基于“問題解決”的“有機合成”教學(xué)設(shè)計

經(jīng)志俊　劉江田

摘要：梳理“有機合成”教學(xué)的基本任務(wù)，采用“目標、情境、任務(wù)、活動、評價”環(huán)環(huán)相扣、層層推進的策略，借助“情境真實化”“問題任務(wù)化”“建構(gòu)自主化”“知識結(jié)構(gòu)化”“思維顯性化”“評價多元化”等手段，引導(dǎo)學(xué)生在“有機合成”的“問題解決”過程中發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：問題解決；有機合成；教學(xué)設(shè)計；化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

文章編號：1005-6629（2018）1-0053-06 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1研究背景

隨著“學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)”的發(fā)布和“化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)”的界定，聚焦“化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)”，促成“學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)”的落實成為化學(xué)教學(xué)研究和創(chuàng)新實踐的主題。

課堂是核心素養(yǎng)落實最為微觀、具體的層面。高中生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展離不開化學(xué)課程的實施，離不開化學(xué)知識的學(xué)習(xí)，離不開經(jīng)歷化學(xué)問題解決過程。化學(xué)學(xué)習(xí)本質(zhì)上是解決化學(xué)問題的活動，化學(xué)問題決定著化學(xué)學(xué)習(xí)的內(nèi)容及其特點?；凇皢栴}解決”的課堂教學(xué)通過提出問題和解決問題引導(dǎo)學(xué)生在探究與發(fā)現(xiàn)、質(zhì)疑與試錯、批判與反思的過程中自主實現(xiàn)知識的建構(gòu)與素養(yǎng)的發(fā)展，業(yè)已成為培育學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的重要策略。

如何提出與解決有價值的化學(xué)問題？筆者在南京市“基于學(xué)科核心素養(yǎng)的高中化學(xué)教學(xué)評一致性的研究”主題研討活動中，以“有機合成”為課題、以“教學(xué)設(shè)計”為抓手進行了探索和示范。

2設(shè)計思路

2.1教學(xué)策略著眼于問題的提出與解決

梳理“有機合成”教學(xué)的基本任務(wù)，結(jié)合相關(guān)任務(wù)問的邏輯聯(lián)系建構(gòu)問題解決的思維路徑（見圖1）。

采用“目標、情境、問題（任務(wù)）、活動、評價”環(huán)環(huán)相扣、層層推進的教學(xué)設(shè)計的整體思路（見圖2），制訂基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展的教學(xué)目標，依據(jù)教學(xué)目標選擇契合教學(xué)目標、蘊藏學(xué)習(xí)任務(wù)的問題情境，依托問題情境生成基于問題解決的學(xué)習(xí)任務(wù)，依據(jù)學(xué)習(xí)任務(wù)開展自主探究、討論交流等學(xué)習(xí)活動，依據(jù)學(xué)生的活動表現(xiàn)展開基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展水平的評價，引導(dǎo)學(xué)生運用化學(xué)學(xué)科思維方式和方法學(xué)習(xí)化學(xué)知識、理解化學(xué)學(xué)科核心觀念，在問題解決的過程中，逐步發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

2.2教學(xué)目標聚焦學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展

“有機合成”的教學(xué)內(nèi)容蘊藏豐富的發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)的素材。

依據(jù)反應(yīng)條件辨識反應(yīng)的方向、依據(jù)官能團轉(zhuǎn)換探析反應(yīng)的本質(zhì)，從碳骨架建構(gòu)和官能團轉(zhuǎn)換的視角探尋“有機合成”的途徑，目標聚焦“宏觀辨識”“微觀探析”“變化思想”。

選擇“乙二酸二乙酯的用途與合成”“抗心律失常藥物決奈達隆中間體的合成路線流程圖”等兼具學(xué)科價值和社會價值的教學(xué)情境，目標聚焦“社會責(zé)任”。

基于已有合成路線探究“基團定位效應(yīng)與保護措施”，基于信息遷移設(shè)計有機物的合成路線，目標聚焦“證據(jù)推理”“科學(xué)探究”“創(chuàng)新意識”。

歸納“官能團引入”的方法，領(lǐng)悟“逆合成分析法”的思維路徑，提煉“有機合成”問題解決的思維模型，目標聚焦“模型認知”。

2.3教學(xué)過程推進學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展

“問題解決”的學(xué)習(xí)過程實施靈活的發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)的策略。

