淺談電負(fù)性在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的作用

史瑞欣　孫才英　于朝生　彭濤　安立華　廖麗霞　施連旭　張巖

摘要：本文對(duì)元素電負(fù)性在大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的作用進(jìn)行了分析，闡述了利用電負(fù)性幫助學(xué)生建立有機(jī)化學(xué)思維方式的教學(xué)方法，并對(duì)教師在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理教學(xué)中應(yīng)注意的主要問題進(jìn)行了探討。

關(guān)鍵詞：電負(fù)性；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)方法

中圖分類號(hào)：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1674-9324（2017）06-0192-02

在大學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的內(nèi)容繁雜、抽象、易懂難記，更難以應(yīng)用，因此往往成為學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中的主要難點(diǎn)[1]。為了使學(xué)生能夠真正理解各類有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的原因、反應(yīng)歷程及相關(guān)規(guī)律，筆者在教學(xué)實(shí)踐中一直在努力尋找一種行之有效的教學(xué)方法，幫助學(xué)生更好地掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理。通過長(zhǎng)時(shí)間的教學(xué)實(shí)踐，筆者發(fā)現(xiàn)，學(xué)生能夠很好地理解元素電負(fù)性的意義，并以它作為一種有力的工具靈活地運(yùn)用這一概念去進(jìn)一步學(xué)習(xí)和理解有機(jī)化學(xué)的其他理論知識(shí)，在學(xué)習(xí)中往往能夠取得較好的學(xué)習(xí)效果。

電負(fù)性概念最早由Pauling（鮑林）在1930年提出，定義為“分子中原子將電子吸引向它自身的能力”[2]。在隨后的幾十年里，化學(xué)家對(duì)電負(fù)性的研究經(jīng)久不衰，至今已提出幾十種電負(fù)性標(biāo)度[3-7]。在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，對(duì)有機(jī)物分子中原子及基團(tuán)電負(fù)性的討論貫穿于整個(gè)教學(xué)過程的始終。下面筆者將結(jié)合自身的教學(xué)實(shí)踐，對(duì)電負(fù)性在大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重要性進(jìn)行探討，并提出自身在教學(xué)過程中的一些體會(huì)，希望與同行進(jìn)行交流。

一、電負(fù)性是學(xué)生建立有機(jī)化學(xué)思維方法的基礎(chǔ)

學(xué)生在大學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)，會(huì)明顯感到與中學(xué)化學(xué)的學(xué)習(xí)存在比較大的區(qū)別，中學(xué)有機(jī)化學(xué)教材的編寫基本上沿用的是實(shí)驗(yàn)感知式和事實(shí)陳述式的敘事方法，主要是基于表象和經(jīng)驗(yàn)的歸納與概括，鮮有對(duì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的深入探究[8]，因此很多學(xué)生會(huì)沿用這種思維習(xí)慣，認(rèn)為大學(xué)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)主要也是靠對(duì)各類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)及其反應(yīng)式的死記硬背。在這種情況下，應(yīng)從開始學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)就要向?qū)W生強(qiáng)化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一思想。為了使學(xué)生不會(huì)對(duì)結(jié)構(gòu)與機(jī)理問題產(chǎn)生畏難心理，在學(xué)習(xí)本課程的最初階段，從一個(gè)學(xué)生并不陌生并且容易理解的角度開始分析有機(jī)化學(xué)問題是非常重要的。元素的電負(fù)性正是學(xué)生開始試著去分析有機(jī)化學(xué)問題的一個(gè)合適的開端。在介紹電負(fù)性這個(gè)概念時(shí)，筆者會(huì)向?qū)W生強(qiáng)調(diào)，電負(fù)性的本質(zhì)是原子核對(duì)核外電子的吸引能力（主要是價(jià)電子）。對(duì)于學(xué)生來(lái)說，以學(xué)生已有的物理與化學(xué)的知識(shí)儲(chǔ)備，對(duì)這個(gè)概念的理解并不困難。以此為出發(fā)點(diǎn)，學(xué)生會(huì)繼續(xù)學(xué)習(xí)共價(jià)鍵的極性、分子的極性、共價(jià)鍵的斷裂方式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型等內(nèi)容。在這一過程中，教師實(shí)際上在潛移默化地訓(xùn)練學(xué)生運(yùn)用有機(jī)結(jié)構(gòu)理論去分析有機(jī)化學(xué)問題，這為學(xué)生接下來(lái)的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)。

二、電負(fù)性是學(xué)生理解有機(jī)化學(xué)規(guī)律的突破口

電負(fù)性作為一個(gè)基礎(chǔ)性的概念，貫穿于有機(jī)化學(xué)教學(xué)的整個(gè)過程。教師從這一概念出發(fā)，層層推進(jìn)，由淺入深地向?qū)W生介紹取代基的電子效應(yīng)、有機(jī)化合物的酸堿性、親核取代反應(yīng)機(jī)理、親核加成反應(yīng)機(jī)理等重要內(nèi)容。在教學(xué)過程中，每次運(yùn)用這一概念時(shí)，筆者總會(huì)先向?qū)W生提問：“電負(fù)性的本質(zhì)是什么？”從教學(xué)效果來(lái)看，運(yùn)用電負(fù)性的概念的確能夠幫助學(xué)生更好地理解有機(jī)化學(xué)理論中的其他概念與規(guī)律。

