藏藥綠蘿花的化學(xué)成分與藥理活性研究進展

寶艷儒 楊洋 許丹丹 解生旭 劉悅 徐雅娟

中圖分類號 R284；R285 文獻標志碼 A 文章編號 1001-0408（2019）02-0277-05

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2019.02.28

摘 要 目的：了解藏藥綠蘿花的化學(xué)成分與藥理活性的研究進展，為其深入研究及資源開發(fā)利用提供參考。方法：以“綠蘿花”“化學(xué)成分”“藥理作用”“生物活性”“Edgeworthia gardneri Wall. Meisn.”“Chemical constituent”“Pharmacological activity”“Biological activity”等為關(guān)鍵詞，通過中國知網(wǎng)、谷歌學(xué)術(shù)、PubMed等數(shù)據(jù)平臺對2006年-2018年4月發(fā)表的文獻進行組合查詢，對所有關(guān)于綠蘿花化學(xué)成分與藥理活性的研究文獻進行歸納總結(jié)。結(jié)果與結(jié)論：檢索獲得相關(guān)文獻61篇，其中有效文獻29篇。目前研究表明，綠蘿花主要含有黃酮類、香豆素類、苯丙素類、三萜類、揮發(fā)油類等成分，此外還含有微量元素、多糖類及其他類等成分。綠蘿花具有多種生理活性，主要包括降糖、降脂、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、抗腫瘤等藥理作用，但如降糖機制等層面的研究較為淺顯。目前綠蘿花仍屬于地方用藥，國內(nèi)外相關(guān)研究相對偏少。從綠蘿花中分離得到的化合物僅有53個，其所含有的其他化學(xué)成分還有待進行分離、純化、鑒定等研究；對其藥理作用的研究也主要集中在粗提物水平和小極性組分方面。今后的研究方向可更多集中在綠蘿花中極性較大的活性物質(zhì)及其藥理作用方面，同時應(yīng)對其作用機制進行更深入的探討。

關(guān)鍵詞 綠蘿花；化學(xué)成分；藥理活性；黃酮類；香豆素類；降糖；降脂

藏藥綠蘿花為瑞香科結(jié)香屬植物滇結(jié)香（Edgeworthia gardneri Wall. Meisn.）的干燥花蕾，別名馬蹄金、石柑子、黃金葛[1]。該原植物產(chǎn)于西藏及喜馬拉雅山脈，是西藏特有的草本植物，每年7-8月開花，花期40天左右；其花蕾呈松球狀，表面披覆一層淡綠色茸毛，具有濃烈的芳香氣味，是西藏民間廣泛使用的中藥材，藥用歷史悠久，最早記載于《藏醫(yī)養(yǎng)身圖說》中[1]。綠蘿花藥性微寒，主治糖尿病、冠心病、高血壓、高血脂、血管炎、脈管炎等癥[2-6]。盡管國內(nèi)外學(xué)者對綠蘿花的化學(xué)成分、藥理作用進行了相關(guān)研究，并發(fā)現(xiàn)了一系列新化合物，但到目前為止，對其降糖、降脂的研究多停留在粗提物階段，具體機制不明確?；诖?，筆者以“綠蘿花”“化學(xué)成分”“藥理作用”“生物活性”“Edgeworthia gardneri Wall. Meisn.”“Chemical constituent”“Pharmacological activity”“Biological activity”等為關(guān)鍵詞，通過中國知網(wǎng)、谷歌學(xué)術(shù)、PubMed等數(shù)據(jù)平臺對2006年-2018年4月發(fā)表的文獻進行組合查詢。結(jié)果，共獲得相關(guān)文獻61篇，其中有效文獻29篇。本文就近年來綠蘿花的化學(xué)成分和藥理作用的研究進展進行歸納總結(jié)，為深入研究綠蘿花并進一步合理開發(fā)利用其資源提供參考。

