甲酯化方法對(duì)番茄、哈密瓜、葡萄和石榴四種籽油脂肪酸組成分析的影響

武鵬凱，林宏英，黃建梅，王春梅

(北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院，北京 100102)

油脂及脂肪酸(特別是12碳以上的長(zhǎng)碳鏈脂肪酸)沸點(diǎn)高、高溫下不穩(wěn)定、易裂解，一般不直接進(jìn)行氣相色譜分析，將它們與甲醇反應(yīng)，制備成脂肪酸甲酯，降低沸點(diǎn)，提高穩(wěn)定性，然后進(jìn)行氣相色譜分析[1]。甲酯化方法對(duì)油脂及脂肪酸組成分析結(jié)果影響較大，選擇一種快速的、合適的甲酯化方法至關(guān)重要。脂肪酸甲酯化的方法可分為酸催化法和堿催化法二大類[2]。酸催化法中常用的是HCl-甲醇溶液法[3]、H2SO4-甲醇溶液法[4]、BF3-甲醇溶液法[5]；堿催化法常用的是甲醇鈉溶液法[6]和KOH-甲醇溶液法[7]。

番茄、哈密瓜、葡萄和石榴4種水果在我國(guó)新疆有較大的種植面積。番茄在新疆年產(chǎn)量已達(dá)百萬(wàn)噸，主要用于番茄醬的生產(chǎn)并出口海外[8]；葡萄產(chǎn)量也達(dá)百萬(wàn)噸[9]，主要用于葡萄酒的生產(chǎn)；石榴的產(chǎn)量達(dá)萬(wàn)噸[10]，主要用于制作果汁；哈密瓜產(chǎn)量達(dá)百萬(wàn)噸[11]，用于制作瓜脯、瓜汁。因此，它們的籽油作為副產(chǎn)品具有較大的開發(fā)潛力。為了確定適合上述4種籽油脂肪酸測(cè)定的甲酯化方法，本實(shí)驗(yàn)選取KOH-甲醇溶液法、H2SO4-甲醇溶液法、KOH-甲醇溶液與H2SO4-甲醇溶液法相結(jié)合3種方法[2]，分別對(duì)番茄、哈密瓜、葡萄和石榴4種籽油進(jìn)行甲酯化，并通過(guò)GC-MS來(lái)分析比較3種甲酯化方法對(duì)4種籽油的脂肪酸組成分析結(jié)果的影響。

1 材料與方法

1.1 材料和試劑

番茄、石榴、哈密瓜、葡萄4種籽油(瑪納斯恒泰實(shí)業(yè)有限公司)；甲醇溶液(色譜純)、正己烷(色譜純)、無(wú)水硫酸鈉(分析純)、KOH(分析純)、H2SO4(分析純)(Sigma公司)。

1mol/L KOH-甲醇溶液：稱取5.6g KOH置于100mL燒杯中，用甲醇溶液慢慢溶解后，轉(zhuǎn)移至100mL容量瓶中，再加甲醇溶液于容量瓶至刻度，搖勻；將其渾濁液用快速濾紙過(guò)濾，澄清即可。

5% H2SO4-甲醇溶液：用移液管取5mL H2SO4置于100mL容量瓶中，再將甲醇溶液加至容量瓶刻度，搖勻。

1.2 儀器與設(shè)備

SHA-B水浴恒溫振蕩器(江蘇金壇市華立實(shí)驗(yàn)儀器廠)；6850/5975 GC/MSD(美國(guó)安捷倫公司)；電子天平(北京賽多利斯儀器系統(tǒng)有限公司)；XMTD-6000型水浴鍋溫控儀(紹興市億納實(shí)驗(yàn)儀器制造有限公司)。

1.3 方法

1.3.1GC-MS實(shí)驗(yàn)條件氣相色譜條件：HP-5MS毛細(xì)管柱(30m×0.25mm×0.25μm)；柱溫：100℃升至230℃(10℃/min)，保持10min，230℃升至280℃(5℃/min)，保持5min；汽化室溫度300℃；進(jìn)樣量0.2μL；載氣He；載氣流量1mL/min；分流比50∶1；溶劑延遲3min。

質(zhì)譜條件：EI離子源；離子源溫度230℃；電子能量70eV；發(fā)射電流34.6μA；電子倍增器電壓1624V；質(zhì)量范圍30amu～500amu。

