紅根草三萜類化學(xué)成分的研究霍華珍 陳紹農(nóng) GuidoF.PAULI

蔣小華 劉章彬 李典鵬 于洋

摘 要：該研究利用大孔吸附樹(shù)脂D101、MCI樹(shù)脂、正相硅膠、ODS、Sephadex LH-20和反相HPLC等多種色譜分離方法，對(duì)紅根草95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位進(jìn)行了分離。結(jié)果表明：通過(guò)分離共得到了10個(gè)化合物，經(jīng)波譜數(shù)據(jù)分析鑒定為3-表-白樺脂酸（1）、白樺脂醇（2）、齊墩果酸（3）、3β， 6β， 23-三羥基-12-烯-28-齊墩果酸（4）、高根二醇（5）、2α， 3β， 23-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（6）、2α， 3β， 19α-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（7）、2α， 3α， 24-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（8）、2α， 3α， 24-三羥基-12， 20（30）-二烯-28-烏蘇酸（9）、山奈酚-3-O-葡萄糖苷（10）。其中，化合物1為首次從鼠尾草屬植物中分離得到，化合物2、4、5、6、7、8、9、10為首次從該植物中分離得到。

關(guān)鍵詞：紅根草， 化學(xué)成分， 提取分離， 結(jié)構(gòu)鑒定， 三萜

中圖分類號(hào)：Q946.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1000-3142（2019）04-0516-07

Abstract：From a 95% ethanol extract of Salvia prionitis， ten compounds were isolated by means of various chromatographic techniques including column chromatography over macroporous resind101， MCI gel， silica gel， ODS， Sephadex LH-20， and reversed-phase HPLC. Their structures were elucidated using spectroscopicdata as 3-epi-betulinic acid（1）， betulin（2）， oleanic acid（3）， 3β， 6β， 23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid（4）， erythrodiol（5）， 2α， 3β， 23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid（6）， 2α， 3β， 19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid（7）， 2α， 3α， 24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid（8）， 2α， 3α， 24-trihydroxyurs-12， 20（30）-dien-28-oic acid（9）， and kaempferol-3-O-glucoside（10）. Compound 1 was obtained from the genus of Salvia for the first time， and compounds 2， 4， 5， 6， 7， 8， 9， 10 were obtained from this plant for the first time.

Key words：Salvia prionitis， chemical constituents， extraction and isolation， structure identification， triterpenoids

紅根草（Salvia prionitis）系唇形科鼠尾草屬植物，主要分布在廣西、廣東、江西、浙江、安徽、湖南等地區(qū)，為民間常用草藥。《中國(guó)植物志》亦有記載：“廣西用全草入藥，主治菌痢、腹瀉、腹痛、感冒”（中國(guó)科學(xué)院中國(guó)植物志編委會(huì)，1977）。目前，國(guó)內(nèi)外學(xué)者已從紅根草中分離得到二萜、生物堿、植物甾醇類化合物等多種成分，其中二萜類化合物為其主要成分（Chang et al.， 2005; Li et al.， 2013），且一些二萜如紅根草鄰醌具有抗腫瘤的生物活性（Li et al.， 2013）。為了更全面地了解紅根草的化學(xué)成分以及尋找更多具有生物活性的化合物，本課題組從紅根草的95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分離得到10個(gè)化合物（圖1）。其中，化合物1為首次從鼠尾草屬植物中分離得到，化合物2、4、5、6、7、8、9、10為首次從紅根草中分離得到。

1 材料與儀器

儀器：Avance 500 MHz超導(dǎo)核磁共振波譜儀，TMS為內(nèi)標(biāo)（瑞士Bruker公司）;LCMS-IT-TOF液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀（日本島津公司）;半制備液相色譜儀（北京賽譜銳思公司）;YMC-Pack ODS-A制備HPLC色譜柱（250 mm × 10 mm， S-5 μm， 日本YMC公司）;薄層色譜硅膠GF254及柱層析硅膠（青島海洋化工廠）;D101大孔吸附樹(shù)脂（天津市海光化工有限公司）;反相十八烷基硅烷鍵合硅膠ODS（日本YMC公司）;MCI gel CHP20P（日本三菱化學(xué)控股株式會(huì)社）;Sephadex LH-20（瑞士GE healthcare Bio-sciences AB公司）;高效液相所用試劑為色譜純，其他所用試劑均為分析純，水為純凈水。