1 化學(xué)成分

綠蘿花主要含有黃酮類、香豆素類、苯丙素類、三萜類、揮發(fā)油類等成分，此外還含有微量元素、多糖類及其他類等成分。

1.1 黃酮類

結(jié)合文獻報道研究表明，黃酮類化合物是綠蘿花重要的藥效成分。陳家鵬[2]通過正交試驗優(yōu)化綠蘿花中黃酮類化合物的提取方法，能使黃酮提取率達到0.976%～0.994%。楊小軍等[3]采取響應(yīng)面法優(yōu)化超聲輔助提取法，使綠蘿花中黃酮類化合物的提取率達到2.130%。綠蘿花中含多種黃酮、黃酮苷以及黃烷類化合物，其中銀鍛苷（1）為綠蘿花中主要的黃酮類成分[4]。此外，國內(nèi)外學(xué)者還從綠蘿花中分離得到了其他一系列黃酮類化合物，分別為Kaempferol-3-O-β-D-（6′-O-trans- feruloyl）-glycopyranoside（2）、Helichrysoside（3）、Quercetin-3-O-（6′-feruloyl）-O-β-D-glycopyranoside（4）、山柰酚（5）、槲皮素（6）、異槲皮素（7）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（8）、蘆?。?）、山柰酚-3-O-β-D-蕓香糖苷（10）、Ka- empferol-3-O-[2-glucopyranosyl-（1→6）-rhamnopyranosy1]-β-D-glycopyranoside（11）、Kaempferol-3-O-[2-glucopyranosyl（1→3）-rhamnopyranosyl]-β-D-glycopyranoside（12）、7-hydroxy-4′-menthoxy flavone（13）[6-9]。綠蘿花中主要的黃酮類化合物結(jié)構(gòu)見圖1。

1.2 香豆素類

綠蘿花中含有的香豆素主要有以下三大類：單倍體香豆素及相關(guān)化合物類，如結(jié)香酸（14）、7-羥基香豆素（15）、瑞香素（16）、8-[3-（2，4-對苯二酚）-丙酸甲酯]-香豆素-7-β-D-glucoside（17）、甲基3-[2-羥基-4-O-（7-羥基香豆素）苯基]丙酸（18）、結(jié)香酸-7-O-β-D-葡萄糖苷（19）[5-6]，其中化合物18、19為新化合物；二倍體香豆素及相關(guān)化合物類，如Edgeworin（20）、Daphnoretin（21）、Edgeworthin（22）、Edgeworoside C（23）、Rutamontine（24）、Daphnoretin-5-O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-β-D-glucopyranoside（25）[7，10-11]，其中化合物25為新化合物；三倍體香豆素類，如Edgeworoside A（26）[11]。綠蘿花中香豆素類化合物結(jié)構(gòu)見圖2。

1.3 苯丙素類

綠蘿花中還含有許多苯丙素類化合物，其中主要以單倍體形式存在，如阿魏酸（27）、Trans-p-hydroxycinnamic acid（28）、咖啡酸（29）、3-（3，4-dihydroxyphenyl）-2-propenoic acid methylester（30）、紫丁香苷（31）、松柏苷（32）、Zingerone-4-O-β-D-glucopyranoside（33）、Th- eroguaiacyl glycerol-8-O-β-D-glycopyranoside（34）、Th- eroguaiacyl glycerol-3-（3，4-dihydroxy-phenyl）-E-acrylic acid（35）[8-9]；此外，還有一些二聚體形式的化合物，如3-（3，4-dihydroxy-phenyl）-E-acrylic acid 1-（3，4-dihydroxyphenyl）-2-methoxycarbonyl-ethyl ester（36）、（+）-lariciresinol（37）、（-）-secoisolariciresinol（38）[6]。綠蘿花中苯丙素類化合物結(jié)構(gòu)見圖3。

1.4 三萜類

太志剛[8]從綠蘿花中分離得到5個三萜皂苷，分別為3β-hydroxy-28-norurs-12-ene（39）、3β，17β-dihydroxy-12，13-epoxy-28-norursane（40）、28-aldehyde-12- ursene-3β-ol（41）、3-O-β-D-glucuronopyranosyl pomolic acid-28-O-β-D- glucuronopyranosyl ester（42）、3-O-α-L-arabinpyranosyl- 20-19，24-dihydroxyursolic acid（43）。綠蘿花中三萜類化合物結(jié)構(gòu)見圖4。

