剝絲抽繭話銀杏

江敏玲，尹守春

杭州師范大學(xué)材料與化學(xué)化工學(xué)院，杭州311121

鎮(zhèn)上最大的醫(yī)院里有一棵兩人都環(huán)抱不過來的銀杏樹。夏天的時(shí)候，銀杏樹上的樹葉郁郁蔥蔥；而秋天的時(shí)候，黃色的銀杏落葉會鋪滿地面。由于銀杏樹具有調(diào)節(jié)氣溫的作用，夏天的時(shí)候，病人們都愛在樹下聊天散步，用手觸摸銀杏樹干還能有冰涼的感覺。在醫(yī)院實(shí)習(xí)的醫(yī)生小劉的辦公室正對著銀杏樹，一抬頭就能看到小扇子似的的銀杏葉子。他時(shí)常在想，銀杏樹是我國古老的樹種，它熬過了第四紀(jì)冰川運(yùn)動，見證了恐龍的滅絕，被稱為植物界的“活化石”。它不言不語地佇立在這世界上，卻知微知彰，它看過歲月，看過雨雪，看過太多的人和事。那它生命的意義能被人們發(fā)現(xiàn)嗎？隨著時(shí)間長河的不斷流動，科學(xué)家們也確實(shí)剝絲抽繭地逐漸認(rèn)識到陪伴我們那么久的銀杏蘊(yùn)含的秘密。蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物、微量元素Ca、P、Fe及少量胡蘿卜素和核黃素構(gòu)成了銀杏的種子，黑暗卻又溫暖濕潤的泥土提供源源不斷的能量促使它逐漸長大，長出富含銀杏醇、谷街醇、莽草酸、黃酮類化合物、銀杏內(nèi)酯類、白果內(nèi)酯等物質(zhì)的銀杏葉。隨著銀杏慢慢孕育能量，20多年的厚積薄發(fā)，才能結(jié)出富含獨(dú)特成分的銀杏內(nèi)酯類、銀杏黃酮類、白果蛋白、白果多糖類、銀杏酚酸類、銀杏醇的銀杏果。這些關(guān)于銀杏的秘密也白紙黑字地逐漸被解開，靜靜地等待人們?nèi)シ啞?/p>

1 誤食“雙刃”白果——辯論賽的緣由

醫(yī)院的銀杏樹下來了一幫人，二話不說就要砍樹。小劉醫(yī)生聽聞，立馬跑下去將他們攔住。許多病人和醫(yī)生也緊隨而出，詢問發(fā)生了什么事。

帶頭的男士說：“我家明明吃了這個(gè)銀杏果，就是白果，結(jié)果中毒了。一開始，我家小孩出現(xiàn)了發(fā)熱、惡心嘔吐、腹痛腹瀉的現(xiàn)象；后來都神志昏迷不清了。我們一問才知道是因?yàn)槌粤诉@棵樹的果子。我們立即給他喂了蛋清，然后把他送到醫(yī)院，及時(shí)進(jìn)行了洗胃、洗腸導(dǎo)瀉，注射生理鹽水和葡萄糖溶液。通過及時(shí)稀釋血液中毒素的濃度，并配合治療脫水，孩子才脫離了危險(xiǎn)。醫(yī)生說正是因?yàn)槌粤诉@個(gè)銀杏果(即白果)才會這樣的。這種害人的樹為什么還要留著？我們把它砍了免得讓它繼續(xù)害人！”

一位老護(hù)士站出來平復(fù)男子的心情說道：“我們一般吃的白果仁和熟白果，都是種仁。你家小孩估計(jì)是吃了太多生白果才中毒的。吃10-50顆白果就可以引起中毒，但是這些毒素遇熱后容易分解，所以白果煮熟或者炒熟以后，毒性會下降。生食銀杏很大幾率會引起中毒，為了預(yù)防白果中毒，不能吃生白果，家長一定要防止小孩子誤食?！?/p>

