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    雙馬來酰亞胺/氰酸酯共混樹脂體系研究進展

    2020-10-22 08:04:42朱小蒙汪可夫高堂鈴吳健偉付春明
    化學(xué)與粘合 2020年2期
    關(guān)鍵詞:烯丙基酰亞胺玻璃化

    朱小蒙,付 剛,2*,汪可夫,高堂鈴,2,王 冠,2,吳健偉,2,匡 弘,2,付春明

    (1.黑龍江省科學(xué)院 石油化學(xué)研究院,黑龍江 哈爾濱 150040;2.黑龍江省科學(xué)院 高技術(shù)研究院,黑龍江 哈爾濱 150020)

    前 言

    雙馬來酰亞胺(BMI)樹脂是以馬來酰亞胺為活性端基的一類雙官能團化合物,具有耐熱性優(yōu)異、耐濕熱性能良好、吸濕率和熱膨脹系數(shù)較低等優(yōu)點,但BMI 熔點相對較高,固化后交聯(lián)密度高,脆性大,因此通常改性后才能應(yīng)用。目前,用于BMI 改性的方法主要分為兩類[1]:一類是通過分子結(jié)構(gòu)設(shè)計合成新型BMI[2~4],另一類是與其他組分共混達到改性的目的,如烯丙基化合物[5~7]、熱固性樹脂[8~10]、熱塑性樹脂[11~13]以及功能化的無機化合物[14,15]。

    氰酸酯(CE)是20 世紀60 年代開發(fā)的一類分子結(jié)構(gòu)中含有兩個或兩個以上氰酸酯官能團(-OCN)的熱固性樹脂,獨特的結(jié)構(gòu)特點賦予其優(yōu)良的介電性能、極低的吸濕率、較高的耐熱性、優(yōu)良的尺寸穩(wěn)定性、良好的力學(xué)性能以及與環(huán)氧樹脂相似的成型工藝性等,也使其成為最具吸引力的高性能樹脂。

    目前,CE 樹脂廣泛應(yīng)用在高速印刷電路板、高性能微波透明材料、隱形航空器、耐高溫有機膠粘劑及阻燃材料等領(lǐng)域[16]。CE 單體在一定的加熱催化條件下均聚形成結(jié)構(gòu)高度對稱的三嗪環(huán),交聯(lián)密度大,致使其樹脂固化物的脆性較大,限制了CE 的廣泛應(yīng)用。在CE 中加入少量橡膠彈性體、晶須、纖維、高性能的熱塑性樹脂或熱固性樹脂,可提高CE樹脂的綜合性能[17~19]。

    研究者們發(fā)現(xiàn)BMI/CE 共混樹脂體系綜合了BMI 與CE 的優(yōu)良特性,呈現(xiàn)出優(yōu)異的熱穩(wěn)定性、力學(xué)性能、介電性能和電氣絕緣性能。以最具代表性的日本三菱瓦斯公司生產(chǎn)的BT 樹脂為例,該樹脂的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度一般為200~300℃,長期使用溫度160~200℃,具有較低的介電常數(shù)和介電損耗,并且吸濕性能好,主要用作高性能印刷電路板基板、電子封裝材料及高性能的透波材料。另外,通過將BMI/CE 共混樹脂體系與碳纖維等增強材料結(jié)合可制備出航空航天用的高性能結(jié)構(gòu)復(fù)合材料,作為航空航天器材的承力和非承力構(gòu)件,如機翼蒙皮、尾翼、機身等。近年來,研究者們對BMI/CE 共混樹脂固化反應(yīng)機理及改性進行了大量的研究,本文就這些研究進展進行綜述。

    1 雙馬來酰亞胺/氰酸酯共混樹脂體系固化機理

    目前,BMI/CE 共混樹脂體系的固化機理存在很大的爭議,仍沒有一種理論可以完全解釋所有的實驗現(xiàn)象[10]。存在兩種觀點:一種觀點認為BMI 與CE 樹脂發(fā)生了共聚反應(yīng),形成了嘧啶和吡啶結(jié)構(gòu),如圖1 所示;另一種觀點則認為BMI 與CE 沒有共聚,而是各自均聚后形成了互穿聚合物網(wǎng)絡(luò)(IPN)。

