魔芋葡甘聚糖及其油酸酯化物的體外抗氧化初步研究

馬素?fù)Q，郭萍梅，黃鳳洪

(中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 油料作物研究所，油料油脂加工技術(shù)國(guó)家地方聯(lián)合工程實(shí)驗(yàn)室，油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料作物生物學(xué)與遺傳育種重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢 430062)

油脂化學(xué)

魔芋葡甘聚糖及其油酸酯化物的體外抗氧化初步研究

馬素?fù)Q，郭萍梅，黃鳳洪

(中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 油料作物研究所，油料油脂加工技術(shù)國(guó)家地方聯(lián)合工程實(shí)驗(yàn)室，油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料作物生物學(xué)與遺傳育種重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢 430062)

對(duì)魔芋葡甘聚糖(KGM)和魔芋葡甘聚糖油酸酯(KGM酯)體外抗氧化性進(jìn)行了研究。通過(guò)氧化誘導(dǎo)試驗(yàn)、清除DPPH自由基、清除ABTS自由基、對(duì)Fe2+螯合能力、還原能力試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：KGM和KGM酯均有一定的抗氧化性，酯化度越高，抗氧化能力越強(qiáng)；當(dāng)菜籽油中KGM和酯化度最高的KGM酯1添加量為0.8%時(shí)，與空白對(duì)照相比其氧化誘導(dǎo)時(shí)間分別延長(zhǎng)5.94 h和2.56 h；在KGM酯與茶多酚、VC、TBHQ協(xié)同試驗(yàn)中，KGM酯也表現(xiàn)出一定抗氧化性；質(zhì)量濃度為0.5 mg/mL時(shí)，KGM和KGM酯1對(duì)DPPH自由基清除率分別為61.68%和36.93%；質(zhì)量濃度為2.0 mg/mL時(shí)，KGM和KGM酯1對(duì)ABTS自由基清除率分別為20.31%和17.26%，對(duì)Fe2+螯合率分別為17.58%和9.79%。雖然KGM酯化后其抗氧化能力稍有減弱，但仍具有抗氧化性,且與酯化程度呈正相關(guān)。

魔芋葡甘聚糖；魔芋葡甘聚糖油酸酯；抗氧化性

Abstract：The antioxidant activities in vitro of konjac glucomannan (KGM) and the konjac glucomannan oleic acid ester (KGM ester) were studied.By oxidation induction test,DPPH free radical scavenging,ABTS free radical scavenging,Fe2+chelating ability and reducing power test,it was found that KGM and KGM ester had certain antioxidant activities and the higher degree of esterification,the stronger the antioxidation capacity.When dosages of KGM and KGM ester 1 with the highest esterification degree were 0.8%,the oxidation induction time of rapeseed oil extended 5.94 h and 2.56 h respectively compared with control group.In the synergy test of KGM ester and tea polyphenols,VCand TBHQ,KGM ester also showed certain antioxidant activity.When the mass concentrations of KGM and KGM esters were 0.5 mg/mL,DPPH free radical scavenging rates were 61.68% and 36.93% respectively.When the mass concentrations were 2.0 mg/mL，the ABTS free radical scavenging rates were 20.31% and 17.26%,and the Fe2+chelating rates were 17.58% and 9.79% respectively.Although the antioxidant capacity of KGM slightly decreased after esterification with oleic acid,it still had antioxidant ability,and it was positively correlated with the degree of esterification.

Keywords：konjac glucomannan; konjac glucomannan oleic acid ester; antioxidant activity

魔芋葡甘聚糖(Konja glucomannan，KGM)是魔芋塊莖中的高分子多糖[1]，由葡萄糖和甘露糖以β-1,4糖苷鍵結(jié)合而成，是一種水溶性的膳食纖維，對(duì)減肥、增加腸蠕動(dòng)、抑制糖和脂肪的過(guò)量吸收都有良好的作用[2]，同時(shí)所具有的凝膠性、成膜性、抗菌性等特性，使其在食品、工業(yè)、醫(yī)藥等領(lǐng)域都有所應(yīng)用，但其脂溶性差，這一性質(zhì)限制了其開(kāi)發(fā)應(yīng)用范圍。將功能脂肪酸油酸與KGM進(jìn)行酯化，合成魔芋葡甘聚糖油酸酯(KGM酯)，這樣不僅能改善其脂溶性，還能緩解因脂質(zhì)過(guò)量攝入導(dǎo)致的多種現(xiàn)代文明疾病，有望成為一類(lèi)新型的多功能保健食品素材。