“那生白果還是有毒啊。其他小孩子萬一不知道，家長也沒發(fā)現(xiàn)，這樣的事情不就會再次發(fā)生嗎？要留著這種樹繼續(xù)害人嗎？”說完，該男子就要舉起斧頭往樹上砍。

“等等！銀杏樹生長較慢，壽命極長，能長成這樣雄偉的銀杏樹，肯定是有上百年啦。一棵銀杏樹從種下去到結(jié)出白果起碼要二十幾年。在民間有著‘公種而孫得食’的說法，因此人們也把它稱為‘公孫樹’。而且銀杏樹還有很高的觀賞價(jià)值、經(jīng)濟(jì)價(jià)值和藥用價(jià)值[1]。你二話不說就要砍它，只看到了它的不足，卻沒有看到它的優(yōu)點(diǎn)?！毙⑨t(yī)生連忙將其攔住。

“那你倒是說說這棵破樹能有什么優(yōu)點(diǎn)！”

“銀杏具有很高的藥用價(jià)值。很多中醫(yī)院都會種植銀杏樹，有些醫(yī)院甚至把銀杏樹設(shè)計(jì)到院徽上，這都說明了銀杏跟醫(yī)藥息息相關(guān)?！毙⑨t(yī)生尷尬地?fù)狭藫项^，“不過具體什么藥用價(jià)值，我得回去仔細(xì)翻閱書籍才能告訴你?！?/p>

“我看你就是隨便胡扯一下，想打發(fā)我走吧！”

老護(hù)士見大家爭論不下，她急中生智，趕緊緩和氣氛道：“都別吵了，你們看這樣行不行？我們下周舉辦一次友誼辯論賽，就討論銀杏對于人來說，到底是利大于弊還是弊大于利？給你們一周時(shí)間準(zhǔn)備，剛好也可以讓大家重新認(rèn)識一下銀杏樹，怎么樣？當(dāng)然，友誼第一，比賽第二，大家不要傷了和氣?！?/p>

兩人互相看了一下對方，點(diǎn)了點(diǎn)頭。

2 唇槍舌戰(zhàn)——辯論進(jìn)行時(shí)

一周后，醫(yī)院的銀杏樹下，如期開展了關(guān)于“銀杏樹的存在是利大于弊還是弊大于利”的辯論賽。老護(hù)士清了清嗓子，“各位觀眾大家下午好，今天我很榮幸擔(dān)任這次比賽的主持人。我們今天辯論的題目是‘銀杏樹的存在是利大于弊還是弊大于利’。正方是醫(yī)院的小劉同志等人，他們的觀點(diǎn)是銀杏樹的存在利大于弊；反方是明明爸爸及其親屬等人，他們的觀點(diǎn)是銀杏樹的存在弊大于利。首先請正方一辯進(jìn)行陳詞?！?/p>

正方一辯：“銀杏作為植物界的活化石，至今已有幾億年的歷史了，是裸子植物中的老前輩。今天我們就不過多贅述它的生態(tài)、藝術(shù)和經(jīng)濟(jì)價(jià)值了。我們將主要從白果的食用、醫(yī)藥價(jià)值來證明銀杏樹的存在利大于弊。

眾所周知，銀杏從葉到果，都具有很大的食用和醫(yī)用價(jià)值。銀杏果又被稱為白果，由外種皮、中種皮、內(nèi)種皮和種仁組成。我們一般吃的白果仁和熟白果，都是除去肉質(zhì)的外種皮和堅(jiān)硬的中種皮后的種仁。銀杏果因具有獨(dú)特的活性成分(如銀杏黃酮類、銀杏內(nèi)酯類、白果蛋白、白果多糖類等)而常被用于保健品。銀杏果的每個(gè)活性成分都有自己獨(dú)特的作用，對人體健康都有很大的益處。下面我將從銀杏內(nèi)酯、銀杏黃酮等物質(zhì)來簡單介紹一下銀杏帶來的好處。

