李淑一
摘 要:有機推斷題是高考重要的一個內(nèi)容,考究學(xué)生的邏輯推理能力,想象思維能力以及空間構(gòu)思能力等對知識的綜合運用能力。因此通過有機推斷題可以有效地提升學(xué)生的總結(jié)歸納能力。要實現(xiàn)此教學(xué)目標,筆者認為,教師要從高考常見題型出發(fā),引導(dǎo)學(xué)生解答題目的同時進行總結(jié)歸納,分析??純?nèi)容,掌握規(guī)律,記住特殊。
關(guān)鍵詞:有機化學(xué);有機推斷題;高考化學(xué);高中生
中圖分類號:G633.8 文獻標識碼: A 文章編號:1992-7711(2018)16-048-03
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素質(zhì)教育要求培養(yǎng)學(xué)生總結(jié)歸納能力,使學(xué)生從會解一道題到觸類旁通,舉一反三會解一類題,能夠從課本中的知識體系出發(fā),融會貫通,運用到具體發(fā)解題場景中。高中有機推斷題往往呈現(xiàn)規(guī)律性,使學(xué)生掌握方法與技能,將能夠切實提高學(xué)生的解題能力。筆者結(jié)合自身的教學(xué)經(jīng)驗,引導(dǎo)學(xué)生分析高考有機推斷題常考題型,并將之運用到學(xué)生復(fù)習(xí)教學(xué)活動中,使之相輔相成,幫助學(xué)生習(xí)得方法與技能。
一、和學(xué)生做好例題分析
要做好例題講解,教師引導(dǎo)是關(guān)鍵。筆者認為,例題的講解要突出基礎(chǔ)性,突出典型性,突出啟發(fā)性,使學(xué)生專注,將知識通透性地掌握。首先,要基于課本知識進行例題講解教學(xué),由淺入深,循序漸進,幫助學(xué)生總結(jié)解題的突破口;其次要注意知識的綜合性,復(fù)習(xí)環(huán)節(jié)不同于新知識的學(xué)習(xí),要引導(dǎo)學(xué)生將所學(xué)知識相聯(lián)系起來,提高學(xué)生對知識加工能力;再者要適當借助現(xiàn)代教育技術(shù)手段輔助教學(xué),激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣的同時,化抽象為具體,化靜態(tài)為動態(tài),簡化學(xué)生理解過程。由例題講解引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)歸納,使學(xué)生掌握規(guī)律,并能夠熟練地運用知識。如以下典型的高考有機推斷題典型例題講解。
例題一:【2016年高考海南卷】
富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的化合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為 由A生成B的反應(yīng)類型為 。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。
(5)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 L CO2(標況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有 (寫出結(jié)構(gòu)簡式)。
【解析】
(1)A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷,由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成1—氯環(huán)己烷。問題較為簡單,考察學(xué)生有機物命名知識,有機化合物命名有俗名、習(xí)慣命名法(又稱普通命名法)和系統(tǒng)命名法,是最基礎(chǔ)的知識,應(yīng)該引導(dǎo)學(xué)生夯實基礎(chǔ)知識;
(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為 。也是較為淺顯的基礎(chǔ)知識,題干中出現(xiàn)了鹵族的四氯化碳溶液和烯烴類,由此可以猜想是加成反應(yīng),雙鍵打開,構(gòu)成新物質(zhì);
(3)丁二烯酸化得富馬酸,其結(jié)構(gòu)式為 ,考察有機物反應(yīng)規(guī)律,加入強氧化劑使烯烴酸化,題干中提示了相關(guān)信息,難度加大;
(4)考察的化學(xué)實驗檢驗。檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的檢驗步驟是取少量的富血鐵,加入稀硫酸溶解,在滴加KSCN溶液,若溶液顯血紅色,則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之,則無。知識綜合性加大,難度也加大;其考察的原理:三價鐵離子遇到 SCN-離子顯血紅色。
(5)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和的NaHCOO3反應(yīng)生成2molCO2 ,標準狀況的體積為44.8L CO2 ,富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二烯酸的還有 , 。涉及有機物計算的知識,難度加大,但只要學(xué)生能夠掌握計算的方法即能夠融匯貫通,關(guān)鍵是要把握如何1單位的酸和1范圍的碳酸氫鈉能產(chǎn)生多少范圍的二氧化碳這一關(guān)系。
例題二:【2016年高考上海卷】
M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):
完成下列填空:
(1)反應(yīng)1的反應(yīng)類型是 。反應(yīng)四的反應(yīng)條件是 。
(2)除催化氧化法外,由A得到 所需試劑為 。