大量研究報(bào)道顯示很多植物多糖具有抗氧化作用，能清除體內(nèi)氧自由基，起到延緩衰老的作用[3]。多糖的體外抗氧化評(píng)價(jià)方法很多，但主要基于兩類(lèi)：一是通過(guò)測(cè)定樣品抑制脂類(lèi)物質(zhì)氧化的能力來(lái)評(píng)定其抗氧化能力，二是對(duì)自由基的清除能力來(lái)反映其抗氧化活性[4]。已有報(bào)道KGM具有抗氧化性，但與油酸酯化合成的酯化物是否具有抗氧化性鮮有報(bào)道。本文基于DPPH自由基清除試驗(yàn)、Fe2+螯合能力測(cè)定、ABTS自由基清除試驗(yàn)等常用的體外抗氧化評(píng)價(jià)方法對(duì)KGM與用酶法所制備的KGM酯的抗氧化活性進(jìn)行了研究，為KGM酯的綜合利用提供理論參考。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料

1.1.1 原料與試劑

魔芋葡甘聚糖(KGM)(食品級(jí)，純度≥95%)，菜籽油(實(shí)驗(yàn)室自制，未添加抗氧化劑)。油酸、4 ?分子篩(使用前經(jīng)高溫活化)、0.1 mol/L HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液、75%乙醇、無(wú)水乙醇、0.5 mol/L KOH溶液、正己烷、環(huán)己烷、正丁醇、酚酞指示劑、VC、茶多酚、特丁基對(duì)苯二酚(TBHQ)、司盤(pán)80、叔丁醇、DPPH、硫酸亞鐵、亞鐵嗪、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉、三氯乙酸、鐵氰化鉀、重硫酸鉀等均為分析純。

1.1.2 儀器與設(shè)備

XS205萬(wàn)分之一電子天平：瑞士Mettler Toledo公司；743Rancimat 油脂氧化穩(wěn)定性測(cè)定儀：瑞士萬(wàn)通；DU800型紫外分光光度計(jì)：德國(guó)Beckman Coulter公司；KQ-500DB型數(shù)控超聲波清洗器：昆山市超聲儀器有限公司；純水制備機(jī)：美國(guó)Millipore公司。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 魔芋葡甘聚糖油酸酯合成[5]

稱(chēng)取一定量底物KGM、油酸置于具塞錐形瓶中，加入脂肪酶Novozym435及叔丁醇于45.℃水浴中振蕩(150 r/min)反應(yīng)。反應(yīng)至所設(shè)定時(shí)間(24、36、48 h)后，加入無(wú)水乙醇終止反應(yīng)，反應(yīng)混合物冷卻過(guò)濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去反應(yīng)介質(zhì)叔丁醇，殘留的油酸用正己烷萃取除去后，余下的反應(yīng)混合物加入等體積水混合，然后加入體積比1∶1的環(huán)己烷-正丁醇提取糖酯，并旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)相溶劑，得到3種酯化度的KGM酯。

1.2.2 酯化產(chǎn)物酯化度的測(cè)定

酯化產(chǎn)物的酯化程度可用酯化度來(lái)表示，酯化度可用皂化法[6]測(cè)定。

1.2.3 氧化誘導(dǎo)試驗(yàn)

試驗(yàn)①：準(zhǔn)確稱(chēng)取KGM和KGM酯，分別按質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.02%、0.04%、0.06%、0.08%、0.10%、0.20%、0.40%、0.60%、0.80%添加到菜籽油中，為了提高KGM、KGM酯和菜籽油的融合性，另外添加適量司盤(pán)80，對(duì)照油樣為菜籽油，每個(gè)試驗(yàn)進(jìn)行3次。

試驗(yàn)②：將質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.02%的KGM和KGM酯分別與質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.02%茶多酚、0.02%VC和0.02%TBHQ添加到菜籽油中進(jìn)行協(xié)同試驗(yàn)，每個(gè)試驗(yàn)進(jìn)行3次。

稱(chēng)取5 g油樣放置試管中，設(shè)置氧化穩(wěn)定性測(cè)定儀測(cè)定條件：加熱溫度120.℃，空氣流速20 L/h；根據(jù)記錄的氧化誘導(dǎo)時(shí)間衡量對(duì)油脂氧化穩(wěn)定性的影響。