材料：紅根草藥材購(gòu)自廣西桂林六合路山邊藥材市場(chǎng)25號(hào)桂林百合堂生物科技公司（2016年11月），經(jīng)廣西壯族自治區(qū)中國(guó)科學(xué)院廣西植物研究所唐輝研究員鑒定為唇形科鼠尾草屬紅根草（Salvia prionitis）。標(biāo)本（編號(hào)20161114-1）存放于廣西植物功能物質(zhì)研究與利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室。

2 提取與分離

將干燥的紅根草（全草）11.6 kg進(jìn)行粉碎，用95%乙醇室溫浸泡提取3次，每次5d。提取液減壓濃縮得到浸膏325.4 g。提取浸膏加水懸浮用乙酸乙酯反復(fù)萃取3次，萃取液濃縮得到浸膏215.5 g。將萃取浸膏進(jìn)一步經(jīng)大孔吸附樹(shù)脂柱色譜分離，用30%乙醇，50%乙醇，80%乙醇和95%乙醇梯度洗脫，各洗脫液分別減壓濃縮后得到四個(gè)相應(yīng)部分A（4.7 g）、B（3.9 g）、C（134.2 g）、D（41.3 g）。

C部分經(jīng)MCI柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，10%為一個(gè)梯度，各梯度洗脫液分別減壓濃縮后得到11個(gè)部分C1～C11。C10（83.4 g）經(jīng)正相硅膠柱色譜分離，依次用石油醚-丙酮（100∶1、50∶1、20∶1、10∶1、8∶1、5∶1、3∶1、2∶1、1∶1、0∶1）梯度洗脫，TLC檢測(cè)合并組分，濃縮后得到15個(gè)部分C10-1～C10-15。C10-8（4.5 g）經(jīng)ODS柱色譜分離，依次用甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，TLC檢測(cè)合并組分，濃縮后得到12個(gè)部分C10-8-1～C10-8-12。C10-8-8經(jīng)反相半制備HPLC（75% CH3OH， 含0.1% HCOOH）分離純化得到化合物1（24 mg），2（70 mg）。C10-8-10經(jīng)反相半制備HPLC（80% CH3OH， 含0.1% HCOOH）分離純化得到化合物5（14 mg）。C10-13（3.6 g）經(jīng)ODS柱色譜分離， 依次用甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，TLC檢測(cè)合并組分，減壓濃縮后得到11個(gè)部分C10-13-1～C10-13-11。C10-13-9經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜分離得一混合物，進(jìn)一步經(jīng)反相半制備HPLC（82% CH3OH， 含0.1% HCOOH）分離純化得到化合物3（106 mg）。C9（19.7 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離，依次用氯仿-甲醇（100∶1、50∶1、20∶1、10∶1、8∶1、5∶1、3∶1、2∶1、1∶1、0∶1）梯度洗脫，各洗脫液濃縮后得到10個(gè)部分C9-1～C9-10。C9-6（2.0 g）經(jīng)ODS柱色譜分離，依次用甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，TLC檢測(cè)合并組分，濃縮后得到10個(gè)部分C9-6-1～C9-6-10。C9-6-6經(jīng)反相半制備HPLC（60% CH3CN， 含0.1% HCOOH）分離純化得到化合物7（5 mg）。C9-8（3.2 g）經(jīng)ODS柱色譜分離，依次用甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，TLC檢測(cè)合并組分，濃縮后得到10個(gè)部分C9-8-1～C9-8-10。C9-8-5經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜分離得一混合物，進(jìn)一步經(jīng)反相半制備HPLC（65% CH3CN， 含0.1% HCOOH）分離純化得到化合物9（9 mg）;C9-8-6經(jīng)反相半制備HPLC（65% CH3CN， 含0.1% HCOOH）分離純化得到化合物4（15 mg）、6（8 mg）、8（12 mg）。