在人類不斷的探索研究中，目前已經(jīng)明確的銀杏內(nèi)酯結(jié)構(gòu)有：銀杏內(nèi)酯A、銀杏內(nèi)酯B、銀杏內(nèi)酯C、銀杏內(nèi)酯M、銀杏內(nèi)酯J。它們都是二萜內(nèi)酯，由圖1可以看出它們僅僅含有的羥基數(shù)目和連接的位置略有不同。而白果內(nèi)酯是銀杏中唯一發(fā)現(xiàn)的倍半萜內(nèi)酯，跟銀杏內(nèi)酯并不是同一種物質(zhì)[2]。

圖1 白果內(nèi)酯和銀杏內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)式

銀杏內(nèi)酯能夠特異性抑制血小板活化因子(PAF)受體，即阻止血小板聚集、抑制血栓形成，進(jìn)而起到保護(hù)心腦血管和延緩動脈硬化等作用。此外，還能起到很好的抗炎、抗過敏、抑制神經(jīng)細(xì)胞凋亡等效果。銀杏內(nèi)酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定了它是最有應(yīng)用前景的天然PAF受體拮抗劑。如圖1所示，研究人員對比結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，當(dāng)結(jié)構(gòu)中羥基數(shù)目增多，或者R3是羥基時(shí)，銀杏內(nèi)酯對PAF的拮抗活性會減弱；而當(dāng)R2為羥基且R3為氫原子時(shí)，銀杏內(nèi)酯對PAF的拮抗活性會顯著增強(qiáng)[3]，因此對PAF產(chǎn)生的拮抗作用最強(qiáng)的是銀杏內(nèi)酯B。正基于此，廣大研究者對銀杏內(nèi)酯B的機(jī)理研究也最為廣泛[4]。

從銀杏葉果中提取的重要活性成分之一——銀杏黃酮類化合物，主要以黃酮苷的形式存在，如雙黃酮、單黃酮、兒茶素等(圖2)。銀杏黃酮的藥用價(jià)值與銀杏內(nèi)酯有些類似，也能夠起到預(yù)防血栓形成的作用，并通過阻止血小板聚集來擴(kuò)張血管，提高血液流量，起到改善腦血管中血液循環(huán)的作用。銀杏黃酮還可以提高高密度脂蛋白(HDL)的含量，降低血液粘度、血漿膽固醇的含量，從而有效防治心腦血管等疾病，對治療老年癡呆有一定幫助。因此，老年人吃適量白果是有益身體健康的[5]。銀杏黃酮還具有較好的抗氧化能力，它能通過抑制氧化酶的形成，進(jìn)一步抑制自由基的產(chǎn)生，清除體內(nèi)正常細(xì)胞產(chǎn)生的部分過氧化物和自由基。所以女士們用的護(hù)膚品很多都含有銀杏黃酮類物質(zhì)，能起到幫助皮膚抗衰老的效果。最后，銀杏黃酮還能幫助促進(jìn)肝臟的脂肪代謝，對調(diào)節(jié)血糖、增強(qiáng)機(jī)體的胰島素敏感性也有一定作用。

圖2 銀杏黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)式

此外，白果多糖具有很強(qiáng)的抗病毒活性，也有很好的抑菌效果。白果蛋白還具有一定的抗氧化、清除自由基、抗菌等功效[6]。以上都說明銀杏樹的存在利大于弊，并且?guī)淼乃幱脙r(jià)值極高?！?/p>

“正方一辯的演講非常精彩，那反方又有怎樣獨(dú)到的見解呢？接下來，我們有請反方一辯進(jìn)行陳詞?！?/p>

反方一辯：“銀杏果含有氰苷、銀杏醇、銀杏酚酸類等有毒物質(zhì)，生食或熟食過量的銀杏果就會導(dǎo)致中毒。然而很多人不清楚安全食用量，很容易攝入過多導(dǎo)致中毒。中毒情況因人而異，癥狀輕微者僅表現(xiàn)為全身不適、嗜睡；而中毒嚴(yán)重的則會嘔吐、抽搐、嘴唇青紫、呼吸困難等，處理不當(dāng)還會危及生命。現(xiàn)在就讓我來介紹一下它們的危害。