    圖1 BMI/CE 共混樹脂體系共聚反應(yīng)

    日本三菱瓦斯公司曾提出其研發(fā)的BT 樹脂就是一類BMI 與CE 共聚的產(chǎn)物,但未給出實驗證明[20]。Hong 等[21]用傅立葉紅外光譜(FTIR)及差示掃描熱量儀(DSC)研究了二苯甲烷雙馬來酰亞胺(BDM)及雙酚A 型氰酸酯(BADCY)的固化反應(yīng),研究發(fā)現(xiàn)該樹脂體系固化過程主要涉及BMI 的均聚反應(yīng)、CE 的環(huán)三聚反應(yīng)以及BMI 與CE 的加成聚合反應(yīng)等三種反應(yīng),當BMI∶CE 物質(zhì)的量比為1∶2時,有CE 的環(huán)三聚反應(yīng)發(fā)生,而當BMI∶CE 物質(zhì)的量比為1∶1 時,沒有CE 的環(huán)三聚反應(yīng)。

    Lin 等[22]采用 DSC、FTIR 及核磁共振(NMR)等手段研究了BDM/BADCY 共混樹脂及BDM/雙酚E型氰酸酯共混樹脂的固化反應(yīng),紅外光譜分析表明,沒有催化劑的情況下,BDM 與CE 確實發(fā)生了反應(yīng),雖提出有嘧啶和吡啶的結(jié)構(gòu)生成,并且嘧啶結(jié)構(gòu)占主導(dǎo),但并未給出直接的證據(jù)證明。

    Barton 等[23]用 NMR 研究了含烯丙基的 CE 與BMI 的固化反應(yīng)機理,發(fā)現(xiàn)過去所提出的共聚反應(yīng)機理并未被實驗所證實,沒有跡象表明體系中有嘧啶結(jié)構(gòu)出現(xiàn),根據(jù)NMR、DSC 分析他們提出在固化過程中烯丙基CE 與BMI 先均聚形成兩種不連續(xù)的網(wǎng)絡(luò),然后通過烯丙基與BMI 的雙鍵發(fā)生Ene/Diels-Alder 反應(yīng)產(chǎn)生 IPN 結(jié)構(gòu)。

    閆紅強等[24]通過DSC、FTIR 等手段考察了新型含萘環(huán)的CE 與BMI 共混樹脂體系的固化機制。結(jié)果表明,不加催化劑時,BMI 與CE 共聚,并有少量的BMI 單體發(fā)生均聚反應(yīng)。當以0.11mmol/mol 三乙酰丙酮鐵和2%壬基酚為復(fù)合催化劑并采用分段固化工藝時,在低溫階段CE 發(fā)生均聚反應(yīng),高溫階段BMI 開始均聚,而后形成IPN 結(jié)構(gòu)。

    Liu 等[10]通過 DMA、DSC、FTIR 等手段探究了BDM與BADCY 的固化反應(yīng),結(jié)果表明,BDM/BADCY 共混樹脂體系有兩種固化機制,沒有催化劑或者壬基酚催化固化時,BDM 與BADCY 單獨固化,形成兩種網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu),呈現(xiàn)兩個玻璃化轉(zhuǎn)變溫度,并且FTIR 譜圖中出現(xiàn)了三嗪環(huán)結(jié)構(gòu)的特征吸收峰。當對甲苯磺酸存在時,二者發(fā)生共反應(yīng),形成均一網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu),只有一個玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。

    綜上所述,BMI/CE 共混樹脂體系固化機制沒有統(tǒng)一的結(jié)論,受單體配比、種類及催化劑等多種因素影響。

    2 雙馬來酰亞胺/氰酸酯共混樹脂體系改性研究

    BMI/CE 共混樹脂體系具有良好的熱穩(wěn)定性、尺寸穩(wěn)定性、耐濕熱性能、較低介電常數(shù)和損耗因子、優(yōu)異的力學(xué)性能等諸多優(yōu)點。但由于BMI 熔點及初始反應(yīng)溫度相差不大,BMI/CE 共混樹脂體系的加工窗口窄,另外其固化物脆性較大,加工工藝復(fù)雜,成本高,制備新型結(jié)構(gòu)單體或者添加合適的改性劑對其進行改性,得到滿足不同要求的BMI/CE 樹脂成為目前該領(lǐng)域研究重點和熱點。國內(nèi)外主要的改性研究包括合成新型結(jié)構(gòu)樹脂單體改性、烯丙基化合物改性、環(huán)氧樹脂改性、熱塑性樹脂改性以及多孔納米材料改性。

