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    噻吩胺縮水楊醛Schiff堿及配合物的合成與抗菌活性*

    2016-06-05 08:13:52馮高潮陸蘭青
    化工科技 2016年3期
    關鍵詞:水楊醛羰基噻吩

    李 耿,雷 維,馮高潮,陸蘭青,李 艷

    (湖北科技學院 核技術與化學生物學院,湖北 咸寧 437100)

    α-噻吩衍生物廣泛應用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥、化學試劑、染料、高分子助劑等。帶有噻吩環(huán)的抗生素比苯基同系物具有更好療效[1-3]。一些消炎鎮(zhèn)痛新藥,如舒洛芬、對羥麻黃堿、噻洛芬酸、噻布洛酸、舒芬太尼、苯噻啶等十多種療效顯著的消炎鎮(zhèn)痛藥物均為噻吩的衍生物[4-5]。噻吩的衍生物還可以用于合成驅蟲藥噻乙吡啶、解痙攣藥替喹溴胺、利尿藥阿唑噻米、抗膽堿藥環(huán)己甲醇、氯吡咯、噻苯二胺、抗膽胺藥噻哌苯胺、噻吩二胺、美沙吡啉等數(shù)百種藥物[6-10]。含噻吩環(huán)的化合物具有很好的殺菌、抗癌等生物活性,而噻吩類Schiff 堿由于易于制備和具有抑菌、殺菌、抗腫瘤等生理活性以及豐富多樣的配位方式,多年來一直是研究的熱點[11-14]。

    為了進一步研究含噻吩環(huán)類Schiff 堿的性質,作者以2-丁酮、氰基乙酸乙酯、二乙胺和硫為原料,乙醇為溶劑,制備4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺,再與水楊醛反應制得4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺縮水楊醛Schiff堿,并進一步與銅(Ⅱ)、鐵(Ⅱ)、鋅(Ⅱ)、錳(Ⅱ)、鈷(Ⅱ)、鎳(Ⅱ)離子絡合得到過渡金屬配合物,采用元素分析、電導率、紅外光譜、氫譜對目標產(chǎn)物結構進行表征,并對配位體及其配合物進行活性測試。

    1.實驗部分

    1.1 試劑與儀器

    2-丁酮、氰基乙酸乙酯、二乙胺、硫粉、水楊醛、瓊脂、鏈霉素、二甲亞砜(DMSO):化學純;冰醋酸、CuCl2·2H2O、FeCl2·2H2O、ZnCl2·2H2O、MnCl2·2H2O、CoCl2·2H2O、NiCl2·2H2O、溴化鉀、乙醇、甲醇:分析純,以上均為山東濰坊天健化工有限公司生產(chǎn)。

    電子分析天平:AUY-120,北京泰克儀器有限公司;數(shù)字顯示顯微熔點測定儀:X-4,北京泰克儀器有限公司;Varioel Ⅲ元素分析儀:德國ELEMENTAR公司;傅立葉紅外光譜儀:Tensor 27,德國Bruker公司;核磁共振波譜儀:AV600MHz,德國Bruker公司;電導儀:DDS-11A,上海音孚實業(yè)有限公司。

    1.2 合成路線

    目標化合物的合成路線見圖1。

    圖1 目標化合物的合成路線

    1.3 實驗步驟

    1.3.1 4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺(Ⅰ)的合成

    將40 mmol 2-丁酮、30 mL乙醇、40 mmol氰基乙酸乙酯以及45 mmol硫粉依次加入250 mL干燥的三口燒瓶中,在45~50 ℃的水浴中用磁力攪拌器加熱攪拌使溶液混合均勻,然后用恒壓漏斗向反應瓶中緩慢滴入4 mL的二乙胺,待二乙胺滴完后,繼續(xù)在45~50 ℃的水浴中回流3 h,反應結束后,當燒瓶內(nèi)的物質冷卻到室溫時,將反應溶液在不斷攪拌的情況下緩慢倒入100 mL冰水中,抽濾,得到黃色的粉末。用乙醇重結晶,真空干燥,得到淡黃色晶體,產(chǎn)率為63.5%,熔點為91~92 ℃(文獻值[11]:90~92 ℃)。

    1.3.2 4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺縮水楊醛Schiff堿(Ⅱ)的合成

    稱取2 mmol 4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺,將其溶解于10 mL無水乙醇中,然后向反應瓶中滴加2滴冰醋酸,用恒壓漏斗向反應瓶中緩慢加入2 mmol水楊醛,加熱回流24 h后冷卻到室溫,進一步用冰水冷卻,抽濾,得到粗產(chǎn)品,用無水乙醇重結晶、真空干燥后,得到純產(chǎn)品,產(chǎn)率為68.9%,熔點為132.5~133.9 ℃。