銀杏酚酸類物質(zhì)即銀杏酸和銀杏酚，其主要存在于銀杏果的外種皮和銀杏葉中，但種仁中也含有少量。研究發(fā)現(xiàn)銀杏果的外種皮中銀杏酸含量最高為28.78 mg·g?1，而種仁中只有0.116 mg·g?1。那么銀杏酚酸為什么會對人類造成傷害呢？這還需從它的結(jié)構(gòu)來看。

銀杏酸是長側(cè)鏈烴基取代的水楊酸衍生物。根據(jù)取代烴基的長度及飽和度的差異，可將銀杏酸單體分為白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸、白果新酸等(圖3)。如果銀杏酸去掉羧基，就可以變成為白果酚，白果二酚也稱氫化白果二酚(圖3)。

圖3 銀杏酚酸類的結(jié)構(gòu)式

從上述結(jié)構(gòu)可以看出，白果酚的結(jié)構(gòu)和漆樹中所含的致敏物質(zhì)漆酚相類似(圖4)，該結(jié)構(gòu)是致敏的根本原因。隨著烴基上的雙鍵數(shù)目增多，其不飽和度越高，越易致敏[7]。相關(guān)研究推測銀杏酚酸能夠抑制酶的活性，從而影響人體器官的功能和代謝，最終表現(xiàn)為對白果的過敏癥狀(嘔吐抽搐、腹痛、腹瀉、思維模糊、昏迷、呼吸困難等)。這可能是因?yàn)榉庸倌軋F(tuán)會與酶系統(tǒng)發(fā)生反應(yīng)，也可能是因?yàn)檫@些分子具有兩親性，親水的基團(tuán)羥基、羧基和親脂的基團(tuán)烷烴鏈，能與細(xì)胞膜結(jié)合，具有細(xì)胞毒性，甚至具有神經(jīng)毒作用[8]。銀杏酸還會引起嚴(yán)重的炎癥反應(yīng)，接觸肉質(zhì)外皮或者核仁可能發(fā)生接觸性皮炎，也可能在接觸后出現(xiàn)過敏性皮炎，甚至嚴(yán)重的還會發(fā)生皮膚潰爛的現(xiàn)象。小孩子皮膚嬌嫩，更容易發(fā)生接觸性皮炎[9]。

圖4 漆酚的結(jié)構(gòu)式

種仁中含有微量的氰甙，即具有α-羥基腈的苷。氰甙本身無毒，很容易被稀酸或者酶水解產(chǎn)生不穩(wěn)定的苷元α-羥基腈，且立即分解成具有強(qiáng)毒性的氫氰酸(HCN)。HCN沸點(diǎn)只有26 °C，極易揮發(fā)散失。因此，白果一般炒熟食用就是利用高溫減少其毒性。但是每年還是會有很多人不知道這些，生食白果而中毒的情況時(shí)常發(fā)生。然而針對銀杏酸導(dǎo)致的毒副作用(如致敏性、致突變、神經(jīng)毒性)，目前還缺乏針對性的治療手段。以上這些都說明了銀杏果帶來的危害不可小覷?！?/p>

“下面我們進(jìn)入到自由攻辯環(huán)節(jié)。由反方首先進(jìn)行提問，正方進(jìn)行回答并反問，時(shí)間為5 min?！?/p>

反方二辯：“正方一辯說我們吃的銀杏主要是種仁，但是銀杏種仁中的胚和子葉還是含有銀杏酚酸類有毒物質(zhì)，而且對白果進(jìn)行加工生產(chǎn)的很多廠家并不能完全將銀杏酸控制在5?10 mg·kg?1這樣一個(gè)安全的范圍內(nèi)。就這一點(diǎn)來說，你放心讓你家的小孩和老人食用你所說的含豐富營養(yǎng)物質(zhì)和多種功能的白果嗎？”