C7（3.0 g）經(jīng)ODS柱色譜分離，依次用甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，TLC檢測(cè)合并組分，濃縮后得到12個(gè)部分C7-1～C7-12。C7-8（0.2 g）經(jīng)反相半制備HPLC（40% CH3CN）分離純化得化合物10（40 mg）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 白色無(wú)定型粉末，HR-ESI-MS m/z：455.3471? [M-H]-（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C30H47O3， 455.3531）。1H-NMR（500 MHz， CDCl3）δ：4.72（1H， brs， H-29b）， 4.58（1H， brs， H-29a）， 3.37（1H， m， H-3）， 1.67（3H， s）， 0.97（3H， s）， 0.91（3H， s）， 0.91（3H， s）， 0.81（3H， s）， 0.80（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CDCl3）δ：33.5（C-1）， 25.6（C-2）， 76.5（C-3）， 37.7（C-4）， 49.3（C-5）， 18.5（C-6）， 34.4（C-7）， 41.1（C-8）， 50.5（C-9）， 37.5（C-10）， 20.9（C-11）， 25.7（C-12）， 38.5（C-13）， 42.7（C-14）， 29.9（C-15）， 32.4（C-16）， 56.6（C-17）， 49.5（C-18）， 47.2（C-19）， 150.6（C-20）， 30.8（C-21）， 37.3（C-22）， 28.5（C-23）， 22.3（C-24）， 16.1（C-25）， 16.3（C-26）， 15.0（C-27）， 180.4（C-28）， 109.9（C-29）， 19.6（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（盧旭然等，2014）報(bào)道的3-表-白樺脂酸（3-epi-betulinic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物2 白色針狀結(jié)晶，HR-ESI-MS m/z：425.3748? [M-H2O + H]+（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C30H48O， 425.3778）。1H-NMR（500 MHz， CDCl3）δ：4.66（1H，d， J = 2.2 Hz， H-29b）， 4.56（1H，dd， J = 2.2， 1.4 Hz， H-29a）， 3.77（1H，d， J = 10.8 Hz， H-28b）， 3.31（1H，d， J = 10.8 Hz， H-28a）， 3.16（1H，dd， J = 11.4， 4.8 Hz， H-3）， 1.66（3H， s）， 1.00（3H， s）， 0.95（3H， s）， 0.94（3H， s）， 0.80（3H， s）， 0.73（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CDCl3）δ：38.9（C-1）， 27.6（C-2）， 79.2（C-3）， 39.1（C-4）， 55.5（C-5）， 18.5（C-6）， 34.5（C-7）， 41.1（C-8）， 50.6（C-9）， 37.4（C-10）， 21.1（C-11）， 25.4（C-12）， 37.5（C-13）， 42.9（C-14）， 27.3（C-15）， 29.4（C-16）， 48.0（C-17）， 49.0（C-18）， 48.0（C-19）， 150.7（C-20）， 30.0（C-21）， 34.2（C-22）， 28.2（C-23）， 15.6（C-24）， 16.3（C-25）， 16.2（C-26）， 15.0（C-27）， 60.8（C-28）， 109.9（C-29）， 19.3（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Wei et al.，2013）報(bào)道的白樺脂醇（betulin）數(shù)據(jù)一致。