(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明:在該條件下, 。
(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式,C D
(5)D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式。
(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
反應(yīng)1不含羰基,反應(yīng)2含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。
【解析】
(1)考察有機物基本的反應(yīng),基礎(chǔ)知識:消除反應(yīng);答案為:濃硫酸,加熱。
(2)考察有機物特殊的一個反應(yīng),銀鏡反應(yīng);利用銀氨溶液弱氧化性的特點,其需要在酸性的條件下反應(yīng)。
(3)考察學(xué)生對知識的遷移與運用能力,題干中出現(xiàn)的已知條件“雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定”?;衔顰(C8H14O)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B(C8H16O),由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明碳碳雙鍵首先與H2加成,即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。該題型考察學(xué)生知識遷移能力,在復(fù)習(xí)中,教師要注意引導(dǎo)學(xué)生一旦在自有的知識體系中無法找打答案,則可以再次回顧題干,重新尋找題眼,進行綜合思考問題。
(4)丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O氧化為C(分子式為C3H4O),結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CHCHO;CH2=CHCHO進一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2),D的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CHCOOH;Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M,M的結(jié)構(gòu)簡式為: 可得最終答
案為:CH2=CHCHO; 。
(5)考察聚合物,這是有機物一個突出特征,由于有機物反應(yīng)較為復(fù)雜,因此該類題型可以一題多解,學(xué)生給出的答案合理即可,復(fù)習(xí)中教師要注意發(fā)散學(xué)生思維,使學(xué)生從多個角度思考問題。
(6)丁醛的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2CH2CHO,Ω=1,在其同分異構(gòu)體中(反應(yīng)1)不含羰基,說明分子
中含有碳碳雙鍵,②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為: 。
例題三:【2016年高考天津卷】
反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:
已知: RCHO+R'OH+R''OH
(1)A的名稱是 ;B分子中共面原子數(shù)目最多為 ;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有 種。
(2)D中含氧官能團的名稱是 ,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有
a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)
(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu) 。
(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。
(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是 。
【解析】
(1)該題物質(zhì)已經(jīng)知曉,重在考察學(xué)生對有機化學(xué)反應(yīng)知識的掌握,以及共面原子數(shù)目考察,學(xué)生往往容易忽略該知識點,教師可以在解析中運用多媒體教學(xué)工具,幫助學(xué)生直觀理解。根據(jù)流程圖,A為CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B為CH2=CHOC2H5,分子中共面原子數(shù)目最多為9個,C分子中與環(huán)相連的三個基團中,8個碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同,共有8種,故答案為:丁醛;9;8;
(2)推導(dǎo)出D其中含氧官能團是醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,這是高中有機化學(xué)一項重要的內(nèi)容。綜合相關(guān)的知識即可得答案。
(3)根據(jù)流程圖,結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E為CH3CH2OH,屬于醇,能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng),可得答案。
二、和學(xué)生一起分析考題特征
