 成人国产av品久久久| 国产毛片在线视频| 午夜福利免费观看在线| 亚洲一码二码三码区别大吗| 日本vs欧美在线观看视频| 在线观看免费高清a一片| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 一个人免费看片子| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 操美女的视频在线观看| 久久综合国产亚洲精品| 国产精品蜜桃在线观看| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 免费高清在线观看视频在线观看| 男女国产视频网站| 国产精品99久久99久久久不卡 | 狂野欧美激情性xxxx| 精品卡一卡二卡四卡免费| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 熟妇人妻不卡中文字幕| 亚洲久久久国产精品| 亚洲av电影在线进入| 亚洲国产欧美一区二区综合| 欧美日韩福利视频一区二区| 各种免费的搞黄视频| 两个人看的免费小视频| 久久精品国产综合久久久| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 精品人妻一区二区三区麻豆| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 亚洲精品视频女| 人人妻人人澡人人看| √禁漫天堂资源中文www| 国产亚洲最大av| 日本av手机在线免费观看| 日日爽夜夜爽网站| 又黄又粗又硬又大视频| 亚洲国产成人一精品久久久| 亚洲精华国产精华液的使用体验| 婷婷色麻豆天堂久久| 成年女人毛片免费观看观看9 | 亚洲国产欧美一区二区综合| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 日韩成人av中文字幕在线观看| 久久国产亚洲av麻豆专区| 国产精品蜜桃在线观看| 十八禁网站网址无遮挡| 街头女战士在线观看网站| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久 | 成人漫画全彩无遮挡| 亚洲四区av| 国产日韩欧美亚洲二区| 久久人妻熟女aⅴ| 一边亲一边摸免费视频| 老司机影院成人| 老熟女久久久| 成人毛片60女人毛片免费| 亚洲国产av影院在线观看| 亚洲国产欧美网| 亚洲伊人色综图| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 日韩精品有码人妻一区| 午夜日韩欧美国产| a级毛片黄视频| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 久久婷婷青草| 99国产精品免费福利视频| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 中文字幕人妻熟女乱码| 日韩伦理黄色片| www.精华液| 男男h啪啪无遮挡| 最近2019中文字幕mv第一页| 亚洲图色成人| 亚洲欧美成人精品一区二区| 老司机影院毛片| 欧美日韩成人在线一区二区| 亚洲av男天堂| 中文字幕最新亚洲高清| 国产精品熟女久久久久浪| 黑人巨大精品欧美一区二区蜜桃| 成人亚洲精品一区在线观看| 女人精品久久久久毛片| 亚洲色图综合在线观看| 美女视频免费永久观看网站| 亚洲精品美女久久av网站| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 日本一区二区免费在线视频| 亚洲精品国产色婷婷电影| 亚洲国产最新在线播放| 国产深夜福利视频在线观看| 久久久国产精品麻豆| 午夜老司机福利片| 精品国产国语对白av| 日日啪夜夜爽| 五月开心婷婷网| 亚洲美女黄色视频免费看| 精品久久蜜臀av无| 一本大道久久a久久精品| 国产又色又爽无遮挡免| 亚洲人成电影观看| 在线观看三级黄色| 老司机在亚洲福利影院| 久久毛片免费看一区二区三区| 国产一区二区三区av在线| 一本大道久久a久久精品| 国产毛片在线视频| 国产97色在线日韩免费| 国产精品国产三级国产专区5o| 成人免费观看视频高清| 欧美中文综合在线视频| 久久久久久人人人人人| 天天操日日干夜夜撸| 亚洲色图综合在线观看| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| av不卡在线播放| 99re6热这里在线精品视频| 少妇的丰满在线观看| 超碰97精品在线观看| 国产av码专区亚洲av| 最新在线观看一区二区三区 | 美女脱内裤让男人舔精品视频| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 9色porny在线观看| 久久久久国产精品人妻一区二区| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 亚洲人成电影观看| 亚洲国产中文字幕在线视频| 成年人午夜在线观看视频| 欧美av亚洲av综合av国产av | 校园人妻丝袜中文字幕| 久久久久久免费高清国产稀缺| 国产精品二区激情视频| 日韩av不卡免费在线播放| 爱豆传媒免费全集在线观看| 国产在视频线精品| 国产免费又黄又爽又色| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 丰满乱子伦码专区| 下体分泌物呈黄色| 成年人免费黄色播放视频| 99热国产这里只有精品6| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| av视频免费观看在线观看| 麻豆av在线久日| 欧美少妇被猛烈插入视频| 在线免费观看不下载黄p国产| 国产一卡二卡三卡精品 | 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 国产午夜精品一二区理论片| 午夜av观看不卡| 欧美人与性动交α欧美软件| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国产成人精品久久久久久| www.