在學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理時(shí)，經(jīng)常會(huì)有學(xué)生提出這樣的疑問：“為什么進(jìn)攻試劑進(jìn)攻的是底物的這個(gè)位置，而不是其他的位置？為什么是這個(gè)鍵斷開，而不是那個(gè)鍵斷開？”如果在課堂教學(xué)中，沒有及時(shí)地將學(xué)生的種種疑問解釋清楚，學(xué)生會(huì)不愿意繼續(xù)學(xué)習(xí)，直接影響學(xué)習(xí)效果。所以在講授有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理時(shí)，筆者會(huì)和學(xué)生一起思考、分析這樣的問題，在學(xué)生接受了反應(yīng)的原因后，再繼續(xù)學(xué)習(xí)下面的內(nèi)容。例如，在講授“親核取代反應(yīng)機(jī)理”時(shí)，筆者會(huì)先對(duì)鹵代烷發(fā)生親核取代反應(yīng)的原因進(jìn)行分析。在鹵代烷分子中，由于鹵原子的電負(fù)性比碳原子大，所以碳鹵鍵的共用電子偏向于鹵原子，使α-C帶有部分正電荷，容易受到具有給電子能力的親核試劑的進(jìn)攻，從而導(dǎo)致碳鹵鍵發(fā)生異裂，鹵原子帶著一對(duì)電子，以鹵負(fù)離子的形式離開。因此，該反應(yīng)是一個(gè)受到親核試劑進(jìn)攻，導(dǎo)致舊鍵斷裂，底物中的鹵素原子最終被親核性基團(tuán)所取代的反應(yīng)，這也是這一反應(yīng)類型名稱的由來(lái)。到這里，學(xué)生已經(jīng)能夠理解鹵代烷進(jìn)行親核取代反應(yīng)的原因了，教師將繼續(xù)介紹親核取代反應(yīng)具體的兩種反應(yīng)歷程及相關(guān)規(guī)律。

此外，在不同版本的有機(jī)化學(xué)教材中，對(duì)內(nèi)容的組織不盡相同。有的教材將反應(yīng)機(jī)理從具體的化合物類型中分離出來(lái)，集中討論。但筆者認(rèn)為，這么做可能會(huì)導(dǎo)致學(xué)生在閱讀或聽課時(shí)，引起一些不必要的疑問。以“親核取代反應(yīng)機(jī)理”為例，如果將該機(jī)理放在鹵代烷這部分講授，那么教師會(huì)在講授親核取代反應(yīng)機(jī)理前，先對(duì)鹵代烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行詳細(xì)的分析，在此基礎(chǔ)上，再學(xué)習(xí)親核取代反應(yīng)，學(xué)生會(huì)有較強(qiáng)的代入感，不會(huì)覺得內(nèi)容突兀，也比較容易接受；反之，脫離具體類型的化合物，僅就反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行先行學(xué)習(xí)，學(xué)生會(huì)覺得抽象，不容易理解。但在繼續(xù)學(xué)習(xí)醇和醚等內(nèi)容時(shí)，還會(huì)接觸到這一反應(yīng)類型，這時(shí)教師就要有意識(shí)地引導(dǎo)學(xué)生打破依據(jù)官能團(tuán)對(duì)化合物分類的習(xí)慣性思維方式，指出這些化合物在進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)時(shí)，在反應(yīng)本質(zhì)上的一致性，使學(xué)生做到對(duì)知識(shí)點(diǎn)的融會(huì)貫通，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)基本理論過程中非常重要的一個(gè)思考方式的轉(zhuǎn)變過程。

三、結(jié)語(yǔ)

綜上說述，利用元素的電負(fù)性這一基本概念，既可以在學(xué)生初學(xué)有機(jī)化學(xué)時(shí)引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)的角度分析有機(jī)化學(xué)問題；又能夠在學(xué)生學(xué)習(xí)其他有機(jī)化學(xué)重要概念和規(guī)律時(shí)，成為分析與解決問題的突破口。像元素電負(fù)性這樣的重要概念，在有機(jī)化學(xué)中還有很多，比如極化、電子效應(yīng)、空間位阻效應(yīng)等，對(duì)這些概念的深刻理解對(duì)于學(xué)生建立有機(jī)化學(xué)的思維方式，掌握有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法，具有重要的意義。因此，在教學(xué)過程中，教師應(yīng)充分重視這些基本概念，使其成為學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的“金鑰匙”，獲得理想的教學(xué)效果。

參考文獻(xiàn)：

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