陜西特色臊子肉特征香氣物質(zhì)解析

齊李歌 楊憲東 高振鵬 岳田利 王周利

摘 要：采用固相微萃?。╯olid-phase microextraction，SPME）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）技術(shù)分析陜西地區(qū)市售11 種臊子肉揮發(fā)性成分，通過對(duì)重要香氣成分進(jìn)行定性及定量分析，并結(jié)合香氣活度值（odor activity value，OAV）分析市售臊子肉的特征香氣成分。結(jié)果表明：通過SPME-GC-MS

方法分析得到11 份臊子肉樣品中揮發(fā)性香氣物質(zhì)包括醇類、醛類、酸類、酮類、酯類、醚類、萜烯類和雜環(huán)類化合物;選取18 種OAV大于10的揮發(fā)性香氣成分和乙酸作為臊子肉產(chǎn)品特征香氣組分，其中醛類有9 種，分別為乙醛、戊醛、己醛、庚醛、壬醛、癸醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛;酸類物質(zhì)和醇類物質(zhì)均為2 種，分別為乙酸、丁酸和 1-庚醇、芳樟醇;雜環(huán)類物質(zhì)1 種，為2-戊基呋喃;5 種萜烯類化合物分別為α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、3-蒈烯和檸檬烯;醚類化合物為草蒿腦。

關(guān)鍵詞：臊子肉;香氣成分分析;氣相色譜-質(zhì)譜法;香氣活度值;特征香氣成分

Analysis of Characteristic Aroma Substances of Shaanxi Featured Diced Meat

QI Lige， YANG Xiandong， GAO Zhenpeng， YUE Tianli， WANG Zhouli*

（College of Food Science and Engineering， Northwest A&F University， Yangling 712100， China）

Abstract： The volatile components of 11 samples of diced meat available on the market in Shaanxi province were detected by solid phase microextraction （SPME） combined with gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） and the major aroma components were qualified and quantitated. The characteristic aroma components were identified by odor activity values （OAVs）. The results showed that the volatile aroma substances identified were alcohols， aldehydes， acids， ketones， esters， ethers， terpenes and heterocyclic compounds. A total of 18 volatile aroma components with OAVs greater than

10 and acetic acid were selected as the characteristic aroma components， including nine aldehydes， namely acetaldehyde， valeraldehyde， hexanal， heptanal， nonanal， decanal， 2-methylpropanal， 2-methylbutanal and 3-methylbutanal; two acids， acetic acid and butyric acid; two alcohols， 1-heptanol and linalool; one heterocyclic substance， 2-pentyl furan; five terpene compounds， α-pinene and β-pinene， myrcene， 3-carene and limonene; and one ether compound， estragole.

Keywords： diced meat; aroma component analysis; gas chromatography-mass spectrometry; odor activity value; characteristic aroma components

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210118-012

中圖分類號(hào)：TS251.6? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1001-8123（2021）02-0025-06

引文格式：

齊李歌， 楊憲東， 高振鵬， 等. 陜西特色臊子肉特征香氣物質(zhì)解析[J]. 肉類研究， 2021， 35（2）： 25-30. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210118-012.? ? http：//www.rlyj.net.cn

QI Lige， YANG Xiandong， GAO Zhenpeng， et al. Analysis of characteristic aroma substances of Shaanxi featured diced meat[J]. Meat Research， 2021， 35（2）： 25-30. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210118-012.? ? http：//www.rlyj.net.cn

豬肉在我國肉類生產(chǎn)、消費(fèi)中長期占據(jù)主要組成部分。如今，人民生活水平日益提高，食品安全意識(shí)也逐漸增強(qiáng)，消費(fèi)者對(duì)豬肉產(chǎn)品提出了更高的要求[1]。人們使用油炸制作胙肉，逐漸形成了臊子肉成熟的制作工藝。臊子肉是陜西關(guān)中地區(qū)傳統(tǒng)特色肉制品，其歷史悠久，風(fēng)味獨(dú)特，市場(chǎng)需求也日益增加，人們已不單單使用臊子肉進(jìn)行傳統(tǒng)烹調(diào)，而是更加追求其營養(yǎng)性[2]。