1.3.2KOH-甲醇溶液法[12]取100mg油樣置于10mL具塞試管中，加入1mL 1mol/L KOH-甲醇溶液，在40℃下振蕩30min，靜置15min，加入2mL正己烷，靜置10min，取上清液，加入少許無(wú)水硫酸鈉。

1.3.3H2SO4-甲醇溶液法[12]取100mg油樣置于10mL具塞試管中，加入2mL 5% H2SO4-甲醇溶液，在70℃下振蕩60min，加入2mL正己烷，靜置10min，取上清液，加入少許無(wú)水硫酸鈉。

1.3.4酸堿結(jié)合法[12]取100mg油樣置于10mL具塞試管中，加入1mL 1mol/L KOH-甲醇溶液，在40℃水浴中反復(fù)振搖30min，靜置15min，置入70℃水浴中將其蒸干，加入2mL 5% H2SO4-甲醇溶液，在70℃水浴中振搖60min，加入2mL正己烷，靜置10min，取上清液，加入少許無(wú)水硫酸鈉。

1.3.5分析鑒定利用GC-MS分析，通過(guò)化學(xué)工作站G1701BA的數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)，利用Nist98標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜庫(kù)檢索鑒定成分，按面積歸一化法進(jìn)行定量分析，測(cè)得其相對(duì)百分含量及脂肪酸組成。

2 結(jié)果與分析

2.1 3種甲酯化方法對(duì)番茄籽油脂肪酸組成分析的影響

番茄籽油脂肪酸離子流程圖如圖1所示，3種甲酯化方法對(duì)番茄籽油脂肪酸的鑒定結(jié)果見表1。

A.KOH-甲醇溶液法；B.H2SO4-甲醇溶液法；C.酸堿結(jié)合法。

表1番茄籽油中脂肪酸的鑒定結(jié)果

Table 1 The Identification results of tomato seed oil fatty acids

續(xù)表1

序號(hào)No保留時(shí)間Retentiontime方法1Method1方法2Method2方法3Method3化合物Compound相對(duì)含量(%)Relativecontent方法1Method1方法2Method2方法3Method3分子式Formula相似度(%)Thedegreeofsimilarity6 13.83 13.79 13.77 順式-9,12-十八碳二烯酸(Z,Z)-9,12-Octadecadienoicacid58.41 62.51 58.15 C18H32O2 93 7 13.90 13.86 13.82 順式-9-十八碳烯酸(油酸)Z-9-Octadecenoicacid26.31 20.80 26.78 C18H34O2 94 814.1714.1614.03十八酸(硬脂酸) Octadecanoicacid5.024.784.66C18H36O2919 14.97 14.98 14.60 反式-9,12-十八碳二烯酸(E,E)-9,12-Octadecadienoicacid0.18 0.21 0.17 C18H32O2 92 10 - - 15.60 順式-10-十八碳烯酸Z-10-Octadecenoicacid- - 0.24 C18H34O2 80 1117.3117.3317.47二十酸(花生酸) Eicosanoidsacid0.320.270.40C20H40O2901222.80-22.86二十二烷酸 Behenateacid0.54-0.44C22H44O2871328.46-28.40二十四酸 Tetracosanoicacid0.17-0.17C24H48O281

注：方法1.KOH-甲醇溶液法；方法2.H2SO4-甲醇溶液法；方法3.酸堿結(jié)合法；-.未檢出。下表同。

Note:Method 1.KOH-methanol solution method;Method 2.H2SO4-methanol solution method;Method 3.Acid-alkali combination method;-.not detected.The same in tables below.

由表1可知，采用方法1可鑒定出12種脂肪酸，檢測(cè)不出順式-10-十八碳烯酸；采用方法2可鑒定出8種脂肪酸，檢測(cè)不出順式-7-十六碳烯酸、十七酸、順式-10-十八碳烯酸、二十二烷酸、二十四酸；采用方法3可鑒定出11種脂肪酸，檢測(cè)不出順式-7-十六碳烯酸和十七酸。

