周敏 鄒毅
關(guān)鍵詞:羊耳蒜屬植物;化學(xué)成分;藥理活性
羊耳蒜屬(Liparis L.C.Rich.)隸屬于蘭科,2004年版《中國植物志》記載全屬約有250種,我國有52種。之后在Flora of China中陸續(xù)新增了14種,而近年又有學(xué)者在多地發(fā)現(xiàn)了該屬的新種。吳沙沙 在西藏墨脫縣發(fā)現(xiàn)了與三裂羊耳蒜相似的秉滔羊耳蒜,黃明忠在海南樂東縣發(fā)現(xiàn)了細(xì)莖羊耳蒜近緣種秀雅羊耳蒜,張淑梅在遼寧大連地區(qū)證實了曲唇羊耳蒜在東北有分布,宋要強(qiáng)在陜西化龍山發(fā)現(xiàn)了吉氏羊耳蒜。該屬植物中,羊耳蒜、見血青、大花羊耳蒜等早在歷代本草中皆有記載,全草具有清熱解毒、涼血止血、消腫止痛、祛風(fēng)除濕的功效,臨床用于創(chuàng)傷出血、瘡瘍腫毒、毒蛇咬傷、產(chǎn)后腹痛等。本文對羊耳蒜屬植物主要化學(xué)成分、藥理活性進(jìn)行綜述,為進(jìn)一步開發(fā)利用該屬植物提供參考依據(jù)。
對羊耳蒜屬植物的70%乙醇、75%乙醇、95%乙醇、乙酸乙酯、石油醚、乙醚、正丁醇等部位進(jìn)行分析鑒定,得到以下主要化學(xué)成分:
1.1 生物堿
品種:Liparis nervosa(見血青),Liparis krameri(尾唇羊耳蒜),Liparis kumokiri(曲唇羊耳蒜),Liparis auriculata(玉簪羊耳蒜),Liparis odorata(香花羊耳蒜)。生物堿:Malaxin,Nervosine,Kumokirine,Kuramerine,Auriculine。品種:見血青,生物堿:Nervosine I—IX、Auriculine、Paludosine,生物堿:(六氫-1H-雙吡咯烷-1-基)甲基-2,2-二甲基-8-(3-羥基異戊烷)苯并二氫吡喃-6-羧酸酯,生物堿:吡咯里西啶類nervosine X—XVII,生物堿:5-異丙基-2,4二氯海因、異喹啉類生物堿、吖啶酮類生物堿等9種生物堿。品種:香花羊耳蒜,生物堿:Liparis alkaloid A、B。品種:Liparis japonica(羊耳蒜),生物堿:螺環(huán)生物堿acortatarin A。
1.2 黃酮及其苷
品種:Liparis condylobulbon(細(xì)莖羊耳蒜),黃酮及其苷:芹菜素-6-C-α-L-葡萄糖苷-8-C-α-L-阿拉伯糖苷。品種:見血青,酚酸及其苷:芹菜素、芫花素、當(dāng)藥黃素、芹菜素-6,8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷、芫花素-6,8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷、芹菜素-8-C-α-L-阿拉伯糖苷。品種:Liparis bootanensis(鐮翅羊耳蒜),黃酮及其苷:山奈酚3-O-α-L-鼠李糖-7-O-[6-(4-羥基-3-異戊二烯基苯甲酸酯)-β-D-葡萄糖]-(1→2)-α-L-鼠李糖、山奈酚3-O-α-L-鼠李糖-7-O-{6-[4-O-(β-D-葡萄糖)-3,5-二異戊二烯基苯甲酸酯]-β—D一葡萄糖)-(1→2)-α-L-鼠李糖、山奈酚3-O-α-L-鼠李糖一7-O一{6-{4-O-[2-((2→1)- α-L-鼠李糖) β-D-葡萄糖]-3,5-二異戊二烯基苯甲酸酯)-β—D一葡萄糖)-(1→2)-α-L-鼠李糖,黃酮及其苷:bootanenside I、bootanenside II。品種:香花羊耳蒜,黃酮及其苷:5,7,3,5-四羥基-4-甲氧基黃酮、5,7,8,3-四羥基-4-甲氧基黃酮。
1.3 酚酸及其苷
品種:Liparis nakaharai(大花羊耳蒜),酚酸及其苷:liparacids A—C。品種:細(xì)莖羊耳蒜,酚酸及其苷:condobulbo-sides A—C;。品種:見血青,酚酸及其苷:見血清苷A—P Methyl 3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)-4-O-(β—D-glucopyranosyl) benzoa,。品種:香花羊耳蒜,酚酸及其苷:liparisglycoside A—G、liparisglycoside H—J。
1.4 菲及聯(lián)菲