例題突出了高考有機推斷題的題型特征,教師在講解例題時,要注意和學(xué)生總結(jié)與分析,讓學(xué)生從本質(zhì)上知道其要考察的內(nèi)容,從而更有針對性的復(fù)習(xí),即
1.出題形式
出題的一般形式涉及推導(dǎo)有機物的結(jié)構(gòu),寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。這需要教師在復(fù)習(xí)中幫助學(xué)生夯實基礎(chǔ)知識,使學(xué)生在具體的問題場景中能夠迅速調(diào)動思維運用知識進行解答。
2.條件特征
提供的條件一般有兩類,一類是有機物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù);另一類則通過化學(xué)計算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進行推斷。這需要訓(xùn)練學(xué)生的邏輯推理思維,準確把握物質(zhì)之間的相互的關(guān)系,教師要注意和學(xué)生一起分析,掌握相關(guān)的規(guī)律或者方法。
3.新知識引入
很多試題還提供一些新知識,讓學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用,即所謂信息給予試題。具有即學(xué)即用的特征,如:通常羥基與烯鍵碳原子相連時,發(fā)生下列轉(zhuǎn)化,題型中也會出現(xiàn)相應(yīng)的以此為物質(zhì)反應(yīng),對應(yīng)地考察學(xué)生應(yīng)變以及運用能力,有效進行知識遷移。
4.基礎(chǔ)知識考察
經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì),為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。以此教師關(guān)鍵要引導(dǎo)學(xué)生復(fù)習(xí)好基礎(chǔ)知識,將其相互之間的關(guān)系理清,使之融匯貫通。
三、和學(xué)生一起分析存在的問題并針對性解決
此外,引導(dǎo)學(xué)生解題之后,要注意和學(xué)生回顧解題的一般思路,在積累知識的同時掌握解題的方法,將知識遷移,并運用。此外,針對學(xué)生薄弱的環(huán)節(jié),針對性提點并作出有規(guī)劃的復(fù)習(xí)與總結(jié)。
1.對有機物的基本概念理解不夠透徹
如聚合反應(yīng)與加成反應(yīng),前者是一種單體間的反應(yīng),后者發(fā)生在有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)中,原來重鍵兩端的原子各連接上一個新的基團,常有學(xué)生混淆了概念。如同系物概念中“相似結(jié)構(gòu)”,實質(zhì)上是指“同一類物質(zhì)”;如“根”和“基”不是同一個概念,羥基和氫氧根等容易混淆的知識。筆者認為,教師在復(fù)習(xí)中要注意和學(xué)生歸結(jié)這些類似知識的辨析,使學(xué)生抓住各自本質(zhì)的特征清晰地辨析。
2.審題不清,面對有機推斷題無從下手
有的有機推斷題,呈現(xiàn)太多關(guān)系式,已知條件過少,有些學(xué)生就開始慌了,無從下手。究其原因,是學(xué)生沒有抓住題眼,審題不清。因此教師在復(fù)習(xí)中要和學(xué)生總結(jié)有機推斷題的題眼,從題眼突破解題的障礙,因此解答有機推斷題首先要抓住問題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。如例題苯環(huán)和Cl2 在光照下反應(yīng)是題中的突破口;如能發(fā)生加成反應(yīng)的有機物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”,其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng);如能與鈉反應(yīng)放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”;如能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發(fā)生如下反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸等。在復(fù)習(xí)中教師要注意和學(xué)生總結(jié)題眼,提高邏輯推理的基礎(chǔ)。
3.基本書寫與表達出現(xiàn)錯誤
有機物化學(xué)知識重要的基礎(chǔ)知識之一是對有機物準確書寫以及命名,筆者在實際教學(xué)中發(fā)現(xiàn)大部分學(xué)生都有類似的現(xiàn)象,即能夠準確推導(dǎo)出物質(zhì),卻在一些細節(jié)上出現(xiàn)錯誤,導(dǎo)致失分,如少寫或者多寫氫原子數(shù)目,苯環(huán)上支鏈的位置,漏寫反應(yīng)方程式的發(fā)生條件等。這是大多數(shù)學(xué)生都會出現(xiàn)的錯誤,也是使教師頭疼的事情。筆者針對此現(xiàn)象,給學(xué)生的建議,倡導(dǎo)學(xué)生自我提醒,即在解題之后,花一到兩分鐘時間掃一下,檢查,以免在細節(jié)以及本可以避免失分的地方失分,同時要立足課本,將基礎(chǔ)知識吃透。
綜上,高考有機推斷題考察學(xué)生對有機知識的綜合運用能力,教師在復(fù)習(xí)中,要將知識與技能融入到具體的例題中,和學(xué)生一起探索解決問題,再和學(xué)生一起分析總結(jié)規(guī)律,熟記特殊,審題清晰,找到解題的突破口,有條理地作答,最后要檢查驗證,以確保準確無誤,真正提升歸納總結(jié)綜合技能。
[參考文獻]
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