    2.1 新型結(jié)構(gòu)單體改性BMI/CE 共混樹脂

    通過結(jié)構(gòu)設(shè)計合成新型氰酸酯單體或雙馬來酰亞胺單體,可得到滿足需求的高性能BMI/CE 樹脂。

    Hwang 等[25~28]先后合成了分別含有雙環(huán)戊二烯或環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)的BMI 和CE,隨后將二者按照不同的比例混合固化形成了一系列BMI/CE 共混樹脂體系。由于脂環(huán)族環(huán)戊二烯結(jié)構(gòu)具有較高的自由體積和較低的極性,固化后該樹脂體系呈現(xiàn)出低的介電常數(shù)(1MHz 為2.69)和損耗因子,優(yōu)異的吸濕性(48h 僅為0.95%),另外,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度也在270~335℃之間,5%失重溫度(T5%)高于430℃。這些優(yōu)異的特點使得其在印刷電路板基板上具有廣闊的應(yīng)用前景。

    Wu 等[29]制備出一種新型酚酞氰酸酯樹脂(PPCE),并按照不同比例與BDM混合得到一系列BDM/PPCE 共聚物。結(jié)果表明,在 10~60MHz 頻率測試范圍內(nèi),BDM/PPCE 共聚物介電常數(shù)均低于2.9,并且很穩(wěn)定。當BDM含量為30%時,BDM/PPCE 共聚物的沖擊強度和抗彎強度分別達到14.3kJ/m2和142MPa 的最大值。同時樹脂體系也具有良好的熱性能和吸濕性能,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度250℃以上,100℃吸水120h 吸水率最高為9.86%。

    Wang 等[30]合成了含有酚酞及氰基的雙馬來酰亞胺,并將其與BADCY、二烯丙基雙酚A(DBA)按照不同比例混合制得一系列BMI/CE 共混樹脂體系,當DBA∶BMI 物質(zhì)的量比為1.2∶1 時,該樹脂體系呈現(xiàn)出較好的綜合性能,相比BDM/BADCY 共混樹脂體系沖擊強度提高1.34 倍,為8.35kJ/m2,彎曲性能為99.2MPa,T5%為443℃。

    Ren 等[31]合成了一種不對稱雙馬來酰亞胺(EBA-BMI),將其與BADCY 混合制備了雙馬來酰亞胺- 三嗪樹脂(EBT),并對其性能進行了研究。結(jié)果表明,EBT 樹脂加工性能較好,具有良好的溶解性,可溶于丙酮、四氫呋喃、1,4- 二氧六環(huán)。該樹脂固化后呈現(xiàn)出優(yōu)異的熱穩(wěn)定性,T5%大于400℃,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度 316~369℃(Tanδ 峰溫)。

    Chaplin A 等[32]將 BDM、2,4- 雙馬來酰亞胺基甲苯及1,6- 雙馬來酰亞胺基-2,2,4- 三甲基乙烷三種BMI 按照55∶30∶15 的比例混合得到BMI 低熔點混合物,再將其與CE 混合,并對該BMI/CE 共混樹脂體系固化物的吸水性進行了研究。結(jié)果表明,室溫下,樹脂的平衡吸水率均低于1%。70℃經(jīng)歷400d 的測試周期,樹脂吸水率最低6.5%,最高達到22%。同課題組Hamerton 等[33]利用一系列含烯丙基或丙烯基的CE 與這種BMI 低熔點混合物共混,結(jié)果表明,含有烯丙基的共混樹脂體系耐濕性能比未改性體系高,70℃浸沒14~17 個月,樹脂平衡吸水率為5~9%。