化合物3 白色無(wú)定型粉末，HR-ESI-MS m/z：455.3388? [M-H]-（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C30H47O3， 455.3378）。1H-NMR（500 MHz， CDCl3）δ：5.28（1H， t， J = 3.4 Hz， H-12）， 3.22（1H，dd， J = 11.3， 4.3 Hz， H-3）， 2.82（1H，dd， J = 13.8， 4.0 Hz， H-18）， 1.13（3H， s）， 0.98（3H， s）， 0.93（3H， s）， 0.91（3H， s）， 0.90（3H， s）， 0.77（3H， s）， 0.75（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz，CDCl3）δ：38.6（C-1）， 27.4（C-2）， 79.2（C-3）， 38.9（C-4）， 55.4（C-5）， 18.5（C-6）， 32.8（C-7）， 39.5（C-8）， 47.8（C-9）， 37.3（C-10）， 23.6（C-11）， 122.8（C-12）， 143.8（C-13）， 41.8（C-14）， 27.9（C-15）， 23.1（C-16）， 46.6（C-17）， 41.2（C-18）， 46.0（C-19）， 30.8（C-20）， 34.0（C-21）， 32.6（C-22）， 28.3（C-23）， 15.7（C-24）， 15.5（C-25）， 17.3（C-26）， 26.1（C-27）， 183.1（C-28）， 33.2（C-29）， 23.7（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Carvalho & Seita，1992）報(bào)道的齊墩果酸（oleanic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物4 白色無(wú)定型粉末，HR-ESI-MS m/z：487.3357? [M-H]-（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C30H47O5， 487.3429）。1H-NMR（500 MHz， CD3OD）δ：5.28（1H， t， J = 3.2 Hz， H-12）， 4.39（1H，m，H-6）， 3.60（1H，d， J = 11.0 Hz， H-23b）， 3.55（1H，dd， J = 3.9， 11.8 Hz， H-3）， 3.46（1H，d， J = 11.0 Hz， H-23a）， 2.87（1H，dd， J= 3.7， 13.5 Hz， H-18）， 1.32（3H， s）， 1.14（3H， s）， 1.09（3H， s）， 1.06（3H， s）， 0.95（3H， s）， 0.91（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CD3OD）δ：41.7（C-1）， 27.6（C-2）， 73.8（C-3）， 44.2（C-4）， 49.4（C-5）， 68.6（C-6）， 41.2（C-7）， 39.7（C-8）， 49.3（C-9）， 37.4（C-10）， 24.5（C-11）， 123.9（C-12）， 144.5（C-13）， 43.4（C-14）， 28.8（C-15）， 24.1（C-16）， 47.7（C-17）， 42.8（C-18）， 47.2（C-19）， 31.6（C-20）， 34.9（C-21）， 33.9（C-22）， 66.7（C-23）， 14.1（C-24）， 17.7（C-25）， 18.8（C-26）， 26.5（C-27）， 182.0（C-28）， 33.6（C-29）， 24.0（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（于泉林等，2007）報(bào)道的3β， 6β， 23-三羥基-12-烯-28-齊墩果酸（3β， 6β， 23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物5 白色無(wú)定型粉末。1H-NMR（500 MHz， CDCl3）δ：5.19（1H， t， J = 3.5 Hz， H-12）， 3.54（1H，d， J = 11.0 Hz， H-28a）， 3.21（1H，d， J = 11.0 Hz， H-28b）， 3.22（1H， m， H-3）， 1.16（3H， s）， 0.99（3H， s）， 0.94（3H， s）， 0.93（3H， s）， 0.88（3H， s）， 0.87（3H， s）， 0.78（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CDCl3）δ：38.8（C-1）， 27.4（C-2）， 79.1（C-3）， 38.9（C-4）， 55.4（C-5）， 18.5（C-6）， 32.8（C-7）， 40.0（C-8）， 47.8（C-9）， 37.1（C-10）， 23.7（C-11）， 122.7（C-12）， 144.3（C-13）， 41.9（C-14）， 25.7（C-15）， 22.2（C-16）， 37.1（C-17）， 42.5（C-18）， 46.6（C-19）， 31.1（C-20）， 34.3（C-21）， 31.1（C-22）， 28.2（C-23）， 15.7（C-24）， 15.7（C-25）， 16.9（C-26）， 26.1（C-27）， 69.8（C-28）， 33.3（C-29）， 23.7（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（陶耀武等，2016）報(bào)道的高根二醇（erythrodiol）數(shù)據(jù)一致。

