抗氧劑抗氧化活性研究進(jìn)展*

陳 榮，王學(xué)亮，徐環(huán)環(huán)，孫 莉，郁章玉,3

(1. 曲阜師范大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，山東 曲阜 273165; 2. 菏澤學(xué)院 化學(xué)與化工系, 山東 菏澤 274015;3. 菏澤學(xué)院，山東 菏澤 274015)

抗氧劑抗氧化活性研究進(jìn)展*

陳 榮1，王學(xué)亮2，徐環(huán)環(huán)1，孫 莉1，郁章玉1,3

(1. 曲阜師范大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，山東 曲阜 273165; 2. 菏澤學(xué)院 化學(xué)與化工系, 山東 菏澤 274015;3. 菏澤學(xué)院，山東 菏澤 274015)

有機體的多種疾病都與自由基對機體的氧化損傷有關(guān)，而抗氧劑具有很強的抗氧化活性和清除自由基的能力，保護(hù)機體細(xì)胞免受自由基的攻擊，因此引起廣泛關(guān)注并被應(yīng)用于食品技術(shù)和醫(yī)藥學(xué)領(lǐng)域.抗氧劑分為內(nèi)源性抗氧劑和外源性抗氧劑兩類，內(nèi)源性抗氧劑包括超氧化物歧化酶、谷胱甘肽過氧化物酶和過氧化氫酶等，外源性抗氧劑包括抗壞血酸、黃酮類化合物以及酚類化合物等.對上述抗氧劑抗氧化作用機理研究現(xiàn)狀進(jìn)行了綜述.

抗氧劑; 內(nèi)源性抗氧劑；外源性抗氧劑； 抗氧化活性；抗氧化機理

引言

近年來，抗氧劑因具有強大的抗氧化活性和清除自由基的能力而被廣泛應(yīng)用于食品技術(shù)和醫(yī)藥學(xué)領(lǐng)域.研究發(fā)現(xiàn)有機體的多種疾病都與自由基對機體的氧化損傷有關(guān).抗氧劑能夠清除體內(nèi)自由基，從而保護(hù)人體細(xì)胞免受自由基的攻擊，進(jìn)而減緩人體衰老和避免癌癥、心臟病以及動脈硬化等一些相關(guān)疾病的發(fā)生[1，2].

目前，已有很多種分析方法被用于研究食品、飲料以及生物體液中抗氧劑的抗氧化活性，如光度法[3]、熒光法[4]、化學(xué)發(fā)光法[5]、色譜法[6]、電子自旋共振[7]、電化學(xué)法[8,9]等.

1 抗氧劑的分類

抗氧劑指通過清除自由基來抑制或者延緩氧化損傷從而避免一些疾病產(chǎn)生的一類化合物.在人體及其它生物體內(nèi)存在的具有抑制或清除自由基功效的天然抗氧劑有兩類: 一類是內(nèi)源性抗氧劑(屬于酶類抗氧劑)，主要指機體自身產(chǎn)生的一些酶，如超氧化物歧化酶、谷胱甘肽過氧化物酶和過氧化氫酶等.其存在可以使體內(nèi)自由基的濃度維持相對平衡.但是，當(dāng)機體病變而使內(nèi)源性抗氧化系統(tǒng)出現(xiàn)障礙或機體處于較惡劣的外界生理環(huán)境下(如紫外線輻射、吸煙、重金屬、空氣污染等) 時，這種平衡狀態(tài)就會被打破，有害自由基就會在機體的某些特定部位大量產(chǎn)生和蓄積，對機體產(chǎn)生氧化損傷，造成機體代謝失衡，引起疾病和衰老[11].另一類是外源性抗氧劑(屬于非酶類抗氧劑)主要包括抗壞血酸、黃酮類化合物以及酚類化合物，也具有抑制或清除體內(nèi)自由基的能力，主要通過日常生活中的飲食來提供，例如：水果、蔬菜、谷物和一些飲料.其中，酚類化合物和維生素類是目前天然抗氧化劑領(lǐng)域研究較為成熟的兩大類，清除自由基效果十分明顯.因此，合理的飲食是預(yù)防各種疾病最有效的措施.

2 抗氧劑的抗氧化機理

活性氧產(chǎn)生于人體的正常有氧代謝活動，適量的活性氧對生物機體有積極作用[12].過量的活性氧自由基能夠氧化損傷DNA，如果DNA 損傷得不到及時有效的修復(fù)，可能導(dǎo)致基因突變和細(xì)胞癌變[13]，進(jìn)而引發(fā)一系列的疾病產(chǎn)生，如腦老化[14].抗氧劑可清除體內(nèi)多余的活性氧，其作用機理在于[15]：抗氧化劑能借助鍵的均裂，釋放出體積小、親和性很強的氫自由基，被鏈?zhǔn)椒磻?yīng)生成的自由基俘獲而生成分子態(tài)化合物，將高勢能、極活潑的自由基轉(zhuǎn)變成穩(wěn)定的分子，導(dǎo)致鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的傳遞中斷，從而保護(hù)細(xì)胞、組織免遭氧化損傷.

