有機(jī)化學(xué)推斷題問題解決困難成因及對(duì)策探析

吳晗清　戚真

摘要：有機(jī)推斷題是高考中必考的題型之一，難度較大。對(duì)北京市普通高中234名高二學(xué)生的研究表明：學(xué)生兩極分化明顯，容易“一卡全卡”，最怕書寫同分異構(gòu)體及化學(xué)計(jì)算；大部分學(xué)生缺乏深度系統(tǒng)的有機(jī)知識(shí)結(jié)構(gòu)；部分學(xué)生不清楚反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂與生成情況，尤其是取代和消去反應(yīng)；絕大部分學(xué)生空間想象力不夠，難以理解分子的空間結(jié)構(gòu)?；诖颂岢觯和ㄟ^點(diǎn)面結(jié)合來構(gòu)建完整的有機(jī)化學(xué)知識(shí)結(jié)構(gòu)體系；從鍵的不飽和度和鍵的極性來分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化情況；多維度提高學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體的深度把握。

關(guān)鍵詞：化學(xué)教學(xué)；有機(jī)推斷；問題解決；實(shí)證研究

文章編號(hào)：1005-6629（2018）1-0024-06 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1引言

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。有機(jī)化學(xué)不僅與學(xué)生的生活緊密聯(lián)系，而且是高中化學(xué)學(xué)科知識(shí)的重要組成部分，內(nèi)容分布于必修2的一個(gè)章節(jié)以及選修5的整個(gè)模塊。學(xué)生掌握好有機(jī)化學(xué)知識(shí)無論是對(duì)生活還是對(duì)學(xué)業(yè)都十分重要。

有機(jī)推斷題是考試的常見題型，它整合了有機(jī)化學(xué)的知識(shí)，考查學(xué)生關(guān)于有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)、知識(shí)結(jié)構(gòu)、思維能力和空間想象能力等，難度較大。教學(xué)實(shí)踐中，學(xué)生反映有機(jī)推斷題困難較多。比如由于推斷題大部分以框圖的形式給出信息，一旦某處的關(guān)鍵物質(zhì)沒有正確推導(dǎo)，就會(huì)“滿盤皆輸”。而且推斷題有較大的靈活性，幾乎都是陌生的問題情境。學(xué)生若僅僅死記硬背書本上官能團(tuán)的性質(zhì)和反應(yīng)，必然會(huì)無從下手。因此，研究學(xué)生在解答有機(jī)推斷題時(shí)的困難并提出對(duì)策，十分必要。

對(duì)于高中生解答有機(jī)推斷題的研究主要集中在以下幾個(gè)方面：一是探討有機(jī)推斷題的解題思路，或者介紹某種解題技巧。如有人總結(jié)出“加減”、“相似”和“正逆推”三種方法速解有機(jī)推斷題。二是研究有機(jī)推斷題復(fù)習(xí)策略，或者對(duì)書本知識(shí)進(jìn)行二次總結(jié)。如從教材原順序、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件和特殊現(xiàn)象四個(gè)方面對(duì)教材知識(shí)進(jìn)行詳細(xì)的總結(jié)梳理。三是研究學(xué)生在解答有機(jī)推斷題時(shí)的心理過程，如有研究發(fā)現(xiàn)優(yōu)中差三類學(xué)生在解題的問題表征、設(shè)計(jì)解題計(jì)劃、執(zhí)行計(jì)劃和回顧四個(gè)階段都存在差異。四是對(duì)高考有機(jī)題進(jìn)行分析，如將試題的特征總結(jié)為結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，比例相近；立足教材，注重基礎(chǔ)；關(guān)注實(shí)際，注重實(shí)驗(yàn)等等。