采用“乙二酸二乙酯的用途與合成方法”“抗心律失常藥物決奈達隆中間體的合成路線”等生產(chǎn)生活中的真實場景創(chuàng)設(shè)教學(xué)情境，借助“情境真實化”激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，體現(xiàn)知識的社會價值。

將有待解決的問題整合為“歸納烴及其重要衍生物相互轉(zhuǎn)化規(guī)律”“以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯”“探析決奈達隆中間體合成過程中的官能團成路線”“提煉有機合成問題解決的思維模型”等學(xué)習(xí)任務(wù)，通過“問題任務(wù)化”拓展學(xué)生思維的空間，引導(dǎo)學(xué)生進行深度學(xué)習(xí)。

組織教材閱讀、信息加工、自主探究等活動，引導(dǎo)學(xué)生自主建構(gòu)“逆合成分析法”“合成路線流程圖”“有機合成過程中的官能團變化和碳骨架建構(gòu)的策略”“原子團定位與官能團保護意識”等核心概念。通過“建構(gòu)自主化”引導(dǎo)學(xué)生深化對核心概念的理解，提升學(xué)生自主學(xué)習(xí)的能力。

依托“歸納有機物相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律”“明確有機合成的基本任務(wù)”“建構(gòu)有機合成問題解決的思維模型”等活動，實現(xiàn)知識、觀念和思維路徑的結(jié)構(gòu)化。通過“知識結(jié)構(gòu)化促進學(xué)生實現(xiàn)知識到素養(yǎng)的轉(zhuǎn)變。

結(jié)合學(xué)生在活動中的表現(xiàn)靈活采用學(xué)生自評、同伴互評和教師點評的方式實施過程評價，鼓勵質(zhì)疑、爭論，充分發(fā)揮評價的診斷、激勵和調(diào)控功能。通過“評價多元化”動態(tài)把握學(xué)生核心素養(yǎng)的發(fā)展水平。

3教學(xué)流程

3.1激活基礎(chǔ)，為“有機合成”奠定知識基礎(chǔ)

[目標1]

從官能團變化的視角探析有機物相互轉(zhuǎn)化的實質(zhì)，從反應(yīng)條件的視角辨識有機物相互轉(zhuǎn)化的方向，呈現(xiàn)結(jié)構(gòu)化的有機物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

[情境1]

重要有機物的相互轉(zhuǎn)化見圖3。

[任務(wù)1]

歸納烴及其重要衍生物相互轉(zhuǎn)化規(guī)律。

（1）探析圖3所示各步轉(zhuǎn)化的官能團變化。

（2）標明圖3所示各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件。

（3）依據(jù)圖3歸納有機物結(jié)構(gòu)中引入“鹵原子”“碳碳雙鍵”“羥基”的常用方法。

[活動1]

（1）自主辨識：標明圖3所示各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件，投影展示辨識結(jié)果。

（2）討論交流：有機物結(jié)構(gòu)中引入“鹵原子”“碳碳雙鍵”“羥基”的常用方法。

[評價1]

自評：對有機物相互轉(zhuǎn)化中的官能團變化及反應(yīng)條件的掌握情況，對引人“鹵原子”“碳碳雙鍵”“羥基”等官能團常用方法的熟悉程度及歸納能力。

3.2建構(gòu)方法，為“有機合成”奠定方法基礎(chǔ)

[目標2]

建構(gòu)并體驗“逆合成分析法”在有機合成中的應(yīng)用，學(xué)會用合成路線流程圖表示有機物合成路線的設(shè)計方案，形成綠色設(shè)計思想。endprint

[情境2]

[任務(wù)2]

以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯。

（1）了解有機合成的概念及其常用方法——逆合成分析法。

（2）設(shè)計以乙烯為主要原料制備乙二酸二乙酯的合成路線，參照示例表達相應(yīng)的合成路線流程圖。

[活動2]

（1）自主閱讀：閱讀教材，建構(gòu)“逆合成分析法”解決問題的策略，設(shè)計以乙烯為原料制備乙二酸二乙酯的合成方案，用合成路線流程圖表示設(shè)計方案。

（2）討論交流：乙二酸二乙酯合成路線流程圖，“逆合成分析法”分析問題的思路和綠色設(shè)計思想的基本原則。

[評價2]

互評：論證設(shè)計方案的可行性，比較不同設(shè)計方案的優(yōu)劣，規(guī)范合成路線流程圖的表達。

3.3明確任務(wù)，聚焦“有機合成”的努力方向

[目標3]