正方二辯：“正是意識到種仁的胚和子葉中有銀杏酚酸類對人體不好的物質(zhì)，我們在食用的時(shí)候可以先剔除這部分，或者可以通過炮制的方法降低其毒性。早在古代，人們就利用蒸法、煨法、炒法、浸法等以降低白果毒性而進(jìn)行食用。當(dāng)今，人們既可以通過先炒再去殼，也可以先去殼再蒸炒，或者通過進(jìn)行蜜制等方法來制作可食用的白果。研究發(fā)現(xiàn)炮制后的銀杏酚酸類和氫氰酸等成分大幅度減少，有較好的減毒效果[10]。對于白果減毒的研究目前也還在如火如荼地進(jìn)行呢！”

正方三辯：“反方一辯中提到，銀杏外種皮含有較多的對人造成危害的銀杏酚酸類物質(zhì)，在對銀杏進(jìn)行加工的時(shí)候，外種皮通常是被作為廢物而丟棄。然而目前也有很多學(xué)者將富含銀杏酚酸的外種皮運(yùn)用到制作農(nóng)藥防治農(nóng)業(yè)害蟲上，可以變廢為寶制作成無公害農(nóng)藥[11]。這難道不能說明它也有益處嗎？對人體有一定傷害的物質(zhì)，難道就不能在其他方面發(fā)光發(fā)熱嗎？

說到這，我不得不為銀杏酸喊冤。換個(gè)角度考慮，銀杏酸具有細(xì)胞毒性，那它可以作為一種抗腫瘤的潛在藥物。已有很多研究證明了銀杏酸可以抑制腫瘤的生長增殖、侵襲轉(zhuǎn)移，可以阻礙細(xì)胞周期并誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，從而抗腫瘤效果明顯[12]。除了抗腫瘤，銀杏酸還有抗病毒作用、抑制殺菌的作用，對柯薩奇B3病毒、人體免疫缺陷病毒(HIV)、巨大芽孢桿菌等都有很好的抑制作用。這些不更說明了你認(rèn)為的對人有害的銀杏酸其實(shí)也可以幫助人類嗎？”

反方三辯：“我們先前提到的銀杏酚酸類針對于人體的危害確實(shí)是存在的。就算是經(jīng)過減毒后的白果，還是會含有微量的銀杏酸酚類物質(zhì)，無法做到完全剔除，依然存在潛在的危害。雖然銀杏酸可以作為農(nóng)藥防治害蟲，但是若未清洗干凈，還是會對人體有傷害。另外，銀杏酸在作為抗腫瘤的潛在藥物時(shí)，是否考慮過其具有潛在肝腎毒性？研究發(fā)現(xiàn)銀杏酸C15:1會引起許多代謝紊亂，引起肝損傷[13]。用銀杏酸來治療癌癥，是不是傷敵一千、自損八百呢？”

正方三辯：“對于銀杏酸抗癌的研究近幾年才剛開始，還正在不斷發(fā)展。世上沒有哪一款藥物一出來就百分百完美的，都是需要不斷改進(jìn)的。因此，我們不能否認(rèn)其在抗癌方面的作用。銀杏酸作為一種潛在抗癌藥物，具有很好的研究價(jià)值和研發(fā)潛力，值得廣大研究者進(jìn)行研究。

對方辯友，相信你生活中應(yīng)該能經(jīng)常見到銀杏，銀杏的副產(chǎn)品也充斥著我們的生活。例如：銀杏干果、銀杏淡斑美容護(hù)膚品、銀杏酒、銀杏茶等。它能帶動一方經(jīng)濟(jì)的增長，這些優(yōu)點(diǎn)不都說明了銀杏對于人們來說利大于弊嗎！”