1.2.4 對(duì)DPPH自由基清除能力測(cè)定

DPPH自由基清除能力根據(jù)文獻(xiàn)[7]的方法稍有修改。DPPH溶液(現(xiàn)配現(xiàn)用)配制：稱(chēng)取10 mg DPPH標(biāo)準(zhǔn)品，用無(wú)水乙醇定容到10 mL，取上述母液3.8 mL，用無(wú)水乙醇再定容到100 mL，DPPH質(zhì)量濃度為0.038 mg/mL。樣品溶液配制：先配制質(zhì)量濃度為1 mg/mL，然后稀釋6個(gè)質(zhì)量濃度梯度0.5、0.2、0.1、0.05、0.01、0.005 mg/mL。

取0.5 mL樣品液，加入2.5 mL DPPH溶液，迅速混合均勻后避光反應(yīng)30 min，以無(wú)水乙醇為空白，于517 nm處測(cè)定吸光值。按照下式計(jì)算DPPH自由基清除率。

1.2.5 對(duì)Fe2+螯合能力的測(cè)定

參照和智坤等[8]方法。樣品溶液配制：用水將樣品配制成5 mg/mL樣品液，然后再稀釋至5個(gè)質(zhì)量濃度梯度2.0、1.0、0.5、0.1、0.05 mg/mL。測(cè)定時(shí)取2 mL樣液，加入0.25 mL 10 mmol/L硫酸亞鐵溶液，搖勻后室溫放置30 min，然后加入10 mmol/L亞鐵嗪0.1 mL，搖勻后室溫放置10 min，于562 nm處測(cè)得吸光值。按照下式計(jì)算螯合率。

式中：A0表示水、硫酸亞鐵溶液與亞鐵嗪混合液的吸光值；A1表示樣品液、硫酸亞鐵溶液與亞鐵嗪混合液的吸光值；A2表示樣品液、硫酸亞鐵溶液與水混合液的吸光值。

1.2.6 對(duì)ABTS自由基清除能力測(cè)定

ABTS自由基清除能力參照文獻(xiàn)[9-10]。用磷酸氫二鈉和磷酸二氫鈉配制pH為7.40、濃度為100 mmol/mL的磷酸鹽緩沖液，并用此緩沖液溶解樣品配制成5 mg/mL樣品液，然后再稀釋至5個(gè)質(zhì)量濃度梯度2.0、1.0、0.5、0.1、0.05 mg/mL。ABTS溶液配制：76.82 mg ABTS鹽定容到10 mL容量瓶，12.23 mg重硫酸鉀定容到10 mL容量瓶中，兩種溶液按1∶1比例混合均勻，避光反應(yīng)16 h。使用時(shí)需稀釋100倍，現(xiàn)配現(xiàn)用。

將0.08 mL樣品液加入4 mL ABTS稀釋液，避光反應(yīng)30 min后測(cè)定其734 nm波長(zhǎng)處的吸光值。按照下式計(jì)算ABTS自由基清除率。

式中：A0表示磷酸鹽緩沖液與ABTS混合液的吸光值；A1表示樣品液與ABTS混合液的吸光值；A2表示樣品液與磷酸鹽緩沖液混合液的吸光值。

1.2.7 還原能力的測(cè)定[8，11]

樣品配成5 mg/mL的水溶液，然后再稀釋至5個(gè)質(zhì)量濃度梯度2.0、1.0、0.5、0.1、0.05 mg/mL。用磷酸氫二鈉和磷酸二氫鈉配制pH為6.60，濃度為100 mmol/mL的磷酸鹽緩沖液。測(cè)定時(shí)，1 mL樣品加入2.5 mL磷酸鹽緩沖液和2.5 mL的1%鐵氰化鉀混勻，放置到50.℃水浴中加熱20 min，然后加入2.5 mL 10%三氯乙酸，離心后取2.5 mL上清液，分別加入2.5 mL水和0.5 mL 1%三氯化鐵，室溫下反應(yīng)5 min，在700 nm波長(zhǎng)處測(cè)其吸光值。吸光值越大表明還原能力越強(qiáng)。

2 結(jié)果與分析

2.1 魔芋葡甘聚糖油酸酯酯化度

用皂化法測(cè)定KGM酯酯化度，測(cè)得KGM酯1、KGM酯2、KGM酯3酯化度分別為0.69、0.45、0.14。

2.2 氧化誘導(dǎo)試驗(yàn)