    2.2 烯丙基化合物改性BMI/CE 共混樹脂

    烯丙基化合物與BMI/CE 樹脂具有良好的相容性,可與BMI 反應(yīng),從而改善了BMI 的韌性;此外,烯丙基化合物的引入,破壞了BMI 的結(jié)晶性能,提高了其加工性能。

    Fan 等[34~36]將二烯丙基雙酚 A(DBA)改性后的BMI 與CE 共聚,形成一個自催化的IPN 結(jié)構(gòu),并研究了該樹脂的性能。結(jié)果表明,該樹脂體系具有良好的熱性能及介電性能。玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高于278℃,T5%為409℃,800℃殘?zhí)柯?7%以上,測試頻率 100 Hz 時,損耗因子小于 0.005。Yang 等[37]用DBA 改性BMI/CE 樹脂體系,考察了不同DBA 含量對樹脂性能的影響,結(jié)果表明DBA 含量為20%時樹脂呈現(xiàn)出優(yōu)異的介電性能(10GHz 測試頻率下介電常數(shù)2.93,損耗因子0.0049)及良好的耐熱性能(初始分解溫度415.8℃,800℃熱降解后殘?zhí)柯蚀笥?0%)。

    He 等[38]以鄰苯二甲酸二烯丙酯(DAP)作為改性劑,制備了BADCy/BMI/DAP 共混樹脂體系,并研究了DAP、BMI 含量對樹脂體系力學(xué)性能的影響。結(jié)果表明通過調(diào)配不同比例的BMI 及DAP,體系彎曲強度、沖擊強度得到很大提高,當DAP、BMI 加入量分別為20%時,抗彎強度達到最大值145.1MPa,未改性的 BADCy 為 117.2MPa。當 DAP 和 BMI 加入量分別為10%,沖擊強度達到最大值17.5KJ/m2。

    Guo 等[39]用二烯丙基六氟雙酚A 改性BADCY、2'- 雙[4-(4- 馬來酰亞胺苯氧基)苯基]六氟丙烷樹脂體系,得到高性能BMI/CE 共混樹脂體系,并對該體系的性能進行了表征和分析。結(jié)果表明,氟化的BMI/CE 共混樹脂體系介電性能優(yōu)異,1MHz 測試頻率下,介電常數(shù) 2.89~2.94,損耗因子 0.002~0.004。同時也呈現(xiàn)出優(yōu)良的熱穩(wěn)定性及力學(xué)性能,T5%大于410℃,800℃熱降解后殘?zhí)柯矢哂?2%,彎曲強度可達120MPa。

    Wang 等[40]通過烯丙基苯并噁嗪改性BMI/CE共混樹脂,考察了烯丙基苯并噁嗪含量對該樹脂體系介電性能、力學(xué)性能及熱性能的影響。結(jié)果表明,當烯丙基苯并噁嗪含量為9%時,具有最好的改性效果,10MHz 測試頻率下,該樹脂體系介電常數(shù)和介電損耗達到最小值,分別為3.02 和0.0158。沖擊強度和彎曲強度相比未改性BMI/CE 共混樹脂體系分別提高了 50%和 41%,為 18 KJ/m2、125 MPa,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為262℃,800℃熱降解后殘?zhí)柯蕿?3.1%。

    2.3 環(huán)氧樹脂改性BMI/CE 共混樹脂

    環(huán)氧樹脂(EP)具有黏度低、與BMI/CE 共混樹脂體系相容性好等特點,用其改性BMI/CE 共混樹脂,雖然共混樹脂體系損失了一部分耐熱性及介電性能,但帶來了諸多好處,固化時間縮短、韌性和加工性提高且生產(chǎn)成本降低[41]。

    梁國正課題組曾研究了不同預(yù)聚工藝對BMI/CE/EP 三元體系性能的影響[42,43]。結(jié)果發(fā)現(xiàn),不同加料順序會影響體系的物理性能,如軟化點、溶解性等。固化樹脂均具有較好的力學(xué)性能,彎曲強度和沖擊強度分別在110MPa、11kJ/m2以上,不同預(yù)聚工藝制備的樹脂體系玻璃化轉(zhuǎn)變溫度差異較大,其中現(xiàn)將EP 與CE 預(yù)聚,再加入BMI 的預(yù)聚方式得到的共混樹脂玻璃化轉(zhuǎn)變溫度最大,為270℃,但所有體系熱分解溫度都在425℃以上。