楊嗣真等[2]通過單因素試驗(yàn)和正交試驗(yàn)優(yōu)化臊子肉加工工藝。郭青雅等[3]通過固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）法提取并鑒定出寧夏特色羊肉臊子的35 種揮發(fā)性香氣物質(zhì)。柏霜[4]研究不同加工溫度、加工時(shí)間對(duì)羊肉臊子特征香氣、品質(zhì)的影響。臊子肉在熱加工處理過程中主要發(fā)生脂質(zhì)熱降解、硫胺素降解、美拉德反應(yīng)、RNA降解、氨基酸和多肽降解、糖類的焦糖化反應(yīng)等初級(jí)反應(yīng)[5]，從而形成臊子肉獨(dú)特的風(fēng)味。國外有關(guān)肉產(chǎn)品香氣的研究發(fā)現(xiàn)，利用不同的糖和氨基酸相互組合進(jìn)行美拉德反應(yīng)，通過控制反應(yīng)條件能夠定向獲取含有某種雜環(huán)的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物[6]。Davies等[7]

研究谷胱甘肽-木糖體系的美拉德反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)該組合可以產(chǎn)生肉類特征風(fēng)味。硫胺素在豬肉中廣泛存在，其發(fā)生水解反應(yīng)生成的噻唑具有熟豬肉的特征風(fēng)味[8]。脂肪酸組成會(huì)對(duì)豬肉的風(fēng)味成分產(chǎn)生影響[9]，不飽和脂肪酸發(fā)生自動(dòng)氧化會(huì)產(chǎn)生類似酸敗的氣味。含硫氨基酸可以產(chǎn)生高氣味閾值的含硫化合物，如硫醇和噻吩，而影響吡嗪和含氮化合物的形成[10]。美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的呋喃、二羰基和羥基酮可與脂類降解產(chǎn)物、含硫氨基酸降解產(chǎn)物反應(yīng)，生成重要的揮發(fā)性香氣化合物，如噻吩、噻唑、吡嗪和其他雜環(huán)化合物[11]。還原糖和半胱氨酸（Cys）發(fā)生反應(yīng)生成豬肉特征香氣[12]，Cys和葡萄糖的相互作用能生成含硫化合物，而Cys和葡萄糖發(fā)生氧化反應(yīng)可以生成更多的吡嗪類物質(zhì)和含氧雜環(huán)類化合物[13]。以上研究對(duì)肉類的香氣物質(zhì)來源和一些肉類的特征香氣成分進(jìn)行了分析，基于已有研究，對(duì)陜西特色臊子肉的特征香氣成分進(jìn)行分析。

國內(nèi)臊子肉的相關(guān)研究多側(cè)重于加工工藝優(yōu)化，關(guān)于臊子肉的特征香氣成分鮮有報(bào)道。香氣是食品的重要特征，影響著消費(fèi)者對(duì)食品的選擇，通過對(duì)香氣成分的分析可以了解臊子肉的特征香氣成分，為后續(xù)研究提供理論基礎(chǔ)。

本研究以陜西關(guān)中地區(qū)不同縣市、不同廠家生產(chǎn)的臊子肉產(chǎn)品為研究對(duì)象，采用SPME和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）技術(shù)分析臊子肉的揮發(fā)性成分，利用氣味活度值（odor activity value，OAV）分析臊子肉的特征香氣成分，明確臊子肉特征風(fēng)味，系統(tǒng)研究并建立人為定向控制臊子肉特征風(fēng)味的理論方法，為后期產(chǎn)品品質(zhì)的提升提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

陜西省關(guān)中地區(qū)不同廠家生產(chǎn)的臊子肉產(chǎn)品11 份，具體信息見表1，采樣后冷藏于4 ℃。

鹽酸、石油醚、無水乙醇、氫氧化鈉、硼酸、硫酸、硫酸銅、硫酸鈉、酚酞、甲醛溶液（質(zhì)量分?jǐn)?shù)38%）、葡萄糖、乙酸鋅、亞鐵氰化鉀、硫酸鋅、氯化鈉、鄰苯二甲酸氫鉀、硼砂（均為分析純） 西隴科學(xué)股份有限公司;甲醇、乙腈、正己烷、二氯甲烷（均為色譜純） 安徽天地高純?nèi)軇┯邢薰?2-辛醇標(biāo)準(zhǔn)品 阿拉丁試劑有限公司;57329-U固相微萃取頭?美國Supleco公司;Oasis HLB固相萃取小柱 美國沃特世公司。