2.1內(nèi)源性抗氧劑

2.1.1 超氧化物歧化酶

Sabari等[18]研究了SOD類似物對癌細(xì)胞增殖的作用，結(jié)果表明其具有抗雌激素和雄激素依賴的癌細(xì)胞株增殖活性.Jin等[19]通過研究重組人源性Mn-SOD(rhMn-SOD)對小鼠紫外線輻射所致氧化應(yīng)激的保護(hù)作用，結(jié)果表明rhMn-SOD對紫外線輻射導(dǎo)致的小鼠外周器官氧化損傷具有一定的保護(hù)作用，說明將rhMn-SOD用于動物體內(nèi)抗氧化是可行的.

2.1.2 谷胱甘肽過氧化物酶

還原型谷胱甘肽(GSH)存在于人體各種組織和細(xì)胞中，具有調(diào)節(jié)機體中蛋白質(zhì)和核苷酸合成的作用，并與機體的抗氧化能力有關(guān)；GSH還對調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原的穩(wěn)態(tài)起重要作用，同時對ROS的細(xì)胞信號傳導(dǎo)也具有調(diào)節(jié)作用[20].GSH可為谷胱甘肽過氧化酶提供還原劑，從而抑制或減少自由基的產(chǎn)生，對抗脂質(zhì)過氧化損傷，保護(hù)肝細(xì)胞膜.在谷胱甘肽過氧化物酶的催化作用下還原型谷胱甘肽可將H2O2催化為H2O，或者把有機氫過氧化物(ROOH)還原為ROH,GSSG為氧化型谷胱甘肽，可在谷胱甘肽還原酶的作用下還原為GSH，繼續(xù)參與清除自由基的反應(yīng),其作用機理如下[21]：

2.1.3 過氧化氫酶

過氧化氫酶(Catalase，簡稱CAT),是目前了解最多的抗活性氧生物活性物質(zhì)之一,它可以促使H2O2分解為氧氣和水，從而使細(xì)胞免于遭受H2O2的毒害.過氧化氫酶催化H2O2生成水和氧氣的方程如下[22,23]：

過氧化氫酶幾乎存在于所有生物細(xì)胞的過氧化體內(nèi),某些細(xì)胞器如線粒體產(chǎn)生的H2O2可透過細(xì)胞器膜進(jìn)入胞漿,再進(jìn)入過氧化體,最終被過氧化氫酶清除.因此，過氧化氫酶的酶促活性為機體提供了抗氧化防御機理.

2.2外源性抗氧劑

2.2.1 抗壞血酸

Barroso等[25]利用電化學(xué)方法，檢測由Fenton反應(yīng)產(chǎn)生的羥基自由基氧化損傷修飾在玻碳電極上的DNA腺嘌呤核酸堿基時，發(fā)現(xiàn)當(dāng)向Fenton溶液中加入一定量的抗壞血酸時，羥基自由基對腺嘌呤核酸堿基的損傷程度明顯減小了.說明抗壞血酸能夠有效地清除Fenton溶液中產(chǎn)生的羥基自由基，從而抑制羥基自由基對腺嘌呤核酸堿基的損傷.

抗壞血酸不僅能通過清除自由基實現(xiàn)抗氧化作用，而且還可以通過增強機體抗氧化酶的活性，提高機體自身存在的抗氧化防御酶系統(tǒng)的抗氧化能力來實現(xiàn)，很多文獻(xiàn)已經(jīng)報道過該機制.劉揚等[26]通過考察不同抗壞血酸濃度對H2O2誘導(dǎo)的建鯉腸上皮細(xì)胞(IEC)氧化損傷的保護(hù)作用實驗，發(fā)現(xiàn)飼料中添加抗壞血酸能夠顯著提高IEC中超氧化物歧化酶、過氧化氫酶、谷胱甘肽過氧化物酶、谷胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶和谷胱甘肽還原酶活性以及谷胱甘肽和蛋白質(zhì)含量，增強腸道抗羥自由基能力和抗超氧陰離子自由基能力，降低脂質(zhì)過氧化和蛋白質(zhì)氧化損傷，維持腸道結(jié)構(gòu)完整性和功能正常.可見，抗壞血酸可提高建鯉 IEC 抗氧化能力，有效保護(hù)IEC 免受氧化損傷.目前，很多文獻(xiàn)都已經(jīng)報道了對抗壞血酸抗氧化能力的檢測[27，28].