從數(shù)量上來看，研討解題思路和研究復(fù)習(xí)策略的文獻(xiàn)占絕大多數(shù)。內(nèi)容上，大部分文獻(xiàn)缺乏對(duì)學(xué)生解題出現(xiàn)困難原因的深入分析。而一些知識(shí)總結(jié)性的文章，往往按照有機(jī)反應(yīng)的類型、反應(yīng)的條件、反應(yīng)的官能團(tuán)等列出詳細(xì)的表格，例如總結(jié)出高中學(xué)過的所有取代、加成、消去和氧化反應(yīng)，期待學(xué)生記住，而后直接運(yùn)用在解題當(dāng)中。本研究采用實(shí)證的方法，擬找出學(xué)生解答有機(jī)推斷題出現(xiàn)的困難并深刻分析其原因，從而提出切實(shí)可行的教學(xué)建議。

2研究設(shè)計(jì)

2.1對(duì)象設(shè)計(jì)

本研究試圖為高二教師教授有機(jī)化學(xué)模塊提供教學(xué)參考和建議，因此以北京市普通高中的高二學(xué)生為研究對(duì)象進(jìn)行測(cè)試。發(fā)放試題260份，回收有效試題234份，有效率為90%。

2.2工具設(shè)計(jì)

本次調(diào)查采用的研究工具分為三個(gè)部分：客觀題、主觀題以及訪談提綱。

客觀題部分。采用三道高考題。高考題是由專家編制而成，信度、效度及區(qū)分度都有一定的保證，全國(guó)卷更是如此。在適用性較廣的高考全國(guó)卷和新課標(biāo)卷的有機(jī)推斷題目中，選擇2010年全國(guó)Ⅱ卷的第30題、2012年新課標(biāo)Ⅱ卷的第38題以及2013年新課標(biāo)Ⅱ卷的第38題作為學(xué)生的測(cè)試題目（以下分別簡(jiǎn)稱2010年試題、2012年試題、2013年試題）。這些題目考查的知識(shí)比較全面，尤其突出考查了官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

主觀題部分。參考已有文獻(xiàn)中對(duì)學(xué)生化學(xué)知識(shí)結(jié)構(gòu)的考查方式，請(qǐng)學(xué)生用其愿意的任意方式（可以是文字、表格、箭頭、漫畫等）盡可能豐富地展現(xiàn)出學(xué)過的有機(jī)化學(xué)知識(shí)?？疾闀r(shí)間為20分鐘，期間沒有參考任何資料，同伴之間沒有相關(guān)交流。此題旨在明確學(xué)生頭腦中已有的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，重點(diǎn)調(diào)查學(xué)生對(duì)有機(jī)的核心內(nèi)容有無整體框架式的把握，進(jìn)而與學(xué)生的答題情況聯(lián)系，研究學(xué)生對(duì)有機(jī)知識(shí)的結(jié)構(gòu)性把握對(duì)解題的影響。

訪談部分。首先對(duì)30名學(xué)生進(jìn)行了訪談，分別問學(xué)生覺得有機(jī)推斷題難嗎？為什么覺得難？什么類型的問題答不出來？其次對(duì)10名教師進(jìn)行了訪談，對(duì)被試學(xué)生的多名教師進(jìn)行了訪談，分別問教師覺得有機(jī)推斷題是學(xué)生的難點(diǎn)嗎？難點(diǎn)在哪里？哪種類型的題目學(xué)生解答有困難？要想提高學(xué)生的有機(jī)推斷題的解答能力，教學(xué)中應(yīng)該注意什么？為最后提出針對(duì)性建議提供參考。

2.3分析方法

為了解學(xué)生解答有機(jī)推斷題時(shí)存在的缺陷，筆者對(duì)每道題從題目考查內(nèi)容、學(xué)生作答錯(cuò)誤類型、錯(cuò)誤率（該類型出錯(cuò)人數(shù)占總答題人數(shù)的百分比）以及錯(cuò)誤原因4個(gè)方面進(jìn)行了分析和整理。主要關(guān)注錯(cuò)誤率較高的題型以及重復(fù)出現(xiàn)的錯(cuò)誤原因。