1.5 揮發(fā)油

韓亮等[12]采用水蒸氣蒸餾法從綠蘿花中共分離出27種揮發(fā)性成分，分別為6-丙基-十三烷、六氯乙烷、癸酸、正十七烷、月桂醛、十六烷、棕櫚醛、十三烷酸、十四烷酸、十八烷、十六酸、十六酸乙酯、1-1，5-二甲基-4-己烯基-4-甲基苯、9，12-十八烷二烯酸甲酯、14-甲基-甲酯十五酸、氨基甲酸-2-甲氧-N-[2（2-噻唑啉）]甲酯十四烷酸、鄰硝基甲苯-α，α-二醇雙乙酸鈉、間苯甲二酸二丁酯、2-甲基-1，2-苯二甲酸丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、亞油酸乙酯、9，12，15-十八烷三烯酸乙酯、2-亞麻酸單甘油酯、二十八烷、十五酸、2-苯基-3-azahepta-3，5-二烯-4 -甲基-8-羥基-喹啉等。其中，相對百分含量較高的組分為十四烷酸、9，12-十八烷二烯酸甲酯、鄰苯二甲酸二丁酯。

1.6 微量元素

魏永生[13]采用濕法微波消解法，利用全譜直讀電感耦合等離子原子發(fā)射光譜法，分析測定出西藏綠蘿花中含有16種礦質(zhì)元素，分別為K、P、Ca、Mg、S、Al、Si、Fe、Na、Mn、Zn、Sr、B、Ba、Cu、Ti等。除Ti元素外，其余15種元素質(zhì)量分數(shù)測定結(jié)果的RSD都在4%以內(nèi)；加樣回收率在90.3%～110.9%之間，其中10種元素的加樣回收率在（100±5）%范圍內(nèi)。李文茂[14]采用濃硝酸-過氧化氫消解綠蘿花，分別通過原子吸收法（AAS）和電感耦合等離子體質(zhì)譜法（ICP-MS）測定綠蘿花中微量金屬元素。兩種方法測定結(jié)果均顯示，綠蘿花中各元素含量由高到低依次為Mg、K、Ca、Na、Mn、Zn、Cu；且兩種方法均未檢測到V、Cr、Fe、Go、Ni、Ag、Cd、Hg等元素。

1.7 多糖類

綠蘿花水溶性多糖作為綠蘿花的重要組成部分，其活性逐漸被廣大學(xué)者所認識。文獻查閱結(jié)果表明，綠蘿花多糖具有如抗腫瘤、降糖、免疫抑制等藥理活性，但對其多糖類成分具體組成的研究鮮有報道，只有一些提取工藝的研究。如張發(fā)蓮[15]以紫外分光光度法測得的總多糖含量作為考察指標，通過正交試驗篩選出影響綠蘿花多糖提取效果的主次因素依次為浸提溫度、浸提時間、料液比、浸提次數(shù)；得到的最佳工藝條件為浸提溫度95 ℃、浸提時間240 min、料液比1 ∶ 60（m/V）、浸提3次，以該工藝所得總多糖的提取率為9.363%。陳家鵬[2]應(yīng)用超聲提取法提取、紫外分光光度法測定，得綠蘿花還原糖總含量為1.486%。孫翠翠等[16]采用響應(yīng)面法，以料液比、提取溫度、提取時間為變量，最終確定綠蘿花多糖最佳提取條件為料液比1 ∶ 20、提取溫度50 ℃、提取時間4 h，以該條件所得多糖的提取率可達8.82%。