2.2 3種甲酯化方法對(duì)哈密瓜籽油脂肪酸組成分析的影響

哈密瓜籽油脂肪酸離子流程圖如圖2所示，3種甲酯化方法對(duì)番茄籽油脂肪酸的鑒定結(jié)果見表2。

A.KOH-甲醇溶液法；B.H2SO4-甲醇溶液法；C.酸堿結(jié)合法。

表2哈密瓜籽油中脂肪酸的鑒定結(jié)果

Table 2 The Identification results of Hami melon seed oil fatty acids

續(xù)表2

序號(hào)No保留時(shí)間Retentiontime方法1Method1方法2Method2方法3Method3化合物Compound相對(duì)含量(%)Relativecontent方法1Method1方法2Method2方法3Method3分子式Formula相似度(%)Thedegreeofsimilarity7 13.89 13.87 13.88 順式-9-十八碳烯酸(油酸)Z-9-Octadecenoicacid25.51 21.32 22.01 C18H34O294814.1714.1614.06十八酸(硬脂酸) Octadecanoicacid5.154.797.62C18H36O2919 - - 14.10 順式-13,16-十八碳二烯酸(Z,Z)-13,16-Octadecadienoicacid- - 0.33 C18H32O28510 14.98 - 14.59 反式-9,12-十八碳二烯酸(E,E)-9,12-Octadecadienoicacid0.11 - 0.16 C18H32O2 94 11 - - 15.09 順式-9,12,15-十八碳三烯酸(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoicacid- - 0.14 C18H30O2 88 12 - - 15.20 順式-11,14,17-二十碳三烯酸(Z,Z,Z)-11,14,17-Eicosatrienoicacid- - 0.14 C20H34O2 86 1317.3317.3317.46二十酸(花生酸) Eicosanoidsacid0.280.200.35C20H40O2881422.8422.85二十二烷酸 Behenateacid0.36-0.42C22H44O28615-26.75二十四烷酸 Tetracosanoicacid--0.11C24H48O283

由表2可知，采用方法1可鑒定出11種脂肪酸，檢測(cè)不出順式-13,16-十八碳二烯酸、順式-9,12,15-十八碳三烯酸、順式-11,14,17-二十碳三烯酸、二十四烷酸；采用方法2可鑒定出8種脂肪酸，檢測(cè)不出順式-7-十六碳烯酸、順式-13,16-十八碳二烯酸、反式-9,12-十八碳二烯酸、順式-9,12,15-十八碳三烯酸、順式-11,14,17-二十碳三烯酸、二十二烷酸、二十四烷酸；采用方法3可鑒定出全部15種脂肪酸。

2.3 3種甲酯化方法對(duì)葡萄籽油脂肪酸組成分析的影響

葡萄籽油脂肪酸離子流程圖如圖3所示，3種甲酯化方法對(duì)番茄籽油脂肪酸的鑒定結(jié)果見表3。

A.KOH-甲醇溶液法；B.H2SO4-甲醇溶液法；C.酸堿結(jié)合法。

表3

葡萄籽油中脂肪酸的鑒定結(jié)果

Table3

The Identification results of grape seed oil fatty acids

續(xù)表3

序號(hào)No保留時(shí)間Retentiontime方法1Method1方法2Method2方法3Method3化合物Compound相對(duì)含量(%)Relativecontent方法1Method1方法2Method2方法3Method3分子式Formula相似度(%)Thedegreeofsimilarity6 13.83 13.82 13.87 順式-9,12-十八碳二烯酸(Z,Z)-9,12-Octadecadienoicacid64.99 68.64 64.20 C18H32O2 94 7 13.89 13.89 13.93 順-9-十八碳烯酸(油酸)Z-9-Octadecenoicacid19.48 16.36 20.96 C18H34O2 94 814.1714.1814.18十八酸(硬脂酸) Octadecanoicacid4.573.914.09C18H36O2929 14.98 - 14.99 反式-9,12-十八碳二烯酸(E,E)-9,12-Octadecadienoicacid0.14 - 0.11 C18H32O2 90 10 - - 16.49 順-9,12,15-十八碳三烯酸(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoicacid- - 0.06 C18H30O2 88 11 - - 16.55 順-6,9,12-十八碳三烯酸(Z,Z,Z)-6,9,12-Octadecatrienoicacid- - 0.05 C18H30O2 80 1216.82-16.8211-二十碳烯酸 11-Eicosenoicacid0.17-0.14C20H38O2821317.33-17.33二十酸(花生酸) Eicosanoidsacid0.30-0.22C20H40O2901422.86-22.84二十二烷酸 Behenateacid0.27-0.22C22H44O287