1.2 儀器與設(shè)備

BSA223S電子天平 賽多利斯科學(xué)儀器有限公司;T25DS25高速勻漿機(jī) 德國IKA集團(tuán);UV2550分光光度計(jì)、GCMS-QP2020 GC-MS儀、LC-20A高效液相色譜儀? ?日本島津公司;UPH-I-20T超純水制造系統(tǒng) 四川優(yōu)普超純科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 揮發(fā)性香氣物質(zhì)提取

根據(jù)貢慧等[14]的方法略加修改，SPME方法提取臊子肉樣品中的揮發(fā)性香氣物質(zhì)。

1.3.2 揮發(fā)性香氣物質(zhì)的檢測(cè)

采用SPME-GC-MS法檢測(cè)臊子肉樣品的揮發(fā)性香氣物質(zhì)。

GC條件：色譜柱：DB-1 MS石英毛細(xì)管柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）;進(jìn)樣口溫度250 ℃;升溫程序：起始柱溫40 ℃，保持3 min，以4 ℃/min的速率升至120 ℃，再以6 ℃/min的速率升至240 ℃，保持9 min，程序總時(shí)間55 min;檢測(cè)器溫度250 ℃;載氣（He）

純度≥99.999%，流速1.0 mL/min。

MS條件：電子轟擊離子源，電子能量70 eV，接口溫度230 ℃，離子源溫度230 ℃，溶劑延遲3 min，檢測(cè)器電壓1.2 kV，質(zhì)量掃描范圍m/z 40～600，質(zhì)譜信號(hào)設(shè)置為3 min后出峰。

1.3.3 定性定量分析

定性定量分析參考Wang Zhouli等[15]的方法。所得數(shù)據(jù)經(jīng)過島津GC-MS工作站進(jìn)行總離子流圖積分，求得各色譜峰的峰面積，通過NIST17質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫進(jìn)行香氣成分的檢索和初步定性，通過保留指數(shù)進(jìn)行二次定性[16]。OAV按下式計(jì)算。

式中：Ci為化合物的含量/（μg/kg）;OTi為該化合物在水中的閾值/（μg/kg）。

1.4 數(shù)據(jù)處理

采用Excel 2016軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)處理。

2 結(jié)果與分析

2.1 臊子肉香氣成分分析

本實(shí)驗(yàn)測(cè)得11 份臊子肉樣品的揮發(fā)性香氣成分色譜峰個(gè)數(shù)為62～87 個(gè)，對(duì)11 份臊子肉樣品的色譜峰進(jìn)行共有峰識(shí)別，其中12 個(gè)色譜峰為所有樣品共有，6 個(gè)色譜峰為10 份樣品所共有，3 個(gè)色譜峰為9 份樣品所共有，5 個(gè)色譜峰為8 份樣品所共有，3 個(gè)色譜峰為7 份樣品所共有，2 個(gè)色譜峰為6 份樣品所共有，共有色譜峰面積占總峰面積的80%以上。通過NIST17質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫檢索，分析各樣品的圖譜峰型、峰面積和峰個(gè)數(shù)，結(jié)合各色譜峰的匹配相似度、化學(xué)結(jié)構(gòu)式及CAS編號(hào)，確定上述31 個(gè)共有色譜峰為臊子肉香氣物質(zhì)的特征色譜峰，利用內(nèi)標(biāo)物2-辛醇的峰面積定量。

由表2可知，臊子肉樣品的揮發(fā)性香氣物質(zhì)包括醇類、醛類、酸類、酮類、酯類、醚類、萜烯類和雜環(huán)類化合物。與周慧敏等[17]研究結(jié)果類似。其中醇類3 種、醛類9 種、酸類3 種、酮類2 種、酯類2 種、醚類2 種、萜烯類8 種、雜環(huán)類化合物2 種。各樣品的揮發(fā)性香氣成分種類和含量不盡相同。