1.8 其他類

學(xué)者從綠蘿花中還分離得到了一些其他類化合物，分別為1-phenyl-2，3-butanediol-3-O-β-D-glucopyranoside（44）、2-hydroxy-5-（2-hydroxyethyl）phenyl-β-D-glycopyranoside-1-（3，4-dihydroxy-phenyl）-2-methoxycarbony-lethyl ester（45）、兒茶酚（46）、沒食子酸（47）、腺苷（48）、姜油酮糖苷（49）、Pentadecanoic acid（50）、β-谷甾醇（51）、β-胡蘿卜甾醇（52）[5，8]。綠蘿花中其他類化合物結(jié)構(gòu)見圖5。

2 藥理活性

作為一種民間藏藥，綠蘿花具有很長的用藥歷史，當?shù)夭孛裢ㄟ^泡水飲用的方式來預(yù)防和治療糖尿病、高血脂、高血壓以及脈管炎等慢性疾病?，F(xiàn)代藥理研究表明，綠蘿花具有降糖、降脂、抗氧化、免疫調(diào)節(jié)、抗腫瘤等藥理活性。

2.1 降糖

目前對綠蘿花降糖活性的研究主要包括整體動物實驗、α-葡萄糖苷酶抑制試驗以及過氧化物酶體增殖劑激活受體（PPARs）試驗等幾個方面。在整體動物實驗方面，羅小文等[17]分別對四氧嘧啶、腎上腺素或高濃度葡萄糖誘導(dǎo)的高血糖模型小鼠灌胃綠蘿花不同部位提取物，結(jié)果顯示綠蘿花乙酸乙酯部位對不同建模方法的糖尿病模型動物的空腹血糖均表現(xiàn)出一定的下調(diào)作用，但對正常小鼠無影響。韓金潭等[10]研究綠蘿花水提物干膏制劑對正常小鼠糖耐量的影響，結(jié)果發(fā)現(xiàn)綠蘿花水提物各劑量組小鼠在連續(xù)給藥5天后，機體對糖耐受的能力均有所增強，且高、中劑量綠蘿花水提物與陽性藥物鹽酸二甲雙胍片的效果相當。張曉英等[18]以SD大鼠為對象，通過腹腔注射鏈脲佐菌素（STZ）并長期給予高糖飼料誘導(dǎo)形成穩(wěn)定的1型糖尿病模型，同時給予綠蘿花提取物的石油醚萃取部位進行干預(yù)。結(jié)果顯示，與模型組大鼠相比，經(jīng)綠蘿花提取物的石油醚萃取部位干預(yù)后，各給藥組大鼠血糖、糖化血紅蛋白、尿糖水平降低，同時可使三酰甘油及膽固醇水平明顯降低，且呈劑量依賴性。此外，綠蘿花提取物的石油醚萃取部位還可使模型大鼠血肌酐、血尿素氮、尿N-乙酰-β-D-葡萄糖苷酶水平顯著下降，使炎癥介質(zhì)IL-6的水平也明顯降低。腎臟病理切片結(jié)果顯示，與模型組相比，綠蘿花提取物的石油醚萃取部位各劑量組大鼠的腎小球損傷程度減輕，腎小管腫脹現(xiàn)象好轉(zhuǎn)。免疫組化結(jié)果顯示，模型組大鼠腎組織轉(zhuǎn)化生長因子β（TGF-β）過度表達；而給予綠蘿花提取物的石油醚萃取部位干預(yù)后，大鼠腎組織TGF-β表達水平明顯降低，表明其對腎組織具有保護作用。

在α-葡萄糖苷酶抑制試驗方面，朱海雯[4]研究發(fā)現(xiàn)，綠蘿花提取物的乙酸乙酯、正丁醇萃取部位，尤其是乙酸乙酯萃取部位，能很好地抑制體外α-葡萄糖苷酶的活性。同時，分離得到10個化合物，其中的結(jié)香苷 C、銀鍛苷、Helichrysoside、咖啡酸乙酯和去甲基丁香色原酮均能抑制α-葡萄糖苷酶活性。此外，對銀鍛苷的酶抑制動力學(xué)進行了考察，確定該化合物對酶的抑制作用類型為混合型：當藥物濃度為12.50 μg/mL時，其酶抑制類型為反競爭性抑制；當藥物濃度高于12.50 μg/mL時，其酶抑制類型為非競爭性抑制。該結(jié)果與竺琴等[19]的研究結(jié)果一致。Ma YY等[6]研究發(fā)現(xiàn)，綠蘿花中單體化合物Edgeworin對α-葡萄糖苷酶具有抑制活性，其半數(shù)抑制濃度（IC50）為18.7 μg/mL，酶抑制類型為非競爭性抑制。