由表3可知，采用方法1可鑒定出12種脂肪酸，檢測(cè)不出順-9,12,15-十八碳三烯酸、順-6,9,12-十八碳三烯酸；采用方法2可鑒定出6種脂肪酸，檢測(cè)不出順-7-十六碳烯酸、十七烷酸、反式-9,12-十八碳二烯酸、順-9,12,15-十八碳三烯酸、順-6,9,12-十八碳三烯酸、11-二十碳烯酸、二十酸(花生酸)、二十二烷酸；采用方法3可鑒定出全部14種脂肪酸。

2.4 3種甲酯化方法對(duì)石榴籽油脂肪酸組成分析的影響

石榴籽油脂肪酸離子流程圖如圖4所示，3種甲酯化方法對(duì)番茄籽油脂肪酸的鑒定結(jié)果見表4。

A.KOH-甲醇溶液法；B.H2SO4-甲醇溶液法；C.酸堿結(jié)合法。

表4石榴籽油中脂肪酸的鑒定結(jié)果

Table 4 The Identification results of pomegranate seed oil fatty acids

續(xù)表4

序號(hào)No保留時(shí)間Retentiontime方法1Method1方法2Method2方法3Method3化合物Compound相對(duì)含量(%)Relativecontent方法1Method1方法2Method2方法3Method3分子式Formula相似度(%)Thedegreeofsimilarity7 13.91 13.86 13.88 順-9-十八碳烯酸(油酸)Z-9-Octadecenoicacid29.39 21.45 26.71 C18H34O2 94 814.1814.1614.13十八酸(硬脂酸) Octadecanoicacid4.663.593.92C18H36O2929 15.00 - 14.86 反式-9,12-十八碳二烯酸(E,E)-9,12-Octadecadienoicacid0.10 - 0.08 C18H32O2 90 1016.83--11-二十碳烯酸 11-Eicosenoicacid0.16--C20H38O2821117.35-17.46二十酸(花生酸) Eicosanoidsacid0.27-0.27C20H40O2901222.87-22.84二十二烷酸 Behenateacid0.44-0.33C22H44O28713--28.46二十四烷酸 Tetracosanoicacid--0.14C24H48O280

由表4可知，采用方法1可鑒定出12種脂肪酸，檢測(cè)不出二十四烷酸；采用方法2可鑒定出5種脂肪酸，檢測(cè)不出順-9-十六碳烯酸、順-7-十六碳烯酸、十七烷酸、反式-9,12-十八碳二烯酸、11-二十碳烯酸、二十酸(花生酸)、二十二烷酸、二十四烷酸；采用方法3可鑒定出11種脂肪酸，檢測(cè)不出順-7-十六碳烯酸和11-二十碳烯酸。

3 討論與結(jié)論

將3種不同酯化方法得到的番茄籽油、哈密瓜籽油、葡萄籽油、石榴籽油的脂肪酸的數(shù)量列于表5。

表5不同甲酯化方法檢測(cè)出脂肪酸的數(shù)量

Table 5 The number of fatty acids in different methylesterification method

由表5可以看出，不同甲酯化方法檢測(cè)出的脂肪酸種類從多到少依次為：番茄籽油：KOH-甲醇溶液法>酸堿結(jié)合法>H2SO4-甲醇液法；哈密瓜籽油：酸堿結(jié)合法>KOH-甲醇溶液法>H2SO4-甲醇液法；葡萄籽油：酸堿結(jié)合法>KOH-甲醇溶液法>H2SO4-甲醇液法；石榴籽油：KOH-甲醇溶液法>酸堿結(jié)合法>H2SO4-甲醇液法。雖然脂肪酸種類數(shù)量的檢出還與儀器的檢出限及樣品的濃度等有關(guān)，但同一種籽油經(jīng)不同方法甲酯化后，所檢測(cè)出的脂肪酸的碳原子數(shù)都在C14到C24之間，這與文獻(xiàn)[13～19]報(bào)道是相一致的，故在儀器的檢出限及樣品的濃度等因素不變的情況下，認(rèn)為表5的數(shù)據(jù)是具有一定參考價(jià)值的。

對(duì)番茄籽油的甲酯化方法只有KOH-甲醇溶液法的報(bào)道[13]，報(bào)道共檢測(cè)出11種脂肪酸，主要為亞油酸(49.27%)、油酸(25.85%)。這與本實(shí)驗(yàn)采用KOH-甲醇溶液法甲酯化檢測(cè)出12種脂肪酸，主要為亞油酸(58.59%)、油酸(26.31%)大致相同，但其未檢測(cè)出十四烷酸，這可能是由于樣品產(chǎn)地、生長(zhǎng)環(huán)境、測(cè)定條件不同等因素導(dǎo)致的。