1.2.3試驗(yàn)①考察了不同添加量的KGM和KGM酯對(duì)菜籽油的抗氧化性，結(jié)果見(jiàn)表1。由表1可知，與空白對(duì)照相比，KGM和KGM酯均具有抗氧化的作用，且總體隨著添加量的增加，氧化誘導(dǎo)時(shí)間延長(zhǎng)，抗氧化效果明顯。當(dāng)添加量為0.8%時(shí)，KGM和KGM酯1與空白對(duì)照(6.15 h)相比其氧化誘導(dǎo)時(shí)間分別延長(zhǎng)5.94 h和2.56 h；KGM酯2和KGM酯3與空白對(duì)照(5.23 h)相比其氧化誘導(dǎo)時(shí)間分別延長(zhǎng)2.83 h和2.00 h。KGM和KGM酯比較，KGM對(duì)菜籽油的抗氧化效果優(yōu)于KGM酯，而不同酯化度的KGM酯比較，酯化度越高，其氧化誘導(dǎo)時(shí)間越長(zhǎng)，抗氧化能力越強(qiáng)。

表1 不同添加量的KGM和KGM酯氧化誘導(dǎo)時(shí)間

1.2.3試驗(yàn)②考察了KGM、KGM酯和茶多酚、VC、TBHQ的協(xié)同抗氧化效果，結(jié)果見(jiàn)表2。

表2 KGM、KGM酯和茶多酚、VC、TBHQ協(xié)同氧化誘導(dǎo)時(shí)間 h

由表2可知，KGM和KGM酯分別添加了 0.02% 的茶多酚、VC、TBHQ后，其氧化誘導(dǎo)時(shí)間比單獨(dú)使用茶多酚、VC、TBHQ氧化誘導(dǎo)時(shí)間都有所延長(zhǎng)，尤其在與TBHQ協(xié)同試驗(yàn)中，KGM酯1抗氧化效果較好，氧化誘導(dǎo)時(shí)間延長(zhǎng)了2.23 h，KGM氧化誘導(dǎo)時(shí)間也延長(zhǎng)了2.45 h，再次證明了KGM和KGM酯具有一定抗氧化作用。

2.3 對(duì)DPPH自由基的清除能力

DPPH自由基是一種合成的、具有單電子、穩(wěn)定的化合物。DPPH 自由基的孤對(duì)電子會(huì)接受自由基去除劑的一個(gè)電子或氫原子，變成穩(wěn)定的物質(zhì)，自身溶液會(huì)由深紫色變?yōu)辄S色，顏色轉(zhuǎn)變程度取決于自由基清除活性[12]。KGM、KGM酯對(duì)DPPH自由基的清除能力見(jiàn)圖1。

圖1 KGM和KGM酯對(duì)DPPH自由基清除率

由圖1可知，隨著樣品質(zhì)量濃度的增加，KGM酯清除DPPH自由基能力增加相對(duì)緩慢。KGM清除DPPH自由基能力增加快速，高于KGM酯，當(dāng)質(zhì)量濃度為0.5 mg/mL時(shí)，KGM對(duì)DPPH自由基清除率可達(dá)61.68%，KGM酯1對(duì)DPPH自由基清除率36.93%。KGM酯較KGM對(duì)DPPH自由基清除能力下降原因可能為，多糖與油酸酯化后結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，使其抗氧化能力下降。3種不同酯化度的KGM酯比較，酯化度越高，其DPPH清除能力越強(qiáng)。

2.4 對(duì)Fe2+螯合能力

對(duì)Fe2+螯合能力的測(cè)定是眾多評(píng)價(jià)體外抗氧化性方法中的一種[13]。 亞鐵嗪是二價(jià)鐵離子的顯色劑，抗氧化物質(zhì)能與鐵離子進(jìn)行螯合，亞鐵嗪與未螯合的鐵離子形成紫紅色的基團(tuán)在562 nm處有吸收峰，吸光值越大抗氧化性越弱。KGM、KGM酯對(duì)Fe2+螯合能力見(jiàn)圖2。

圖2 KGM和KGM酯對(duì)Fe2+螯合能力

由圖2可知，在樣品質(zhì)量濃度梯度0.05～1 mg/mL范圍內(nèi)，隨著樣品質(zhì)量濃度的增加，KGM和KGM酯對(duì)Fe2+螯合能力不斷增強(qiáng)，相同質(zhì)量濃度，KGM對(duì)Fe2+螯合能力強(qiáng)于KGM酯，酯化度高的KGM酯1對(duì)Fe2+螯合能力強(qiáng)于酯化度低的KGM酯3。當(dāng)樣品質(zhì)量濃度為2.0 mg/mL時(shí)，KGM和KGM酯1對(duì)Fe2+螯合率分別達(dá)到17.58%和9.79%。