化合物6 白色無(wú)定型粉末，HR-ESI-MS m/z：487.3341? [M-H]-（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C30H47O5， 487.3429）。1H-NMR（500 MHz， CD3OD）δ：5.24（1H， m， H-12）， 3.70（1H， td， J = 10.5， 4.5 Hz， H-2）， 3.51（1H，d， J = 11.0 Hz， H-23b）， 3.36（1H，d， J = 9.8 Hz， H-3）， 3.27（1H，d， J = 11.0 Hz， H-23a）， 1.14（3H， s）， 1.05（3H， s）， 0.97（3H， m）， 0.89（3H，d， J = 6.5 Hz）， 0.85（3H， s）， 0.70（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CD3OD）δ：48.0（C-1）， 69.7（C-2）， 78.2（C-3）， 44.1（C-4）， 48.2（C-5）， 19.1（C-6）， 33.6（C-7）， 40.8（C-8）， 48.8（C-9）， 39.0（C-10）， 24.5（C-11）， 126.6（C-12）， 139.8（C-13）， 43.4（C-14）， 29.2（C-15）， 25.3（C-16）， 48.5（C-17）， 54.4（C-18）， 40.4（C-19）， 40.4（C-20）， 31.8（C-21）， 38.1（C-22）， 66.3（C-23）， 13.9（C-24）， 17.7（C-25）， 17.9（C-26）， 24.1（C-27）， 181.7（C-28）， 17.7（C-29）， 21.6（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（楊勇勛等，2013）報(bào)道的2α， 3β， 23-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α， 3β， 23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物7 白色無(wú)定型粉末。1H-NMR（500 MHz， C5D5N）δ：5.60（1H， m， H-12）， 4.12（1H， td， J = 9.3， 3.0 Hz， H-2）， 3.41（1H，d， J = 9.3 Hz， H-3）， 3.07（1H， s， H-18）， 1.73（3H， s）， 1.45（3H， s）， 1.29（3H， s）， 1.14（3H，d， J = 7.0 Hz）， 1.13（3H， s）， 1.10（3H， s）， 1.03（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， C5D5N）δ：48.0（C-1）， 68.7（C-2）， 83.9（C-3）， 40.0（C-4）， 56.1（C-5）， 19.1（C-6）， 33.6（C-7）， 40.6（C-8）， 47.9（C-9）， 38.6（C-10）， 24.2（C-11）， 128.3（C-12）， 140.3（C-13）， 42.3（C-14）， 29.4（C-15）， 26.5（C-16）， 48.4（C-17）， 54.7（C-18）， 72.8（C-19）， 42.5（C-20）， 27.0（C-21）， 38.6（C-22）， 29.4（C-23）， 17.7（C-24）， 17.0（C-25）， 17.4（C-26）， 24.8（C-27）， 180.8（C-28）， 27.2（C-29）， 16.9（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（劉普等，2006）報(bào)道的2α， 3β， 19α-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α， 3β， 19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物8 白色無(wú)定型粉末，HR-ESI-MS m/z：487.3366? [M-H]-（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C30H47O5， 487.3429）。1H-NMR（500 MHz， CD3OD）δ：5.23（1H， m， H-12）， 3.91（1H，dt， J = 11.9， 2.4 Hz， H-2）， 3.75（1H，d， J = 2.4 Hz， H-3）， 3.65（1H，d， J = 11.4 Hz， H-24b）， 3.38（1H，d， J = 11.4 Hz， H-24a）， 1.14（3H， s）， 1.09（3H， s）， 0.97（3H， s）， 0.96（3H， m）， 0.89（3H，d， J = 6.4 Hz）， 0.82（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CD3OD）δ：42.7（C-1）， 67.0（C-2）， 74.6（C-3）， 45.4（C-4）， 49.9（C-5）， 19.3（C-6）， 34.5（C-7）， 40.9（C-8）， 48.7（C-9）， 39.1（C-10）， 24.5（C-11）， 126.7（C-12）， 139.7（C-13）， 43.3（C-14）， 29.2（C-15）， 25.3（C-16）， 48.5（C-17）， 54.4（C-18）， 40.4（C-19）， 40.4（C-20）， 31.8（C-21）， 38.1（C-22）， 23.1（C-23）， 65.8（C-24）， 17.4（C-25）， 17.6（C-26）， 24.1（C-27）， 181.9（C-28）， 17.7（C-29）， 21.6（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（Liu et al.，2014）報(bào)道的2α， 3α， 24-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸（2α，3α，24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物9 白色無(wú)定型粉末。1H-NMR（500 MHz， CD3OD）δ：5.26（1H， m， H-12）， 4.68（1H， s， H-30b）， 4.63（1H， s， H-30a）， 3.91（1H，dt， J = 11.6， 3.0 Hz， H-2）， 3.75（1H，d， J = 2.0 Hz， H-3）， 3.65（1H，d， J = 11.5 Hz， H-24b）， 3.39（1H，d， J = 11.5 Hz， H-24a）， 1.19（3H， s）， 1.09（3H， s）， 1.01（3H，d， J = 6.4 Hz）， 0.97（3H， s）， 0.82（3H， s）; 13C-NMR（125 MHz， CD3OD）δ：42.7（C-1）， 67.0（C-2）， 74.6（C-3）， 45.4（C-4）， 49.9（C-5）， 19.3（C-6）， 34.5（C-7）， 40.9（C-8）， 48.7（C-9）， 39.2（C-10）， 24.6（C-11）， 126.9（C-12）， 139.5（C-13）， 43.4（C-14）， 29.2（C-15）， 25.4（C-16）， 49.2（C-17）， 56.6（C-18）， 38.6（C-19）， 154.6（C-20）， 33.4（C-21）， 40.5（C-22）， 23.1（C-23）， 65.8（C-24）， 17.4（C-25）， 17.7（C-26）， 24.0（C-27）， 181.1（C-28）， 16.8（C-29）， 105.2（C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（董婧婧等，2011）報(bào)道的2α， 3α， 24-三羥基-12， 20（30）-二烯-28-烏蘇酸（2α， 3α， 24-trihydroxyurs-12， 20（30）-dien-28-oic acid）數(shù)據(jù)一致。