2.2 臊子肉特征香氣成分分析

經(jīng)GC-MS檢測(cè)得到的臊子肉揮發(fā)性香氣成分種類較多，含量也不盡相同。僅通過對(duì)比分析其中香氣成分的含量，并不能完整地描述臊子肉的特征香氣。嗅覺閾值較高的物質(zhì)，即使其在總揮發(fā)性香氣物質(zhì)中含量占比較高，但對(duì)香氣的整體貢獻(xiàn)也不如含量較少但嗅覺閾值較低的物質(zhì)。因此，并非所有揮發(fā)性香氣成分均構(gòu)成臊子肉的特征香氣。

通過計(jì)算臊子肉各揮發(fā)性香氣成分的OAV，從而篩選出臊子肉的特征香氣成分[18]，選擇OAV較大的香氣物質(zhì)作為構(gòu)成臊子肉特征香氣的關(guān)鍵物質(zhì)[19]。

通過查閱相關(guān)文獻(xiàn)[20-23]，獲得臊子肉相關(guān)香氣物質(zhì)的嗅覺閾值和氣味描述，如表3所示。

取OAV≥1的香氣組分為臊子肉活性香氣成分，取OAV>10的香氣組分作為臊子肉的特征香氣成分。

由表4可知，選取18 種OAV>10的揮發(fā)性香氣成分作為臊子肉產(chǎn)品特征香氣組分，分別為乙醛、戊醛、己醛、庚醛、壬醛、癸醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、丁酸、1-庚醇、芳樟醇、2-戊基呋喃、α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、3-蒈烯和檸檬烯。乙酸是陜西關(guān)中地區(qū)臊子肉最突出的香氣特征物質(zhì)，本研究樣品的乙酸OAV大都小于1，這與實(shí)際的感官體驗(yàn)并不相符，可能是由于臊子肉在加工中添加了大量的食醋進(jìn)行炒制，使得樣品中乙酸含量顯著升高，SPME萃取頭在萃取吸附過程中，對(duì)乙酸的吸附達(dá)到飽和狀態(tài)，測(cè)得的乙酸含量低于樣品實(shí)際含量。另外，由于乙酸的嗅覺閾值較高，實(shí)際感官評(píng)價(jià)中攝取的乙酸含量要遠(yuǎn)大于SPME所吸附的乙酸含量，造成其OAV小于1卻能被人嗅覺所察覺的現(xiàn)象。因此，將乙酸也作為臊子肉產(chǎn)品的特征香氣組分。

目前，國外有關(guān)肉類香氣的揮發(fā)性物質(zhì)主要有醇、醛、酯、酮、醚、呋喃、噻唑、吡啶、噻吩以及一些含硫含氮化合物[24-25]。本研究選取的19 種特征香氣組分（18 種OAV>10的揮發(fā)性香氣成分和乙酸）中，醛類有9 種，分別為乙醛、戊醛、己醛、庚醛、壬醛、癸醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛，與相關(guān)研究報(bào)道[26]類似。醛類化合物生成與甘油三酯的自動(dòng)氧化降解及多不飽和脂肪酸中碳碳雙鍵的氧化降解有關(guān)[25]，臊子肉中檢出種類較多，是豬肉產(chǎn)品的主要揮發(fā)性香氣成分[27-29]，醛類的OAV總體較高，特別是己醛、壬醛和癸醛，這是由于醛類的嗅覺閾值較低，含量較低卻能被人鼻所察覺。其中己醛可作為評(píng)價(jià)豬肉風(fēng)味的重要指標(biāo)[26，28]。C5～C10正構(gòu)脂肪醛是肉類風(fēng)味的重要組成部分[30]。

選取的19 種特征香氣組分中，酸類物質(zhì)和醇類物質(zhì)均為2 種，酸類物質(zhì)包括乙酸和丁酸，酸類物質(zhì)主要是脂肪在氧化或水解過程中產(chǎn)生的，香氣閾值較高[13]。醇類物質(zhì)包括1-庚醇和芳樟醇，主要源于脂肪的氧化

