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    2種PRODAN衍生物分子激發(fā)態(tài)氫鍵的理論計算

    2019-06-19 07:39:14丹,洋,震,3
    關(guān)鍵詞:甲醇溶液激發(fā)態(tài)結(jié)合能

    趙 丹, 劉 洋, 趙 震,3

    (1. 沈陽師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院, 沈陽 110034; 2. 沈陽師范大學(xué) 能源與環(huán)境催化研究所, 沈陽 110034;3. 中國石油大學(xué) 重質(zhì)油國家重點實驗室, 北京 102249)

    氫鍵是一種特殊的弱靜電相互作用,大量研究表明氫鍵作用可以影響分子系統(tǒng)的光化學(xué)行為[1-5]。趙廣久等[3]研究發(fā)現(xiàn)分子間氫鍵作用在激發(fā)態(tài)增強,而激發(fā)能降低,則氫鍵復(fù)合物的吸收光譜相比其單體分子將發(fā)生紅移,相反則將發(fā)生藍(lán)移。因此,氫鍵對探究光化學(xué)過程具有重要的意義。1979年,Gregorio Weber最先合成了PRODAN(6-丙酰基-2-二甲基氨基萘)[6],它是一種微摩爾探針,對有機溶劑有較強的熒光響應(yīng)并且對氫鍵作用有很高的靈敏度[7-12]。

    在許多實驗中,人們使用熒光探針來檢測物質(zhì)[13]。2016年,Alty等[14]在實驗中合成了6種新型PRODAN衍生物分子,為了探究氫鍵對PRODAN衍生物分子的作用機理,在Alty的實驗工作基礎(chǔ)上,選取了PRODAN衍生物分子的1a和3a分子作為研究對象,分子結(jié)構(gòu)如圖1所示。

    為探究1a和3a分子分別在氣相和甲醇溶液中的激發(fā)態(tài)氫鍵,首先優(yōu)化了PRODAN衍生物1a和3a分子單體結(jié)構(gòu),再繼續(xù)優(yōu)化其單體在甲醇溶液中所形成氫鍵復(fù)合物的結(jié)構(gòu),然后通過對幾何結(jié)構(gòu)、電子光譜和氫鍵結(jié)合能的對比分析,從而對分子間氫鍵對激發(fā)態(tài)性質(zhì)的影響進(jìn)行討論。

    1 計算方法

    在Gaussian 09程序包[15]下,所有計算均選擇了CAM-B3LYP泛函[16]和6-31G**基組,并分別采用DFT和TDDFT方法對分子體系基態(tài)和激發(fā)態(tài)的幾何結(jié)構(gòu)進(jìn)行了優(yōu)化。同時,在相同水平上計算了氫鍵結(jié)合能、振子強度及電子光譜。另外,選用SMD溶劑模型來計算分子在甲醇溶液中的溶劑化效應(yīng)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 基態(tài)和第一激發(fā)態(tài)幾何構(gòu)型優(yōu)化

    為了確定分子間氫鍵作用對1a和3a基態(tài)構(gòu)型的影響,首先優(yōu)化了1a和3a分子單體以及其在甲醇溶液中所形成的氫鍵復(fù)合物在基態(tài)(S0)的空間構(gòu)型,如圖2所示。

    圖2 優(yōu)化后的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物在基態(tài)的分子結(jié)構(gòu)

    在基態(tài)的穩(wěn)定構(gòu)型基礎(chǔ)上,優(yōu)化了1a和3a分子單體以及其氫鍵復(fù)合物在第一單重激發(fā)態(tài)(Sl)的幾何結(jié)構(gòu),如圖3所示。

    圖3 優(yōu)化后的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物在激發(fā)態(tài)的分子結(jié)構(gòu)

    計算所得的基態(tài)和激發(fā)態(tài)的鍵長列于表1。對于氣相中的PRODAN衍生物1a和3a分子單體,羰基的鍵長分別為1.227和1.225 ?;光激發(fā)后,對應(yīng)的羰基鍵被拉長,分別變?yōu)?.254和1.248 ?。在甲醇溶液中,氫鍵復(fù)合物PRODAN-1a-MeOH分子中羰基和氫鍵O1-H1的鍵長分別為1.232和1.843 ?;當(dāng)分子發(fā)生激發(fā)后,羰基的鍵長伸長到1.264 ?,而氫鍵O1-H1的鍵長則縮減為1.748 ?。對于氫鍵復(fù)合物PRODAN-3a-MeOH分子,羰基和氫鍵O2-H2的鍵長分別為1.231和1.822 ?;光激發(fā)后,羰基的鍵長增大到1.260 ?,氫鍵O2-H2的鍵長縮減到1.727 ?,通過對鍵長的變化分析,甲醇溶液中的PRODAN衍生物分子激發(fā)態(tài)羰基的鍵長明顯拉伸,氫鍵的鍵長明顯縮短,說明在甲醇溶液中激發(fā)態(tài)氫鍵復(fù)合物的分子間氫鍵作用顯著增強。

    表1 計算得到的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物的主要鍵長( ?)