3結(jié)果分析

客觀題統(tǒng)計(jì)結(jié)果如表1所示。從作答情況看，錯(cuò)誤率最高的考查內(nèi)容為：書寫同分異構(gòu)體、利用氫譜信息確定某種同分異構(gòu)體。書寫方程式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的題目，出錯(cuò)率也較高。明顯看到，學(xué)生不明白反應(yīng)的過程（即反應(yīng)中鍵的變化），空間想象能力也有待提高。

3.1學(xué)生兩極分化明顯，容易“一卡全卡”，最怕書寫同分異構(gòu)體及化學(xué)計(jì)算

總體來看客觀題部分學(xué)生的作答情況，兩極分化較為明顯。高分組（得分率三分之二以上）、中等組、低分組（得分率三分之一以下）的人數(shù)比為83：24：127。也就是說大部分學(xué)生近似處于兩個(gè)極端，一端是大題中的每道小題都有作答，只不過有些細(xì)小的錯(cuò)誤；另一端則是試題中大部分都是空白，只是零星地對(duì)大題中的前一二問作答。訪談發(fā)現(xiàn)，73%的學(xué)生認(rèn)為自己在解答有機(jī)推斷題時(shí)存在困難。這說明除學(xué)優(yōu)生之外的大部分普通學(xué)生，在解答有機(jī)推斷題時(shí)存在困難。因此找到學(xué)生的困難點(diǎn)并提出學(xué)習(xí)建議還是很有必要的。endprint

結(jié)合對(duì)學(xué)生的訪談發(fā)現(xiàn)，學(xué)生最害怕的考查內(nèi)容是同分異構(gòu)體，累計(jì)百分比為62.8%；其次是有關(guān)化學(xué)計(jì)算的問題，累計(jì)百分比31.4%；然后還有少部分學(xué)生提到了有機(jī)化合物的命名，以及較為復(fù)雜的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫。至于解題困難的原因，17.1%的學(xué)生提到“一卡全卡”，也就是說若信息框圖中的關(guān)鍵物質(zhì)沒有正確推導(dǎo)出來，后續(xù)物質(zhì)就無從下手；14.3%的學(xué)生提到有機(jī)化學(xué)知識(shí)多而雜，系統(tǒng)掌握存在困難；另有11.4%的學(xué)生覺得利用陌生信息存在困難等等。

3.2大部分學(xué)生缺乏深度系統(tǒng)的有機(jī)知識(shí)結(jié)構(gòu)

近年來高考全國(guó)卷中尤其重視考查官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化。例如2013年試題考查的物質(zhì)轉(zhuǎn)化，具體如圖1所示。

可以看出，此題完全以官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化為思路進(jìn)行命題。題目考查兩條線，①線考查的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：鹵代烴、烯烴、醇、醛和酸；②線考查的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：烴、鹵代烴、醇和醛。最后兩條線的終點(diǎn)E和H₂反應(yīng)生成I，考查的是醇和酸轉(zhuǎn)化為酯的反應(yīng)。

研究中的主觀題部分，請(qǐng)學(xué)生用能想到的任意方式盡可能豐富地展現(xiàn)學(xué)過的有機(jī)化學(xué)的知識(shí)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)：大致上，高分組的學(xué)生，有機(jī)知識(shí)結(jié)構(gòu)化程度高，能夠系統(tǒng)回憶起較多的知識(shí)；低分組的學(xué)生則相反，基本沒有將學(xué)過的有機(jī)化知識(shí)結(jié)構(gòu)化，回憶時(shí)，知識(shí)也不成體系，較為零散雜亂。