降解[31]，在肉制品的整體風(fēng)味中發(fā)揮重要作用[32]。雜環(huán)類物質(zhì)1 種，為2-戊基呋喃。呋喃是肉類食品的特征風(fēng)味，閾值較低[33]，從甲基到辛基取代的呋喃化合物在所有肉類風(fēng)味中都存在，但最豐富的還是2-位取代化合物，如2-戊基呋喃[31]，主要由亞油酸降解反應(yīng)產(chǎn)生[33]。

2-戊基呋喃具有清香、煮過的焦糖香，常被用作水果、蔬菜、咖啡、堅(jiān)果和面包的調(diào)香劑。

萜烯類化合物在臊子肉特征香氣中有很大貢獻(xiàn)，萜類的前體是活性異戊二烯C5單元二甲基烯丙基二磷酸和異戊烯基二磷酸，由碳水化合物提供的乙酰輔酶A和丙酮酸通過質(zhì)體和細(xì)胞質(zhì)中的獨(dú)立途徑從頭合成[34]。確定的5 種萜烯類化合物分別為α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、3-蒈烯和檸檬烯。蒎烯類化合物又稱松萜類，屬于單萜類化合物，此類化合物為雙環(huán)萜烯，在自然界發(fā)現(xiàn)的2 個(gè)異構(gòu)體分別為α-蒎烯和β-蒎烯，二者都具有類似松樹與青草香氣，是芒果的主要香氣成分[35-36]。β-蒎烯的嗅覺閾值高于α-蒎烯。檸檬烯屬于不含氧的萜烯類化合物，又稱苧烯、苧烯、檸檬油精，屬于單萜類，有花香、檸檬或柑橘的甜香，天然存在于多種精油中，是柑橘類水果及其精油的主要香氣成分。月桂烯又稱香葉烯，具有清淡的香脂、草藥和金屬氣味。3-蒈烯天然存在于胡椒油、松節(jié)油等植物精油中，具有類似松木的香氣，應(yīng)用于多種食品香精中。在臊子肉香氣物質(zhì)中，這些萜烯類共同作用，賦予臊子肉濃烈的香辛料風(fēng)味[37]，與其他化學(xué)反應(yīng)途徑產(chǎn)生的肉香味風(fēng)味物質(zhì)互相配合，構(gòu)成了臊子肉獨(dú)特的風(fēng)味品質(zhì)。

在臊子肉香氣物質(zhì)OAV分析中，仍有少數(shù)香氣物質(zhì)未能查閱到與其嗅覺閾值相關(guān)的報(bào)道，無法求出OAV，這些物質(zhì)缺乏深入研究，難以闡明其對(duì)臊子肉產(chǎn)品特征風(fēng)味的影響，故本研究中將這些揮發(fā)性成分略去。

3 結(jié) 論

本研究對(duì)臊子肉的香氣成分進(jìn)行全面分析，通過SPME-GC-MS檢測(cè)11 種市售臊子肉的香氣成分，確定出31 個(gè)共有色譜峰為臊子肉香氣物質(zhì)的特征色譜峰。臊子肉的揮發(fā)性香氣物質(zhì)包括醇類、醛類、酸類、酮類、酯類、醚類、萜烯類和雜環(huán)類化合物，其中醇類3 種、醛類9 種、酸類3 種、酮類2 種、酯類2 種、醚類2 種、萜烯類8 種、雜環(huán)類化合物2 種。結(jié)合OAV，選取18 種OAV大于10的揮發(fā)性香氣成分和乙酸作為臊子肉產(chǎn)品特征香氣組分，其中醛類有9 種，分別為乙醛、戊醛、己醛、庚醛、壬醛、癸醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛，酸類物質(zhì)和醇類物質(zhì)均為2 種，分別為乙酸、丁酸和1-庚醇、芳樟醇，雜環(huán)類物質(zhì)1 種，為2-戊基呋喃，5 種萜烯類化合物分別為α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯、3-蒈烯和檸檬烯，醚類化合物為草蒿腦（4-烯丙基苯甲醚）。臊子肉特征香氣成分的確定為后續(xù)的風(fēng)味評(píng)價(jià)提供了一定的理論依據(jù)，有助于臊子肉的大規(guī)模生產(chǎn)和風(fēng)味評(píng)價(jià)。

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