熟女人妻精品国产| 亚洲精品国产区一区二| 成人亚洲欧美一区二区av| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 久久鲁丝午夜福利片| 可以免费在线观看a视频的电影网站 | 精品亚洲成国产av| av国产久精品久网站免费入址| 久久久久久久国产电影| 女人久久www免费人成看片| 欧美日韩视频精品一区| 国产一区二区 视频在线| 黄色视频在线播放观看不卡| 国产精品久久久人人做人人爽| 亚洲美女视频黄频| 国产免费视频播放在线视频| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 色精品久久人妻99蜜桃| 中国国产av一级| 免费黄网站久久成人精品| 99国产综合亚洲精品| 操美女的视频在线观看| 在线 av 中文字幕| 另类亚洲欧美激情| 免费观看a级毛片全部| 亚洲国产精品成人久久小说| 亚洲国产日韩一区二区| 午夜激情久久久久久久| 曰老女人黄片| 另类亚洲欧美激情| 免费高清在线观看视频在线观看| 久久青草综合色| 中文字幕亚洲精品专区| 一级,二级,三级黄色视频| 亚洲精品av麻豆狂野| 亚洲少妇的诱惑av| 日韩一本色道免费dvd| 免费观看性生交大片5| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 国产免费福利视频在线观看| 亚洲成国产人片在线观看| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 日韩欧美一区视频在线观看| 色精品久久人妻99蜜桃| 天堂8中文在线网| 悠悠久久av| 五月开心婷婷网| 七月丁香在线播放| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 热99久久久久精品小说推荐| 国产精品成人在线| 丁香六月欧美| 午夜影院在线不卡| 制服诱惑二区| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 欧美激情 高清一区二区三区| 国产成人免费观看mmmm| av女优亚洲男人天堂| 深夜精品福利| e午夜精品久久久久久久| 国产精品一二三区在线看| 女性生殖器流出的白浆| 国产男人的电影天堂91| 秋霞在线观看毛片| 国产男女超爽视频在线观看| www.熟女人妻精品国产| 久久久久久久大尺度免费视频| 精品国产乱码久久久久久男人| 成人影院久久| 免费黄网站久久成人精品| 男女免费视频国产| 久久影院123| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 国产一区二区 视频在线| 一级爰片在线观看| 亚洲人成电影观看| 亚洲四区av| 国产成人精品福利久久| 久久午夜综合久久蜜桃| 一级爰片在线观看| 国产黄频视频在线观看| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 日韩精品免费视频一区二区三区| 成人手机av| 99久国产av精品国产电影| 高清视频免费观看一区二区| 亚洲美女视频黄频| 最近2019中文字幕mv第一页| 亚洲av电影在线进入| 欧美精品av麻豆av| 高清在线视频一区二区三区| 久久久久久久久久久久大奶| xxxhd国产人妻xxx| 精品视频人人做人人爽| 一区在线观看完整版| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 51午夜福利影视在线观看| 美女福利国产在线| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 国产精品国产av在线观看| xxx大片免费视频| av线在线观看网站| 人人妻人人澡人人看| 丰满饥渴人妻一区二区三| 成人免费观看视频高清| 婷婷色麻豆天堂久久| 国产 精品1| 久久精品国产亚洲av高清一级| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 热99久久久久精品小说推荐| 欧美国产精品一级二级三级| 天天躁狠狠躁夜夜躁狠狠躁| 99热国产这里只有精品6| 久久人人爽人人片av| 久久人妻熟女aⅴ| 美女福利国产在线| 国产精品二区激情视频| 国产男人的电影天堂91| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 亚洲精品aⅴ在线观看| 一二三四中文在线观看免费高清| 一本一本久久a久久精品综合妖精| 亚洲精品国产色婷婷电影| 