探析抗心律失常藥物決奈達隆中間體（H）合成路線中的“官能團”轉(zhuǎn)化與“碳骨架”變化，明確有機合成的基本任務(wù)——碳骨架建構(gòu)和官能團轉(zhuǎn)化，建構(gòu)有機合成中基團的定位概念和保護意識。

[情境3]

合成路線流程圖見圖4。

[任務(wù)3]

探析決奈達隆中間體合成過程中的官能團變化與碳骨架構(gòu)建。

（1）分析圖4各步轉(zhuǎn)化中的“官能團”變化與“碳骨架”構(gòu)建。

（2）對比圖4中“B→C”、“G→H”的“官能團”變化，探究其中“B→C”轉(zhuǎn)化的意義。

[活動3]

（1）自主探析：自主探析圖4各步轉(zhuǎn)化中的“官能團”或“碳骨架”的變化，展示交流探析結(jié)果（見圖5）。圖5抗心律失常藥物決奈達隆中間體的合成過程中的“官能團”與“碳骨架”變化示意圖

（2）討論交流：有機合成的基本任務(wù)；探究合成路線中B→C轉(zhuǎn)化的意義，形成有機合成中基團的定位概念和保護意識。

[評價3]

自評：對化合物H合成路線流程中每一步的“官能團”或“碳骨架”變化的認識程度；

3.4解決問題，優(yōu)化“有機合成”的思維路徑

[目標4]

[情境4]

（2）與同伴交流分析問題的思維路徑。

[活動4]

（1）小組討論：運用逆合成分析法設(shè)計合成路線，展示設(shè)計方案的合成路線流程圖。

[評價4]

自評：運用“逆合成分析法”解決問題的能力水平和存在障礙。

互評：認證不同合成路線流程圖的可行性并明確指出不合理方案的錯誤所在：①缺乏對-NH₂的保護意識，②忽視-COOH的定位效應(yīng)。

點評：基團定位意識與官能團保護意識，分析產(chǎn)生錯誤的原因。學(xué)生分析問題、提出問題和解決問題的能力，批判性思維的展現(xiàn)。

3.5思維建模，提煉“有機合成”的思維模型

[目標5]

通過“有機合成”問題解決的一般策略的提煉，形成結(jié)構(gòu)化的認知策略，建構(gòu)“有機合成”問題解決的思維模型。

[情境5]

有機合成思維建模關(guān)鍵詞：結(jié)構(gòu)比較，碳骨架，官能團，轉(zhuǎn)化途徑，轉(zhuǎn)化順序。

[任務(wù)5]

提煉有機合成問題解決的思維模型。

（2）嘗試用思維導(dǎo)圖的方式繪制“有機合成”問題解決的思維模型。

[活動5]

（1）自主建模：提煉有機物合成路線設(shè)計的一般方法，建構(gòu)“有機合成”問題解決的思維模型。

（2）討論交流：“有機合成”問題解決的思維模型。

①比較目標物質(zhì)和原料的結(jié)構(gòu)差異：“官能團和“碳骨架”的變化；

②探究實現(xiàn)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化的途徑：“碳骨架”的變化從題給信息（合成路線流程圖或補充信息）中檢索，“官能團”變化從基礎(chǔ)知識儲備或題給信息中檢索；

③合理安排各步反應(yīng)的順序：兼顧基團定位效應(yīng)與保護措施；

④規(guī)范寫出合成路線流程圖：聚焦反應(yīng)條件與有機物結(jié)構(gòu)簡式。

（3）思維建模：用思維導(dǎo)圖呈現(xiàn)“有機合成”問題解決的思維模型（見圖7）。

[評價5]

點評：從典型案例提煉出一般方法的能力，對“有機合成”問題解決思維模型的理解水平，用思維導(dǎo)圖表示“有機合成問題解決的思維模型的創(chuàng)新能力。

教學(xué)實踐證明：依據(jù)教學(xué)目標、依托真實情境提出問題，精心組織活動、精準實施評價引導(dǎo)問題解決的教學(xué)策略，能充分調(diào)動學(xué)生在問題解決的過程中對信息、證據(jù)進行評價和選擇，對問題情境中的眾多因素進行分析和探索，可引導(dǎo)學(xué)生對問題解決過程和結(jié)果提出質(zhì)疑、與同伴交流討論眾多解決問題方案并做出選擇和決策，最終形成有效解決問題的策略和方法，具有較為強大的發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的教學(xué)功能。endprint