反方二辯：“銀杏確實(shí)能給人們帶來利益，但是跟人的健康相比，銀杏的弊顯得更大于利。以銀杏茶來說，它是以銀杏葉為原料直接制成的產(chǎn)品。與銀杏葉提取物制品不同，我們目前還不能有效地控制其中有毒成分的含量。喜歡喝茶的人大多為年長者，萬一中毒，危害更大。更為嚴(yán)重的是針對銀杏酸導(dǎo)致的毒副作用，目前還缺乏針對性的治療手段?！?/p>

正方二辯：“銀杏葉制作的銀杏茶中含有豐富的銀杏內(nèi)酯、黃酮類化合物，其優(yōu)點(diǎn)上述都已經(jīng)詳細(xì)說過，所以很多中老年人喝一點(diǎn)銀杏茶其實(shí)對身體還是有好處的。同時(shí)，在銀杏茶制作過程中，一般有毒物質(zhì)會大量減少。適量的氫氰酸有助于鎮(zhèn)咳平喘，因此含有少量氫氰酸的苦杏仁可作為一種良好的中藥材[14]。銀杏茶只要不是生茶；只要不要一次性喝太多，對老年人的身體健康來說還是很有幫助的！”

正方三辯：“對方辯友，拋開劑量談毒性是不對的。有些食物和毒物之間也僅僅是劑量的差別。只要我們好好對其進(jìn)行研究，加以利用，那它就是能幫助我們的良藥?！?/p>

主持人：“時(shí)間到，經(jīng)過精彩的自由辯論，大家一定對銀杏有了更深刻的認(rèn)識！那比賽的最終勝利方是誰呢？現(xiàn)在我們讓觀眾進(jìn)行投票，選出今天的最佳表現(xiàn)隊(duì)伍?！庇^眾席中爆發(fā)一陣熱烈的掌聲，大家七嘴八舌地討論起來。

3 握手言和——拉下帷幕

觀眾開始陸陸續(xù)續(xù)進(jìn)行投票，護(hù)士長乘著這段空隙說道：“在工作人員進(jìn)行計(jì)票的過程中，我們來采訪幾位觀眾的感受如何？有沒有自告奮勇上來講一講的？”

觀眾甲：“今天這場辯論真地很有趣。我了解到了很多關(guān)于銀杏的事情，有時(shí)候甚至想拿筆記一記。遺憾的是今天沒帶。下次再有這種辯論賽，我一定還要來聽。不僅增長見識，還能防止生活中誤食東西嘞。大家說我說得對不對！”

觀眾乙：“我非常贊同前一位朋友所說的，我覺得通過這種方式去了解我們不懂的卻又與我們生活息息相關(guān)的事物，非常有趣。今天雙方的表現(xiàn)都非常精彩，很全面地帶我們認(rèn)識了銀杏。也讓我們知道很多時(shí)候，我們要用辯證的眼光來看待事物?！?/p>

老護(hù)士：“大家說得都非常有道理。下面我來公布一下比賽的結(jié)果，優(yōu)勝方是正方！大家熱烈鼓掌?！?/p>

明明爸爸：“這場辯論賽，我查閱了很多關(guān)于銀杏的資料，也了解到了它的好處。作為反方雖然輸了，但是我也收獲了很多。也希望聽到這場辯論的朋友們能了解到它的好處和壞處。還有就是白果雖好，但是也不要多食。”

小劉醫(yī)生：“明明爸爸有這個(gè)擔(dān)心是很正常的，我們真是不辯不相識。您看，我們在銀杏樹上豎一塊牌子，把我們今天辯論內(nèi)容的要點(diǎn)和食用銀杏的注意事項(xiàng)寫上去，以提醒大家。你看怎么樣？”

明明爸爸激動地點(diǎn)了點(diǎn)頭。兩人握手言和，相視而笑。