2.5 對(duì)ABTS自由基的清除能力

ABTS自由基的清除原理[14]為，ABTS能與重硫酸鉀反應(yīng)生成藍(lán)綠色的ABTS自由基，其在734 nm處有最大吸收峰，清除自由基的物質(zhì)與ABTS反應(yīng)使得顏色褪色，在734 nm處測(cè)得吸光值能衡量物質(zhì)清除自由基能力的大小。KGM、KGM酯對(duì)ABTS自由基的清除能力見(jiàn)圖3。

圖3 KGM和KGM酯對(duì)ABTS自由基清除率

由圖3可知，隨著KGM和KGM酯質(zhì)量濃度的增加，ABTS自由基的清除率也不斷升高，在質(zhì)量濃度為2.0 mg/mL時(shí)KGM對(duì)ABTS自由基的清除率達(dá)到20.31%，KGM酯1對(duì)ABTS自由基的清除率達(dá)到17.26%，KGM清除ABTS自由基的效果好于KGM酯。3種不同酯化度的KGM酯在所試驗(yàn)質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，酯化度越高，清除效果越好。

2.6 還原能力

KGM、KGM酯的還原能力測(cè)定結(jié)果見(jiàn)圖4。

圖4 KGM和KGM酯的還原能力

由圖4可知，隨著樣品質(zhì)量濃度的增加，吸光值不斷增大，表明KGM、KGM酯的還原能力也在增強(qiáng)，當(dāng)質(zhì)量濃度相同時(shí)，KGM的還原能力強(qiáng)于KGM酯，此結(jié)果表明與油酸酯化后，KGM的還原能力有所減弱。

3 結(jié) 論

通過(guò)氧化誘導(dǎo)試驗(yàn)、清除DPPH自由基、對(duì)Fe2+螯合能力、清除ABTS自由基、還原能力試驗(yàn)得知，魔芋葡甘聚糖(KGM)和魔芋葡甘聚糖油酸酯(KGM酯)均具有一定抗氧化作用。氧化誘導(dǎo)試驗(yàn)顯示：KGM和酯化度較高的KGM酯1添加量為 0.8% 時(shí)，與空白對(duì)照相比其氧化誘導(dǎo)時(shí)間分別延長(zhǎng)5.94 h和2.56 h；與茶多酚、VC、TBHQ協(xié)同試驗(yàn)中，KGM酯也表現(xiàn)出一定抗氧化性。DPPH自由基清除試驗(yàn)、ABTS自由基清除試驗(yàn)、Fe2+螯合試驗(yàn)得出：KGM和KGM酯1在質(zhì)量濃度為0.5 mg/mL時(shí)，DPPH自由基清除率分別為61.68%和36.93%；KGM和KGM酯1在質(zhì)量濃度為2.0 mg/mL時(shí)，對(duì)ABTS自由基清除率分別為20.31%和17.26%，對(duì)Fe2+螯合率分別為17.58%和9.79%。KGM與油酸酯化后酯化度越高，抗氧化能力越強(qiáng)，這為KGM酯的綜合利用提供了一定的理論依據(jù)。

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Preliminarystudyonantioxidantactivityinvitroofkonjacglucomannananditsoleicacidesterifiedproduct

MA Suhuan,GUO Pingmei,HUANG Fenghong

(Key Laboratory of Biology and Genetic Improvement of Oil Crops,Ministry of Agriculture,Key Laboratory of Oilseeds Processing,Ministry of Agriculture,Hubei Key Laboratory of Lipid Chemistry and Nutrition,Oil Crops and Lipids Process Technology National & Local Joint Engineering,Oil Crops Research Institute,Chinese Academy of Agricultural Sciences,Wuhan 430062,China)

TS201.1;S632.9

A

1003-7969(2017)09-0055-05

2016-11-16;

2017-06-08

青年科學(xué)基金項(xiàng)目(31601515)；中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院科技創(chuàng)新工程(CAAS-ASTIP-2013-OCRI)；現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系(CARS-13)

馬素?fù)Q(1989)，女，碩士，研究方向?yàn)榧Z食、油脂與植物蛋白工程(E-mail)962383174@qq.com。

郭萍梅，副研究員(E-mail)guopingmei@caas.cn。