2.2.2 酚類化合物

酚類化合物指由一個或多個芳香環(huán)與一個或多個羥基結(jié)合而成的一類化合物，大量存在于植物中.由于酚類化合物分子中含有一個或多個酚羥基,且酚羥基中的鄰位酚羥基極易失去電子,對自由基有較強的捕捉能力,使酚類化合物具有很強的抗氧化性和清除自由基的能力,從而避免機體受到自由基和過氧化物的損傷，故酚類化合物作為良好的電子供體而發(fā)揮抗氧化功能[29].酚類化合物除具有良好抗氧化功能外，還具有強化血管壁、促進(jìn)腸胃消化、降血脂、增強人體免疫力、防動脈硬化、血栓形成，及利尿、降血壓、抑制細(xì)菌與癌細(xì)胞生長等功能[30].

酚類化合物的種類很多，結(jié)構(gòu)各異，其抗氧化活性及對人體影響也有所不同.目前，己經(jīng)分離鑒定了8 000多種酚類化合物.植物性食品中的酚酸含量豐富，最常見的是咖啡酸、綠原酸和阿魏酸.綠原酸廣泛存在于蔬菜、水果及咖啡中.阿魏酸則廣泛存在于植物細(xì)胞壁中，在米糠和麥麩中含量比較豐富[31].以下為咖啡酸清除羥基自由基的反應(yīng)機理：

咖啡酸是一種普遍存在于植物中的酚類化合物，其結(jié)構(gòu)中含有兩個羥基，具有很強的還原性，能有效地清除體內(nèi)過量的自由基[32].Jayanthi等[33]通過氧四環(huán)素誘導(dǎo)白化大鼠體內(nèi)發(fā)生脂質(zhì)過氧化作用而導(dǎo)致肝損傷的實驗，研究咖啡酸的抗氧化活性，結(jié)果表明咖啡酸具有很強的抗氧化活性，能夠有效地抑制氧四環(huán)素對白化大鼠肝臟產(chǎn)生的毒性.咖啡酸除了具有很強的抗氧化特性，還具有抗炎癥、抗病毒性、抗細(xì)菌以及抗腫瘤的特性[34].

綠原酸又名咖啡鞣酸, 是由咖啡酸與奎尼酸生成的縮酚酸,廣泛存在于高等雙子葉植物和蕨類植物中，以金銀花、杜仲葉、向日葵、咖啡的含量較高[35].研究表明綠原酸具有較強的生物活性,具有抗菌、抗病毒、抗氧化、清除自由基、免疫調(diào)節(jié)、抗腫瘤、降血脂等作用，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域[36].通常認(rèn)為,綠原酸的生物活性與清除自由基的能力有關(guān).Xu等[37]通過研究綠原酸的六種不同異構(gòu)體，發(fā)現(xiàn)每種異構(gòu)體都具有抗氧化能力，由于它們的空間結(jié)構(gòu)不同，因此對DNA損傷具有不同程度的保護(hù)作用.

張星海等[38]為了研究茶葉與金銀花中主要藥效成分茶多酚和綠原酸生物活性的差異，通過過氧化值測定法、分光光度法、最小抑菌濃度(MIC)測定法分別比較茶多酚和綠原酸的抗氧化性、自由基清除能力、體外抑菌活性，結(jié)果表明茶多酚在抗氧化性、清除1,1-二苯基-β-苦肼基(DPPH)自由基的能力及對金黃色葡萄球菌的抑菌效果方面都要強于綠原酸，在清除·OH能力上要弱于綠原酸.

對-香豆酸也是酚酸類家族中的一員，普遍存在于蔬菜、水果以及谷物中，具有很好的抗氧化活性，對過氧化氫、超氧陰離子自由基、羥基自由基、過氧化亞硝基有強烈的清除作用[39]，還具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜的作用，有抗菌、抗突變活性[40].Pragasam等[41]用佐劑誘導(dǎo)小鼠關(guān)節(jié)來研究對-香豆酸的抗氧化活性，實驗結(jié)果證明了對-香豆酸能有效地抵抗佐劑對小鼠關(guān)節(jié)的誘導(dǎo)損傷，表現(xiàn)出很強的抗炎功能.

2.2.3 黃酮類化合物

黃酮類化合物是一類在植物界廣泛分布的酚性組分,目前已知的黃酮類化合物單體已達(dá)8 000多種.黃酮類化合物具有廣泛的生物活性,包括抗氧化、抗突變、抗衰老、抗腫瘤、抗菌等, 其中最為重要的是黃酮類化合物的抗氧化活性,主要表現(xiàn)在減少自由基的產(chǎn)生和清除自由基兩個方面[42].黃酮類化合物是具有多羥基的化合物,研究表明,分子中酚羥基數(shù)目越多,則與自由基結(jié)合的氫原子也越多，抗氧化能力也越強，如楊梅素分子結(jié)構(gòu)中含有6個羥基，羥自由基清除率為50% ,而山柰酚含有4個羥基僅為20%[43].