具體來說，學(xué)生關(guān)于官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化的認(rèn)識(shí)大致可以由低到高分為三個(gè)水平：較差（約20%）、一般（約60%）、較好（約20%）。較差水平的學(xué)生僅能畫出不完整的一維轉(zhuǎn)化關(guān)系，甚至有些學(xué)生僅能寫出一些官能團(tuán)，這表示其內(nèi)容體系是雜亂無章的，毫無結(jié)構(gòu)可言。一般水平的學(xué)生會(huì)畫出各官能團(tuán)之間簡(jiǎn)單的一維轉(zhuǎn)化圖，典型的就是從烷烴到鹵代烴到醇醛酸最后到酯。雖然其完整性有待提高，但是起碼能夠按照一定的順序去掌握有機(jī)物，特別是對(duì)醇醛酸這條逐漸氧化的路線有一定的認(rèn)識(shí)和敏感性。較好水平的學(xué)生，能夠構(gòu)建二維的有機(jī)知識(shí)結(jié)構(gòu)。因?yàn)橄N和鹵代烴都可以直接和醇相互轉(zhuǎn)化，烯烴和鹵代烴也可以相互轉(zhuǎn)化。如果僅用一維流程來表示官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，烯烴和鹵代烴的位置就會(huì)有沖突。所以較好水平的有機(jī)知識(shí)結(jié)構(gòu)一定不是一維線性的。此外少部分優(yōu)秀的學(xué)生不僅可以完整無誤地寫出二維轉(zhuǎn)化圖，而且還可以標(biāo)明各個(gè)轉(zhuǎn)化反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件。

3.3部分學(xué)生不清楚反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂與生成情況，尤其是取代和消去反應(yīng)

研究中，發(fā)現(xiàn)學(xué)生錯(cuò)誤地判斷反應(yīng)類型，以及不會(huì)應(yīng)用陌生情境中的新信息，都有一個(gè)共同的原因，就是不明白反應(yīng)中具體化學(xué)鍵的變化，不清楚哪些化學(xué)鍵斷裂，哪些化學(xué)鍵生成。表現(xiàn)最突出的莫過于縮合反應(yīng)和取代反應(yīng)方程式的書寫。如2010年試題中的第4小問，要求寫出己二酸和乙二醇縮聚生成聚己二酸乙二酯的反應(yīng)。有的學(xué)生在學(xué)習(xí)酯化反應(yīng)時(shí)沒有仔細(xì)思考，不明白反應(yīng)時(shí)酸失去羥基、醇失去氫，認(rèn)為生成水的羥基和氫原子是隨意斷裂下來的。那么就可能會(huì)在聚合物羰基一端加上氫，羥氧基一端加上羥基。又如學(xué)生若是不明白（2n-1）個(gè)水是如何來的，就可能會(huì)把水前面的系數(shù)寫作2n。

2012年試題的第2小問中，要求學(xué)生書寫對(duì)甲基氯苯在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的方程式：

看似很簡(jiǎn)單，實(shí)則考查學(xué)生對(duì)取代反應(yīng)中鍵的變化的理解。取代反應(yīng)的核心是“取而代之”。有一個(gè)原子上去，就要有個(gè)原子下來。用這個(gè)反應(yīng)來說，斷裂的是氯氣的“Cl-Cl”鍵和甲基上的“C-H”鍵，生成的是甲基上的“C-Cl”鍵和“H-Cl”鍵。有的學(xué)生沒有寫生成物氯化氫，表明對(duì)取代反應(yīng)只是理解了一半，只是看中了“代替”，而沒有重視“取下”。還有學(xué)生將生成物的氯化氫寫為氫氣，沒有認(rèn)識(shí)到取代斷開的是“Cl-Cl”鍵，生成的是“H-Cl”鍵，而非生成“H-H”鍵。

3.4絕大部分學(xué)生空間想象力不夠，難以理解分子的空間結(jié)構(gòu)