    Wu 等[44]用BADCY、BDM及脂環(huán)族縮水甘油酯型環(huán)氧樹脂(TED-85)制備得到BMI/CE/EP 共混樹脂體系,研究了其固化動力學(xué)、力學(xué)性能、熱性能及介電性能。結(jié)果表明,環(huán)氧樹脂的加入,體系的沖擊韌性及彎曲強度有很大的提高,當TED-85 含量為20%時,沖擊強度和彎曲強度分別為13.5kJ/m2和148MPa。在10~60MHz 頻率范圍內(nèi),雖介電性能稍有降低但穩(wěn)定性較好。

    李文峰等[45]研究了增容氰酸酯/雙馬來酰亞胺/環(huán)氧樹脂體系,發(fā)現(xiàn)環(huán)氧樹脂含量對增容改性的氰酸酯/雙馬來酰亞胺樹脂性能有較大影響,當環(huán)氧樹脂含量為60%時,彎曲強度和沖擊強度大幅增加,分別為 196.4MPa、21.1kJ/m2,但介電常數(shù)由原來較低水平顯著增加,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度也由未加環(huán)氧前254℃驟降為187.5。

    2.4 熱塑性樹脂改性BMI/CE 共混樹脂

    熱塑性樹脂是一類具有強而韌、耐熱性好等優(yōu)點的高性能樹脂,用其對BMI/CE 進行改性,可有效改善固化物韌性。目前常用熱塑性樹脂有聚醚酰亞胺(PEI)、聚苯醚(PPO)及聚砜等等。

    劉輝等[46]以高性能樹脂PPO 為改性劑,制備了改性BMI/CE 共混樹脂體系。研究結(jié)果表明,PPO 的加入使樹脂固化物的介電性能和耐濕性有一定提高,當PPO 加入量為7.5%,介電常數(shù)和介電損耗分別為2.76、0.0025,吸水24h 后吸水率僅為0.37%。

    高瑞[47]用PPO 改性BMI/CE 共混樹脂體系,并研究了PPO 的加入對樹脂體系性能的影響。結(jié)果表明PPO 對BMI/CE 共混樹脂固化具有顯著的催化作用,固化時間縮短,固化溫度降低,并且提高了樹脂的抗沖擊性能、耐濕性能以及介電性能,當PPO含量為30%時,沖擊強度達到最大值13.13kJ/m2。初始分解溫度、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度隨PPO 加入量的增加而降低,但T5%在386~389℃范圍內(nèi),玻璃化溫度254~283℃,均能滿足樹脂作為高性能覆銅板基體的耐熱要求。

    朱孫欣[48]研究了PEI 對BMI/CE 共混樹脂體系的改性,發(fā)現(xiàn)PEI 改善了BMI/CE 共混樹脂的韌性,并且隨著PEI 含量的增加,彎曲強度及沖擊強度逐漸增加,當PEI 含量為15%時,體系呈雙連續(xù)相,強度大幅增加,彎曲強度和沖擊強度分別為160MPa、17.5KJ/m2。

    2.5 多孔納米材料改性BMI/CE 共混樹脂

    BMI/CE 共混樹脂體系介電性能相比純氰酸酯有所降低,為了滿足更高的應(yīng)用需求,需要對其進行改性。通常來講,減小分子極化度可以得到低介電常數(shù)的聚合物。由于空氣的介電常數(shù)為1,目前最受關(guān)注的降低共混樹脂體系介電常數(shù)的方法就是將多孔結(jié)構(gòu)直接引入到樹脂體系中。

    Hu 等[49]制備了一種新型含氨基的介孔二氧化硅,并用其與雙馬、氰酸酯混合得到有機- 無機混合物體系。結(jié)果表明,加入含氨基的介孔二氧化硅后,該體系介電性能、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度及耐熱性相比BMI/CE 共混樹脂體系有一定的提高,介電常數(shù)由3.5 降低至3.0,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度大于260℃。