品種:大花羊耳蒜,菲及聯(lián)菲:7-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenanthrene
2,5-二羥基-4-甲氧基 -9,10-二氫菲。品種:見血青,菲及聯(lián)菲:Liparisphenanthrenes A—C。品種:Liparis regnieri(翼蕊羊耳蒜),菲及聯(lián)菲:Nudolglycosides A、B。品種:Liparis balansae(圓唇羊耳蒜),菲及聯(lián)菲:2-羥基-5,6,7-三甲氧基菲 3,6-二甲氧基-2-羥基菲。
2.1 凝血
Gou, X.發(fā)現(xiàn)L.nervosa正丁醇提取物能促進(jìn)adp誘導(dǎo)的血小板聚集,其中一種新的神經(jīng)生成酸性糖苷在體外也顯示出良好的促凝血活性。宋芹檢測L.nervosa乙醚、乙酸乙酯、正丁醇和水部位都可促進(jìn)血小板的聚集,具有明顯的止血作用。趙穎研究L.nervosa不同提取部位的凝血活性,結(jié)果顯示二氯甲烷提取物是其活性部位。張楊等對L.nervosa總生物堿進(jìn)行體內(nèi)凝血、局部創(chuàng)面止血及體外凝血實驗,結(jié)果表明L.nervosa總生物堿具有良好的凝血活性。
2.2 抗炎
Xie等研究香花羊耳蒜時發(fā)現(xiàn),liparisglycosidesD、F顯示出對LPS 誘導(dǎo)的NO產(chǎn)生的抑制作用。Jiang[10]對L.odorata的乙醇提取物中分離得到的 3個新苯甲酸類化合物對BV2小神經(jīng)膠質(zhì)細(xì)胞中誘導(dǎo)的NO生成有抑制作用。Huang在RAW264.7巨噬細(xì)胞中測試了從L.nervosa分離得到的6個新的和2個已知的生物堿對LPS誘導(dǎo)的產(chǎn)生NO的抑制作用都很顯著。任杰測試了在L.regnieri及長莖羊耳蒜(Liparis viridiflora)提取出的菲類化合物對RAW264.7巨噬細(xì)胞的生長抑制活性,發(fā)現(xiàn)聯(lián)菲化合物的活性明顯強(qiáng)于單體菲。
2.3 降血脂
Jiang從L.odorata中發(fā)現(xiàn)的3個吡咯里西啶類生物堿在體外生物測定中顯示了降血脂作用。Li[19]從L.odorata乙醇提取物中分離得到的新苯甲酸苷liparisglycoside A、C及anodendrosinA在體外測試中顯示了降血脂作用。
2.4 抗腫瘤
Liu對L.nervosa的聯(lián)菲類化合物進(jìn)行了體外胃癌和結(jié)腸癌細(xì)胞系細(xì)胞毒活性的篩選,聯(lián)菲1、4、5對胃癌細(xì)胞株表現(xiàn)出較強(qiáng)的細(xì)胞毒性,同時聯(lián)菲1和5對結(jié)腸癌細(xì)胞株也表現(xiàn)出強(qiáng)力的細(xì)胞毒性。CHEN L從L.nervosa中分離得到的吡咯里西啶類生物堿能以劑量依賴性的方式誘導(dǎo)HCT116腫瘤細(xì)胞凋亡。
2.5 抗菌、抗氧化
董艷芳以12種細(xì)菌和4種真菌為試供菌種,測試發(fā)現(xiàn)L.nervosa總生物堿對16種微生物的生長均有很強(qiáng)的抑制性。任杰在L.regnieri及長莖羊耳蒜提取出的部分菲類化合物和苯甲酸衍生物對G+有一定程度的選擇性抑制作用。以濾紙片法測定L.nervosa的總生物堿和多糖清除自由基能力,結(jié)果表明總生物堿和多糖均具有較強(qiáng)的抗氧化活性。曾春菡研究發(fā)現(xiàn)L.nervosa總皂苷對DPPH自由基具有很好的清除作用,但對羥自由基、超氧陰離子自由基的清除率較Vc弱。
蘭科作為被子植物的第二大科,約有700屬,其中的羊耳蒜屬植物資源豐富,多個品種的藥用歷史悠久。但關(guān)于該屬植物的研究大多集中在見血青、香花羊耳蒜、鐮翅羊耳蒜、細(xì)莖羊耳蒜等的化學(xué)成分及藥理活性,且都不夠全面,尤其是藥理活性及其作用機(jī)制報道甚少。因此,對資源相對集中的該屬植物的藥效、物質(zhì)基礎(chǔ)及作用機(jī)制等系統(tǒng)研究是亟待解決的課題,有望為該屬植物的質(zhì)量控制、合理開發(fā)、臨床應(yīng)用及拓展蘭科植物的活性提供重要的依據(jù)。
■ 項目來源:江西省中醫(yī)藥課題,項目編號:2018A354。
*鄒毅為本文通訊作者。