有機(jī)化學(xué)不同于無機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要原因就是有機(jī)化學(xué)尤其強(qiáng)調(diào)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)，包括平面和立體結(jié)構(gòu)。雖然高中不同于大學(xué)，不會(huì)要求學(xué)生認(rèn)識(shí)構(gòu)象和手性，但是基本的例如甲烷為正四面體、乙烯苯環(huán)是平面型、乙炔是直線型的知識(shí)還是要知道，而且要求學(xué)生具有一定的空間想象能力。例如2013年試題的第1問，告訴A物質(zhì)的分子式為C₄H₁₀，并且A中只有一種化學(xué)環(huán)境的H，需要學(xué)生在空間中想象出符合條件的烷基是異丁基。又如2010試題的第5問，在正確推導(dǎo)出兩種反應(yīng)物后，學(xué)生需要具有一定的空間想象能力，才能畫出兩個(gè)六元環(huán)部分重疊的產(chǎn)物。

此外，與空問想象力有關(guān)的，最為重要的就是尋找同分異構(gòu)體。無論從客觀題還是主觀題中都可以明顯看出，同分異構(gòu)體的書寫是學(xué)生的難點(diǎn)和易錯(cuò)點(diǎn)。尋找同分異構(gòu)體往往是有機(jī)推斷大題的最后一問，難度較大，區(qū)分度較高。學(xué)生不是難在找不到，而是難在找不全。此類題考查的更多是學(xué)生的思維品質(zhì)，要想找全同分異構(gòu)體，—方面學(xué)生要有—定的空間想象能力，另外要求學(xué)生思維一定要周密和嚴(yán)謹(jǐn)。

4結(jié)論啟示

4.1點(diǎn)面結(jié)合，構(gòu)建完整的有機(jī)化學(xué)知識(shí)結(jié)構(gòu)體系

針對(duì)部分學(xué)生認(rèn)為有機(jī)化學(xué)知識(shí)又多又雜，難記易忘的問題，筆者提出要用“點(diǎn)面結(jié)合”的方式來構(gòu)建有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系。一方面是各類型有機(jī)物的性質(zhì)和反應(yīng)，這對(duì)應(yīng)“點(diǎn)”；另一方面是各類型化合物之間的相互轉(zhuǎn)化，這對(duì)應(yīng)“面”。

“點(diǎn)”方面，主要是官能團(tuán)的相關(guān)反應(yīng)?？梢酝ㄟ^反應(yīng)類型和反應(yīng)條件兩個(gè)維度梳理某一官能團(tuán)的所有反應(yīng)。首先用反應(yīng)類型對(duì)某類物質(zhì)可能存在的反應(yīng)進(jìn)行分類，然后再回想反應(yīng)條件，進(jìn)而明確每一個(gè)特定的反應(yīng)。以乙醇為例，首先考慮取代反應(yīng)，取代氫原子時(shí)，可以與鈉反應(yīng)生成醇鈉，可以在濃硫酸存在下加熱至140℃與自身反應(yīng)生成醚，可以在濃硫酸存在下加熱至170℃生成酯。取代羥基時(shí)，可以與濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴，可以自身反應(yīng)生成醚。醇中沒有雙鍵或者叁鍵，因此不考慮加成反應(yīng)。消去反應(yīng)中，醇在濃硫酸加熱條件下可以脫水生成烯烴。最后氧化還原反應(yīng)中，醇可以在Cu的存在下被氧氣氧化為醛或酮。endprint

“面”方面，即各種官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化。我們提出用二維結(jié)構(gòu)圖來引導(dǎo)學(xué)生熟悉官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，如圖2所示。學(xué)生僅需掌握“鹵代烴-烯烴-醇”在圖中的正立三角的位置即可。因?yàn)橥闊N的位置在標(biāo)出鹵代烴和烯烴的位置后自然就會(huì)確定。至于醇之后的醇醛酸酯的三角關(guān)系，因?yàn)榇既┧徇@三者的氧化關(guān)系和在課堂上學(xué)習(xí)它們的順序相同，大部分學(xué)生對(duì)此還是比較熟悉，有了醇自然就可以順序?qū)懗鋈┖退?，進(jìn)而寫出酯，完成三角?？傊继幱诟鞣N物質(zhì)轉(zhuǎn)化的中心，重點(diǎn)掌握醇的反應(yīng)有助于學(xué)生迅速把握整體轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.2從鍵的不飽和度和鍵的極性來分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化情況