    多面體低聚倍半硅氧烷(POSS)由于可以增加共混物的自由體積,并且分子極性及介電常數(shù)低(2.1~2.7),常被用于 BMI/CE 共混樹脂改性。Hu等[50]合成了一種氨基取代的POSS,并制備了POSSNH2/BMI/CE共混樹脂體系,考察了POSS-NH2含量對樹脂固化行為、熱性能及介電性能的影響。結(jié)果表明,-CNO 與氨基加成反應(yīng)使得樹脂固化溫度降低。該樹脂體系介電性能明顯提高,在頻率低于105Hz 時,損耗因子低于0.007。當POSS-NH2含量為3%時,玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為275℃。另外,他們還合成了八面體乙烯基倍半硅氧烷(VPOSS)[51],同樣考察VPOSS 含量對VPOSS/BMI/CE 共混樹脂體系性能的影響。結(jié)果表明,盡管微觀結(jié)構(gòu)及化學(xué)結(jié)構(gòu)與BMI/CE 共混樹脂體系有區(qū)別,但對樹脂體系固化行為影響不大。所有樹脂體系均表現(xiàn)出較好的介電性能、耐水性及尺寸穩(wěn)定性。當VPOSS 添加量為7wt%時,介電常數(shù)從3.7 降低到3.2,損耗因子減少了55%,而玻璃化轉(zhuǎn)變溫度及初始分解溫度分別提高了 15℃,為 290℃、425℃。

    Cao 等[52]合成了一種馬來酰亞胺基八倍半硅氧烷(OMPS),并用其改性BMI/CE 共混樹脂體系。DSC 及FTIR 分析結(jié)果表明OMPS 可以催化CE 固化反應(yīng),體系的初始固化溫度降低至95.5℃。該共混樹脂體系玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在276~292℃范圍內(nèi),初始分解溫度最低為384℃。當OMPS 含量為2%~4%時,樹脂體系介電常數(shù)從3.7 降至3.0。

    2.6 其他方法改性BMI/CE 共混樹脂

    除了具有特殊結(jié)構(gòu)的POSS,還有其他多種無機納米粒子對BMI/CE 共混樹脂進行改性,以提高樹脂體系的耐磨性、阻燃性及熱導(dǎo)率等性能。

    Zhou 等[53]制備了一種超支化聚硅氧烷(HBPSi),并用其對BMI/CE 共混樹脂體系進行改性,研究了HBPSi 對樹脂體系固化機制、介電性能、耐熱及阻燃性能的影響。結(jié)果表明,共混樹脂體系的初始固化溫度降低了40℃左右,當HBPSi 含量20%時,初始分解溫度408℃,體系介電常數(shù)在測試頻率10~105Hz 范圍內(nèi)低于2.85。通過錐形量熱儀數(shù)據(jù)可以看出,HBPSi 的加入使得共混樹脂體系的阻燃性能得到了提高。

    Huang 等[54]通過混合的方法制備了還原氧化石墨烯- 氧化鋅(RGO-ZnO)/CE/BMI 共混樹脂體系,并研究了該體系的耐熱及力學(xué)性能。結(jié)果表明,相比BMI/CE 共混樹脂體系,該共混樹脂體系熱穩(wěn)定性及力學(xué)性能得到了提高,當RGO-ZnO 含量為1wt%,彎曲強度和沖擊強度分別為110MPa、10.9kJ/m2。

    吳廣磊等[55]制備了納米二氧化鈦(nano-TiO2)/BMI/CE 共混樹脂體系,并研究了nano-TiO2含量及不同固化工藝對樹脂體系介電性能的影響。結(jié)果表明,nano-TiO2的加入,使得共混樹脂體系固化溫度降低。當nano-TiO2含量為3%時,樹脂體系介電性能最好。另外,微波固化樹脂相比傳統(tǒng)熱固化樹脂介電性能更好。

    3 結(jié) 語

    隨著研究手段的不斷更新,研究者們對BMI/CE 共混樹脂體系的固化反應(yīng)機制及改性的研究將越來越深入。BMI/CE 共混樹脂體系在航空航天領(lǐng)域及電子工業(yè)領(lǐng)域的應(yīng)用也將更為廣泛。

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