PPARs可有效地調(diào)控脂肪酸氧化、脂肪細胞分化以及胰島素的敏感性，其亞型包括PPARγ、PPARβ等[20]。Gao D等[21]研究發(fā)現(xiàn)，綠蘿花環(huán)己烷、乙酸乙酯、正丁醇提取物能明顯地激活PPARγ 與PPARβ，而且乙酸乙酯提取物活性更強；同時，對從乙酸乙酯提取物中分離得到的單體化合物進行活性篩選，結(jié)果顯示Umbelliferone和Pentadecanoic acid能同時激活 PPARγ、PPARβ，這與Xia ZN等[22]的研究結(jié)果一致。

綠蘿花在降糖方面的效果十分顯著，但多數(shù)研究只停留在粗提物水平，缺乏進一步的深入研究，而且不同學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)的活性部位并不一致。中藥發(fā)揮降糖效果是多種成分協(xié)同作用的結(jié)果，而糖尿病發(fā)病機制比較復(fù)雜，所以推測綠蘿花的降糖作用可能是通過多種成分的協(xié)同作用來實現(xiàn)的。

2.2 降脂

Gao D等[23]研究發(fā)現(xiàn)，綠蘿花乙酸乙酯提取物能減少脂質(zhì)以及三酰甘油的累積，能下調(diào)與脂肪累積相關(guān)的轉(zhuǎn)化因子PPARγ與重組人CCAAT增強子結(jié)合蛋白（C/EBPα）水平，同時還能提高腺苷酸激活蛋白激酶（AMPK）和乙酰輔酶A羧化酶（ACC）的磷酸化水平。AMPK和ACC在磷酸化后會失去活性，從而使丙二酸單酰輔酶A的合成減少，激活肉堿棕櫚酰轉(zhuǎn)移酶1（CPT1）相應(yīng)地促進長鏈酰輔酶A的氧化，進而減少脂質(zhì)在外周組織的沉積、增強脂肪酸的氧化。有動物實驗研究通過飼喂高脂乳劑創(chuàng)建大鼠高血脂模型，并對模型大鼠灌服綠蘿花水提物（50 g/kg），結(jié)果顯示綠蘿花水提物的干預(yù)能降低模型大鼠血清總膽固醇（TC）含量，抑制血清低密度脂蛋白膽固醇（LDL-C）水平上升，使高脂血癥低下的抗動脈硬化指數(shù)（AAI）趨于正常，從而達到治療高脂血癥的目的[24]。糖尿病患者通常都會伴隨血脂異常，而血脂異常容易導(dǎo)致大血管病變，后者是引發(fā)冠心病的原因[25]。張曉英等[18]對1 型糖尿病模型大鼠給予綠蘿花提取物石油醚萃取部位干預(yù)后，不僅使模型大鼠的血糖、糖化血紅蛋白、尿糖水平降低，而且同時使其三酰甘油及膽固醇水平也明顯降低。

很多中藥兼具降糖和降脂活性，相關(guān)機制研究也表明有兩種藥理活性的作用位點有一定重疊，比如轉(zhuǎn)化因子PPARγ。而現(xiàn)在高血糖患者多有高血脂并發(fā)癥，因此將綠蘿花開發(fā)成同時降脂和降糖的藥物可能具有較大潛力。

2.3 免疫調(diào)節(jié)