少妇精品久久久久久久| 波多野结衣一区麻豆| 国产精品99久久99久久久不卡 | 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 久久久久国产精品人妻一区二区| 香蕉丝袜av| av在线播放精品| 赤兔流量卡办理| 精品国产一区二区久久| 九色亚洲精品在线播放| 在线天堂最新版资源| av在线播放精品| 久热这里只有精品99| 十分钟在线观看高清视频www| 中文字幕制服av| 丝袜人妻中文字幕| a 毛片基地| 男女免费视频国产| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 欧美日本中文国产一区发布| 精品第一国产精品| 午夜福利乱码中文字幕| 亚洲国产欧美在线一区| 丝袜喷水一区| 各种免费的搞黄视频| 欧美精品高潮呻吟av久久| 一本色道久久久久久精品综合| 九九爱精品视频在线观看| 国产熟女午夜一区二区三区| 亚洲av综合色区一区| 91aial.com中文字幕在线观看| 青春草国产在线视频| 精品免费久久久久久久清纯 | 日韩av不卡免费在线播放| 久久久久网色| 国产成人精品久久久久久| 在线观看免费高清a一片| 成年人免费黄色播放视频| 久久ye,这里只有精品| 免费黄频网站在线观看国产| 日韩制服骚丝袜av| 男人舔女人的私密视频| 亚洲av中文av极速乱| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 不卡视频在线观看欧美| 欧美中文综合在线视频| 国产一区有黄有色的免费视频| 少妇人妻 视频| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频 | 制服诱惑二区| 久热爱精品视频在线9| 永久免费av网站大全| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 国产av码专区亚洲av| 大片免费播放器 马上看| 亚洲人成网站在线观看播放| 亚洲伊人久久精品综合| 久久久久久久国产电影| 成人手机av| 国产乱来视频区| 国产成人精品久久二区二区91 | 午夜精品国产一区二区电影| 国产熟女午夜一区二区三区| 热re99久久精品国产66热6| 日韩av不卡免费在线播放| 9热在线视频观看99| 精品福利永久在线观看| 色婷婷久久久亚洲欧美| 老司机影院毛片| 中文字幕av电影在线播放| 欧美黑人欧美精品刺激| www.熟女人妻精品国产| av视频免费观看在线观看| 黑人欧美特级aaaaaa片| av有码第一页| 中文字幕精品免费在线观看视频| 美女大奶头黄色视频| 麻豆乱淫一区二区| 婷婷色综合大香蕉| 久久久久久久国产电影| 视频区图区小说| 精品亚洲成国产av| 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 欧美变态另类bdsm刘玥| 国产精品免费大片| 男人添女人高潮全过程视频| 中国三级夫妇交换| 亚洲少妇的诱惑av| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 蜜桃在线观看..| 久久 成人 亚洲| 成年美女黄网站色视频大全免费| 久热爱精品视频在线9| 69精品国产乱码久久久| 丝瓜视频免费看黄片| 免费在线观看黄色视频的| 亚洲伊人色综图| 女人精品久久久久毛片| 亚洲成人免费av在线播放| av片东京热男人的天堂| 在线观看人妻少妇| 一本色道久久久久久精品综合| 精品亚洲成国产av| 99久久精品国产亚洲精品| 国产乱人偷精品视频| 99热网站在线观看| 亚洲美女搞黄在线观看| 最近最新中文字幕免费大全7| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 国产av国产精品国产| 人体艺术视频欧美日本| 精品国产国语对白av| 免费高清在线观看日韩| 久久青草综合色| 午夜福利,免费看| 激情五月婷婷亚洲| av视频免费观看在线观看| 国精品久久久久久国模美| 成年美女黄网站色视频大全免费| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 亚洲国产av影院在线观看| 在线观看免费视频网站a站| 久久精品久久精品一区二区三区| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 亚洲三区欧美一区| 国产成人91sexporn| 一区二区日韩欧美中文字幕| 国精品久久久久久国模美| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 久久精品久久久久久久性| 桃花免费在线播放| 国产不卡av网站在线观看| 久久 成人 亚洲| 交换朋友夫妻互换小说| 丝袜脚勾引网站| 亚洲人成电影观看| 国产精品久久久久久久久免| 少妇人妻久久综合中文| 一级爰片在线观看| 男女高潮啪啪啪动态图| 日本黄色日本黄色录像| 嫩草影院入口| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 两性夫妻黄色片| 伊人久久国产一区二区| 国产男女内射视频| 久久av网站| 亚洲 欧美一区二区三区| 欧美日韩综合久久久久久| 黄色视频在线播放观看不卡| 哪个播放器可以免费观看大片| 国产亚洲精品第一综合不卡|