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    黃芩中黃酮類化合物藥理學(xué)作用研究進(jìn)展

    2020-11-09 03:00李翩翩張姝雅
    健康大視野 2020年20期
    關(guān)鍵詞:作用機(jī)制黃酮類藥理學(xué)

    李翩翩 張姝雅

    【摘 要】黃芩是一種草本植物,世界上約有360種。迄今為止,從黃芩中分離出共126種小分子化合物(1-126)和6種多糖。這些化合物大部分是從根部中獲得的。小分子可分為游離類黃酮、黃酮苷、苯乙醇苷等四種結(jié)構(gòu)類型,其中黃酮類化合物及其苷類化合物是主要的化合物。本文綜述了黃芩的植物化學(xué)、藥理學(xué)等方面的研究文獻(xiàn),望能為臨床提供的藥理學(xué)依據(jù)。

    【關(guān)鍵詞】黃芪;化合物;作用機(jī)制;黃酮類;藥理學(xué)

    【中圖分類號】R259 【文獻(xiàn)標(biāo)識碼】A 【文章編號】1005-0019(2020)20--01

    1 前言

    黃芩最早記載于公元200年的《神農(nóng)本草經(jīng)》,古漢語中“芪”字為“止血草”,“黃”字為黃色。中醫(yī)理論認(rèn)為,黃芪具有清熱祛濕、瀉火解毒止血的作用。目前,黃芩已在《中國藥典》(2015)、《歐洲藥典》(EP 9.0)和《英國藥典》(BP 2018)中正式上市。黃酮類化合物是黃芩的主要生物活性化學(xué)成分[1]。本文對黃芪的化學(xué)成分、生物活性、生物合成和臨床應(yīng)用進(jìn)行綜合概述。

    2 黃芪植物化學(xué)

    2.1 游離黃酮(1-56)

    從黃芩中分離得到56種游離黃酮,包括42種黃酮(1-42)、2種黃酮醇(43-44)、9種黃酮(45-53)、1種黃酮醇(54)、1種查爾酮(55)和1種雙黃酮(56),其中黃芩苷(1)、漢黃芩苷(27)和歐蘿素A(5)。漢黃芩素是從白蠟樹中分離得到的第一個游離黃酮類化合物,其結(jié)構(gòu)建立于1930年(Hattori 1930),除常見的C-5和C-7取代基外,還有許多黃芩黃酮類化合物在C-6和C-8處含有羥基或甲氧基在植物中很少見,兩種CYP450酶催化黃酮類化合物在C-6和C-8上的區(qū)域特異性羥基化。

    2.2 黃酮苷類(57-100)

    黃芩苷(74)是黃芩中含量最豐富的化合物,1919年(Azimova and Vinogradova 2013)G.Bargellini首次報道黃芩苷。目前黃芩中已報道了44種黃酮苷類化合物,可分為O-葡萄糖側(cè)基(57-72)、O-葡萄糖醛酸苷(73-89)和C-糖苷(90-100)。對于大多數(shù)O-糖苷,葡萄糖基殘基在7-OH或20-OH處被取代,而5-O-b-D-葡萄糖苷(65)、山奈酚3-O-b-D-葡萄糖苷(67)是例外情況?;衔?2是一種?;ㄇ嗨?,在C-3和C-5處含有兩個葡萄糖基殘基,雖然葡萄糖醛酸苷在植物次生代謝產(chǎn)物中不如葡萄糖苷普遍,但黃芩中至少含有17個O-葡萄糖醛酸苷。黃芩苷(74)和漢黃芩苷(76)最為接近,這些化合物中葡萄糖醛酸基與7-OH相連。迄今為止,已從該植物中分離到11個C-糖苷類化合物。

    2.3 苯乙醇苷(101-108)

    黃芩中含有9種苯乙醇苷,苷元通常與苷基結(jié)合,后者被鼠李糖基殘基(Rha)進(jìn)一步取代,或與咖啡酰(Caf)或阿魏?;‵er)?;?。

    2.4 其他小分子(109–126)

    從黃芩中分離出的其他類型的小分子包括三種類固醇(109-111)、一種二萜(112)、五胺(113-117)和九種酚類化合物(118-126)。酰胺是異丁胺和有機(jī)酸的結(jié)合物,由水提取物中分離得到。

    3 提取物和主要化合物的藥理活性

    3.1 抗腫瘤活性

    黃芩的抗癌活性與其抑制細(xì)胞膜COX-2的表達(dá)和花生四烯酸的釋放而抑制PGE2的生成有關(guān),總黃酮提取物可通過誘導(dǎo)S期生長停滯和抑制DNA合成,顯著減少腫瘤體積。主要黃酮黃芩苷(74)、黃芩素(1)、漢黃芩素(27)和漢黃芩苷(76)是抗腫瘤的主要生物活性成分。這些黃酮能清除氧化自由基,減弱NF-JB(核因子JB)活性,抑制COX-2基因表達(dá),調(diào)節(jié)細(xì)胞周期。漢黃芩素和ABT-263聯(lián)合應(yīng)用可顯著促進(jìn)人T細(xì)胞白血病異種移植瘤的消退。漢黃芩苷在U937白細(xì)胞增多異種移植小鼠模型中發(fā)揮抗增殖作用,抑制腫瘤生長41%,延長存活時間達(dá)2.3倍。