黃酮類化合物(簡稱類黃酮)具有多個苯環(huán)和酚羥基結(jié)構(gòu),苯環(huán)為疏水基團(tuán),而酚羥基為親水基團(tuán)，其骨架可用C6-C3-C6表示.根據(jù)類黃酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類,主要有黃酮、黃酮醇、黃烷酮、黃烷醇、黃酮、花色苷、異黃酮、二氫黃酮醇以及查爾酮等8類[43].其中，最常見的為黃酮醇類化合物(如槲皮素)，廣泛存在于果蔬中；異黃酮類主要分布于豆制品中； 黃烷醇類主要為兒茶素，是茶葉中多酚含量最多的物質(zhì).

黃酮類化合物抗氧化機理與酚酸類化合物抗氧化機理一致,它們均將氫供給脂類化合物自由基,自身轉(zhuǎn)變?yōu)榉踊杂苫?酚基自由基的穩(wěn)定性降低了自動氧化鏈反應(yīng)的傳遞速度,從而抑制進(jìn)一步被氧化.簡而言之,就是作為自由基吸收劑而起到抗氧化作用[44，45].黃酮類化合物作為非常強的自由基消除劑以及單線態(tài)氧消除劑,可抑制脂質(zhì)的過氧化作用.而且, 黃酮類化合物與過氧化自由基相反應(yīng),還終止了自由基反應(yīng)的鏈?zhǔn)椒磻?yīng).其反應(yīng)模式如下[46]：

由于絕大多數(shù)的自由基具有強氧化作用，可以通過氧化損傷DNA對機體造成傷害.大豆異黃酮具有清除自由基的功能，因此，可以減輕自由基對DNA的氧化損傷.8-羥基脫氧鳥苷是DNA中鳥嘌呤被活性氧攻擊而產(chǎn)生的一種修飾堿基，是DNA氧化損傷的代表性產(chǎn)物.Wei等[47]研究發(fā)現(xiàn)染料木黃酮能抑制Fenton體系引發(fā)的小牛胸腺DNA中8-羥基脫氧鳥苷的形成.大豆異黃酮不僅能夠通過清除自由基體現(xiàn)抗氧化活性，還可通過增強機體抗氧化酶的活性來體現(xiàn)抗氧化能力.莊穎等[48]在研究大豆異黃酮對大鼠血漿脂蛋白的影響及抗氧化作用時發(fā)現(xiàn)，試驗小鼠血清中SOD、過氧化氫酶和GSH-Px活性顯著提高.

3 小結(jié)

在正常情況下，機體內(nèi)自由基的產(chǎn)生和清除是處于平衡狀態(tài)的，一旦自由基產(chǎn)生過量或抗氧化體系出現(xiàn)故障,體內(nèi)的自由基代謝就會出現(xiàn)失衡，引發(fā)許多疾病.因此，抗氧化劑的研究對疾病的預(yù)防和保持機體的健康起著非常重要的作用.目前已發(fā)現(xiàn)和合成了大量的抗氧劑，但對許多抗氧劑的作用機理并不十分清楚，還需進(jìn)一步研究.

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AReviewonAntioxidantActivityofAntioxidants

CHEN Rong1，WANG Xue-liang2，XU Huan-huan1，SUN Li1，YU Zhang-yu1, 3

(1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Qufu Normal University, Qufu Shandong 273165,China;2. Department of Chemistry and Chemical Engineering, Heze University, , Heze Shandong 274015,China;3. Heze University, Heze Shandong 274015,China)

Various diseases are associated with the organism oxidative damage induced by free radicals in the body, moreover, antioxidants have powerful antioxidant activity and capacity of scavenging free radical, and protect the body's cells from attack of free radical, therefore, they have been widely used in food technology and medicine fields. Antioxidants are divided into endogenous antioxidants and exogenous antioxidants, endogenous antioxidants includes superoxide dismutase, glutathione peroxidase and catalase, exogenous antioxidants includes ascorbic acid, flavonoids and phenolic compounds. The antioxidant mechanism of the above antioxidants is reviewed in this thesis.

antioxidants；endogenous antioxidants; exogenous antioxidants；antioxidant activity；antioxidant mechanisms

1673-2103(2013)05-0044-06

2013-08-02

國家自然科學(xué)基金資助項目(21105023)；山東省自然科學(xué)基金資助項目(ZR2009BM003)

陳榮(1986-)，女，山東泰安人，在讀碩士研究生，研究方向：電分析化學(xué).

郁章玉(1960-)，男，山東臨沂人，教授，博士，博士研究生導(dǎo)師，研究方向：電分析化學(xué).

Q505

A