對(duì)哈密瓜籽油的脂肪酸組成分析有KOH-甲醇溶液法[14]和KOH-甲醇溶液與BF3-甲醇溶液法相結(jié)合的方法[15]。前者共檢測(cè)出6種脂肪酸，主要為油酸(58.48%)、亞油酸(18.36%)；本實(shí)驗(yàn)采用KOH-甲醇溶液法甲酯化檢測(cè)出11種脂肪酸，主要為亞油酸(58.63%)、油酸(26.51%)。這種差別可能與樣品產(chǎn)地、生長(zhǎng)環(huán)境等不同有關(guān)。文獻(xiàn)[15]采用KOH-甲醇溶液與BF3-甲醇溶液法相結(jié)合的方法檢測(cè)出13種脂肪酸，主要為亞油酸(66.80%)、油酸(17.45%)，這與本實(shí)驗(yàn)采用KOH-甲醇溶液與H2SO4-甲醇溶液法相結(jié)合的甲酯化方法檢測(cè)出15種脂肪酸，主要為亞油酸(54.58%)、油酸(22.01%)的結(jié)果大致相同。因此，KOH-甲醇溶液與H2SO4-甲醇溶液法相結(jié)合的甲酯化方法對(duì)于哈密瓜籽油脂肪酸含量測(cè)定更合適。

對(duì)葡萄籽油的甲酯化方法只有KOH-甲醇溶液法的報(bào)道[16]，報(bào)道共檢測(cè)出26種脂肪酸，主要為亞油酸(79.89%)、棕櫚酸(15.17%)，這與本實(shí)驗(yàn)采用KOH-甲醇溶液法甲酯化所檢測(cè)出的12種脂肪酸，主要為亞油酸(64.31%)、油酸(20.96%)及采用酸堿結(jié)合法檢測(cè)出的14種脂肪酸是有很大差異的，這可能是樣品來(lái)源不同造成的。

對(duì)石榴籽油的甲酯化方法有KOH-甲醇溶液法的報(bào)道[17～19]，報(bào)道檢測(cè)出9種脂肪酸，主要成分為石榴酸(58.68%、58.68%、81.62%)；這與本實(shí)驗(yàn)采用KOH-甲醇溶液法甲酯化所檢測(cè)出的12種脂肪酸，主要為亞油酸(56.38%)是有很大差異的，這可能為石榴籽的來(lái)源不同所導(dǎo)致。

從表5可以看出，KOH-甲醇溶液法和酸堿結(jié)合法檢測(cè)出的脂肪酸種類顯著大于H2SO4-甲醇溶液法。由文獻(xiàn)[2，20]可知原因如下：(1)對(duì)于結(jié)合態(tài)脂肪酸，先由酸或堿催化水解生成游離脂肪酸，再與甲醇發(fā)生甲酯化反應(yīng)(酯的酸性水解是可逆反應(yīng)，堿性水解是不可逆反應(yīng)；酯化反應(yīng)時(shí)酸起催化作用，堿不起作用)；(2)對(duì)于游離脂肪酸，直接與甲醇發(fā)生甲酯化反應(yīng)(酯化反應(yīng)時(shí)酸起催化作用，堿不起作用)。因此，在結(jié)合態(tài)脂肪酸水解為游離態(tài)脂肪酸時(shí)，采用堿催化是更有利的；在游離脂肪酸甲酯化時(shí)，采用酸催化是更有利的。此外推測(cè)，如果先用堿甲酯化，使結(jié)合態(tài)脂肪酸水解為游離態(tài)脂肪酸；再用酸甲酯化，使所有游離態(tài)脂肪酸發(fā)生酯化反應(yīng)會(huì)有更好地效果。即采用酸堿結(jié)合法甲酯化油脂，其分析效果會(huì)更好，這個(gè)推測(cè)與文獻(xiàn)[12，21，22]所得出的數(shù)據(jù)是較為吻合的。因此，在進(jìn)行未知油的脂肪酸成分分析時(shí)，選用酸堿結(jié)合法甲酯化或許是比較理想的。

新疆產(chǎn)番茄、哈密瓜、葡萄和石榴4種籽油中含有54%～65%的亞油酸和20%～30%的油酸，營(yíng)養(yǎng)均衡合理，具有較大的開發(fā)利用價(jià)值。適合番茄籽油和石榴籽油甲酯化的方法為KOH-甲醇溶液法，適合葡萄籽油和哈密瓜籽油甲酯化的方法是KOH-甲醇溶液與H2SO4-甲醇溶液相結(jié)合法。

[1]佘珠花.氣相色譜法中油脂脂肪酸衍生化方法及其選擇[J].糧食加工,2004,25(6):64-66.