    1.3.3 4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺縮水楊醛Schiff堿過渡金屬配合物(Ⅲ或Ⅳ)的合成

    將1 mmol 4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺縮水楊醛Schiff堿配體加入30 mL無水甲醇中,在70 ℃下攪拌使其溶解,然后加入1.1 mmol的氯化銅,繼續(xù)攪拌3 h,然后冷卻,進一步用冰水冷卻抽濾,得到粗產(chǎn)品,用水和甲醇洗滌,重結晶,真空干燥2 h,得到草綠色固體,產(chǎn)率為76%,分解溫度為335 ℃。

    用相同的方法合成了錳、鐵、鈷、鎳、鋅的配合物:錳的配合物為淡黃色固體,產(chǎn)率為75%,分解溫度為326 ℃;鐵的配合物為墨綠色固體,產(chǎn)率為71%,分解溫度為353 ℃;鈷的配合物為黃棕色固體,產(chǎn)率為76%,分解溫度為333 ℃;鎳的配合物為淺綠色固體,產(chǎn)率為72%,分解溫度為343 ℃;鋅的配合物為淡黃色固體,產(chǎn)率為75%,分解溫度為341 ℃。

    2 結果與討論

    2.1 配體及配合物元素分析

    用Varioel Ⅲ元素分析儀測定了配體(HL)及配合物的各種元素含量,配體與配合物元素分析數(shù)據(jù)見表1。根據(jù)元素分析數(shù)據(jù)可表明配合物元素分析測量值與理論值相符。

    表1 配體及配合物的w(元素)分析數(shù)據(jù)

    2.2 電導率測定

    在室溫25 ℃時,測得了各配合物在DMSO的電導率,并計算出了配合物的摩爾電導率數(shù)據(jù),結果見表2。所有配合物的摩爾電導值數(shù)值均小于65 S·m2/mol,說明所有金屬配合物為非電解質。

    表2 配合物的摩爾電導數(shù)值

    2.3 紅外光譜特征

    表3 配體及配合物的主要紅外光譜數(shù)據(jù) σ/cm-1

    2.4 配體的H譜特征

    δ圖2 配體的1H-NMR譜圖

    2.5 抗菌活性

    配體及其配合物的抗菌活性通過瓊脂擴散法檢測[13],在實驗的前一天,細菌接種于培養(yǎng)基中,并保持在37 ℃的培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24 h。配體及其金屬配合物以及鏈霉素分別在DMSO中配制成200 μg/mL;分別測定了配體及其配合物對2個致病菌(金黃色葡萄球菌和α-溶血鏈球菌)的抗菌活性,數(shù)據(jù)見表4,結果表明配合物的抗菌活性強于Schiff堿配體。

    表4 配體及其配合物的抗菌活性

    3 結 論

    合成了4,5-二甲基-3-乙氧羰基噻吩胺水楊醛Schiff堿及其6種過渡金屬配合物,采用元素分析、電導率測定、紅外光譜、核磁共振氫譜對產(chǎn)物結構進行分析和表征,結果表明Schiff堿及配合物的結構與理論結構相符;對配體及其配合物進行了抗菌活性測試,結果表明配合物的抗菌活性強于Schiff堿配體。

    參 考 文 獻:

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    [2] PAWHCA D,MARSZALEK M,MYNAREZUK G.New unsymmetrical Schiff base Ni(Ⅱ) complexes as scafolds for dendritic and amino acid superstructure[J].New Chemistry,2004,22(28):1615-1621.

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    [10] 朱東霞,王悅,邵奎占.雙水楊醛縮環(huán)己二胺類Schiff堿及其配合物的合成及性質研究[J].分子科學學報,2004,20(3):12.

    [11] SAEED BUTT M,ZAREEN AKHTER,ZAF AR-UZ-Z AMAN M.Synthesis and characterization of some Schiff-base-containing polyimides[J].Colloid Polym Sci,2008,28(6):1455-1461.

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    [13] XU Z D,LIU H,WANG M,et a1.Cobalt(Ⅱ)complex of 6,7-dicycanodipyridoquinoxaline with antitumor activities:synthesis,crystal structure and binding with DNA[J].Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences,2002,11(4):125-131.

    [14] 王澈,侯鵬,李崧,等.Schiff堿及其金屬配合物的合成及生物活性研究進展[J].化學通報,2009,27(7):38-40.

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