官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物絕大部分化學(xué)性質(zhì)以及化學(xué)反應(yīng)集中發(fā)生的原子或者原子團(tuán)。官能團(tuán)之所以能夠決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，主要是因?yàn)閮蓚€(gè)方面的因素：一是某些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，二是某些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的化學(xué)鍵。這就為學(xué)生更加深入地分析化學(xué)反應(yīng)提供了視角。

關(guān)于鍵的不飽和性。例如2010年試題的第5問，提供一個(gè)陌生反應(yīng)的信息：?jiǎn)蜗N和共軛雙烯烴反應(yīng)生成環(huán)烯烴。要求學(xué)生仿照信息，寫出該類型的其他物質(zhì)的反應(yīng)，具體如下面的方程式。從不飽和碳的角度來分析，對(duì)比反應(yīng)物和生成物，發(fā)現(xiàn)1、2號(hào)和3、4號(hào)以及5、6號(hào)碳原子之間的雙鍵斷裂，三對(duì)雙鍵在斷裂為6個(gè)電子之后，2、3號(hào)碳原子上的電子結(jié)合形成雙鍵，1、5號(hào)碳，4、6號(hào)碳原子上的電子結(jié)合生成單鍵。清楚了反應(yīng)中鍵的變化，書寫方程式時(shí)只要找到反應(yīng)物中等同于1、2、3、4、5、6號(hào)的碳原子即可。

關(guān)于鍵的極性。仍以乙醇為例，乙醇的官能團(tuán)為羥基，由于氧原子的高電負(fù)性，使得與氧相連的“O-H”鍵以及“C-O”鍵中，電子對(duì)均偏向氧，使得氧原子帶一定負(fù)電，碳原子和氫原子帶一定的正電。因此在乙醇的取代反應(yīng)中，遇到不同反應(yīng)物，斷裂的鍵的位置也不同。當(dāng)乙醇和鈉反應(yīng)時(shí)，鈉極易失去電子成為正離子，易和帶負(fù)電的氧結(jié)合，因此斷裂的是“O-H”鍵；當(dāng)乙醇和氫溴酸反應(yīng)時(shí)，電負(fù)性較大的溴帶負(fù)電，易和帶正電的碳結(jié)合，因此斷裂的是“C-O”鍵。因此，通過鍵的極性，可以在一定程度上分析和預(yù)測(cè)反應(yīng)中鍵的變化情況。

4.3多維度提高學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體的深度把握

高中階段涉及的同分異構(gòu)體類型包括官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)和碳架異構(gòu)，不會(huì)辨識(shí)、少寫、多寫、重寫同分異構(gòu)體的情況經(jīng)常發(fā)生。首先，可以從不飽和度及特殊原子（如氧原子）數(shù)目來掌握常見的互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)。如烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯，以及較為復(fù)雜的兩種或多種官能團(tuán)混合的情況，如同時(shí)含有羥基和羰基的化合物可能和酯類化合物互為同分異構(gòu)體。其次，從常見的限制條件來確定同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)。比如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有-CHO；有手性碳原子，表明碳原子上連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；一氯代物有幾種、核磁共振顯示幾組峰及峰的面積比為多少、苯環(huán)上有幾種不同環(huán)境的氫原子等等這類限制條件，則說明需要寫出的分子結(jié)構(gòu)常常具有對(duì)稱性。最后，學(xué)生要注重分類意識(shí)，可以按照異構(gòu)類型尋找同分異構(gòu)體。一般來說，按照官能團(tuán)異構(gòu)一位置異構(gòu)一碳架異構(gòu)的順序進(jìn)行，就可以有條不紊、沒有遺漏地找出所有符合要求的同分異構(gòu)體。endprint