    3.2 抗病毒活性

    黃芩提取物及其化合物對HIV、流感病毒、DENV、HBV和HTLV-I具有廣譜抗病毒活性,黃芩提取物對H9細(xì)胞和Vero細(xì)胞具有抑制HIV的作用,MDCK細(xì)胞上的H1N1和季節(jié)性流感病毒。黃芩素對A/FM1/1/47(H1N1)流感病毒感染BALB/c小鼠的死亡、延長存活時間、抑制肺泡粘連、降低肺內(nèi)病毒滴度有顯著作用,其作用與拉米夫定相當(dāng)。其機(jī)制可能是抑制神經(jīng)氨酸酶活性和調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)。在體內(nèi),漢黃芩素(靜脈注射10d)可通過抑制DHBV DNA聚合酶,降低ed50為5mg/kg的DHBVDNA感染鴨肝臟中的血漿乙型肝炎病毒(DHBV)DNA水平,從而減少DHBVDNA的松弛環(huán)狀和林耳形。5,7,40-三羥基-8-甲氧基黃酮(21,50lM)能顯著抑制流感病毒A/PR/8/34(A PR 8),通過抑制APR8在MDCK細(xì)胞中的復(fù)制,抑制病毒與內(nèi)切體/溶酶體膜的融合。

    3.3 抗菌活性

    黃芩及其主要成分具有顯著的抗菌活性,黃芩水提物能抑制多種口腔細(xì)菌。黃芩苷能保護(hù)小鼠免受金黃色葡萄球菌引起的葡萄球菌肺炎,死亡率從80%降低到28%,保護(hù)肺免受細(xì)胞浸潤的累積,這種活性與抑制A溶血素的細(xì)胞溶解活性有關(guān),它是自組裝和通道形成毒素分泌的BYS。黃芩素與青霉素G /阿莫西林對20株臨床產(chǎn)青霉素酶菌株有較強(qiáng)的協(xié)同作用。黃芩苷濃度為32 Lg/ml時可增強(qiáng)青霉素和阿莫西林的抑菌效果,使其32~64~0.5~2Lg/ml的MIC50值降低。

    3.4 抗炎活性

    黃芩提取物通過抑制c-Raf-1/MEK1/2和MAPK磷酸化,下調(diào)IKKab(IjB激酶ab)和NF-jB的活性,在酵母多糖誘導(dǎo)的miceair囊中顯示出有效的抗炎活性,將NO的產(chǎn)生從30 lM減少到5 lM。類黃酮提取物通過MAPK(絲裂原活化蛋白激酶)信號途徑抑制RAW264.7細(xì)胞的NF-jB信號通路,也顯示出顯著的抗炎活性。黃芩素(50–100 lM)通過內(nèi)質(zhì)網(wǎng)應(yīng)激CHOP/STAT途徑抑制NO、細(xì)胞因子、趨化因子和生長因子,顯示了由吲哚基鏈RNA(dsRNA)誘導(dǎo)的巨噬細(xì)胞的抗炎作用。黃芩苷通過抑制脾臟Th17細(xì)胞膨脹和IL-17(白細(xì)胞介素17A)介導(dǎo)的炎性炎癥,在小鼠佐劑誘導(dǎo)的關(guān)節(jié)炎模型中可以減輕踝關(guān)節(jié)腫脹,保護(hù)關(guān)節(jié)免受炎性破壞。

    3.5 抗氧化活性

    黃芩提取物可在體外缺氧、缺血/再灌注和抗霉素A暴露下保護(hù)心肌細(xì)胞,通過清除活性氧使細(xì)胞死亡從47~49%降低至23~26%。黃芩苷和漢黃芩素通過清除ONOO和抑制內(nèi)皮細(xì)胞中ONOO-介導(dǎo)的硝基酪氨酸形成,具有良好的抗氧化活性,其IC50值為0.71- 6.70 LM,其活性與青霉素胺(3.75 LM)相當(dāng)。黃芩素和黃芩苷對羥基自由基、DPPH(2,2-二苯基-1-吡啶酰肼)自由基和烷基自由基具有抗氧化活性,其IC50值為10~32 LM。

    參考文獻(xiàn)

    龐溢媛,秦雪梅,杜冠華,周玉枝.基于衰老假說的黃芩黃酮藥理作用及機(jī)制研究進(jìn)展[J].中草藥,2019,50(13):3207-3216.

    岳喜典,韓慶通,楊金麗,向康林,肖凱,戴勝軍.狹葉黃芩中黃酮苷及黃酮葡萄糖醛酸酯的分離與鑒定[J].中國藥物化學(xué)雜志,2018,28(06):488-493.

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