化合物10 黃色針狀結(jié)晶，HR-ESI-MS m/z：449.1133? [M+H]+（計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量C21H21O11， 449.1078）。1H-NMR（500 MHz， CD3OD）δ：8.04（1H，d， J = 8.3 Hz， H-2′）， 6.87（1H，d， J = 8.3 Hz， H-3′）， 6.87（1H，d， J = 8.3 Hz， H-5′）， 8.04（1H，d， J = 8.3 Hz， H-6′）， 6.36（1H， s， H-8）， 6.17（1H， s， H-6）， 5.24（1H，d， J = 7.1 Hz， H-1″）， 3.70（1H，dd， J = 11.8， 1.9 Hz， H-6″a）， 3.54（1H，dd， J = 11.8， 5.4 Hz， H-6″b）; 13C-NMR（125 MHz， CD3OD）δ：158.4（C-2）， 135.5（C-3）， 179.4（C-4）， 163.0（C-5）， 99.9（C-6）， 166.0（C-7）， 94.8（C-8）， 159.0（C-9）， 105.7（C-10）， 122.7（C-1′）， 132.3（C-2′）， 116.0（C-3′）， 161.5（C-4′）， 116.0（C-5′）， 132.3（C-6′）， 104.2（C-1″）， 75.7（C-2″）， 78.0（C-3″）， 71.3（C-4″）， 78.3（C-5″）， 62.6（C-6″）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)（馬彥梅等，2009）報(bào)道的山奈酚-3-O-葡萄糖苷（kaempferol-3-O-glucoside）數(shù)據(jù)一致。

4 討論

目前紅根草主要用于中藥復(fù)方制劑，如復(fù)方紅根草膠囊、復(fù)方紅根草片等，具有清熱解毒、利咽消癰等功效（曾榮等，2006）。中國(guó)科學(xué)院上海藥物研究所從紅根草中提取分離，再經(jīng)結(jié)構(gòu)修飾優(yōu)化得到一個(gè)全新的化合物沙爾威辛（salvicine），具有顯著的體內(nèi)外抗腫瘤活性（羅志國(guó)和馮奉儀，2005）。本研究從紅根草中進(jìn)行分離共得到了10個(gè)化合物，其中化合物1為首次從鼠尾草屬植物中分離得到，化合物2、4、5、6、7、8、9、10為首次從該植物中分離得到。這些分離得到的化合物多為五環(huán)三萜類化合物，結(jié)構(gòu)類型主要包括羽扇豆烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型。五環(huán)三萜類化合物在植物體中種類較多，資源較為豐富。大量研究表明，五環(huán)三萜類化合物藥理特性顯著，具有抗炎、抗腫瘤等活性（李宏楊等，2009）。如3-表-白樺脂酸（1）具有抗炎作用（Reyes et al.，2006）;白樺脂醇（2）具有抗腫瘤（宋添添等，2014）、抗菌、抗病毒（袁秋萍等，2013）作用;齊墩果酸（3）具有抗腫瘤作用（張明發(fā)等，2017）。這些五環(huán)三萜類化合物的抗炎、抗菌作用與紅根草的藥用功效相符合，因此這些五環(huán)三萜類化合物的發(fā)現(xiàn)不僅豐富了紅根草的化學(xué)成分，而且為藥用植物紅根草的進(jìn)一步研究提供了科學(xué)依據(jù)。

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