綠蘿花除了具有降糖、降脂活性外，還具有一定的免疫調(diào)節(jié)活性。楊榮等[26-27]研究發(fā)現(xiàn)，低劑量綠蘿花水提物能增強小鼠腹腔巨噬細胞的吞噬指數(shù)，具有促進小鼠新城疫（ND）血清抗體產(chǎn)生及外周血淋巴細胞增殖的作用；低、中劑量綠蘿花水提物能增強小鼠免疫功能。進一步通過用刀豆蛋白A（ConA）誘導(dǎo)小鼠淋巴細胞轉(zhuǎn)化試驗、血凝和血凝抑制試驗及巨噬細胞吞噬試驗證明，綠蘿花水提干膏制劑能明顯提高小鼠腹腔巨噬細胞吞噬指數(shù)、促進小鼠外周血淋巴細胞增殖能力，從而具有增強機體免疫功能的作用。

2.4 抗氧化

孫翠翠等[28]以衰老模型小鼠對研究對象，通過檢測模型小鼠臟器中超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽過氧化物酶（GSH-Px）、過氧化氫酶（CAT）及丙二醛（MDA）、總抗氧化能力（T-AOC）等多種氧化應(yīng)激指標來考察不同劑量綠蘿花提取物的抗氧化作用。結(jié)果表明，綠蘿花低劑量提取物能提高小鼠的血清SOD活性，高劑量提取物能顯著降低小鼠血清MDA含量。太志剛[8]對綠蘿花各提取部位及分離得到的單體化合物進行自由基清除能力試驗（DPPH法），結(jié)果顯示綠蘿花乙酸乙酯提取物的抗氧化活性強于正丁醇或石油醚提取物。

2.5 抗腫瘤

楊榮等[26]以5種體癌細胞（A549、HepG2、SGC7901、MM-A375、SHEP1）為研究對象，結(jié)果發(fā)現(xiàn)綠蘿花水煎干膏制劑在體外能通過抑制人胃癌SGC7901細胞增殖和誘導(dǎo)細胞調(diào)亡而具有抗腫瘤作用。孫翠翠等[29]通過CCK-8法、AO/EB染色法和AnnexinⅤ/PI雙染色+流式細胞術(shù)法考察綠蘿花水溶性多糖誘導(dǎo)腹水瘤S-180細胞、肝癌HepAl-6細胞和白血病L1210細胞凋亡的作用，結(jié)果顯示不同劑量綠蘿花水溶性多糖均具有誘導(dǎo)S-180細胞凋亡的作用，均可上調(diào)其早期和晚期凋亡率；其中尤以1 000 μg/mL劑量的作用效果最強，可使細胞凋亡率達到26.60%，且優(yōu)于陽性藥物5-氟尿嘧啶（20.54%）。研究者推測，綠蘿花水溶性多糖主要使 S-180細胞阻滯于細胞周期的S期，阻滯或抑制S-180細胞DNA合成，從而起到誘導(dǎo)細胞凋亡的作用，表現(xiàn)出抗腫瘤活性。

過往研究多集中于綠蘿花的中小極性組分，而很少有對其極性較大的多糖部位進行研究。多糖作為植物中的重要組分，具有多種生物活性。今后研究工作中可對綠蘿花中多糖類等大極性組分進行更多、更深入的研究，以便挖掘更多的藥理活性應(yīng)用于臨床。

3 結(jié)語

綠蘿花雖然含有多種化學(xué)成分，藥理活性也十分多樣，但在臨床上應(yīng)用還是相對較少，其應(yīng)用主要集中在西藏地區(qū)，在我國尚屬地方用藥，而且目前國內(nèi)外關(guān)于綠蘿花的研究也很有限。經(jīng)對檢索獲得的有效文獻進行總結(jié)可知，到目前為止綠蘿花中分離得到的化合物僅有53個，所以還有待對其他化學(xué)成分進行進一步分離、純化、鑒定等研究。對綠蘿花藥理作用的研究則主要集中在粗提物水平和小極性組分方面，其作用機制的研究水平也較為淺顯。今后希望能有更多的科研工作者對綠蘿花中極性較大的活性物質(zhì)進行研究，發(fā)掘出更多的藥理作用，同時對其作用機制進行深入研究，從而為民族藥的廣泛應(yīng)用提供理論基礎(chǔ)。

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（收稿日期：2018-04-28 修回日期：2018-11-24）

（編輯：段思怡）