[2]寇秀穎,于國(guó)萍.脂肪和脂肪酸甲酯化方法的研究[J].食品研究與開發(fā),2005,26(2):46-47.

[3]Christie,W.W..Lipid analysis:isolation,separation,identification and structural analysis of lipids[M].England:The Oily Press,2003：5-300.

[4]王靜,向文勝.現(xiàn)代農(nóng)業(yè)儀器分析應(yīng)用技術(shù)[M].哈爾濱:東北林業(yè)大學(xué)出版社,2000:61-62.

[5]肖剛,孫慶杰,楊利齊.番茄籽油的脂肪酸及甘油酯組成分析[J].無(wú)錫輕工大學(xué)學(xué)報(bào),2000,19(2):177-180.

[6]鄧澤元.不同飼養(yǎng)類型雞蛋中脂類的含量測(cè)定[J].食品科學(xué),2004,25(9):140-143.

[7]咸漠,康亦廉,劉延,等.菌油脂肪酸堿法甲酯化的研究[J].吉林大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報(bào),2011,(1):103-105.

[8]周杰,張梓太.WTO體系下貿(mào)易與環(huán)境的法律協(xié)調(diào)——發(fā)展中國(guó)家視角[M].北京:科學(xué)出版社,2005.

[9]馬惠蘭,李旭.新疆葡萄產(chǎn)業(yè)化發(fā)展現(xiàn)狀及對(duì)策建議[J].新疆林業(yè),2010,(6):27-29.

[10]郝慶,吳名武,陳先榮.新疆石榴栽培與內(nèi)地的差異[J].新疆農(nóng)業(yè)科學(xué),2005,42(S1):41-44.

[11]喬志霞,張艷榮.新疆哈密瓜產(chǎn)業(yè)的SWOT分析與發(fā)展對(duì)策[J].甘肅農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào),2005,40(3):407-412.

[12]唐芳,李小元,吳衛(wèi)國(guó),等.山茶油脂肪酸甲酯化條件研究[J].糧食與油脂,2010,(8):36-39.

[13]王愛霞,劉洪海.番茄籽油的理化特性及脂肪酸組成的GC/MS分析[J].糧油加工與食品機(jī)械,2006,(3):52-53.

[14]董海麗.甜瓜籽油的超臨界CO2提取及組成分析[J].食品科學(xué),2008,29(8):169-171.

[15]臧紅霞.超臨界萃取新疆哈密瓜籽油的研究[J].農(nóng)業(yè)機(jī)械,2011,(11):59-61.

[16]邊梅娜,白紅進(jìn).赤霞珠葡萄籽油的提取及脂肪酸成分分析[J].食品科學(xué),2013,34(16):297-299.

[17]袁博,戈群妹.石榴籽油的脂肪酸測(cè)定及功能[J].食品科學(xué),2010,31(14):170-173.

[18]苗利利,鄧紅,仇農(nóng)學(xué).石榴籽油的超聲輔助提取工藝[J].食品工業(yè)科技,2008,(5):226-228,231.

[19]陳業(yè)高,盧艷.石榴籽油脂肪酸成分的分析[J].食品科學(xué),2003,24(11):111-112.

[20]陸濤.全國(guó)高等學(xué)校藥學(xué)專業(yè)第七輪規(guī)劃教材(供藥學(xué)類專業(yè)用)：有機(jī)化學(xué)[M].第7版.北京:人民衛(wèi)生出版社,2011.

[21]魏沙平.番茄籽油中脂肪酸的GC-MS分析[J].西南農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào),1997,19(3):71-74.

[22]王桂良.GC-MS法對(duì)葡萄籽中脂肪酸的分析[J].甘肅科學(xué)學(xué)報(bào),2005,17(3):27-29.