    2.2 電子光譜

    為了進(jìn)一步研究激發(fā)態(tài)氫鍵作用對PRODAN衍生物1a和3a分子在氣相和甲醇溶液中的影響,計算了PRODAN衍生物1a和3a分子單體及其氫鍵復(fù)合物的6個低能電子激發(fā)態(tài),并得到相應(yīng)的吸收光譜和發(fā)射光譜,所得的相關(guān)數(shù)據(jù)列于表2中。

    表2 計算得到的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物的吸收光譜和發(fā)射光譜峰值(單位:nm),

    從計算的吸收光譜可見(見圖4),PRODAN衍生物1a分子在氣相中的吸收光譜峰值為330 nm,而氫鍵復(fù)合物PRODAN-1a-MeOH在甲醇溶液中的吸收光譜峰值為350 nm,二者之間發(fā)生了20 nm的紅移。PRODAN衍生物3a分子在氣相中的吸收光譜峰值為334 nm,氫鍵復(fù)合物PRODAN-3a-MeOH在甲醇溶液中的吸收光譜峰值為343 nm,同樣發(fā)生了紅移,但紅移程度略小。

    通過計算得到的發(fā)射光譜可以清楚的看到(圖5所示),PRODAN衍生物1a和3a分子單體的發(fā)射光譜峰值分別位于384和377 nm;其所形成的氫鍵復(fù)合物的發(fā)射光譜峰值依次位于394和387 nm。不難發(fā)現(xiàn),PRODAN衍生物1a和3a分子在甲醇溶液中形成的氫鍵復(fù)合物相對于其氣相中的單體,發(fā)射光譜峰值也發(fā)生了紅移,這應(yīng)該歸因于甲醇溶液中分子間氫鍵作用的增強。

    圖4 計算的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物的吸收光譜

    圖5 計算的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物的發(fā)射光譜

    由計算得到的電子光譜分析,氫鍵復(fù)合物相對單體而言,其吸收光譜和發(fā)射光譜都發(fā)生了不同程度的紅移。其中,1a在溶液中形成氫鍵復(fù)合物后的吸收光譜紅移的程度最大,可能在于PRODAN衍生物1a分子中含有分子內(nèi)氫鍵。

    2.3 分子間氫鍵結(jié)合能

    為了更好探究光激發(fā)對氫鍵復(fù)合物的分子間氫鍵作用產(chǎn)生的影響,在TDDFT水平上繼續(xù)計算了分子間氫鍵作用結(jié)合能。由表3可知,氫鍵復(fù)合物PRODAN-1a-MeOH和PRODAN-3a-MeOH的分子間氫鍵的總體結(jié)合能分別為31.77和32.03 kJ/mol。激發(fā)態(tài)氫鍵復(fù)合物的分子間氫鍵的結(jié)合能變?yōu)?0.70和47.22 kJ/mol,表明分子間氫鍵的強度增強,這和上述對鍵長和電子光譜的分析所得的結(jié)論是一致的。

    表3 計算的PRODAN衍生物(1a和3a)及其氫鍵復(fù)合物的總能量(a.u.)和氫鍵結(jié)合能EHB(kJ/mol)

    3 結(jié) 論

    通過DFT/TDDFT/CAM-B3LYP/6-31G**的方法對PRODAN衍生物1a和3a分子分別在氣相和甲醇溶液中的激發(fā)態(tài)氫鍵對其結(jié)構(gòu)和光譜等性質(zhì)的影響進(jìn)行了研究。分析發(fā)現(xiàn),PRODAN衍生物1a和3a分子在甲醇溶液中所形成的氫鍵復(fù)合物的分子間氫鍵作用明顯強于其在氣相中的氫鍵作用。同時,電子光譜顯示出甲醇溶液中的氫鍵復(fù)合物吸收光譜和發(fā)射光譜都發(fā)生了紅移;另外,通過對氫鍵結(jié)合能的分析,同樣表明在甲醇溶液中的氫鍵復(fù)合物的分子間氫鍵作用更強。

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